Química Orgânica Introdução a Química Orgânica Wohler Quebra da Teoria Vital O átomo de Carbono O carbono tem grande capacidade de ligar-se a si mesmo, e por isso ele pode formar longas estruturas orgânicas; O carbono sofre hibridização, podendo formar até quatro ligações simples equivalentes (sp3) ; também pode formar uma dupla (sp2); com duas duplas ou uma tripla ele é linear (sp); Por causa da polaridade, as ligações C---H assim como as C---C são fortemente não reativas. Hidrocarboneto C Alcano Alceno Alcino Aromático Etileno C C Metano C C Acetileno C Benzeno C C C C C Nomenclatura ( IUPAC) Prefixo Número de carbonos. Base Tipo de ligação Sufixo Funções 1 Carbono: MET Só ligações simples AN HIDROCARBONETOS O 2 Carbonos: ET 1 dupla ligação EN ÁC. CARBOXÍLICOS OICO 3 Carbonos: PROP 2 duplas ligações DIEN CETONA ONA 4 Carbonos: BUT 3 duplas ligações TRIEN ALDEIDO AL 5 Carbonos: PENT 1 tripla ligação IN ÁlCOOL OL 6 Carbonos: HEX 2 triplas ligações DIIN ... 7 Carbonos: HEPT 3 triplas ligações TRIIN 8 Carbonos: OCT 1 dupla ligação e uma tripla ligação ENIN 9 Carbonos: NON 10 Carbonos: DEC 11 Carbonos: UNDEC 12 Carbonos: DODEC Exemplo : CH4 13 Carbonos: TRIDEC 14 Carbonos: TETRADEC 1 C + ligação simples + hidrocarboneto 20 Carbonos: ICOS 30 Carbonos: TRIACON Met + an + o = METANO 40 Carbonos: TETRACONT Nomenclatura ( IUPAC) (?)(?)(?)(?) Cadeia principal Numerar os carbonos 2,2,4 - trimetilpentano Identificar os radicais Isomeria Geométrica Isômeros geométricos são compostos que têm a mesma fórmula molecular e mesmos grupos entre si, mas diferem no arranjo espacial. Isomeria Óptica Enantiômeros: Os isômeros ópticos são compostos capazes de desviar a luz polarizada. Caso o isômero óptico provoque o giro da luz polarizada para a direita, o enantiômero é denominado dextrógiro (D,+). Caso o enantiômero provoque o giro da luz polarizada para a esquerda, o composto é denominado levógiro (L,-). Isomeria Óptica Isomeria Óptica n NI = 2 , onde n é o número de carbonos quirais. Funções orgânicas Hidrocarboneto Aldeído Álcool Cetona Éter Ácido carboxílico Haleto de alquila Éster Amina Amida Funções orgânicas Álcool ( etanol ) O etanol (C2H6O), também chamado de álcool etílico, é uma substância obtida da fermentação de açúcares, encontrado em bebidas como cerveja, vinho e aguardente, bem como na Indústria de perfumaria. No Brasil, tal substância é também muito utilizada como combustível de motores de explosão, constituindo assim um mercado em ascensão para um combustível obtido de maneira renovável. É o estabelecimento de uma indústria química de base, sustentada pela utilização de biomassa de origem agrícola e renovável. Éter ( etóxietano ) Utilizado inicialmente como anestésico, foi abandonado pelo risco de explosão. Os traficantes utilizam o éter para separar a cocaína da pasta feita com as folhas de coca. Causa dependência física e psicológica importante após 30 a 40 dias de uso freqüente. Junto com o clorofórmio é componente da lança-perfume, que era usada no Brasil durante o Carnaval. Foi proibida porque era aspirada em lenços molhados com a mistura. Funções orgânicas Aldeído ( propanal) Os aldeídos de maior peso molecular, que possuem de 8 a 12 átomos de carbono, são muito utilizados na indústria de cosméticos na fabricação de perfumes sintéticos. Cetona ( 2- propanona ) A acetona é utilizada como solvente em esmaltes, tintas e vernizes; na extração de óleos e na fabricação de fármacos. Possui emprego na indústria de explosivos como gelatinizante da pólvora sem fumaça (nitrocelulose) e como produto inicial de sínteses químicas, em especial na indústria farmacêutica. Funções orgânicas Ácido Carboxílico Éster Os ácidos carboxílicos apresentam odor característico. Os monocarboxílicos que apresentam até 12 átomos de carbono apresentam cheiro bastante desagradável. Os indívíduos através do seu metabolismo produzem e excretam ácidos carboxílicos, que é de composição diferente para cada indivíduo; portanto, cada pessoa tem o seu cheiro característico. Por isso, o cão, que apresenta olfato bastante aguçado, reconhece as pessoas pelo cheiro. Produção de flavorizantes para a produção de refrescos, doces, pastilhas, xaropes, balas, etc. Produção de sabões. Produção de perfumes e cosméticos. Na produção de biocombustíveis. Funções orgânicas Amida As amidas são utilizadas em muitas sínteses em laboratório e como intermediários industriais na preparação de medicamentos e outros derivados. O nylon é uma poliamida muito importante dentre os polímeros. A uréia, de fórmula CO(NH2)2 é uma amida do ácido carbônico, encontrada como produto final do metabolismo dos animais superiores, e eliminada pela urina. Amina A degradação de proteínas (por exemplo, quando um pedaço de carne apodrece), leva, pelo contrário, à sua decomposição em aminas distintas. Os odores mais desagradáveis de que geralmente nos lembramos são, provavelmente, devidos à presença de aminas. Por exemplo, a 1,5-pentanodiamina (mais conhecida pelo sugestivo nome de cadaverina, libertada pelos corpos em putrefacção, o escatol, um composto heterocíclico presente nos excrementos, a 1,4butanodiamina (putrescina – outro cheiro de podre) etc… Destilação Fracionada do Petróleo O preço é um absurdo, ahhh! Bioquímica Introdução à Bioquímica Muitas moléculas biologicamente importantes são bem grandes; As moléculas são construídas através de substâncias menores e mais simples; Sistemas vivos possuem um entropia menor que a de suas matérias-primas; Bioquímica Proteínas 50% da massa seca do corpo é proteína; Proteínas Carboidratos Ácido nucléico As proteínas servem como principal componente estrutural dos tecidos animais; São formadas pela união de aminoácidos. Bioquímica Aminoácidos Principais componentes das proteínas; Proteínas Carboidratos Ácido nucléico Os aminoácidos mais fundamentais são os aminoácidos alfa; Aminoácidos diferem entre si pelos radicais; Dos vintes aminoácidos existentes produzimos dez; Apenas aminoácidos de configuração L- no centro de carbono quiral formam proteínas. Bioquímica Aminoácidos Proteínas Carboidratos Ácido nucléico Bioquímica Proteínas Carboidratos Ácido nucléico Peptídeos Bioquímica Peptídeos Proteínas Carboidratos Ácido nucléico Formação da Proteína Bioquímica Proteínas Carboidratos Ácido nucléico Estrutura da Proteína A seqüência dos aminoácidos ao longo de uma cadeia protéica é chamada estrutura primária; A estrutura secundária de uma proteína refere-se a como os segmentos da cadeia protéica estão orientados em um padrão regular; A forma total de uma proteína é chamado de estrutura terciária. Bioquímica Estrutura da Proteína Estrutura secundáia Estrutura primária Proteínas Carboidratos Estrutura terciária Ácido nucléico Bioquímica Proteínas Carboidratos Carbohidratos Recebem esse nome a partir das fórmulas mínimas para a maioria das substâncias dessa classe (hidrato de carbono); Carboidratos são aldeídos e cetonas polidroxílicos; Ácido nucléico A glicose e a frutose podem ciclizar para formar anéis de cinco ou seis membros. Bioquímica Dissacarídeos Duas Proteínas unidades de monossacarídeos podem ser unidas para formar um dissacarídeo; Carboidratos A sacarose (açúcar refinado) e a lactose (açúcar do leite) são os dois mais conhecidos. Ácido nucléico Lactose Sacarose Bioquímica Proteínas Carboidratos Ácido nucléico Polissacarídeos O amido funciona como principal fonte de energia alimentar. Estão presentes em sementes e tubérculos vegetais; O glicogênio é semelhante ao amido, agindo como banco de energia no corpo. Está concentrado nos músculos e fígado; A celulose forma a principal unidade estrutural dos vegetais. Não é rapidamente hidrolisada pelo sistema digestivo. Bioquímica Proteínas Carboidratos Ácido nucléico Ácidos nucléicos Os ácidos nucléicos são uma classe de biopolímeros transportadores das informações genéticas do organismo; São polinucleotídeos formados pela reação de condensação entre um grupo OH da unidade do ácido fosfórico e um OH da unidade do açúcar. ECA Engenharia de controle e automação