ENEM – 2014 – parte 4
QUESTÕES COMENTADAS
Ciências da Natureza e suas tecnologias
Caro estudante,
Trazemos para você as questões das disciplinas de Química, Física e Biologia da prova do Exame
Nacional do Ensino Médio (ENEM) do ano de 2014, da prova de “Ciências da Natureza e suas
tecnologias”.
Esperamos que as discussões e comentários das questões se tornem objetos de aprofundamento
de sua formação acadêmica e de preparação para as provas dos próximos anos.
Bom aprendizado!
Educar Brasil.
QUESTÃO 28
Quando adolescente, as nossas tardes, após as aulas, consistiam em tomar às mãos o violão e o dicionário de acordes
de Almir Chediak e desafiar nosso amigo Hamilton a descobrir, apenas ouvindo o acorde, quais notas eram escolhidas.
Sempre perdíamos a aposta, ele possui o ouvido absoluto.
O ouvido absoluto é uma característica perceptual de poucos indivíduos capazes de identificar notas isoladas sem
outras referências, isto é, sem precisar relacioná-las com outras notas de uma melodia.
LENT, R. O cérebro do meu professor de acordeão.
Disponível em: http://cienciahoje.uol.com.br. Acesso em: 15 ago. 2012 (adaptado).
No contexto apresentado, a propriedade física das ondas que permite essa distinção entre as notas é a
a) frequência.
b) intensidade.
c) forma da onda.
d) amplitude da onda.
e) velocidade de propagação.
Comentários
O som é um conjunto de ondas mecânicas que fazem vibrar as partículas do meio físico, seja gasoso,
líquido ou sólido, aproximando e afastando as partículas do meio e repassando essa vibração adiante.
Ondas sonoras no ar são oscilações de aproximação e distanciamento das moléculas dos gases.
Disponível (acesso: 14.02.2015): http://commons.wikimedia.org/wiki/File:CPT-sound-physical-manifestation.svg
Quando as frequências das notas musicais são múltiplas (dobro, triplo etc.), produzem sons “harmônicos”,
ou seja, agradáveis à audição e são a base para a formulação da música. Quando várias frequências são
múltiplas de dois (dobro, quádruplo etc.), elas correspondem às notas musicais que possuem o mesmo
nome (como nota “dó”, por exemplo) e produzem sensações muito próximas, sendo consideradas a mesma
nota musical, porém de diferentes “oitavas”.
Sons de diferentes freqüências são notas musicais diferentes; a representação azul se refere a uma nota
musical mais “aguda” que as demais, já que possui maior frequência. A nota lilás é a mais “grave”.
Disponível (acesso: 14.02.2015): http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Sine_waves_different_frequencies.png
Representação de três notas musicais, cujas
frequências da segunda e da terceira são,
respectivamente, o dobro e o quádruplo da
primeira.
Portanto, as três são a mesma nota musical,
que poderia ser, por exemplo, “ré”. Porém, as
três estão em “oitavas” diferentes, sendo a
primeira a mais grave das três. A segunda nota,
“ré” de uma oitava acima da primeira; e a
terceira, outro “ré” de duas oitavas acima da
primeira.
Disponíveis (acesso: 14.02.2015):
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Pipe001.gif,
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Pipe002.gif e
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Pipe004.gif.
Sete notas “ré” em diferentes oitavas. Cada uma possui o dobro da frequência da nota “ré” anterior.
Disponível (acesso: 14.02.2015): http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Stretched_tuning_as_keyboard.png
As notas musicais estão em diferentes “alturas”. Mas, isso não significa “intensidade” ou “volume” do som.
Na linguagem cotidiana, o volume elevado de um som é muitas vezes chamado de “alto”; mas, o correto
seria dizer “intenso”. A “intensidade” ou o “volume” do som estão relacionados com a “amplitude” da onda
sonora, que é o tamanho da onda, para cima e para baixo da linha de equilíbrio:
Ondas sonoras com amplitudes que
crescem e depois decrescem. Ou seja, o
volume foi aumentado
e
depois
diminuído.
Disponível (acesso: 14.02.2015): http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Formas_Onda2.png
Geralmente, as pessoas só conseguem distinguir uma nota musical depois de ouvir outra nota como
referência. Por exemplo, depois de ouvir a nota “dó”, é mais fácil produzir ou identificar a nota “ré”, que fica
“um tom acima” do “dó”.
Mas, a pessoa que tem “ouvido absoluto” consegue distinguir as notas, indiferentemente do fato de ter
escutado alguma nota de referência.
Grau de dificuldade – Médio.
As propriedades do som são frequentemente confundidas pelo senso comum. Por exemplo, é muito comum
atribuir erroneamente a “altura” do som ao seu “volume”; sendo que a “altura” é a posição da nota musical
na escala, variando do “grave”, “média” até “aguda”. A “amplitude” da onda (opção d) significa o mesmo que
“intensidade” do som (opção b). Os estudantes com algum conhecimento de música terão mais facilidade de
acertar a questão.
Resposta
a) frequência.
QUESTÃO 29
Alguns sistemas de segurança incluem detectores de movimento. Nesses sensores, existe uma substância que se
polariza na presença de radiação eletromagnética de certa região de frequência, gerando uma tensão que pode ser
amplificada e empregada para efeito de controle. Quando uma pessoa se aproxima do sistema, a radiação emitida por
seu corpo é detectada por esse tipo de sensor.
WENDLING, M. Sensores. Disponível em: www2.feg.unesp.br. Acesso em: 7 maio 2014 (adaptado).
A radiação captada por esse detector encontra-se na região de frequência
a) da luz visível.
b) do ultravioleta.
c) do infravermelho.
d) das micro-ondas.
e) das ondas longas de rádio.
Comentários
As ondas eletromagnéticas variam em uma longa faixa de comprimentos de onda; e, consequentemente, de
frequência. O espectro visível (do violeta ao vermelho) é apenas uma pequena faixa desse espectro. As
ondas de menor comprimento e maior frequência são as mais perigosas à vida em geral, como o
ultravioleta, raios-x, raios gama etc. As ondas de maior comprimento que a luz visível são pouco
perceptíveis aos sentidos, principalmente as ondas de rádio e de celular. Porém, as ondas do infravermelho
são radiações de calor e as microondas podem agitar moléculas de água, aquecendo diversos tipos de
materiais ricos em água, como é o caso dos alimentos.
Espectro eletromagnético.
Disponível (acesso: 14.02.2015): http://commons.wikimedia.org/wiki/File:OSHA_radiation_spectrum.jpg
Os sensores de movimento precisam distinguir pessoas de objetos já presentes no ambiente. Assim, caso
seu funcionamento fosse baseado na captação da luz visível, funcionariam apenas durante o dia ou com luz
artificial acesa e dariam alerta o tempo todo.
O corpo humano não emite radiação ultravioleta, ondas de rádio ou micro-ondas. Mas, por estar a uma
temperatura sempre acima da temperatura média do ambiente, emite constantemente ondas de calor no
campo do infravermelho, da mesma forma que outros animais de sangue quente. Essas ondas são
captadas pelo detector, que avisa a presença de pessoas.
Grau de dificuldade – Médio.
O estudante terá facilidade de acertar a questão, se estiver minimamente informado sobre o espectro
eletromagnético, principalmente sobre a relação do calor com as ondas infravermelhas. A questão não
oferece ilustrações ou gráficos para que se possa deduzir a resposta.
Resposta
c) do infravermelho.
QUESTÃO 30
Ao sintonizarmos uma estação de rádio ou um canal de TV em um aparelho, estamos alterando algumas
características elétricas de seu circuito receptor. Das inúmeras ondas eletromagnéticas que chegam simultaneamente
ao receptor, somente aquelas que oscilam com determinada frequência resultarão em máxima absorção de energia.
O fenômeno descrito é a
a) difração.
b) refração.
c) polarização.
d) interferência.
e) ressonância.
Comentários
A “difração” é a capacidade das ondas de contornar obstáculos. A “refração” é a mudança de direção das
ondas ao atravessarem de um meio para outro, do gás para o líquido, por exemplo. A “polarização” é a
seleção, através de filtros especiais, de um só plano de vibração da luz, bloqueando todos os demais
planos. A “interferência” é o fenômeno em que ondas “indesejadas” provenientes de outras fontes, atuam de
forma a aumentar ou anular a amplitude das ondas de interesse, atrapalhando a sua captação.
A “ressonância” é um fenômeno físico também muito importante, relacionado à captação de ondas
eletromagnéticas e também a diversos fenômenos sonoros. O estudante familiarizado com música e com
instrumentos de corda, por exemplo, deve saber que uma corda que vibra produzindo uma nota musical
específica, faz vibrar outra corda do instrumento que produz a mesma nota. No violão, por exemplo, quando
o músico pressiona na quinta casa a corda mi grave (sexta corda de baixo para cima) e a faz vibrar (nota
“lá”), a corda imediatamente abaixo (corda “lá”) vibra sozinha, como se também tivesse sido tocada. Isso
só acontece, se o violão estiver “afinado”, ou seja, se a tensão das duas cordas está ajustada para produzir
as ondas sonoras na frequência correta.
Outro fenômeno sonoro muito conhecido, associado à ressonância, é a capacidade de ondas sonoras
específicas serem capazes de quebrar taças de vidro ou de cristal. Assista ao vídeo abaixo:
Vídeo de uma taça se quebrando com ondas sonoras específicas
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Breaking_glass_with_sound.webm?uselang=pt-br
As taças de vidro ou de cristal, quando tocadas por uma colher, funcionam como “sinos”, produzindo notas
musicais específicas, que dependem do tamanho da taça e de quanto de água possuem em seu interior.
Canos de metal ou de bambu dependurados por barbantes também funcionam como sinos. Observe que
não se pode segurar as bordas de um sino com as mãos, para não “abafá-lo”, atrapalhando a vibração das
bordas. É a vibração dessas paredes que provoca oscilações nas moléculas de ar, aproximando-as e
distanciando-as numa frequência específica, que constituem as ondas sonoras.
No vídeo do link acima, o autofalante precisa emitir a nota musical (frequência) exata que a taça é
capaz de emitir, para que as ondas sonoras produzidas façam a taça vibrar. Esse ajuste exato entre a
frequência do som do autofalante e a frequência de vibração das paredes da taça é necessário para que
ocorra a “ressonância”. Dependendo da intensidade (volume, amplitude) do som, a taça simplesmente não
aguenta tanta vibração e se quebra.
Perceba que pode haver inúmeras outras ondas sonoras sendo produzidas no ambiente, até mesmo de
grande intensidade, incapazes de fazer vibrar ou quebrar a taça.
A ressonância pode ser entendida, então, como um fenômeno de “soma” das ondas que chegam
continuamente a um determinado sistema ou aparelho, que por sua vez é capaz de armazenar parte dessa
energia vibracional, gerando mais ondas e aumentando a amplitude das ondas recebidas.
No caso dos receptores de rádio e de TV, ocorre o mesmo fenômeno, com a diferença de que a frequência
pode ser ajustada internamente, selecionando a estação emissora desejada.
Grau de dificuldade – Médio.
A palavra “frequência” é frequentemente usada nas transmissões das emissoras de rádio, expressas em
hertz (megahertz ou quilohertz). Um hertz corresponde a um ciclo de onda por segundo. Assim, o estudante
atento não terá dificuldades de acertar a questão.
Além disso, o assunto das propriedades das ondas é amplamente discutido na disciplina de ciências do
Ensino Fundamental e na física do Ensino Médio.
Resposta
e) ressonância.
QUESTÃO 31
Um sistema de iluminação foi construído com um circuito de três lâmpadas iguais conectadas a um gerador (G) de
tensão constante. Esse gerador possui uma chave que pode ser ligada nas posições A ou B.
Considerando o funcionamento do circuito dado, a lâmpada 1 brilhará mais quando a chave estiver na posição
a) B, pois a corrente será maior nesse caso.
b) B, pois a potência total será maior nesse caso.
c) A, pois a resistência equivalente será menor nesse caso.
d) B, pois o gerador fornecerá uma maior tensão nesse caso.
e) A, pois a potência dissipada pelo gerador será menor nesse caso.
Comentários
A questão pede para que o estudante preveja o comportamento da lâmpada 1 nos dois casos, identificando
a situação em que ela apresentará maior brilho e o motivo. Ora, o brilho de uma lâmpada depende da
potência (P) dissipada por ela. Para determinar a potência, é necessário determinar a intensidade da
corrente (i) que passa pela lâmpada.
Observe os trechos de circuito da esquerda e da direita, com a chave ligada nas posições “A” e “B”,
respectivamente:
CIRCUITO “A”:
No circuito com a chave ligada na posição “A”, percebemos que as lâmpadas 1 e 3 estão em paralelo;
enquanto a lâmpada 2 fica desativada, não recebendo corrente.
Sendo “R” a resistência de cada lâmpada, a resistência equivalente a RA será dada por RA = R/n, sendo “n”
o número de lâmpadas em paralelo.
Ou seja, RA = R/2.
Relacionando a intensidade da corrente “i” total com a força eletromotriz “E” do gerador, temos E = i / R.
Então, substituindo, obtemos EA =
𝒊𝑨
𝑹/𝟐
ou
iA =
𝟐𝑬
𝑹
Como as resistências (R1 e R2) das lâmpadas são iguais, os valores de corrente (i1 e i3) que passarão por
elas também serão iguais:
𝑬
i1 = i 2 =
𝑹
Vemos que, enquanto a corrente total iA é proporcional a “2E”, a corrente em cada lâmpada (i1 e i3) são
proporcionais a “E”. Em outras palavras, a corrente total (iA) estará dividida por 2, já que há dois caminhos
em “bifurcação”, um para cada lâmpada.
CIRCUITO “B”:
No circuito com a chave ligada na posição “B”, a lâmpada 2 passa a receber corrente, ficando ligada em
série com as outras lâmpadas (1 e 3), que por sua vez continuam em paralelo entre si.
Ora, para calcular a resistência equivalente (RB) precisamos somar o valor da resistência da lâmpada em
série, ao invés de dividir pelo número de lâmpadas como no caso em paralelo. Como o circuito é do tipo
misto, com duas em paralelo e uma em série, temos:
RB =
𝑹
𝟐
+R
ou
RB =
𝟑𝑹
𝟐
Relacionando com a corrente e a força eletromotriz totais, temos:
EB =
𝒊𝑩
𝟑𝑹/𝟐
ou
iB =
𝟐𝑬
𝟑𝑹
Considerando a corrente de cada lâmpada, temos:
1) Em paralelo entre si (lâmpadas 1 e 3):
i1 = i3 =
𝑬
𝟑𝑹
Observe acima que é preciso retirar o “2” da expressão da corrente total, para obter o valor de corrente
para cada lâmpada.
2) Em série com as demais (lâmpada 2):
i2 =
𝟐𝑬
𝟑𝑹
Observe acima que, para a lâmpada 2, é preciso manter o “2” da expressão da corrente total, pois ela
recebe o valor total da corrente do circuito, uma vez que está em série com todo o resto do circuito.
Comparando, então, as situações “A” e “B” apenas para a lâmpada 1, temos:
Com a chave na posição “A”, a lâmpada 1 recebe uma corrente equivalente a i1 =
Com a chave na posição “B”, ela recebe uma corrente equivalente a i1 =
𝑬
𝑬
𝑹
.
𝟑𝑹
Ora, como o brilho da lâmpada depende da potência (P) dissipada por ela, e que a potência depende da
corrente que passa pela lâmpada, segundo a equação P = R.i2, logicamente a lâmpada 1, ligada do modo
“A”, apresentará um brilho três vezes mais intenso, do que quando ligada no modo “B”.
Grau de dificuldade – Médio.
Apesar de todo o raciocínio matemático apresentado acima, o estudante familiarizado com as propriedades
dos circuitos em série, paralelo e misto perceberá que a energia recebida pela lâmpada 1, com a chave na
posição “B”, é compartilhada também pela lâmpada 2. Como isso não acontece com a chave ligada na
posição “A”, é obvio que a lâmpada 1 brilha mais com a chave em “A”, pois a lâmpada 2 fica inativa. Com
esse raciocínio, resta ao estudante escolher entre apenas as opções “c” e “e”. Como em “e”, afirma-se que a
lâmpada brilha mais por causa de “menor potência”, essa alternativa fica descartada.
Resposta
c) A, pois a resistência equivalente será menor nesse caso.
QUESTÃO 32
O biodiesel não é classificado como uma substância pura, mas como uma mistura de ésteres derivados dos ácidos
graxos presentes em sua matéria-prima. As propriedades do biodiesel variam com a composição do óleo vegetal ou
gordura animal que lhe deu origem, por exemplo, o teor de ésteres saturados é responsável pela maior estabilidade do
biodiesel frente à oxidação, o que resulta em aumento da vida útil do biocombustível.
O quadro ilustra o teor médio de ácidos graxos de algumas fontes oleaginosas.
Fonte
Oleaginosa
Milho
Palma
Canola
Algodão
Amendoim
Mirístico
(C14:0)
< 0,1
1,0
< 0,2
0,7
< 0,6
Teor médio do ácido graxo (% em massa)
Palmítico
Esteárico
Oleico
Linoleico
Linolênico
(C16:0)
(C18:0)
(C18:1)
(C18:2)
(C18:3)
11,7
1,9
25,2
60,6
0,5
42,8
4,5
40,5
10,1
0,2
3,5
0,9
64,4
22,3
8,2
20,1
2,6
19,2
55,2
0,6
11,4
2,4
48,3
32,0
0,9
MA, F.; HANNA, M. A. “Biodiesel Production: a review”.
Bioresource Technology, Londres, v. 70, n. 1 jan. 1999 (adaptado).
Qual das fontes oleaginosas apresentadas produziria um biodiesel de maior resistência à oxidação?
a) Milho.
b) Palma.
c) Canola.
d) Algodão.
e) Amendoim.
Comentários
A questão não informa explicitamente que os números nas colunas junto com os nomes dos óleos se
referem ao número de átomos de carbono (C) e o número de insaturações presentes nas moléculas; ou
seja, o óleo linolênico (C18:3), por exemplo, possui 18 carbonos e três ligações duplas.
Considerando apenas os percentuais dos óleos saturados presentes nas diferentes fontes, temos:
Fonte
Oleaginosa
Milho
Palma
Canola
Algodão
Amendoim
Mirístico
(C14:0)
< 0,1
1,0
< 0,2
0,7
< 0,6
Teor médio do ácido graxo (% em massa)
Palmítico
Esteárico
Soma dos percentuais
(C16:0)
(C18:0)
de óleos saturados
13,7 %
11,7
1,9
42,8
4,5
48,3 %
4,6 %
3,5
0,9
23,4 %
20,1
2,6
14,4 %
11,4
2,4
Grau de dificuldade – Médio.
A questão não informa onde há dados sobre o número de insaturações de cada óleo, exigindo do estudante
certa perspicácia para deduzir o significado das informações dadas na tabela, nos números junto dos nomes
dos óleos.
Resposta
b) Palma.
QUESTÃO 33
O estudo de compostos orgânicos permite aos analistas definir propriedades físicas e químicas responsáveis pelas
características de cada substância descoberta. Um laboratório investiga moléculas quirais cuja cadeia carbônica seja
insaturada, heterogênea e ramificada.
A fórmula que se enquadra nas características da molécula investigada é
a) CH3  (CH)2  CH(OH)  CO  NH  CH3.
b) CH3  (CH)2  CH(CH3 )  CO  NH  CH3.
c) CH3  (CH)2  CH(CH3 )  CO  NH2.
d) CH3  CH2  CH(CH3 )  CO  NH  CH3.
e) C6H5  CH2  CO  NH  CH3.
Comentários
“Insaturações” são presenças de ligações duplas ou triplas entre carbonos. Cadeia carbônica “heterogênea”
é aquela que possui um ou mais “heteroátomos”, mais frequentemente oxigênio (O) ou nitrogênio (N),
também localizado entre carbonos. Cadeia carbônica “ramificada” é aquela que possui um carbono terciário
ou quaternário, ligado, portanto a três ou quatro carbonos respectivamente, de forma que a sequência de
carbonos possua “bifurcações”.
Assim, analisando as estruturas apresentadas em cada opção, temos:
a) Não apresenta ramificação, pois o grupo funcional álcool (-OH) não tem carbono; portanto, não é
ramificação de cadeia carbônica.
b) Apresenta um carbono quiral, CH3  (CH)2  CH(CH3 )  CO  NH  CH3. Esse carbono está ligado a quatro
grupos: (CH3-CH=CH-), (-H), (-CH3) e (-CO-NH-CH3). A insaturação está “camuflada” na fórmula, no trecho
“(CH)2”, que pode ser escrito como (-CH=CH-). O heteroátomo é o nitrogênio (N), em destaque verde. A
ramificação é o grupo metil (-CH3), ligado ao carbono quiral.
O
H3C
N
CH3
CH3
H
A ilustração acima é um tipo de fórmula condensada, em que o carbono (C) quiral está implícito no vértice dos
ângulos (destaque vermelho). Somente os hidrogênios ligados aos carbonos das extremidades estão
representados; por isso, o carbono quiral parece estar ligado a apenas três grupos (três linhas).
c) Não possui heteroátomo, pois nem o nitrogênio (N) nem o oxigênio (O) estão localizados entre carbonos.
d) A cadeia não é insaturada. A ligação dupla (C=O) não está entre carbonos.
e) O composto é aromático, com um anel benzênico (-C6H5); sendo, portanto, insaturado. Mas, não possui
carbono quiral (ligado a quatro radicais diferentes).
Grau de dificuldade – Difícil.
O estudante precisa identificar vários aspectos das estruturas a partir das fórmulas dadas, lembrando que
heteroátomos e insaturações precisam estar localizadas entre carbonos.
Além disso, como o carbono quiral e a ramificação não estão “visíveis” no tipo de fórmula apresentada nas
opções, o estudante precisa visualizar a fórmula estrutural, talvez até desenhando cada uma, para facilitar a
contagem das ligações para cada carbono.
Resposta
b) CH3  (CH)2  CH(CH3 )  CO  NH  CH3.
QUESTÃO 34
Com o objetivo de substituir as sacolas de polietileno, alguns supermercados têm utilizado um novo tipo de plástico
ecológico, que apresenta em sua composição amido de milho e uma resina polimérica termoplástica, obtida a partir de
uma fonte petroquímica.
ERENO, D. “Plásticos de vegetais”. Pesquisa Fapesp, n. 179, jan. 2011 (adaptado).
Nesses plásticos, a fragmentação da resina polimérica é facilitada porque os carboidratos presentes
a) dissolvem-se na água.
b) absorvem água com facilidade.
c) caramelizam por aquecimento e quebram.
d) são digeridos por organismos decompositores.
e) decompõem-se espontaneamente em contato com água e gás carbônico.
Comentários
O amido é um polímero natural de carboidrato, encontrado não só no milho, mas também no trigo, batatas,
mandioca e raízes em geral. Na qualidade de substância natural e comum, o amido encontra na natureza
diversos microorganismos decompositores, ao contrário dos plásticos comuns ou polímeros artificiais. Por
isso, os plásticos em geral resistem tantos anos à degradação espontânea no ambiente.
O plástico ecológico é “biodegradável”, pois sua estrutura baseada no amido permite que ele seja
decomposto principalmente por bactérias, que podem aproveitar a energia armazenada em suas ligações
para seus processos metabólicos.
A digestão do amido ocorre facilitada pela “hidrólise”, ou seja, por reação com a água, formando glicose,
que por sua vez é facilmente utilizada pelos micro-organismos:
(C6H10O5)n
+
n H2O
→
Amido (polímero)
n C6H12O6
glicose (monômero)
O amido não é solúvel em água, mas somente quando ocorre a reação de hidrólise (acima), a glicose, que é
uma molécula bem menor, consegue ser solubilizada.
Os carboidratos em geral podem ser, sim, “caramelizados” ou, melhor dizendo, “carbonizados” por
aquecimento e sofrem quebra. Mas, para isso, o calor precisa ser intenso, na temperatura próxima à de uma
chama. Essa condição não corresponde à degradação lenta e espontânea, desejável para a decomposição
no ambiente.
C6H12O6
→
C
+
6 H2O

Mais correto seria dizer “carbonização” já que há formação de carbono (C) puro, por aquecimento intenso
dos carboidratos. A “caramelização” é um primeiro sinal de que haverá carbonização, caso o aquecimento
intenso tenha continuidade. É comum derreter e caramelizar o açúcar comum (sacarose), que passa a
apresentar uma coloração escura (caramelo), como quando se faz pipoca doce, que fica mais escura devido
ao caramelo. Quando esquecemos o açúcar puro na panela sob aquecimento, há formação de carvão
(carbono puro) e vapores.
Grau de dificuldade – Médio.
As opções falsas apresentam algumas alternativas que podem confundir o estudante. De qualquer forma, o
assunto da biodegradação é bastante discutido nos níveis Fundamental e Médio e pelos meios de
comunicação, de forma que o estudante atento não terá dificuldades de acertar a questão.
Resposta
d) são digeridos por organismos decompositores.
QUESTÃO 35
Grande quantidade dos maus odores do nosso dia a dia está relacionada a compostos alcalinos. Assim, em vários
desses casos, pode-se utilizar o vinagre, que contém entre 3,5% e 5% de ácido acético, para diminuir ou eliminar o
mau cheiro. Por exemplo, lavar as mãos com vinagre e depois enxaguá-las com água elimina o odor de peixe, já que a
molécula de piridina (C5 H5 N) é uma das substâncias responsáveis pelo odor característico de peixe podre.
SILVA, V. A.; BENITE, A. M. C.; SOARES, M. H. F. B. “Algo aqui não cheira bem…
A química do mau cheiro”. Química Nova na Escola, v. 33, n. 1, fev. 2011 (adaptado).
A eficiência do uso do vinagre nesse caso se explica pela
a) sobreposição de odor, propiciada pelo cheiro característico do vinagre.
b) solubilidade da piridina, de caráter ácido, na solução ácida empregada.
c) inibição da proliferação das bactérias presentes, devido à ação do ácido acético.
d) degradação enzimática da molécula de piridina, acelerada pela presença de ácido acético.
e) reação de neutralização entre o ácido acético e a piridina, que resulta em compostos sem mau odor.
Comentários
A piridina (C5H5N) é um composto orgânico de cadeia fechada e heterogênea, semelhante a um anel
benzênico (C6H6), porém com um átomo de nitrogênio (N) “no lugar” de um dos carbonos. Sendo assim, ao
invés de seis hidrogênios (H), a molécula possui apenas cinco, um ligado a cada carbono, mas nenhum
ligado ao nitrogênio (N).
N
O carbono (C) é um elemento com quatro elétrons de valência (coluna 14 ou IVA), e, por isso, faz quatro
ligações covalentes. Mas, o nitrogênio (N) possui cinco elétrons de valência (coluna 15 ou VA), com um par
não ligante e três elétrons desemparelhados, sendo, portanto, capaz de formar três ligações covalentes
normais.
O par de elétrons não ligante do nitrogênio (N) é um bom receptor de cátion hidrogênio (H1+) proveniente de
ionização de ácidos. Isso acontece, porque o hidrogênio com carga positiva tende a ligar-se a um par
eletrônico que estiver “disponível”. No caso da piridina, o único par eletrônico “disponível” está no nitrogênio,
pois os demais são “ligantes”, ou seja, estão envolvidos nas ligações sigma e pi do anel.
Em outras palavras, a piridina é uma “base”, pois é capaz de receber “prótons” (H1+) no par eletrônico não
ligante do nitrogênio, sendo, por isso, capaz de neutralizar ácidos.
C5H5N
Piridina
+
H3CCOOH
→
ácido acético
(C5H5NH)1+ (H3CCOO)1–
sal orgânico sem cheiro
No processo de neutralização, há a formação de um sal orgânico não volátil, portanto, sem cheiro.
Grau de dificuldade – Difícil.
O estudante precisa estar bem familiarizado com a propriedade receptiva de prótons (H1+) por parte do par
eletrônico não ligante do nitrogênio (N), que caracteriza não só a piridina mas as aminas (R-NH2 e R-NH-R’)
em geral como “bases”.
É muito comum que o estudante se fixe nos primeiros conceitos de ácidos e de bases (de Arhenius),
segundo o qual os ácidos são aqueles que liberam cátions hidrogénio (H1+) e as bases são as que liberam
ânions hidróxido (OH1-). O estudante precisa se inteirar dos conceitos mais abrangentes, como os de Lewis
e de Brönsted-Lowry, para compreender essa e outras questões.
Resposta
e) reação de neutralização entre o ácido acético e a piridina, que resulta em compostos sem mau odor.
QUESTÃO 36
A capacidade de limpeza e a eficiência de um sabão dependem de sua propriedade de formar micelas estáveis, que
arrastam com facilidade as moléculas impregnadas no material a ser limpo. Tais micelas têm em sua estrutura partes
capazes de interagir com substâncias polares, como a água, e partes que podem interagir com substâncias apolares,
como as gorduras e os óleos.
SANTOS, W. L. P; MÕL, G. S. (Coords.). Química e sociedade. São Paulo: Nova Geração, 2005 (adaptado).
A substância capaz de formar as estruturas mencionadas é
a) C18H36 .
b) C17H33COONa.
c) CH3CH2COONa.
d) CH3CH2CH2COOH.
e) CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3 .
Comentários
Para que uma substância seja utilizada como “sabão” de forma eficiente, é necessário que possua algumas
características estruturais importantes: 1) Cadeia carbônica longa, predominantemente apolar, para que
possa interagir com óleos e gorduras, que também são apolares, constituindo a parte “hidrofóbica” ou
“lipofílica” da molécula; e 2) Extremidade polar ou de preferência iônica, capaz de interagir com a água do
meio, ou seja, “lipofóbica” ou “hidrofílica”. A presença de uma extremidade iônica é identificável pela
presença de algum metal, geralmente um metal alcalino como sódio (Na1+) ou potássio (K1+) na fórmula da
substância. Esses elementos sofrem dissociação em meio aquoso, quando o sabão entra em contato com a
água. Esse tipo de sabão é “aniônico”, ou seja, com carga negativa na extremidade orgânica da molécula.
Existem também os sabões de carga inversa, ou “catiônicos”, com carga positiva na parte orgânica,
liberando íons negativos na água.
Esquemas da formação das “micelas”.
As moléculas de sabão ficam com a parte hidrofílica (iônica, geralmente de carga negativa) para fora da
gordura, interagindo com a água do meio externo; enquanto a parte apolar, lipofílica, está inserida para dentro
da gota de gordura.
Disponíveis (acesso: 14.02.2015): http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Micelle.adsorption.jpg,
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Micelle.png e http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Micelle.svg.
Analisando as fórmulas das alternativas, temos:
a) Trata-se de um hidrocarboneto, sendo totalmente apolar. Portanto, é incapaz de interagir com a água.
Inadequada.
b) Possui cadeia carbônica longa na parte apolar, com 17 carbonos. Possui também uma extremidade
iônica (-COO- Na+). Portanto, é adequada.
c) Possui cadeia carbônica curta, com apenas três carbonos; portanto, pouco propensa a formar micelas,
pois não podem se inserir para dentro da gotícula de gordura. Inadequada.
d) Também possui cadeia carbônica curta; além de ser ácido carboxílico, ou seja, é um ácido fraco, com
pequeno grau de ionização de suas moléculas. A parte hidrofílica precisa, de preferência, ser facilmente
ionizada para interagir bem com a água. Inadequada.
e) Possui cadeia carbônica apolar nas duas extremidades, portanto sem extremidade iônica. Inadequada.
Grau de dificuldade – Médio.
O estudante precisa analisar vários aspectos estruturais a partir das fórmulas dadas, escolhendo, por
eliminação, aquela que possui as características exigidas para atuar como um sabão. O estudante precisa
estar familiarizado com o conteúdo de ligações químicas, polaridade e de forças intermoleculares.
Resposta
b) C17H33COONa.