QMC 160
Prof. Hugo Braibante
Análise Conformacional
1) As formas eclipsadas e alternadas (escalonadas) do etano diferem na _
a)
b)
c)
d)
e)
Fórmula Molecular
Configuração
Conformação
Constituição
Estrutura
Resp C
2) Qual é a estrutura que representa a conformação alternada para a ligação do C1-C2 na estrutura ao
lado?
a)
b)
c)
d)
e)
I
II
III
IV
V
Resp. A
3) Desenhar a projeção de Newman para a conformação mais estável de 1-Bromopropano
Considerando a ligação de C1-C2.
Resp:
4) Desenhar a projeção de Newman da conformação mais estável do 2-metilpropano (isobutano) ao
longo do eixo da ligação de C1-C2
Resp:
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5) Explicar por que uma conformação escalonada tem uma baixa energia do que uma conformação
eclipsada.
6) Definir o termo "conformação”
Resp: Conformações são arranjos diferentes da mesma molécula
formada por rotações sobre ligações simples
7) Representar uma molécula de butano ao longo da ligação C2-C3 e fornecer a projeção de Newman do
confôrmero de menor energia.
Resp.:
8) Qual dos seguintes alternativas explica a relativa estabilidade das formas eclipsadas e alternadas do
etano? A forma de _______ tem a tensão ______
a) eclipsada / estérica
b) eclipsada / torsional (angular)
c) alternada / estérica
d) alternada / torsional (angular)
Resp.: B
9) Desenhar a projeção de Newman da conformação mais estável que resulta da rotação em torno da
ligação C2-C3 em 2,3-Dimetil-butano?
Resp.:
10) Qual das seguintes alternativas classifica os cicloalcanos em ordem crescente de tensão do anel por
metileno (–CH2-)
a) Ciclopropano < ciclobutano < cicloexano < ciclopentano
b) cicloexano < Ciclopenteno < ciclobutano < ciclopropano
c) ciclopentano < ciclobutano < ciclopentano < ciclopropano
d) ciclopentano < ciclopropano < ciclobutano < cicloexano
e) ciclopropano < ciclopentano < ciclobutano < cicloexano
Resp.: B
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11) Descrever a origem da tensão angular e da tensão torsional presente no ciclopropano.
Resp.: decorre da compressão do ângulo ideal da ligação tetraédrica de
109,5 ° para 60°. A grande tensão de torção ocorre pela interação das
ligações C-H em carbonos adjacentes.
12) Em cicloalcanos, qual a relação entre substituintes em planos diferentes?
a)
Confôrmeros
b)
cis
c)
trans
d)
isômero E
e)
isômero Z
Resp.: C
13) Qual das alternativas descreve a conformação mais estável de trans-1-tert-butil-3-metilciclohexano
a)
Ambos substituintes em posição equatorial
b)
Ambos substituintes em posição axial
c)
O grupo t-Butil em equatorial
d)
O grupo t-Butil em axial e o Metil em equatorial
e)
nenhuma das alternativas
Resp.: C
14) Desenhe a conformação mais estável de cis-1-isopropil-2-metilcicloexano
Resp.:
15) Qual das seguintes conformações tem os dois substituintes alquilas em equatorial na conformação
mais estável?
A) 1,1-dimetil-cicloexano
B) cis-1,2-dimetil-cicloexano
C) cis-1,3-dietil-cicloexano
D) cis-1,4-dietil-cicloexano
E) nenhuma das alternativas
Resp.: C
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