Revista de Ciência Elementar
Volume 2 | Número 1
Isómeros e isomerismo
Ricardo Ferreira Fernandes
Ferreira Fernandes, R. (2014), Revista de Ciência Elementar, 2(01):0056
Os compostos que apresentam a mesma fórmula
molecular são designados por isómeros. O fenómeno
caraterizado pela existência de compostos que
apresentam a mesma fórmula molecular mas que
diferem na fórmula de estrutura ou na fórmula
estereoquímica é designado por Isomerismo.
Este fenómeno foi descoberto em 1827, quando
o químico alemão Friedrich Wöhler (1800-1882)
preparou ácido ciânico e verificou que este composto,
apesar de apresentar propriedades diferentes, tinha
uma composição igual ao ácido fulmínico (figura 1).
O
C
H2N
NH2N
(a)
C
O
(b)
NH2
Figura 2 - Isómeros constitucionais: (a) Ureia; (b) isocianato de amónio.
Posteriormente, o químico sueco Jakob Berzelius
justificou este fenómeno propondo que os átomos
numa molécula podem-se ligar de diferentes maneiras,
tendo introduzido o termo isómero para designar estes
compostos. Etimologicamente, a palavra isómero
deriva do grego isos que significa “igual” e meros que
significa “parte”.
Os isómeros são classificados de acordo com
H N C O (a)
H C N O (b)
os diferentes arranjos estruturais ou espaciais
Figura 1 - Isómeros inicialmente descobertos por Wöhler: (a)
(figura 3). Os isómeros que diferem na fórmula de
ácido ciânico; (b) ácido fulmínico.
estrutura designam-se por isómeros constitucionais.
Wöhler, no ano seguinte, verificou o mesmo fenómeno Os isómeros que diferem apenas na fórmula
para a ureia e o isocianato de amónio, ou seja, ambos estereoquímica (disposição espacial dos átomos),
os compostos apresentam a mesma fórmula molecular designam-se por estereoisómeros ou isómeros
(figura 2) mas diferentes propriedades.
estereoquímicos (isómeros cis-trans, confórmeros,
enantiómeros).
Isómeros
Constitucionais
Estereoisómeros
Enantiómeros
Diasteroisómeros
H
F
Cis-Trans
H3C
H
H
CH3
H3C
H
H
Br
Cl
Cl
Br
F
Confórmeros
CH3
H
H3C
H
H
H
H
CH3
H 3C
H
CH3
H
H
H
Figura 3 - Diagrama de classificação dos isómeros.
Autor
Ricardo Ferreira Fernandes
Mestrado em Química pela
Faculdade de Ciências da Universidade do Porto
Casa das Ciências
Editor
Jorge Gonçalves
Departamento de Química e Bioquímica da
Faculdade de Ciências da Universidade do Porto
rce.casadasciencias.org
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