Escola Secundária António Nobre
Técnicas Laboratoriais de Química II
21 de Abril de 2004
Síntese do Ácido
Acetilsalicílico
(Aspirina)
Trabalho experimental n.º 2
Síntese do Ácido Acetilsalicílico
Experiência realizada por:
Ricardo Vieira N.º 18 – 11ºC
Ricardo Pinto N.º 20 – 11ºC
Tânia Raquel N.º 25 – 11ºC
Relatório realizado por:
Tânia Raquel N.º 25 – 11ºC
2
Síntese do Ácido Acetilsalicílico
Introdução
♦ Objectivos ........................................................................................ 4
♦ Fundamentos Teóricos Essenciais............................................ 5 a 7
♦ Protocolo
•
Material e Reagentes............................................................. 8
•
Procedimento......................................................................... 9
♦ Cálculos ................................................................................. 10 e 11
♦ Observações.................................................................................. 12
♦ Discussão ...................................................................................... 13
♦ Conclusão...................................................................................... 14
♦ Bibliografia ..................................................................................... 15
♦ Curiosidade.................................................................................... 16
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Síntese do Ácido Acetilsalicílico
Objectivos
• Sintetizar Ácido Acetilsalicílico (Aspirina).
C6H4COOHOH (s) + (CH3CO)2O (l)
C6H4COOHOCOCH3 (s) + CH3COOH (l)
• Determinar o rendimento da reacção e o seu ponto de fusão.
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Síntese do Ácido Acetilsalicílico
Fundamentos Teóricos Essenciais
A Química Orgânica deve o seu nome ao facto de os seus compostos
terem sido os primeiramente encontrados em organismos vivos (animais e
plantas). A Química Orgânica é também designada por Química dos
Compostos de Carbono devido ao facto de em todos os compostos orgânicos
estar presente o carbono.
Os compostos de carbono encontram-se agrupados em famílias ou
classes funcionais.
Em cada família existe sempre uma cadeia carbonada e o mesmo grupo
característico ou funcional responsável pelas propriedades físico-químicas dos
compostos dessa família. Os compostos orgânicos podem, assim, ser
considerados como derivados estruturalmente dos hidrocarbonetos (compostos
constituídos exclusivamente por carbono e hidrogénio), fazendo a substituição
de átomos de hidrogénio por outros átomos ou grupos característicos.
Primeiramente, temos que saber algumas regras para nos ambientarmos
com a Química Orgânica:
1. Saber como construir o nome dos hidrocarbonetos Î o nome dos
hidrocarbonetos é constituído por um prefixo, que indica o número de átomos
de carbono, e por um sufixo, que indica os tipos de ligação entre os átomos de
carbono.
N.º de
átomos
de C
Prefixo
1
meta-
2
eta-
3
propa-
4
buta-
5
penta-
...
...
Ligação
Sufixo
–
-ano
=
-eno
= =
-dieno
-ino
2. Escolher a cadeia principal Î a cadeia principal é aquela que tiver
maior número de:
a- Grupos funcionais.
b- Ligações múltiplas (= , ).
c- Átomos de Carbono.
d- Radicais e/ou substituintes.
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Síntese do Ácido Acetilsalicílico
3. Numerar a cadeia principal Î numera-se de um extremo ao outro, de
forma a ter o número mais baixo para:
a- Grupos funcionais.
b- Ligações múltiplas (= , ).
c- Radicais e/ou substituintes.
d- O radical que primeiro aparece no nome (ordem alfabética).
4. Escrever o nome Î o nome do composto orgânico é escrito pela
seguinte ordem:
a- Radicais e substituintes por ordem alfabética (devidamente
localizados).
b- Prefixo indicativo do número de átomos de carbono.
c- Ligação dupla e tripla, devidamente localizada.
d- Grupo funcional, devidamente localizado.
Quando se suprime um átomo de hidrogénio de um átomo de carbono
terminal, obtém-se um radical.
N.º de átomos de
C
Fórmula Geral
Nome do
radical
1
-CH3
metil
2
-CH2CH3 ou -C2H5
etil
3
-CH2CH2CH3 ou -C3H7
propil
4
-CH2CH2CH2CH3 ou -C4H9
butil
Há várias classes funcionais: hidrocarbonetos saturados,
insaturados e aromáticos, álcoois, éteres, aldeídos, cetonas, ácidos
carboxílicos, ésteres, amidas, aminas.
O que nos interessa para a nossa experiência é uma classe funcional
chamada ácidos carboxílicos. O nome dos ácidos carboxílicos obtém-se
substituindo o o final do nome correspondente hidrocarboneto pelo sufixo oico,
exemplo: CH3 –COOH, o nome trivial deste composto é Ácido Acético, quando
já se trata do nome sistemático (IUPAC) é chamado Ácido Etanoico.
O seu grupo característico, desta classe, é o –COOH, onde se encontra
o hidrogénio ácido. Este grupo, em estrutura, só se localiza-se nos carbonos
das extremidades.
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Síntese do Ácido Acetilsalicílico
Nesta experiência teve que se saber calcular a massa volúmica. A
massa volúmica é uma grandeza física de uma substância, a sua
equação é a seguinte:
p =
m
V
O ponto de fusão, também, foi objecto de estudo durante esta
experiência. O ponto de fusão é a temperatura à qual uma substância
passa do estado sólido ao líquido, nas condições normais de pressão,
coexistindo ambas as fases (líquida e sólida) em equilíbrio.
Como o objectivo principal desta experiência foi calcular o
rendimento da reacção, tive que se saber utilizar esta fórmula:
Quantidade de produto realmente obtida (real)
η (%) = Quantidade de produto obtida na reacção completa
(teórico)
x 100
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Síntese do Ácido Acetilsalicílico
Material
•
•
•
•
•
•
•
•
•
•
•
•
Aparelho para determinação do ponto de fusão (TLQ I)
Balança semianalítica
Copos de 250mL e 500mL
Erlenmeyer de 250mL
Equipamento para filtração por vácuo
Papel de filtro
Placa de aquecimento
Provetas de 10mL e de 25mL
Suporte universal com garra e noz
Termómetro
Espátula
Vidro de relógio
Produtos
•
•
•
•
Água destilada
Ácido Salicílico Î C6H4COOHOH (s)
Anidrido Acético Î (CH3CO)2O (l)
Ácido Sulfúrico Î H2SO4 (catalisador)
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Síntese do Ácido Acetilsalicílico
Procedimento
1. Pesaram-se 5,0 g de ácido salicílico e transferiu-se para o Erlenmeyer.
2. Adicionou-se 10mL de anidrido acético e agitou-se intensamente até ter
formado uma mistura homogénea.
3. Fixou-se o Erlenmeyer no suporte universal e introduziu-se em banhomaria.
4. Adicionou-se 10 gotas de ácido sulfúrico concentrado (97%), com esta
adição a temperatura eleva-se.
5. Aqueceu-se durante 10 minutos a cerca de 45ºC, até que a reacção
cessou.
6. Passados os 10 minutos, adicionou-se 10mL de água destilada,
previamente medida numa proveta de 10mL , ao Erlenmeyer, agitando até não
ser perceptível a libertação de vapores de ácido acético.
7. Pesou-se o papel de filtro, e de seguida filtrou-se a vácuo. Lavou-se os
cristais com água destilada.
8. Deixou-se uma semana a secar.
9. Determinou-se a massa de composto obtida
10. Determinou-se o ponto de fusão com o aparelho automático (TLQ I)
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Síntese do Ácido Acetilsalicílico
Cálculos
•
Dados
Ar (C) = 12,0107
Ar (O) = 15,999
Ar (H) = 1,0079
Reagente limitante e de excesso:
M (C6H4COOHOH) = 138,1214 g/mol
M ((CH3CO)2O) = 102,0884 g/mol
138,1214 g de Ácido
Salicílico
102,0884 g de Anidrido
Acético
5 g de Ácido Salicílico
a
Ù a = 3,696 g de Anidrido Acético
m
p=
1,080 Kg
=
V
= 1,080 Kg/L
1L
Ou
seja,
1080 g
1000 cm
= 1,08 g/cm3
3
m=Vxp
Ù m = 10 cm3 x 1,08 g/cm3
Ù m = 10,8 g
Verificamos que o reagente em excesso é o Anidrido Acético, pois
teoricamente só precisávamos de 3,696 g para reagir com o Ácido Salicílico, e
o que na realidade temos é 10,8 g. Também, podemos afirmar que o reagente
a limitar a reacção é o Ácido Salicílico.
Com a subtracção da massa real e teórica de Anidrido Acético, podemos
saber o valor da massa que ficou em excesso, 10,8 g – 3,696 g = 7,104 g.
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Síntese do Ácido Acetilsalicílico
•
Massa do papel de filtro
1ª Pesagem 2ª Pesagem 3ª Pesagem
0,23
•
0,20
0,23
Média
0,22
Massa do conjunto (papel de filtro e Ácido acetilsalicílico)
conjunto = 5,27 g
conjunto – papel de filtro ;
5,27 – 0,22 = 5,05 g de Ácido Acetilsalicílico
•
Rendimento da reacção
138,1214 g de Ácido
Salicílico
180,1582 g de Ácido
Acetilsalicílico
5 g de Ácido Salicílico
b
Ù b = 6,522 g de Ácido Acetilsalicílico
η (%) =
Massa Obtida
x 100
Massa Teórica
η (%) =
5,05
x 100
6,522
Ù η = 77,43 %
•
Ponto de fusão do ácido acetilsalicílico
Valor = 125,4ºC (valor comentado na Crítica, pág.: 13)
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Síntese do Ácido Acetilsalicílico
Observações
•
Quando se adicionou o Anidrido Acético ao ácido salicílico formou-se um
líquido branco homogéneo apesar de ser difícil a dissolução.
•
Quando se colocou a solução em banho–maria, esta tornou-se pastosa.
•
Os vapores que a solução libertava, lembrava-nos o cheiro a vinagre.
•
Ao se filtrar a solução já tinha um aspecto em pó.
•
No decorrer da filtração, notou-se que havia “espuma” no Erlenmeyer.
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Síntese do Ácido Acetilsalicílico
Crítica
A experiência decorreu sem quaisquer problemas, tendo-se obtido um
rendimento razoável (77,43%).
O rendimento poderia ter sido maior, se no transporte do produto não
caíssem pequenas porções. Também, poderia ter sido influenciado (o resultado
do rendimento) ao retirar-mos, do produto, dosagens pequenas para encher
capilares, para assim, determinar o seu ponto de fusão.
Como disse anteriormente, determinou-se o ponto de fusão. Ao nosso
grupo deu um valor, relativamente baixo, 125,4ºC (o normal seria 135,6ºC).
Para este valor, há explicações: a substância em causa poderia não ser pura;
poderia, ainda, estar com humidade.
Quaisquer um destes factores poderia ter influenciado o rendimento e,
também, o ponto de fusão.
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Síntese do Ácido Acetilsalicílico
Conclusão
Durante a realização desta experiência sintetizou-se a aspirina (ácido
acetilsalicílico), cuja fórmula é C6H4COOHOCOCH3. Insere-se nos compostos
orgânicos, dentro destes insere-se, ainda, nos compostos funcionais. A sua
classe e o seu grupo funcional são os ácidos carboxílicos e –COOH,
respectivamente.
Observamos o seu ponto de fusão e calculamos o seu rendimento, cujos
dados já foram referidos na crítica.
A experiência decorreu optimamente e sem quaisquer problemas.
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Síntese do Ácido Acetilsalicílico
Bibliografia
•
Queirós, M. A.; Simões, M. O.; Simões, T. S. – Técnicas Laboratoriais de
Química – Bloco II , Porto Editora ; Porto, 2003.
• Queirós, M. A.; Simões, M. O.; Simões, T. S. – Técnicas Laboratoriais de
Química – Bloco I , Porto Editora ; Porto, 2002.
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Síntese do Ácido Acetilsalicílico
Curiosidade
A história da aspirina possui um maior interesse a partir de 1853 quando
Charles Gerhardt descobriu a estrutura química do ácido salicílico. Reagindo
este ácido com cloreto de acetil ele sintetizou o ácido acetilsalicílico, pela
primeira vez na humanidade. O novo produto possuía as mesmas
características anti-inflamatórias e analgésicas do ácido salicílico, mas não
tinha o seu desagradável sabor azedo nem era tão irritante para as mucosas.
Em 1899 a Bayer, companhia de produtos químicos onde Félix Hoffmann
trabalhava, sintetizou-o e registrou-o, em Março de 1899, no Registo Imperial
de Patentes de Berlim com o nome de Aspirina.
Aspirina pode ser designada por ácido acetilsalicílico. Esta substância é
branca, cristalina, solúvel na água, porém, é mais solúvel no éter e no álcool.
Possui um sabor levemente ácido. A Aspirina exerce uma acção
antitérmica, analgésica, anti-gripal e anti-reumatismal. O ácido acetilsalicílico
costuma aparecer associado a outras substâncias tais como a cafeína,
fenacetina, codeína e amido. A Aspirina é usada sob a forma de comprimidos e
supositórios.
Embora tenha um poder extraordinário, a aspirina é mais perigosa do
que geralmente se acredita. A sua toxidade é tanta que cerca de 15g, apenas,
podem ser fatais para uma criança pequena. Ela pode causar hemorragia
estomacal e reacções alérgicas em pessoas que dela fazem uso prolongado.
A preparação do ácido acetilsalicílico pode ser realizada quer no
laboratório quer industrialmente, por reacção entre o ácido salicílico e o
Anidrido Acético, usando um ácido como catalisador.
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