BIOQUÍMICA
* estuda os processos químicos que ocorrem nos
organismos vivos, animais e vegetais.
Aminoácidos
* classes
Lipídios
Hidratos de carbono
AMINOÁCIDOS
* apresentam simultâneamente os grupos amina
 NH2 e ácido carboxílico  COOH
H3C CH COOH

NH2
Ac. 2 amino propanóico
( alanina )
H2CCOOH
Ácido -amino-acético

(glicina)
NH2
Ä
H2C (CH2)3  CHCOOH


Ácido 2,6 diamino-hexanóico
NH2
NH2
(lisina)
HOOC– CH2  CHCOOH

Ácido amino-butanodióico
(aspártico)
NH2
H2CCOOH
Ácido -amino-acético

(glicina)
NH2
Ä
H2C (CH2)3  CHCOOH


Ácido 2,6 diamino-hexanóico
NH2
NH2
(lisina)
HOOC– CH2  CHCOOH

Ácido amino-butanodióico
(aspártico)
NH2
[email protected]
PROPRIEDADES FÍSICAS DOS AMINOÁCIDOS
*solúveis em água
*são sólidos
*insolúveis em solventes orgânicos
*não se volatilizam
*altos pontos de fusão
PROPRIEDADES QUÍMICAS DOS AMINOÁCIDOS
* são anfóteros.
* sofrem reação de polimerização.
O CARÁTER ANFÓTERO
* SOFRE REAÇÃO DE NEUTRALIZAÇÃO INTRAMOLECULAR
H3C CH COOH

NH2
EXPLICAÇÃO: O NITROGÊNIO POSSUI UM PAR DE ELÉTRONS LIVRE
PRONTO PARA RECEBER O ÍON H+ DO ÁCIDO.
[email protected]
H3C CH COOH

NH
•• 2
PAR LIVRE
H3C CH COO H

NH
•• 2
H3C CH

NH2
••
–
COO
+
H
Ocorre ionização do grupo ácido
[email protected]
H3C CH

NH2
••

COO
+
H
H3C CH

NH
•• 2

COO
+
H
[email protected]

COO
H3C CH

+
H
NH
•• 2
H3

CCHCOO

NH
•• 2
+
H
H3C CH

NH
•• 2+
H

COO
H3C CH

NH
•• +2
H

COO
[email protected]
H3C CH

NH
•• 2
+
H

COO
H3C CH

+
NH
•• 3

COO
H3C CH

+
NH3

COO
Denomina-se de sal interno
ou zwitterion
[email protected]
H3C CH

+
NH3

COO
zwitterion
É anfótero, pois reage com ácido e com base.
Os aminoácidos se classificam em:
* NEUTRO
CH3  CHCOOH

NH2
O número de grupos ácido é igual ao o de
grupos amino.
[email protected]
* ÁCIDO
HOOC – CH2  CHCOOH

NH2
O número de grupos ácido é maior que o de
grupos amino.
* BÁSICO
CH2 – CH2  CH COOH


NH2
NH2
O número de grupos ácido é menor que o de
grupos amino.
Os  aminoácidos, aminoácidos que possuem
o grupo amino no carbono 2, reagem entre si...






CH3  CH C = O CH3– CH– C=O
|
|
|
|
NH2 OH
NH OH
H
[email protected]
Os  aminoácidos, aminoácidos que possuem
o grupo amino no carbono 2, reagem entre si...






CH3  CH C = O CH3– CH– C=O
|
|
|
|
NH2 OH
NH OH
H
CH3  CH C = O CH3– CH– C=O
|
|
|
NH OH
NH
H
CH3  CH C = O CH3– CH– C=O
|
|
|
NH OH
NH
H
[email protected]
CH3  CH C = O CH3– CH– C=O
|
|
NH
NH
LIGAÇÕES PEPTÍDICAS
CH3  CH C = O CH3– CH– C=O
|
|
NH
NH
LIGAÇÕES PEPTÍDICAS
REAÇÃO DE POLIMERIZAÇÃO
n
CH3  CH C = O CH3– CH– C=O
|
|
NH
NH
nH2O
LIGAÇÕES PEPTÍDICAS
A POLIMERIZAÇÃO POR CONDENSAÇÃO DE
MUITOS AMINOÁCIDOS FORMA...
PROTEÍNA
O
n
CH3  CH C  NH– CH– C=O
|
|
NH
CH3
LIGAÇÕES PEPTÍDICAS
[email protected]
PROTEÍNA
GRUPO AMIDA
O
n
CH3  CH C  NH– CH– C=O
|
|
NH
CH3
LIGAÇÕES PEPTÍDICAS
AMINOÁCIDOS
–H2O
+H2O
PROTEÍNAS
(HIDRÓLISE)
Os  aminoácidos são encontrados nas
hortaliças e legumes
[email protected]
CLASSIFICAÇÃO DAS PROTEÍNAS
* SIMPLES
ou HOLOPEPTÍDIOS - HIDROLISADAS PRODUZEM
APENAS AMINOÁCIDOS.
EX. ALBUMINA ( OVO ) E GLOBULINA ( SANGUE )
* COMPLEXAS ou HETEROPEPTÍDIOS - HIDROLISADAS
ALÉM
DOS AMINOÁCIDOS PRODUZEM OUTRA S SUBSTÂNCIAS QUE
SÃO DENOMINADAS DE GRUPOS PROSTÉTICOS.
EXEMPLO
GRUPO
PROSTÉTICO
ONDE SE
ENCONTRA
FOSFOPROTEÍNA
AC. FOSFÓRICO
LEITE
CROMOPROTEÍNA
HEMOGLOBINA
E CLOROFILA
NUCLEOPROTEÍNA
FERRO,
MAGNÉSIO,
CROMO
AC. NUCLÉICOS
GLUCOPROTEÍNA
GLICÍDIO
AÇÚCARES
LIPOPROTEÍNAS
LIPÍDIOS
GORDURAS
DNA E RNA
LIPÍDIOS OU LÍPIDAS
* SÃO ÉSTERES DE AC. GRAXOS SUPERIORES ALÉM DE
OUTROS COMPOSTOS.
AC. GRAXOS SUPERIORES SÃO MONOÁCIDOS COM 10 OU MAIS
CARBONOS EM NÚMERO PAR, EM CADEIA NORMAL SATURADA
OU INSATURADA.
EXEMPLOS:
H3C–(CH2)14–COOH
[email protected]
ÁCIDOS GRAXOS
H3C(CH2)14COOH
AC. PALMÍTICO
ÓLEO DE PALMA
AC. ESTEÁRICO
GORDURA DE
CARNEIRO
AC. CERÓTICO
CERA DE ABELHA
AC. HEXADECANÓICO
H3C(CH2)16COOH
AC. OCTADECANÓICO
H3C(CH2)24COOH
AC. HEXAHEICOZÓICO
CLASSIFICAÇÃO DAS LÍPIDAS
* CÉRIDAS - AC. GRAXO + ÁLCOOL SUPERIOR
* GLICÉRIDAS - AC. GRAXO + GLICERINA
[email protected]
AC. CARBOXÍLICO
+
ÁLCOOL
H2O
ÉSTER
AC. GRAXO + ÁLCOOL SUPERIOR

CÉRIDA + ÁGUA
ÁLCOOIS SUPERIORES
* POSSUEM ALTO PESO MOLECULAR
* GERALMENTE 15 OU MAIS CARBONOS NA CADEIA
OS PRINCIPAIS:
H3C– ( CH2 )15– OH
ALC. CETÍLICO
H3C– ( CH2 )30– OH
ALC. MERICÍLICO
REAÇÃO DE ESTERIFICAÇÃO
O
| |
H3C–(CH2)14– C– OH + HO – (CH2)30–CH3
AC. PALMÍTICO
AC. HEXADECANÓICO
ÁLCOOL MERICÍLICO
ALC. HENEITRIACONTÍLICO
[email protected]
O
| |
H3C–(CH2)14– C– OH + HO – (CH2)30–CH3
AC. PALMÍTICO
ÁLCOOL MERICÍLICO
CÉRIDA
O
| |
H3C–(CH2)14– C – O – (CH2)30–CH3
PALMITATO DE MERICILA
( CERA DE ABELHA )
+ H2O
3 AC. GRAXOS + GLICERINA

GLICÉRIDA + ÁGUA
[email protected]
O
| |
R– C– OH
O
HO – CH2
| |
R– C– OH
O
| |
R– C– OH
AC. GRAXOS
|
+
HO – CH2
|
HO – CH2
GLICERINA
O
| |
R– C– OH
O
HO – CH2
| |
R– C– OH
O
| |
R– C– OH
AC. GRAXOS
|
+
HO – CH2
|
HO – CH2
GLICERINA
O
| |
R– C
O
| |
R– C
O
| |
O – CH2
|
O – CH2
+ 3 H2O
|
O – CH2
R– C
[email protected]
GLICÉRIDA
O
| |
R– C
O
| |
R– C
O
| |
O – CH2
|
O – CH2
|
O – CH2
R– C
OBS. PODE SER UM ÓLEO OU UMA GORDURA
* SE R FOR SATURADO SERÁ UMA GORDURA
* SE R FOR INSATURADO SERÁ UM ÓLEO
O
| |
R– C
O
| |
R– C
O
| |
R– C
O – CH2
|
O – CH2
|
O – CH2
O AC. GRAXO DE NOME AC. OLÉICO É
INSATURADO, VEJA:

18

C17H33– COOH
COOH

A HIDROGENAÇÃO CATALÍTICA DO ÓLEO
PRODUZ A GORDURA
– CH = CH–
ÓLEO
( COMESTÍVEL )
+
H2

Ni
150o C
– CH2– CH2–
GORDURA
( MARGARINA )
REAÇÃO DE SAPONIFICAÇÃO
* CONSISTE EM FAZER REAGIR O GLICÉRIDO
( GORDURAS DE ANIMAIS ) COM UMA BASE FORTE,
COM UMA RELAÇÃO ESTEQUIOMÉTRICA DE 1:3.
O
| |
R– C
O
| |
R– C
O
| |
O – CH2
|
O – CH2
+ 3 NaOH
|
O – CH2
R– C
GLICÉRIDO
BASE FORTE
O
| |
R– C
O
| |
R– C
O
| |
R– C
O – CH2
NaOH
O – CH2
NaOH
|
|
O – CH2
NaOH
O
| |
R– C
O
| |
R– C
O
| |
O – CH2
NaOH
O – CH2
NaOH
|
|
O – CH2
NaOH
R– C
[email protected]
O
| |
Cisão heterolítica
R– C
O
| |
R– C
O
| |
O – CH2
Na OH
O – CH2
Na OH
|
|
O – CH2
Na OH
R– C
Dissociação iônica
O
| |
R– C
O
| |
R– C
O
| |
R– C
Cisão heterolítica
O – +CH2 Na+
– OH
|
O – +CH2 Na+ – OH
|
O – +CH2 Na+
– OH
Dissociação iônica
O
| |
R– C
O
| |
R– C
O
| |
O – +CH2 Na+ –OH
|
O – +CH2 Na+ –OH
|
O – +CH2 Na+ –OH
R– C
[email protected]
O
| |
R– C
O
O – Na+
|
| |
R– C
O
| |
R– C
HO – CH2
O – Na+
HO – CH2
|
+
O – Na
HO – CH2
GLICERINA
[email protected]
O
| |
R– C
O
O Na
|
| |
R– C
O
| |
R– C
HO – CH2
O Na
HO – CH2
|
O Na
HO – CH2
GLICERINA
O
| |
R– C – ONa
O
| |
R– C– ONa
O
| |
R– C– ONa
SABÃO
HO – CH2
|
HO – CH2
|
HO – CH2
GLICERINA
HIDRATOS DE CARBONO
* COMPOSTOS DE FUNÇÃO MISTA, POLIÁLCOOL-ALDEÍDO
OU POLIÁLCOOL-CETONA
FÓRMULA GERAL
CX( H2O )Y
* SÀO CONHECIDOS TAMBÉM COMO GLÚCIDAS
OU CARBOIDRATOS
OSES: NÃO SOFREM HIDRÓLISE, SÃO MONOSSACARÍDEOS
HOLOSÍDEOS: SOFREM HIDRÓLISE PRODUZINDO
OSES.
OSÍDEOS
* DISSACARÍDEOS..........DUAS OSES
* POLISSACARÍDEOS.......VÁRIAS OSES
HETEROSÍDEOS:SOFREM HIDRÓLISE ,
PRODUZINDO OSES + OUTROS COMPOSTOS.
* AMIGDALINA
* CEREBRÓSIDO
GLICOSE
CH2– CH– CH– CH– CH– C = O
|
|
|
|
|
|
OH OH OH OH OH H
POLIÁLCOOL
FRUTOSE
CH2– CH– CH– CH– C– CH2
|
|
|
|
|| |
OH OH OH OH O OH
POLIÁLCOOL
CETONA
ALDEÍDO
FOTOSSÍNTESE
* CONSISTE EM FIXAR GÁS CARBÔNICO E
ABSORVER ÁGUA EM PRESENÇA DE LUZ E
CLOROFILA
6CO 2 +
6H2O

LUZ
CLOROFILA
C6H12O6 + 6O2
GLICOSE
A PARTIR DA GLICOSE OUTROS CARBOIDRATOS
SÃO FORMADOS E ARMAZENADOS EM DETERMINADAS
PARTES DAS PLANTAS:
* SACAROSE........cana de açúcar
* AMIDO................tubérculos e sementes
* CELULOSE.........troncos
[email protected]
Download

+ CH 2