Escola da Apel
Técnicas Laboratoriais de Química
Trabalho elaborado por:
Cátia Lucélia Sousa e Silva
11ºA5 nº5 Turno: B
Março de 2004
Objectivos
Este trabalho laboratorial, tem como objectivos, a síntese de um
analgésico, o ácido acetilsalicílico, mais conhecido por aspirina; e calcular o
respectivo rendimento desta reacção.
Introdução
Através das reacções de síntese, podemos obter determinado produto
com a combinação de duas substâncias diferentes, neste caso o ácido
salicílico vai reagir com o anidro etanóico, tendo como catalizador o ácido
sulfúrico, e o produto final da reacção química será o ácido acetilsalicílico e
o ácido etanóico.
O ácido acetilsalicílico ou éster acético do ácido salicílico, acima
referido é um analgésico, conhecido internacionalmente por aspirina e muito
utilizado como antipirético, antireumático, antigripal, etc.
A equação química que traduz a reacção de síntese ocorrida neste
trabalho experimental, pode ser esquematizada da seguinte forma:
COOH
COOH
O
O
H + CH3
Ácido salicílico(s) +
C
O
C
CH3
O
O
anidrido etanóico(l)
CH3
C
+ CH3COOH
O
, ácido
+ ácido
acetilsalicílico(s)
etanóico(g)
Durante esta actividade, precisamos de utilizar uma técnica de
separação de substâncias: a filtração, que consiste na separação de uma fase
sólida de outra líquida, passando esta última através de um meio poroso e
permeável, o filtro. Este retém o resíduo sólido (filtrante), deixando passar o
fluido (filtrado).
Para a realização deste protocolo experimental será necessário o
máximo de cuidado e protecção utilizando para além da bata, óculos, luvas e
máscara, visto que trabalhamos com substâncias perigosas.
Material
-
balança
balão de Erlenmeyer
banho de água
bata
caixa de petri
espátula
frasco de Kitasato
funil de Buchner
luvas
máscara
óculos
papel de filtro
placa de aquecimento
proveta
termómetro
trompa de vácuo
Produtos/Reagentes
- ácido salicílico (C7H6O3)
o Riscos: - nocivo por ingestão,
- irritante para a pele e para os olhos
o Segurança: não respirar as poeiras
- anidrido etanóico (C4H6O3)
o Riscos: - Inflamável,
- Provoca queimaduras
o Segurança: Guardar fora do alcance das crianças. Em caso
de contacto com os olhos,lavar imediatamente com água e
consultar o médico.
- ácido sulfúrico concentrado (H2SO4)
- água destilada
Procedimento Experimental
1. Mediu-se 5 g de ácido salicílico, directamente no balão de
Erlenmeyer, com a intenção de diminuir as perdas de material, e
registou-se a massa de ácido com rigor.
2. Mediu-se 7 ml de anidrido etanóico.
3. Juntou-se o anidrido etanóico ao ácido salicílico.
4. Adicionou-se 5 gotas de ácido súlfurico concentrado ao conteúdo do
balão de Erlenmeyer. Este ácido servirá, não só para catalizar a
reacção, mas também para tornar o meio ácido, pois caso não o fosse,
esta reacção iria dar origem a outros produtos.
5. Preparou-se um banho de água a aproximadamente 60º.
6. Colocou-se no banho de água o balão de Erlenmeyer, com a
preparação atrás realizada.
7. Deixou-se reagir durante cerca de 15 minutos, agitando de vez em
quando, de modo a dissolver todo o ácido salicílico.
8. Retirou-se o balão de Erlenmeyer do banho de água e adicionou-se 10
ml de água fria. Agitou-se cuidadosamente, até não se observar a
libertação de vapores.
9. Pesou-se um papel de filtro, dobrou-se e colocou-se no funil de
Buchner.
10. Filtrou-se os cristais obtidos a pressão reduzida, pois este tipo de
filtração é muito eficaz e rápida; lavou-se com o mínimo de água fria
e deixou-se secar ao ar, para que a solução ficasse mais concentrada
por evaporação do solvente, secando o sólido.
11. Calculou-se a massa dos cristais obtidos.
12. Calculou-se o rendimento da reacção.
Observações\Medições
Neste trabalho experimental, observou-se que ao aquecermos a
solução em banho-maria libertou-se vapores desagradáveis e irritantes.
Este fenómeno voltou a acontecer quando adicionamos água, sendo o
vapor libertado ácido acético, um dos produtos da reacção, que ao agitar
foi totalmente libertado.
Durante o aquecimento da preparação em banho de água, esta
depois de algum tempo foi ficando com aspecto homogéneo e incolor.
Logo depois da filtração era já visível cristais de pequenas
dimensões.
Descrição:
Massa do papel de filtro
Massa do ácido salicílico
Volume do anidrido etanóico
Massa do conjunto (papel de filtro
+ ácido acetilsalicílico)
Massa do ácido acetilsalicílico
(massa prática)
Massas:
0,69 g
5,00 g
7,0 ml
5,91 g
5,22 g
Cálculos/Resultados
C7H6O3 (s) + C4H6O3 (l)
C9H8O4 (s) + CH3COOH (g)
mC9H804 = 5, 91 – 0,69
= 5,22 g
M (C7H6O3) = 7*12 + 8 + 3*16
= 138 g/mol
M (C4H603) = 4*12 + 6 + 3*16
= 102 g/mol
M (C9H8O4) = 9*12 + 8 + 4*16
= 180 g/mol
Calculo do reagente limitante:
d(C4H603) = 1,082 g/cm3
d = m/V (=) m = V*d
(=) m = 7*1,082
(=) m = 7,6 g de C4H6O3
n(C4H6O3) = m/M
= 7,6/102
= 0,075 mol
n(C7H6O3) = m/M
= 5/138
= 0,036 mol
Logo o reagente limitante é o ácido salicílico
Cálculo da Massa Teórica:
1 mol de C7H603
138 g
5g
1 mol de C9H8O4
180 g
x
x = 6, 52 g
Cálculo do Rendimento:
= mprática / mteórica * 100
= 5,22 / 6,52 * 100
= 80 %
Conclusões
Após a realização deste relatório, podemos concluir que todos
os objectivos foram alcançados com algum sucesso, ou seja, conseguiu-se
sintetizar o ácido acetilsalicílico e calcular o respectivo rendimento, sem
registos de acidentes.
Contudo, o valor obtido do rendimento não foi o melhor, visto
que o rendimento foi de 80%, deduz-se que existiram fontes de erro que
provocaram um menor rendimento da reacção.
Esse facto pode estar relacionado com alguma perda de
material, nas transferências de substâncias e na filtração.
Outros supostos factores que contribuíram, para valor de
rendimento, podia ter sido no decorrer da reacção principal ocorreram
outras secundárias consumindo os reagentes; estes podiam conter
impurezas. O ácido salicílico pode não ter dissolvido na totalidade. O
ácido sulfúrico adicionado para catalizar a reacção e tornar o meio ácido,
pode não ter sido o suficiente; ou então, o papel de filtro, por estar
húmido, podia também ter contribuído para o erro.
Concluí também, que é muito importante conhecer as
substâncias que vamos utilizar para que assim possamos nos proteger
devidamente pois, todo o cuidado é pouco.
A aspirina sintetizada nesta actividade experimental não é igual
à fabricada industrialmente, pois contém impurezas.
Terminado este trabalho, posso afirmar, que este foi muito
importante para mim, pois fiquei a conhecer mais e melhor a diversidade
de substâncias sintetizadas em laboratório, no entanto muito utilizadas no
dia a dia.
Bibliografia
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Simões T. S., Queirós M. A., Smões M. O. (1999),
Técnicas Laboratoriais de Química, Porto, Porto Editora.
#
Pinto H. C., Carvalho M. de J., Fialho M. M. (2003),
Técnicas Laboratoriais de Química, Lisboa, Texto
Editora.
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Internet:
http://qmc.ufsc.br/organica/aula01/aula01_2.html
Observações: ________________________________________
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