Reações de biorreduções utilizando Morinda citrifoli,
Cucurbita Pepo e Psidium guajava
Miguel de C. Silva, Luiza Márcia B. da Silva, Antônia Maria das Graças Lopes Citó,
Iara Samara de A. Silva, Erinete de Sousa Veloso, Francisco Ivan da Silva, Allana
Kellen L. Santos, Jackson Araujo Lima, José Milton E.de Mattos
Departamento de Química (DQ) - Universidade Federal do Piauí (UFPI)
E-mail: [email protected]
O uso de plantas como fonte de catalisadores naturais constitui um importante e
antigo meio empregado em síntese orgânica, so-bretudo, na obtenção de
moléculas de interesse biológico, tais como drogas, cosméticos e produtos
agrícolas, com fins farmacêuticos, um grande número de enzimas foi investigado.
Através das técnicas Cromatografia Gasosa acoplada à Espectrometria de Massas
CG/MS, espectroscópica de IV e da análise em CCD permitiram a identificação
dos produtos. A biorredução do benzaldeído, onde podemos observar que os
propósitos que era a biotransformação foram alcançados onde se constata isso na
análise de GC/MS, pois verificou-se a presença do álcool benzílico justificado com
seu cromatograma e espectro de massa.
Palavra chaves: Plantas, Biorreduções e Análises
1. INTRODUÇÃO
As enzimas catalisam reações químicas que, sem a sua presença, isso é
conseguido através do abaixamento da energia de ativação necessária para que
se ocorra uma reação química, resultando no aumento da velocidade da mesma.
As enzimas, embora
sejam
catalisadores extremamente eficientes, elas
apresentam grandes desvantagens por sua sensibilidade mediante ao meio em
que ela se encontra. Se ela estiver em meio inapropriado, suas funções
catalisadoras podem ser anuladas. Logo, um mecanismo de proteção é essencial
para que seu potencial catalítico se mantenha. Varias enzimas conseguem
transforma vários substratos em produtos dificilmente obtidos por rotas químicas
ou ainda atuar em relação nas quais não existem alternativas químicas viáveis.
(Oliveira e Mantovani, 2009).
Por causa dos fatores ambientais e econômicos cresce a pressão por
fontes renováveis de energia. É um grande passo conseguir matérias primas,
utilizando métodos envolvendo biocatálise que se apresenta como uma importante
alternativa e uma ferramenta tecnológica muito atrativa.
O uso de plantas como fonte de catalisadores naturais constitui um
importante e antigo meio empregado em síntese orgânica, sobretudo, na obtenção
de moléculas de interesse biológico, tais como drogas, cosméticos e produtos
agrícolas. Nos últimos 10 anos, várias indústrias de química fina exploraram o uso
de processos biocatalíticos em síntese orgânica e em vista da necessidade da
elaboração
de
determinadas
substâncias,
especificamente,
com
fins
farmacêuticos, um grande número de enzimas foi investigado. (Conti et al., 2001)
Os alcoóis são substância orgânica que possuem o grupo funcional
hidroxila (OH) que podem ser obtida por vários métodos como exemplo a
hidratação de alcenos com aldeídos acetona e ésteres com reações de Grignard,
ou pela redução de aldeídos e cetonas por processos em biocatalisadores. Estas
podem ser obtidas por várias espécies de planta. (Barros, 2008)
A realização do presente trabalho foi direcionada para o estudo e
diversificação da biocatálise tendo como objetos de estudo as plantas regionais
características do Piauí.
I. ESPECIES EM ESTUDO
Sementes de S. tubulosa (bordão-de-velho) é uma espécie da região do
pantanal e muito cultivada na arborização rural. Suas sementes são castanhas,
oblongas, com 5 mm a 13 mm de comprimento. Pode ser utilizada em atividades
terapêutica, antimicrobiana, antioxidante. (Carvalho, 2007).
A Mimosa Caesalpiniifolia (unha-de-gato) é uma planta nativa da Amazônia,
pouco ramificada, com ramos trepadores, espinhos em forma de gancho.
Possuem Alcalóides oxindólicos, glicosídeos do ácido quinóvico, outros alcalóides.
(Carvalho, 2007).
A Cucurbita Pepo (abóbora), Figura 1 o fruto da aboboreira, uma planta
rasteira da família das cucurbitáceas. Originária da América e faz parte da
alimentação humana por conter vários nutrientes como vitamina A, vitaminas do
complexo B, licopeno sais minerais como cálcio e fósforo. (Ramos et al., 1999).
Morinda citrifoli (noni), Figura 2 é uma pequena árvore de origem asiática,
O fruto é verde, parecido com a fruta do conde. A presença de ômega 6 e óxido
nítrico, contém betacaroteno, percurso da vitamina A, acubina, escopoletina e
vitamina C. (Furusawa, 1999).
Psidium guajava (Goiabeira) Figura 3
é uma pequena árvore frutífera
tropical, nativa de toda a América. Muito cultivada para a produção de frutos, em
pomares domésticos ou comerciais. Ela apresenta vitaminas A, C e do complexo
B, além de sais minerais, como cálcio, fósforo e ferro. (Gouveia et al.,2000)
Figura 1 Cucurbita Pepo
Figura 2 Morinda citrifoli
Figura 3 Psidium guajava
2. METODOLOGIA
Preparação das soluções a partir dos vegetais e substratos: Em um
primeiro momento, foi adicionado em um erlenmeyer 200 mg de benzaldeído, na
sequência as 23g das espécies vegetais citadas, com a adição de 100 ml de água
destilada. Ressaltando-se que ao adicionar-se as 12g de semente foram feitas as
proporções corretas (100mg de benzaldeído e 50 ml de água destilada). Logo
após, todas as amostras foram colocadas no shake para agitar por 72 horas, em
seguida a próxima etapa foi a de tratamento. No tratamento, as amostras foram
filtradas e após submetidas à extração que utilizou-se funil de partição e 3X50mL
de acetato de sódio, onde pode-se obter a fase orgânica. Essa foi seca com
sulfato de sódio anidro e concentrada em rota-evaporador a 90 rpm, onde a
temperatura não excedeu 40 °C.
Análise: De posse das soluções concentradas, segue-se a análise através
da cromatografia em camada delgada (CCD) onde utilizamos os padrões:
benzaldeído, cânfora e benzoato de benzila solubilizados em acetato de etila. As
CCDs foram colocadas na estufa para que fossem ativadas, e utilizou-se como
eluente hexano-acetato de etila 9:1. As amostras foram aplicadas na CCD com
capilar a um centímetro da base e utilizado e eluente acima. A CCD foi revelada
com sulfato sérico, através de uma bomba de ar conectada a um recipiente que o
contém. Outra opção de revelação encontrada foi colocar a placa em presença de
iodo, o que não obteve resultados muito satisfatórios.
3. RESULTADOS E DISCUSSÃO
Logo, um mecanismo de proteção é essencial para que seu potencial
catalítico se mantenha. Diversas técnicas de imobilização de enzimas foram
desenvolvidas com a finalidade de fornecer estabilidade, facilitar a recuperação e
possibilitar a reutilização desses biocatalisadores.
As enzimas responsáveis pelas reduções de aldeídos e cetonas, e algumas
vezes de ligações duplas carbono-carbono, são classificadas em três grupos:
desidrogenases,
enzimas
que
catalizam
reações
de
oxidação-redução.
oxigenases enzima que oxida um substrato transferindo o oxigênio e oxidases
enzima que cataliza uma reação de oxidação/redução envolvendo oxigênio. as
desidrogenases podem substituir o boro-hidreto de sódio (NaBH4) na redução de
aldeídos e cetonas, entretanto, requerem cofatores como NADH ou NADPH, que
tem alto custo. Como esses cofatores devem ser utilizados em grandes
quantidades, sua reciclagem torna-se uma exigência.
Foram (utilizados como biocatalisadores em nossas reações biocatalíticas:
a semente de), o pólen de M. caesalpiniifolia (unha-de-gato) e a casca e polpa de
C. pepo (abóbora), Morinda citrifoli (noni), Psidium guajava (Goiabeira). Figura 4:
ilustrações das Reações A “S. tubulosa( bordão-de-velho) com benzaldeido“ e
Reação B “pólen de M. caesalpiniifolia (unha-de-gato)” com benzadeido “ da ação
enzimática das plantas regionais do Piauí.
Figura 1 ilustrações das Reações A “S. tubulosa( bordão-de-velho) com benzaldeido“ e Reação B
“pólen de M. caesalpiniifolia (unha-de-gato)” com benzadeido “ da ação enzimática das plantas
regionais do Piauí
Nas reações, a partir do benzaldeído e da cânfora, percebe-se com o
auxilio da ação das enzimas a formação de alcoóis, diferente, porém do que
acontece com a casca de abóbora que variado a análise de concentração,
observa-se o aparecimento de outro produto obtido mais em pequena quantidade
foi o ácido benzóico que é um conservante de alimentos que ocorrem
naturalmente em certas plantas, numa oxidação semelhante à enérgica.
4. CONCLUSÃO
A partir dos resultados obtidos, conclui-se que a maioria das plantas
analisadas tem alto grau enzimático, só não observado na goiaba que foi colocada
pra reagir tanto com benzaldeído quanto com cânfora.
Através de análise em CCD verificou-se a biorredução do benzaldeído,
onde podemos observar que os propósitos que era a biotransformação foi
alcançado onde constatamos isso na análise de GC/MS, pois verificamos a
presença do álcool benzílico justificado com seu cromatograma e espectro de
massa.
Espera-se que as pesquisas com a biocatálise cresçam e possam dar
resultados cada vez mais esperados, auxiliando assim numa otimização de
reações que auxiliem medicina, química, indústrias e afins.
5. APOIO
À UFPI e a Capes pelas bolsas concedidas.
6. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
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BARROS, M. R. A. Biocatálise em solventes orgânicos. Boletim de
Biotecnologia, v.1, n.1, p.1-12, 2008.

CARVALHO, P. E. R. Bordão de velho Samanea Tubulosa. Revista Circular
Técnica, v.1, n.1, p.132-138, 2007.

CONTI, R. de; RODRIGUES, J. A.R. e MORAN, P. J. S. Biocatálise: avanços
recentes. Quím. Nova, v. 24, No. 5, 672-675, 2001.

CARVALHO, P. E. R. Sabiá Mimosa Caesalpiniifolia. Revista Circular
Técnica, v.1, n.1, p.135-145, 2007.

RAMOS S. R. R.; QUEIRÓZ M. A.; CASALI V. W. D.; CRUZ C.D, 1999.
Recursos genéticos de Cucurbita moschata: caracterização morfológica de
populações locais coletadas no Nordeste brasileiro. In: QUEIRÓZ MA; GOEDERT
CO; RAMOS SRR (ed.). Recursos genéticos e melhoramento de plantas para o
Nordeste brasileiro. (on line). Versão 1.0. Petrolina-PE: Embrapa Semi-Árido,
Brasília-DF: Embrapa Recursos Genéticos e Biotecnologia, Disponível em
www.cpatsa.embrapa.br

FURUSAWA, A. H. E. An Immunomodulatory Polysaccharide-Rich Substance
from the Fruit Juice of Morinda citrifolia (Noni) with Antitumour Activity.
Phytotherapy Research. Res. 13, p. 380–387. 1999.

GOUVEIA, J.P.G; ALMEIDA, F. A. C; MEDEIROS, B, G, S; RIBEIRO, C. F. A;
DUARTE, S. M. A. DETERMINAÇÃO DE CARACTERÍSTICAS FÍSICO-QUÍMICAS
DA GOIABA: GOIABEIRAS ADUBADAS NO SEMI-ÁRIDO DA PARAÍBA. Revista
Brasileira de Produtos Agroindustriais, Campina Grande, v.6, n.1, p.35-38, 2004.

OLIVEIRA, l. G; MANTOVANI, S. M. Transformações biológicas: contribuições
e perspectiva. Quim. Nova, Vol. 32, No. 3, 742-756, 2009