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AULA 09: TEORIA DOS ORBITAIS - HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO
I - TEORIA DOS ORBITAIS.
Na aula anterior verificamos as ligações químicas através da regra do Octeto
desenvolvida por Lewis. Nesta aula apresentaremos o modelo de ligação química apartir
de orbitais moleculares.
De acordo com a teoria dos orbitais moleculares, as ligações químicas
(pareamento eletrônico) só são efetuadas por orbitais atômicos semipreenchidos ou
incompletos, estes se interpenetram originado orbitais moleculares conhecidos como
orbitais moleculares sigma (σ) e orbitais moleculares pi (π)
Os orbitais atômicos de interesse são tipo s (esférico) e tipo p (halteres – orientado
nos eixos ortogonais).
LIGAÇÃO σ : é a ligação formada pela interpenetração frontal de orbitais (segundo um
mesmo eixo). A ligação s é forte e difícil de ser rompida. Pode ser feita com qualquer tipo
de orbital atômico;
Observe a ligação entre orbitais de hidrogênio para constituir uma molécula de H2
Esses orbitais se atraem mutuamente até que se interpenetram formando um orbital tipo
Sigma (s-s).
Analise agora uma interpenetração de orbital s e p formando uma ligação sigma.
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LIGAÇÃO π : é a ligação formada pela aproximação lateral de orbitais (segundo eixos
paralelos). A ligação p é mais fraca e mais fácil de ser rompida; Só ocorre entre orbitais
atômicos do tipo "p".
Observe a figura
Com o exposto pode-se concluir que simples ligações são efetuadas através de orbitais
moleculares tipo σ, as duplas ligações são desenvolvidas por orbital tipo σ e π, já as
triplas ligações são formadas por 1 orbital tipo σ e dois tipo π.
II - HIBRIDAÇÃO
A teoria da hibridização, tenta justificar as ligações químicas à nível de orbitais que
não podem ser justificadas pela Regra do Octeto. As hibridizações estudadas no Ensino
Médio, são do tipo sp3, sp2 e sp, evidenciadas para o carbono, boro e berílio. Como vimos
anteriormente, só constitui ligação química o orbital semipreenchido, sendo assim o
elemento carbono que apresenta apenas dois orbitais semipreenchidos, executaria
apenas duas ligações químicas ao invés de quatro ligações como cotidianamente efetua.
Através da teoria dos híbridos justiçamos essas ligações.
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Para o carbono temos:
6
C – 1s2 2s2 2p2 configuração no estado fundamental.
A teoria de hibridização, admite que o elétron s2 absorva alguma forma de energia e seja
promovido para o orbital p vazio, caracterizando assim o estado excitado ou ativado.
Através do número de ligações pi efetuadas pelo carbono teremos a fusão de orbitais s e
p para formar os estados híbridos que definem as ligações tipo sigma. Sendo assim
teremos:
 Carbono com 2 ligações pi e 2 sigmas (carbono com uma ligação tripla ou duas
duplas)
- C ≡ ou
=C=
hibridização tipo sp
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 Carbono com 1 ligação pi e três ligações sigma. (carbono com uma dupla ligação)
Hibridização sp2
 Carbono com quatro ligações tipo sigma. (carbono com apenas simples ligações)
Hibridização sp3
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O quadro a seguir trás de maneira resumida as hibridizações de interesse ao Ensino
Médio, assim como o ângulo existente entre os ligantes e a geometria adotada pela
molécula hibridizada.
Família
Hibridação
Geometria
Angulo(s)
Exemplo
2A
Sp
Linear
180°
BeH2 (C2H2*)
3A
Sp2
Trigonal plana
120°
BH3 (C2H4*)
4A
Sp3
Tetraédrica
109°28'
CH4*
Importante.
Carbono: (CH4*) = 4 ligações simples: sp3; (C2H4*) = 01 dupla e 02 simples: sp 2; (C2H2*) =
02 duplas ou 01 tripla e 01 simples: sp)
Obs.: Hibridação da amônia (NH3) e da água (H2O): sp3.
PROPOSIÇÃO DE ATIVIDADES.
01. (UFF) As ligações químicas nos compostos orgânicos podem ser do tipo sigma ou pi.
A ligação σ é formada pela interação de dois orbitais atômicos, segundo o eixo que une
os dois átomos, ao passo que na ligação π, a interação dos orbitais atômicos se faz
segundo o plano que contém o eixo da ligação.
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Na estrutura representada acima, tem-se:
a) 2 ligações σ e 6 ligações π
b) 2 ligações σ e 8 ligações π
c) 4 ligações σ e 4 ligações π
d) 6 ligações σ e 2 ligações π
e) 8 ligações σ e 2 ligações π
Resultado: letra E
02. (UFRN) Na molécula de propeno (CH2 = CH – CH3), qualquer um dos carbonos com
hibridização sp2 apresenta:
a) 1 ligação sigma e 3 ligações pi
b) 4 ligações sigma e 2 pi
c) 2 ligações sigma e 2 pi
d) 3 ligações sigma e 1 ligação pi
Resposta: letra D
03. (Puc-rio) Tal como o CO2, o CH4 também causa o efeito estufa, absorvendo parte da
radiação infravermelha que seria refletida da Terra para o espaço. Esta absorção deve-se
à estrutura das suas moléculas que, no caso destes dois compostos, apresentam,
respectivamente, ligações:
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Números atômicos: H = 1; C = 6; O = 8
a) π e σ s.
b) π e σ s-sp3.
c) π e σs-p.
d) σs e π.
e) σs-sp3 e π.
Resultado: letra B
04. (Puc-PR) A acetona (H3C-CO-CH3), um importante solvente orgânico, apresenta nos
seus carbonos, respectivamente, os seguintes tipos de hibridação:
a) sp, sp2 e sp3
b) sp3, sp3 e sp3
c) sp2, sp e sp3
d) sp3, sp2 e sp3
e) sp3, sp2 e sp2
Resultado: letra D
05. (UERJ) O gosto amargo da cerveja é devido à seguinte substância de fórmula
estrutural plana:
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Essa substância, denominada mirceno, provém das folhas de lúpulo adicionadas durante
a fabricação da bebida.
O número de ligações pi presentes na estrutura do mirceno é igual a:
a) 3
b) 5
c) 8
d) 15
Resultado: letra A
06. (Mackenzie-SP) O BeH2 é uma molécula que apresenta:
Dados os números atômicos: Be=4 e H=1
a) geométrica molecular linear.
b) ângulo de ligação igual a 120°.
c) o átomo de berílio com hidridação sp2.
d) uma ligação covalente sigma s-s e uma ligação pi.
e) duas ligações covalentes sigma s-p.
Resultado: letra A
07. (UERJ) Na composição de corretores do tipo "Liquid Paper", além de hidrocarbonetos
e dióxido de titânio, encontra-se a substância isocianato de alila, cuja fórmula estrutural
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plana é representada por CH2 = CH – CH2 - N = C = O. Com relação a esta molécula, é
correto afirmar que o número de carbonos com hibridação sp2 é igual a:
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
Resultado: letra B
08. (UFSC – adaptada) Assinale as proposições CORRETAS. Em relação à figura a
seguir (HC ≡ CH), podemos afirmar que:
01. entre os átomos de carbono existem uma ligação σ do tipo sp2-sp2 e uma ligação π do
tipo p-p.
02. entre os átomos de carbono existem uma ligação σ do tipo sp-sp e duas ligações π do
tipo p-p.
04. a geometria da molécula é linear.
08. a ligação, entre o carbono e hidrogênio, é σ do tipo sp2 -s.
Soma das corretas (
Resultado: 02+04 = 06
)
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09. (Mackenzie-SP) Nos compostos triclorometano (Cl3CH) e trifluoreto de boro (BF3), o
carbono e o boro apresentam, respectivamente, hibridação:
Dados:
Boro (n° atômico=5) e Carbono (n° atômico=6)
Cl (7A) e F (7A)
a) sp2 e sp3.
b) sp3 e sp3.
c) sp3 e sp.
d) sp e sp2.
e) sp3 e sp2.
Resultado: letra E
10. A(s) ligação(ões) carbono-hidrogênio existente(s) na molécula de metano (CH4)
pode(m) ser interpretada(s) como sendo formada(s) pela interpenetração frontal dos
orbitais atômicos "s" do átomo de hidrogênio, com os seguintes orbitais atômicos do
átomo de carbono:
a) Quatro orbitais p.
b) Quatro orbitais sp3.
c) Um orbital híbrido sp3.
d) Um orbital s e três orbitais p.
e) Um orbital p e três orbitais sp2.
Resultado: letra B
11. (Mackenzie-SP) Na ligação entre átomos do elemento químico cloro, que tem número
atômico igual a 17, forma-se uma:
a) molécula triatômica.
b) substância simples iônica.
c) molécula apolar.
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d) molécula polar.
e) substância composta gasosa.
Resultado: letra C
12. (UFSC) Assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S). Os compostos formados a partir
dos elementos oxigênio, cloro, sódio e cálcio devem apresentar fórmulas, ligações
químicas predominantes e estados físicos, em condições ambientes, respectivamente:
01. CaCl2, iônica, sólido.
02. NaCl, iônica, líquido.
04. Cl2, covalente, gás.
08. Na2O, covalente, líquido.
16. O2, iônica, gás.
Resultado: 01 + 04 = 05
13. (Fei-SP) As moléculas do monóxido de carbono (CO) e do dióxido de carbono (CO 2)
possuem diferenças nas suas estruturas moleculares. Assinale a alternativa correta:
Dados:
C (Z = 6)
O (Z = 8)
a) CO tem ligações iônicas e CO2 ligações covalentes
b) CO tem duas ligações covalentes simples e CO2 tem duas ligações covalentes simples
e duas dativas.
c) ambas possuem duas ligações covalentes dativas
d) CO possui duas ligações covalentes simples e uma dativa e CO2 possui quatro ligações
covalentes simples
e) CO é linear e CO2 é triangular
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Resultado: letra D
14. Dada a fórmula estrutural da metilamina, responda: quais os números de elétrons das
camadas de valência do nitrogênio e do carbono?
H
|
H-N-C-H
|
|
H H
Resultado: 5 e 4