ESTEREOQUÍMICA
Estrutura e Estereoquímica
Metano
• Estereoquímica é o ramo da química que estuda os
aspectos tridimensionais da molécula.
1
Estrutura e Estereoquímica
Etano
Rotação do Grupo Metil
2
Projeção de Newman
Estabilidade da conformação
Conformação
Estrela (anti)
+ estável
Conformação
Eclipsada (syn)
Conformação
Estrela (anti)
+ estável
3
Estabilidade da conformação - Etano
Estabilidade da conformação - Propano
4
Estabilidade da conformação - Butano
Estrutura e Isomeria em Alcanos
• Tensão angular – Tensão provocada
pela expansão ou compressão dos
ângulos de ligação.
109,47º
C
• Tensão de torção – Tensão provocada
pela interação de ligações sobre átomos
vizinhos.
CH3
• Impedimento estérico – Tensão
provocada pela interação repulsivas
quando átomos se aproxima muito
um do outro.
H
H3C
H
H
H
Conformação
Gauche
5
Impedimento estérico
1
H
5
6
5
H
3
4
2
H
1
4
6
2
5
3
H
H
3
CH2
6
CH2
H
Conformação
Cadeira
Mais estável
H
1
4
H
2
H
H
1
5
6
HH
CH2
CH2
4
3
H
H
2
HH
Conformação
Bote (barco)
Menos estável
6
H
H
H
H
H
H
H
Axila (perpendicular ao anel)
H
H
H
H
H
H
H
H
H
Equatorial (no plano do anel)
H
H
H
H
H
H
H
H
1,3 - dimetilcicloexano
7
Isomerismo: isômeros constitucionais e
estereoisômeros
Isômeros
Constitucionais:
(isômero cujos átomos
têm conectividade
diferentes)
Estereoisômeros:
(isômeros que têm a
mesma conectividade,
mas diferem no arranjo de
seus átomos no espaço)
Enantiômeros:
(estereoisômeros que
são imagens
especulares um do
outro, que não se
superpõem)
Diasterômeros:
(estereoisômeros que
não são imagens
especulares um do
outro)
Isômeros constitucionais
• São compostos diferentes que tem a mesma formula molecular.
Fórmula molecular
Isômeros constitucionais
C4H10
CH3
CH3CH2CH2CH3 e CH3CH2CH3
C3H7Cl
Cl
CH3CH2CH2Cl
C2H6O
e
CH3CH2OH e
CH3CHCH3
CH3OCH3
8
Estereoisômeros
• São isômeros que diferem apenas no arranjo de seus átomos no espaço.
Cl
Cl
H
H
C
C
C
C
Cl
H
H
Cl
Trans-1,2-dicloroeteno
Cis-1,2-dicloroeteno
Estereoisômeros: Enantiômeros
• São isômeros cujas moléculas são imagens especulares umas
das outras, que não se sobrepõem
H
espelho
H
H
X C
Y Z
C
Z
C
Z
Y
Y
H
X
molécula
especular
X
Enantiômeros
C
X
Y
Compostos
diferentes
Z
9
10
Estereoisômeros: Diasterômeros
• São isômeros cujas moléculas não são imagens especulares
umas das outras
Cl
Cl
H
Cl
H
C
C
C
C
H
H
Me
Me
H
H
Cl
Me
H
H
Me
Diastereômeros
Diastereômeros
Não são imagens especulares
um do outro
Não são imagens especulares
um do outro
Diasterômeros
11
12
Nomenclatura de Enantiômeros: simetria RR-S
• Cahn-Ingold-Prelog desenvolveram o sistema R-S para solucionar o
problema de nomenclatura dos isômeros
CH3
HO C H
CH3
H C OH
CH2
CH2
CH3
CH3
2-butanol
• Quatro regras para determinar se é R ou S
13
1) Observe os quatro átomos ligados ao centro de quiralidade e atribua
prioridades em ordem decrescente de número atômico. O átomo
com número atômico mais alto é o primeiro da série e o de menor
número atômico é o quarto.
2) Se não for possível determinar a prioridade pela aplicação da
regra 1, compare os números atômicos dos átomos seguintes de
cada substituinte e assim por diante.
3) Os átomos com ligações múltiplas são equivalentes ao mesmo
número de átomos com ligações simples:
H
H
C O
C O
=
O C
4) Tendo decidido a ordem dos grupos ligados ao carbono quiral,
posicionamos o grupo (4) apontado para trás, afastado do
observador. Em seguida, atribuímos setas curvas do grupo (1) para
as demais, definindo o sentido de rotação.
H
H
H5C2
HO
C
H3C
CH3
C HC
5 2
OH
Regra 1)
(4)
H
H (4)
(2) H5C2 C CH (3)
3
HO
(1)
(3) H3C
C H C (2)
5 2
OH
(1)
Regras 2 e 3)
Não é necessário aplicalas.
Não é necessário aplicalas.
H
H5C2 C CH
3
HO
Posicionando o "4"
para trás
Regra 4)
(2)
(1)
C2H5
OH
H
(4) H CC
C HC
H
CH33 (3)
5 2
CH
H3C
H5HO
C2
OH
(3)
(1)
(2)
Rotação
sentido
horário
Rotação
sentido
anti-horário
nomenclatura (s)
nomenclatura
(R)
Posicionando o "4"
para trás
(2)
(1) C H
2 5
OH
C
C H H (4)
(3) H3C
H3C
OH
2
(3) H5C(1)
(2)
Rotação
sentido
Anti-horário
Rotação
sentido
horário
nomenclatura
nomenclatura (R)
(S)
14
Atividade ótica
Ângulo α
luz
Fonte de luz
Polarizador
Seleciona a
O feixe de radiação
amostra
Anteparo
graduado
L- Levógira (-)
D – Dextrógira (+)
Importância da estereoquímica
15
16
17
18
H
H
H3C C
O H CO 2 H
C
(S)
Leite azedo
CO 2 H
Ácido lático
CH 3
OH
(R)
Produzido pelos músculos
19
20
21