ESCOLA SECUNDÁRIA DE LEAL DA CÂMARA
FICHA DE TRABALHO
12º ANO
Assunto: Compostos Orgânicos: Nomenclatura, isomeria e reacções químicas
A- Nomenclatura dos compostos orgânicos ( Revisões )
Hidrocarbonetos
saturados -
alcanos
alcenos
Acíclicos
(cadeia aberta)
insaturados
alcinos
Hidrocarbonetos
não aromáticos
Cíclicos
(cadeia fechada)
aromáticos
Outros compostos orgânicos
Função
Grupo funcional
Fórmula geral
Terminação/Designação
Álcool
- OH
R - OH
... ol
- CHO
R - CHO
... al
CH3CHO
... ona
CH3 CO CH3
CH3 O C2H5
Aldeído
Cetona
Éter
Ácido
carboxílico
Èster
Aminas
Amida
- CO -
R – CO – R
´
-O-
R- O – R´
radical... oxi ...radical
menor
maior
- COOH
R – COO H
ácido ....óico
- COO -
R – COO - R
... ato de ...
-NH2 (primária)
-NH- (secundária)
- N – (terciária)
‫׀‬
R – NH2
R – NH – R´
R – N – R´
‫׀‬
R´´
R – CONH2
- CONH2
1
exemplo
CH3CHOHCH3
propan-2-ol (2-propanol)
etanal
propanona
metoxietano
CH3CH2COOH
ácido propanóico
HCOOCH2CH3
metanoato de etilo
CH3NH2
Radical .... amina
Metilamina
(CH3)3N
trimetilamina
... amida
CH3 CONH2
etanamida
Isómeros
Estruturais
(diferem na fórmula de estrutura)
Isómeros
(mesma fórmula molecular)
Estereoquímicos
(só diferem na fórmula estereoquímica)
- de cadeia
- de posição
- de grupo funcional
- geométricos
(cis – trans)
- ópticos
Reacções de compostos orgânicos
- Reacções de adição – ocorrem em hidrocarbonetos insaturados com ruptura das ligações duplas /
triplas e originando hidrocarbonetos saturados.
Exemplos:
CH2 = CH2 + Br2 → CH2Br-CH2Br ( halogenação )
(hidrogenação)
CH2 = CH2 + H2 → CH3-CH3
CH2 = CH2 + H2O → CH3-CH2OH ( hidratação)
- Reacções de substituição –ocorre substituição de átomos ou grupo de átomos por outros.
Exemplo:
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
- Reacções de eliminação – consistem na perda de dois (ou mais) átomos ou grupos de átomos.
Exemplos:
CH3CH2OH → CH2 = CH2 + H2O ( desidratação )
CH3-CH3 → CH2 = CH2 + H2 ( desidrogenação )
- Reacções de oxidação –
* combustão
ex.:
CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O
* oxidação de um álcool primário
álcool primário → aldeído
* oxidação de um álcool secundário
álcool secundário → cetona
* oxidação de um aldeído
aldeído
→ ácido carboxílico
- Reacções de esterificação - ocorre entre um ácido carboxílico e um álcool por substituição do
hidrogénio do ácido pelo radical do álcool.
ácido carboxílico + álcool → éster + água
- Reacções de hidrólise - há ruptura de ligações por acção da água
éster + água → ácido carboxílico + álcool
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Exercícios
1.
Indique os nomes dos seguintes compostos:
2.
Escreva a fórmula de estrutura dos seguintes compostos:
2.1- 1-cloro-2- metilpropano
2.4- benzoato de etilo
2.7- 2,3-dietilpentanal
2.10- butano-1,3-diol
3.
2.2- 1-bromo-4-metil-hex-2-eno
2.5- etilpropilamina
2.8- butanamida
2.3- 3,6- dibromo-hepta- 1,4-diino
2.6- 2,2,4-trimetilpentanona
2.9- ácido 2,3-dibromobutanóico
Faça a associação entre as duas colunas de forma a obter afirmações cientificamente
correctas:
a- pentano e 2-metilbutano
A- isómeros de posição
b- etoxietano e butano-1-ol
B- isómeros de cadeia
c- butano-1-ol e butano-2-ol
C- isómeros funcionais
4 .Dos seguintes compostos indique quais podem apresentar isomeria cis-trans:
A- 1,2-dibromoeteno
B- 1,1-dibromoeteno
C- 1,2-dibromoetano
3
D- 1,2-dibromociclopropano
5. Das proposições seguintes escolha as correctas:
A. A isomeria cis-trans pode aplicar-se a compostos com ligações duplas entre átomos de
carbono e a compostos cíclicos.
B. Nos alcanos pode verificar-se todos os tipos de isomeria.
C. Um alceno pode ser obtido por desidratação de um álcool.
D. A partir da fórmula C3H6O é possível obter dois isómeros funcionais.
E. Dois isómeros cis-trans apresentam fórmula molecular diferente, mas iguais fórmulas de
estrutura.
F. O metilciclobutano e o pent -2-eno são isómeros do 2-metilbut- 2-eno.
G. O etanal pode ser obtido a partir do etanol por uma reacção de hidrogenação.
H. Um éster pode ser obtido por reacção de um álcool com um ácido carboxílico.
I. A combustão completa de 2 mol de butano produz 89,6 dm3 de dióxido de carbono (PTN).
J. As reacções características dos alcenos são reacções de adição.
K. Numa reacção de eliminação um alceno transforma-se num alcano.
6. Na preparação de compostos orgânicos utilizam-se vários tipos de reacções.
6.1.
Um hidrocarboneto A pode ser obtido por desidratação do etanol. Poderá o mesmo
hidrocarboneto sofrer uma reacção de adição e produzir etano? Justifique a resposta
apresentando esquemas químicos adequados e a fórmula de estrutura do composto A.
6.2.
O etanol, por oxidação e por acção do calor, poderá produzir um composto B ou um
composto C. Indique o nome e a fórmula de estrutura de um destes compostos.
6.3.
O propanal e o propan-2-ol não são isómeros entre si, mas ambos têm isómeros
funcionais. Justifique esta afirmação e apresente a fórmula de estrutura e o nome
desses isómeros.
7. As afirmações 1, 2 e 3 identificam alguns dos compostos indicados de A a E.
Faça corresponder a cada afirmação o respectivo composto.
A- C2H4
1- por oxidação origina ácido etanóico
B- CH3CHO
2- pode resultar da desidratação do etanol
C- CH3COOH
3- é um isómero funcional do éter dietílico
D- CH3CH2CH2OH
E- CH3 (CH2)3OH
8. Considere a seguinte fórmula molecular: C4H10O
Represente a fórmula de estrutura e indique o nome de:
dois isómeros funcionais.
8.1.
8.2.
dois isómeros de posição.
8.3.
dois isómeros de cadeia.
9. Indique fórmulas estruturais de três isómeros do ácido butanóico, identificando o tipo de
isomerismo.
10. Do dicloroeteno, dois isómeros são polares. Justifique.
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