A Química Somando Forças: Ensino e Pesquisa com Empreendedorismo e Inovação
Estrutura Cristalina do composto (Z)-2-(metoxicarbonil)-3-(furan-2-il)alil-4fluorofenilsulfonilcarboimidoditioato de tetrafenilfosfônio
1
1
1
2
3
2
2
R. A. C. Souza , S. Guilardi , D. A. Paixão , E. V. Filho , E. C. Tavares , M. R. L. Oliveira , M. M. M. Rubinger
1
Universidade Federal de Uberlândia, Av. João Naves de Ávila, 2121, 38408-100, Uberlândia, MG, Brasil
2
Universidade Federal de Viçosa, Av. Peter Henry Rolfs, s/n, 36570-900, Viçosa, Minas Gerais, Brasil
3
Universidade Federal de Itajubá, R. Dr. Pereira Cabral, 1303, 37500-903, Itajubá, MG, Brasil
*e-mail: [email protected]
Palavras chave: estrutura cristalina, alilditiocarbimato, fungicida.
INTRODUÇÃO
Uma das estratégias fundamentais em síntese orgânica
é a formação de ligações C-C e uma maneira de se
chegar a tais resultados é através da reação de MoritaBaylis-Hilman. Os adutos e derivados obtidos por esta
reação podem ser intermediários para a preparação de
1
produtos biologicamente ativos .
Este trabalho se insere em um projeto que visa à
preparação e caracterização de novas substâncias
derivadas de ditiocarbimatos e o estudo de sua
atividade
RESULTADOS E DISCUSSÕES
O Esquema 1 mostra a síntese do alilditiocarbimato
inédito 3.
ângulos de ligação C-P-C variando de 107,42(8)° a
111,60(8)° e distâncias P-C de 1,789(2)Å a 1,800(2)Å.
No ânion, o ângulo entre o plano dos anéis é
10,3(2)°.O ângulo de torção S1-N-C10-S3 é 172,01(9)°.
As distâncias C-S indicam que a ligação C10-S2 é
dupla [1,684(2)Å] e C1-S3 [1,821(2)Å] é simples. As
ligações C10-S3 [1,753(2)Å] e C10-N [1,330(2)Å]
apresentam caráter intermediário.
O empacotamento cristalino é estabilizado por
...
interações eletrostáticas e intermoleculares (C–H O)
entre cátions e ânions. Uma estabilidade adicional
...
surge a partir de interações C–H O intra e
...
intermoleculares envolvendo ânions e C-H π entre
cátions.
Esquema 1. Síntese do alilditiocarbimato 3.
O composto 3 foi caracterizado por HR-ESI-MS,
1
espectroscopias no infravermelho e de RMN de H e
13
C. Monocristais apropriados de 3 foram obtidos por
recristalização lenta em acetona: água (1:1).
Os dados de difração de raios X por monocristal foram
coletados
em
um
difratômetro
Enraf-Nonius
KappaCCD, à temperatura ambiente, usando radiação
MoKα (0,71073Å). Os dados de intensidade foram
corrigidos pelos fatores de Lorentz e polarização. A
estrutura foi resolvida por métodos diretos e refinada
2
por mínimos quadrados (F ), utilizando matriz
completa.
O composto cristaliza no sistema monoclínico, grupo
espacial P21/c. A representação ORTEP-3 da unidade
assimétrica está ilustrada na Figura 1. No cátion
tetrafenilfosfônio, o átomo de fósforo apresenta
geometria tetraédrica levemente distorcida, com
2
Figura 1. Representação ORTEP-3 do composto 3
(elipsóides com 10% de probabilidade).
CONCLUSÕES
Determinou-se por DRX a estrutura cristalina de um
novo alilditiocarbimato. O composto já se mostrou ativo
contra o fungo Botrytiscinereao que mostra o potencial
agroquímico desta nova classe de compostos.
AGRADECIMENTOS
À CAPES, FAPEMIG, CNPq e Rede Mineira de
Química. Ao prof. Dr. Javier Ellena pelas medidas de
raios X.
REFERÊNCIAS
1
Basavaiah, D.; Veeraraghavaiah, G. Chem. Soc. Rev., 2012, 44, 68.
Farrugia, L. J. J. Appl. Cryst.1997, 30, 565.
2
XXVIII Encontro Regional da Sociedade Brasileira de Química – MG, 10 a 12 de Novembro de 2014, Poços de Caldas -MG