Material de apoio do Extensivo
Química
Professor: Allan Rodrigues
Reações Orgânicas 2
1. A gasolina é uma mistura de vários compostos. Sua qualidade é medida em octanas, que
definem sua capacidade de ser comprimida com o ar, sem detonar, apenas em contato com uma
faísca elétrica produzida pelas velas existentes nos motores de veículos. Sabe-se que o heptano
apresenta octanagem 0 (zero) e o 2,2,4-trimetilpentano (isoctano) tem octanagem 100. Assim,
uma gasolina com octanagem 80 é como se fosse uma mistura de 80% de isoctano e 20% de
heptano.
Com base nos dados apresentados e nos conhecimentos sobre hidrocarbonetos, responda aos
itens a seguir.
a) Quais são as fórmulas estruturais simplificadas dos compostos orgânicos citados?
b) Escreva a equação química balanceada da reação de combustão completa de cada um
dos hidrocarbonetos usados.
2. A adrenalina é um hormônio neurotransmissor produzido pelo organismo sob determinadas
condições. Observe sua fórmula estrutural:
Indique o número de isômeros opticamente ativos da adrenalina e apresente a fórmula estrutural
do produto da sua reação de desidratação intramolecular.
3. Apresente as equações que representam as reações químicas de nitração do tolueno, na
presença de ácido sulfúrico, levando a seus isômeros.
4. O ácido tereftálico é um composto orgânico formado de átomos de C, H e O. Ele é utilizado
como precursor na síntese do polímero polietileno tereftalato (PET), matéria-prima para a
produção de garrafas plásticas. Esse ácido, também chamado de p-dicarboxilbenzeno (1), é
produzido pela oxidação catalítica do p-dimetilbenzeno (2) com o oxigênio.
A partir das nomenclaturas:
a) Desenhe as fórmulas estruturais planas dos compostos (1) e (2);
b) Represente a fórmula estrutural plana do monômero de adição formado pela reação de
esterificação do ácido tereftálico com 1,2-etanodiol.
5. A celulose atua como componente estrutural na parede celular de diversas plantas e é o
principal componente químico do papel comum, como este que você está utilizando para fazer
Este conteúdo pertence ao Descomplica. É vedada a cópia ou a reprodução não autorizada previamente e por escrito.
Todos os direitos reservados.
Material de apoio do Extensivo
Química
Professor: Allan Rodrigues
sua prova. Quimicamente, a celulose é um polímero, mais especificamente um polissacarídeo,
formado pela junção de várias unidades de glicose. As fórmulas estruturais planas da glicose e da
celulose são mostradas no esquema abaixo.
Com base nas informações disponibilizadas acima:
a) expresse a fórmula molecular da glicose.
b) escreva o(s) nome(s) da(s) função(ões) orgânica(s) presente(s) na molécula de celulose.
c) cite o nome da reação que ocorre entre as moléculas de glicose para formar a celulose.
6. O esquema a seguir representa a reação de monocloração de um anel benzênico que contém
um substituinte X. A esse respeito, assinale o que for correto.
01) Quando X=H, não ocorre reação.
02) Quando X=OH, obtém-se o-clorofenol e p-clorofenol como produtos principais.
04) Quando X=COOH, o produto principal terá o cloro em posição meta.
08) Em condições iguais, a reação é mais rápida quando X=OH do que quando X=COOH.
16) O A C 3 é um ácido de Lewis, utilizado como catalisador na reação.
7. O volume de glicerina (propanotriol, fórmula molecular C3H8O3) produzido como resíduo na
obtenção de biodiesel excede em muito a necessidade atual do mercado brasileiro. Por isso, o
destino atual da maior parte da glicerina excedente ainda é a queima em fornalhas, utilizada como
fonte de energia. Uma possibilidade mais nobre de uso da glicerina envolve sua transformação
em propeno e eteno, através de processos ainda em fase de pesquisa. O propeno e o eteno são
insumos básicos na indústria de polímeros, atualmente provenientes do petróleo e essenciais na
obtenção de produtos como o polietileno e o polipropileno.
a) Escreva a equação química balanceada da combustão completa de um mol de glicerina.
Este conteúdo pertence ao Descomplica. É vedada a cópia ou a reprodução não autorizada previamente e por escrito.
Todos os direitos reservados.
Material de apoio do Extensivo
Química
Professor: Allan Rodrigues
b) Sabendo que o polietileno é produzido pela reação de adição de um número n de
moléculas de eteno, escreva a equação genérica de formação do polímero polietileno a
partir de eteno, utilizando fórmulas estruturais de reagente e produto.
8. O biodiesel é um combustível biodegradável derivado de fontes renováveis e pode ser
produzido a partir de gorduras animais ou de óleos vegetais. Sabe-se que as gorduras e os óleos
são ésteres do glicerol, chamados de glicerídeos. A reação geral de transesterificação para a
obtenção do biodiesel a partir de um triglicerídeo é apresentada abaixo.
Com relação aos seus reagentes e produtos, é correto afirmar que:
a) O biodiesel, formado a partir da reação de transesterificação acima, apresenta a função
éter em sua estrutura.
b) A hibridização dos carbonos do glicerol e dos carbonos das carbonilas do triglicerídeo são
sp3 e sp2, respectivamente.
c) O etanol, que é utilizado como reagente na reação acima, também é conhecido como
álcool etílico.
d) A nomenclatura oficial para a molécula de glicerol é 1,2,3-trimetoxipropano.
e) Balanceando corretamente a reação acima, verificar-se-á que uma molécula de
triglicerídeo formará uma molécula de biodiesel.
9. Complete o esquema abaixo com as estruturas dos compostos C, D e F. No quadro, escreva os
tipos das reações 1 e 3, bem como o nome dos compostos A, C, D e F.
Este conteúdo pertence ao Descomplica. É vedada a cópia ou a reprodução não autorizada previamente e por escrito.
Todos os direitos reservados.
Material de apoio do Extensivo
Química
Professor: Allan Rodrigues
Reações
Tipos das Reações
Nomes dos Compostos
A–
1
B – 1-propanol
C–
2
Oxidação em meio ácido
3
4
D–
E – propeno
Hidrogenação catalítica
F–
Este conteúdo pertence ao Descomplica. É vedada a cópia ou a reprodução não autorizada previamente e por escrito.
Todos os direitos reservados.