Química D – Extensivo – V. 3
Exercícios
01) Alternativa correta: A 5 4 1 3 2
CH3 – CH2 – CH – CH – CH2 – OH CH3 CH3 metil metil 02) Alternativa correta: D 8 5
3 2
1
7 6 4 CH3 – C = CH – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – OH CH3 CH3 metil
metil 03) Alternativa correta: D OH 1 2
3 4 CH3 – C – CH2 – CH3 CH3 Cadeia aberta, ramificada, saturada (somente ligações simples entre carbonos) e homogênea (somente carbonos e hidrogênios na cadeia carbônica). 04) Alternativa correta: C CH3 – OH (metanol) CH3 – CH2 – OH (etanol) a) Errada – o álcool mais utilizado como combustível é o etanol; b) Errada – apenas o etanol é utilizado para fazer bebidas devido a alta toxicidade do metanol; c) Certa – possui dois carbonos na cadeia (et) contra um carbono na cadeia do metanol (met); d) Errada – o metanol é conhecido como álcool metílico; e) Errada – o etanol é conhecido como álcool etílico (nome usual). 05) Alternativa correta: B O etanol é o álcool presenta nas bebidas alcoólicas. 06) Alternativa correta: D OH 1 2
3 4 CH3 – C – CH2 – CH3 ‐ 4 carbonos: but ‐ Ligações simples entre carbonos: an ‐ Função álcool: ol ‐ Posição da hidroxila: carbono 2 07) Alternativa correta: C I) Errada – etanol e metanol pertencem a função álcool; II) Errada – a mistura formada entre etanol, metanol e gasolina é líquida e homogênea, não podendo ser separada por filtro; III) Certa – etanol, metanol e gasolina são combustíveis. 08) Alternativa correta: E I) 2‐butanol (álcool secundário) OH CH3 – C – CH2 – CH3 Carbono secundário II) 2‐metil‐2‐propanol (álcool terciário) OH CH3 – C – CH2 – CH3 CH3 Carbono terciário III) Etanol (álcool primário) CH3 – CH2 – OH Carbono primário IV) Álcool isopropílico (álcool secundário) CH3 CH – OH CH3 Carbono secundário 09) Alternativa correta: C CH3 CH3 – C – OH Carbono terciário CH3 10) Resposta: metil CH3 OH 5 2
4 3 1 CH3 – C – CH – CH – CH3 CH3 CH3 metil metil
3,4,4, Trimetil‐2‐Pentanol Fórmula molecular: C8H18O 11) Alternativa correta: B 12) Alternativa correta: C I) Certa; II) Errada – a cadeia é alifática (aberta) porém é homogênea (sem heteroátomo entre carbonos); III) Errada – tem apenas 4 átomos de carbono secundários (ligados a outros 2 carbonos); IV) Certa – a cadeia principal possui 2 duplas ligações entre carbonos. 13) Alternativa correta: C Carbono quiral é o carbono assimétrico, no centro da cadeia. A hidroxila presa a este carbono que é saturado (somente simples ligações) caracteriza a função álcool. Os carbonos ligados ao anel caracterizariam a função fenol. 14) Soma correta: 01 01) Certa – na nomenclatura usual, chama‐se a hidroxila de álcool e a cadeia carbônica como se fosse um radical ligado a hidroxila, utilizando a terminação “ílico”; 02) Errada – o álcool metílico é o metanol; 04) Errada – existem carbonos primários; 08) Errada – o nome oficial do álcool propargílico é 2‐propinol; 16) Errada – o álcool alílico (2‐propenol) possui 2 carbonos insaturados; 32) Errada – o álcool benzílico é um álcool primário (hidroxila presa a carbonos primário); 64) Errada – se a hidroxila estivesse diretamente ligada ao núcleo benzênico, seria um fenol e não álcool. 15) Alternativa correta: 08 16) Resposta: O álcool utilizado nas bebidas é o etanol, todavia, o álcool de nome Metanol possui alta toxicidade podendo causar cegueira e provavelmente é o contaminante da bebida ingerida. 17) Resposta: A afirmativa está incorreta. Com a combustão incompleta, mais monóxido de carbono é eliminado (CO), porém, na combustão completa, o produto principal é dióxido de carbono (CO2) que é menos poluente. Todavia, em um ou outro tipo de combustão, sempre haverá a eliminação de resíduos e até mesmo o vapor d’água. A possibilidade de não lançar qualquer substância química na atmosfera é o erro da questão. 18) Alternativa correta: D I) Certa – embora o metanol seja muito mais perigoso e por isso seu uso é evitado na linha comercial; II) Errada – o metanol não pode ser usado em bebidas devido a sua alta toxicidade; III) Certa – o metanol atualmente é obtido por processo industrial a partir de um gás de síntese, hidrogênio e monóxido de carbono (CO + 2 H2 → H3C‐OH), ou do carvão;
IV) Certa – 2H3C‐OH + 3O2 → 2CO2 + 4H2O V) Errada – apenas etanol pode ser produzido a partir da cana‐de‐açúcar. 19) Respostas: a) Uma maneira simples de verificar o combustível é medir a sua densidade. Espera‐se que o álcool hidratado tenha densidade maior que a mistura álcool/gasolina. b) Etanol: C2H6O Água: H2O (Álcool Hidratado) 20) Respostas: a) Não se trata de uma “fervura” como a causada pelo calor, mas sim a formação de bolhas de gás carbônico que podem ser vistas sendo liberadas pela reação de fermentação: C12H22O11+ H2O → 4C2H5OH + 4CO2 b) I‐ C12H22O11 + H2O → C6H12O6 + C6H12O6 Sacarose Glicose Frutose II‐ C6H12O6 → 2C2H6O + 2CO2 Açúcar Etanol Gás carbônico 21) Resposta: 74,3Kg Cálculo da massa de etanol correspondente a 50L: Etanol: massa volume 0,8g ‐‐‐‐ 1 cm3 = 1mL X ‐‐‐‐‐‐ 50.000mL (50L) X = 40.000g = 40Kg 1C12H22O11 → 4C2H6O Sacarose Etanol 342g ‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐ 4.46g (padrão) YKg ‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐ 40Kg Y = 74,3Kg 22) Alternativa correta: C Etanol n‐butanol (MM = 46u) (MM = 74u) t‐butanol (MM = 74u) As 3 estruturas possuem uma hidroxila cada. Então segue que a diferença no ponto
de ebulição será dada pela cadeia carbônica. Quanto maior a cadeia, maior o ponto
de ebulição pois a molécula terá maior massa. Sendo assim, o de menor ponto de
ebulição é o etanol (menor massa molecular). Entre n-butanol e t-butanol, terá
maior ponto de ebulição o n-butanol. Isso ocorre pois haverá mais pontos de
contato entre duas moléculas de n-butanol do que entre duas moléculas de tbutanol. Havendo mais pontos de contato, as forças intermoleculares serão mais
intensas, dificultando a evaporação (aumento no ponto de ebulição).
n-butanol (118°C) > t-butanol (82°C) > etanol (78,4°C)
Ponto de ebulição (ordem decrescente)
23) Alternativa correta: C Álcool, C10H20O 24) Alternativa correta: B CH3 – CH2 – CH2 – OH Propanol (C3H7OH) 25) Alternativa correta: C 2CH3OH + 3O2 → 2CO2 + 4H2O 2 mols ‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐ 2 mols 5 mols ‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐ X X = 5 mols 26) Alternativa correta: B O Combustível Dissolvente e componente de bebidas é o Etanol. É Dissolvente pois pode dissolver tanto a gasolina quanto a água estando presente nos dois combustíveis (Gasolina e Álcool hidratado). Isso ocorre pois a molécula de etanol possui uma região polar (que pode dissolver água) e uma região apolar (que pode dissolver gasolina). Região Polar Região Apolar 27) Alternativa correta: A CH3 CH3 – C – OH CH3 Terc butil 28) Alternativa correta: E Quanto maior o número de carbonos na cadeia, maior é o ponto de fusão e ebulição pois a molécula terá maior massa. 29) Alternativa correta: E Etanol: 2 carbonos 1‐propanol: 3 carbonos Hexano: 6 carbonos Heptano: 7 carbonos Solubilidade: A água é solvente polar e tornará miscível (solúvel) um composto também polar (semelhante dissolve semelhante). O etanol e o 1‐propanol são polares pois tem a hidroxila e por isso dissolvem na água. O hexano e o heptano são apolares e por isso não se dissolvem em água. Ponto de ebulição: N° Carbonos PE I) Composto insolúvel e de menor ponto de ebulição: hexano II) Composto solúvel e de menor ponto de ebulição: etanol III) Composto solúvel e de maior ponto de ebulição: 1‐propanol IV) Composto insolúvel e de maior ponto de ebulição: heptano 30) Soma correta: 49 Enol possui a hidroxila ligada a um carbono insaturado (de dupla ligação). 01) Certa; 02) Errada – é um álcool (hidroxila em carbono saturado); 04) Errada – é um fenol (hidroxila em anel aromático); 08) Errada – é um álcool (hidroxila em carbono saturado); 16) Certa; 32) Certa; 64) Errada – é um álcool (hidroxila em carbono saturado). 31) Alternativa correta: A o‐cresol (C7H8O) 32) Alternativa correta: B OH Cl
Posição para (1,4) 33) Alternativa correta: C OH Fenol 34) Alternativa correta: Faltam dados. 35) Alternativa correta: C Fenol Monocloro (1 cloro) OH Álcool a) Errada – o fenol é insaturado (duplas ligações) e aromático; b) Errada – C6H5OH + 7O2 6CO2 + 3H2O c) Certa – C6H5OH(aq) + H2O(l) C6H5O–(aq) + H3O+(aq) Na reação inversa, o ânion C6H5O‐ recebe o cátion H+ (base de Bronsted‐Lowry); d) Errada – o fenol tem caráter ácido; e) Errada – a água solubiliza pequena quantidade de fenol. Uma solução em proporção 1:1 de água e fenol será heterogênea. 36) Alternativa correta: A Dopamina: possui as funções fenol e amina Serotonina: possui as funções fenol e amina Norepinefrina: possui as funções fenol, amina e álcool 37) Alternativa correta: D * Optou‐se pela representação simplificada devido ao tamanho da cadeia. Octil (8), dodec (12). a) Errada – pertence aos álcoois; b) Errada – é um álcool primário (hidroxila ligada a carbono primário); c) Errada – é um álcool de cadeia alifática (aberta); d) Certa – isso poderia ser verificado no nome “1‐ol. 38) Alternativa correta: A 1, 2, 3 ‐ propanotriol 39) Alternativa correta: C Álcool primário: hidroxila ligada a carbono primário; Carbono terciário: carbono ligado a outros 3 carbonos. OBS: I é aldeído, II é fenol, IV é álcool terciário, V é álcool secundário. 40) Respostas: a) A molécula pertence a função fenol (hidroxila ligada ao anel aromático); b) o‐hidróximetilbenzeno ou 1,2‐hidróximetilbenzeno; c) Hibridização sp2 (carbonos que fazem dupla ligação). 41) Alternativa correta: E Os fenóis possuem diversas aplicações práticas como por exemplo: •
•
•
•
•
•
Desinfetantes (fenóis e cresóis); Preparação de resinas e polímeros, como a baquelite; Preparação do ácido pícrico, usado na preparação de explosivos; Síntese da aspirina (AAS) e de outros medicamentos; Utilizado como catalisador; Entre os diidroxifenóis, a hidroquinona é a mais importante. A partir dela se produzem as quinonas, que são compostos coloridos, variando do amarelo ao vermelho. 42) Soma correta: 20 Dois são álcoois e 3 são fenóis. 43) Alternativa correta: E Um difenol possui duas hidroxilas presas ao anel aromático. 44) Alternativa incorreta: E a) Certa – 6 no anel mais dois na parte inferior; b) Certa – possui duplas ligações entre carbonos; c) Certa; d) Certa; e) Errada – não aparece a função álcool. 45) Alternativa correta: C * Todas as outras opções apresentam a função Álcool. 46) Alternativa correta: A fenol éter 47) Alternativa correta: C Ácido carboxílico éter éter 48) Alternativa correta: D éster fenol 49) Alternativa correta: B éter álcool fenol fenol
ácido carboxílico fenol
50) Alternativa correta: C Cinamaldeído Eugenol (Aldeído) (Fenol, éter) Vanilina (Fenol, éter, aldeído) a) Errada – dois compostos são éteres aromáticos; b) Errada – dois compostos são aldeídos aromáticos; c) Certa; d) Errada – é um aldeído aromático; e) Errada – nenhum é alceno. 51) Alternativa correta: C A função hidrocarboneto não possui oxigênio. Já as funções éster, fenol e ácido carboxílico, todas possuem além de hidrogênio e carbono, o oxigênio. 52) Respostas: a) O2 (Oxigênio); b) CH3 – O – CH3 (Éter etílico) 53) Alternativa correta: D CH3 Éter metil fenílico 54) Alternativa correta: D a) Errada – possui 4 carbonos primários e 2 secundários; b) Errada – não há carbono terciário; c) Errada – a cadeia é heterogênea; d) Certa; e) Errada – o grupo funcional caracteriza um éter. 55) Alternativa correta: C Um éter simétrico possui os radicais ligados ao oxigênio iguais. 56) Alternativa correta: C 57) Alternativa correta: D Éter etílico é um poderoso anestésico. 58) Soma correta: 63 01) Certa; 02) Certa – nome oficial; 04) Certa – nome usual; 08) Certa; 16) Certa; 32) Certa; 64) Errada – é de cadeia heterocíclica ou heterogênea. 59) Soma das incorretas: 83 01) Errada – possui apenas as funções fenol e éter; 02) Errada; 04) Certa; 08) Certa; 16) Errada; 32) Certa – o hidrogênio do fenol é ácido devido ao fenômeno de ressonância do anel; 64) Errada