01 - SUBSTÂNCIAS E MISTURAS
Resposta da questão 1:
a)
a) Destilação fracionada. Porque nesse caso, quando
existe uma mistura de componentes com pontos de
ebulição próximos, fazer a destilação simples (única
etapa) não é adequado. A destilação fracionada baseiase num processo onde a mistura é vaporizada e
condensada várias vezes (ocorrem várias
microdestilações). Dessa forma, os vapores
condensados na última etapa estão enriquecidos com o
componente mais volátil, tornando o processo mais
eficiente em relação à destilação simples.
b) Como a água é uma substância polar e o petróleo
uma mistura de hidrocarbonetos (apolares), forma-se um
sistema bifásico. Nesse caso, é adequado utilizar-se a
decantação, uma operação na qual líquidos imiscíveis,
de diferentes densidades, podem ser separados.
02 – ESTRUTURA ATÔMICA
Resposta da questão 1:
2
2
6
1
a) 11Na = 1s 2s 2p 3s .
+
b) O íon Na tem menor raio.
b) As duas primeiras frações são, respectivamente, gás
e líquido. As diferenças nos estados físicos ocorrem por
causa do aumento da cadeia carbônica dos
hidrocarbonetos, com consequente aumento no número
de interações dipolo-dipolo induzido (ligações de van der
Waals), além das diferenças nas massas molares.
Resposta da questão 2:
a) Filtração. Este processo serve para separar uma
mistura heterogênea (sólido-líquido ou sólido-gás).
b) Como a massa se conserva numa reação química,
cada máquina, produzindo 240 g de ozônio por hora,
consome igual massa de gás oxigênio no mesmo
período. Assim, sete máquinas consomem 1680 g de O2
(7 × 240).
Resposta da questão 3:
a) Esboço do diagrama, com indicação do ponto triplo e
das constantes críticas:
c) Ligação iônica.
d) A estrutura de Lewis para o NaCℓ pode ser
representada dada por:
Resposta da questão 2:
a) Teremos a seguinte a sequência de transformações:
BaCℓ2(s) 
→ BaCℓ2(g)
∆
BaCℓ2(g)
→ Ba2+(g) + 2Cℓ-(g)
b) A explicação não seria correta, pois não se forma um
sólido iônico entre dois metais, como é o caso do sódio e
estrôncio.
Outra possível resposta (aceita pela banca considerando
a importância da leitura das informações fornecidas. A
explicação não seria correta, pois conforme o texto,
somente a espécie neutra proveniente do cátion do sal
daria a cor. Dessa forma, somente o sódio daria cor e a
cor seria amarela.
03 – CLASSIFICAÇÃO PERIÓDICA
b) As moléculas do dióxido de carbono são lineares,
enquanto as da água têm geometria angular. Além disso,
na água, há formação de ligações de hidrogênio. Assim,
no processo de solidificação, as moléculas de dióxido de
carbono se estruturam num arranjo cujo volume final do
sólido é menor que o do líquido. Em contrapartida, as
moléculas de água se estruturam num arranjo cujo
volume final do sólido é maior que no líquido.
Resposta da questão 4:
Resposta da questão 1:
A partir da tabela periódica teremos: N (Z = 7); H Z = 1);
O (Z = 8) e Cℓ (Z = 17).
+
NH4 = 7 + 1 + 1 + 1 = 10 elétrons.
NH3 = 7 + 3 = 10 elétrons.
2O = 8 + 2 = 10 elétrons.
N2H4 = 7 + 7 + 4 = 18 elétrons.
Cℓ = 17 + 1 = 18 elétrons.
Íons isoeletrônicos (partículas carregadas eletricamente
e que apresentam a mesma quantidade de elétrons):
+
2−
NH4 e O .
Teremos a seguinte estrutura plana (no 3º. Período
encontramos o fósforo):
Molécula D
Possíveis nomenclaturas:
• p-metilfenol
• p-metil-hidroxibenzeno
• 4-metilfenol
• 4-metil-1-hidroxibenzeno
A molécula de maior caráter ácido é o fenol (D).
Resposta da questão 2:
a) No texto foi informado os reagentes e produtos da
reação, que pode ser escrita como:
2HCl (aq) + MnO2(s) → Cl 2(g) + MnO(s) + H2O(l)
Resposta da questão 2:
a) Afirmação verdadeira. Os elementos dos grupos 1
e 2 tendem a formar cátions e os elementos dos
grupos 16 e 17 tendem a formar ânions, as ligações
químicas mais prováveis são as iônicas.
b) Afirmação falsa. Dentro de um mesmo período, a
energia de ionização tende a diminuir da direita para a
esquerda na tabela periódica, pois a carga nuclear
diminui.
Resposta da questão 3:
Distribuição eletrônica
119
2
14
10
6
1
M 86[Rn] - 7s 5f 6d 7p 8s - Metal alcalino.
a) M(s) + H2O(ℓ) → M (aq) + OH(aq) + 1/2 H2(g).
+
b) M2CO3 seria solúvel em água porque, como regra, os
sais de metais alcalinos são solúveis em água.
Resposta da questão 4:
2
2+
a) Espécies isoeletrônicas: S , Ar, Ca , Cl; ordem
2
2+
decrescente de raio: S > Cl > Ar > Ca .
2
b) S . Quanto maior o raio, maior a facilidade de retirar o
elétron.
Resposta da questão 5:
2
2
6
2
6
5
a) Fe - 1s 2s 2p 3s 3p 3d
b) Para determinar a espécie oxidante e a redutora é
necessário determinar os números de oxidação dos
átomos nos reagentes e produtos, para depois
compará-los. O Cℓ apresenta número de oxidação
(NOx) igual a -1 no HCℓ e NOx igual a zero no Cl 2 .
Já o Mn apresenta NOx igual a +4 no MnO 2 e NOx
igual a +2 no MnO. O agente oxidante é a espécie que
ganha elétrons, nesse caso o MnO 2 . O agente
redutor é a espécie doadora de elétrons, nesse caso o
HCℓ.
c) O elemento cloro é um ametal. Ele forma ligação
covalente com outro átomo de cloro, ligação essa que é
baseada no compartilhamento de pares eletrônicos.
Dessa forma dá origem ao gás cloro, que é uma
substância molecular.
Resposta da questão 3:
A ligação interatômica presente na molécula de HCℓ é
do tipo covalente:
H – Cℓ
Em água, o HCℓ sofre ionização:
+
HCℓ → H + Cℓ
+
Os íons H e Cℓ conduzem a corrente elétrica.
Em benzeno, o HCℓ não se ioniza, portanto não forma
espécies condutoras de eletricidade.
Resposta da questão 6:
a) C = Magnésio
Mg + 2HCℓ → MgCℓ2 + H2
Resposta da questão 4:
Considerando os dados da tabela, pode-se concluir que
o aumento do momento de dipolo de HX está
relacionado com a diminuição da distância entre os
átomos na ligação H — X , com o aumento da
intensidade da carga elétrica parcial sobre X que cresce
com o aumento da diferença de eletronegatividade entre
os átomos na ligação, o que influi na diminuição de
acidez de HX ( aq ) .
b) Aℓ2O3 = óxido anfótero
Com base nos dados de entalpia média de ligação, a
ordem decrescente de acidez de HX ( aq ) é
b) Íon cobre I. Como é um cátion, perdeu elétrons, a
atração entre a carga nuclear e a eletrosfera será maior.
Com isso, o raio irá diminuir.
04 – LIGAÇÕES QUÍMICAS
Resposta da questão 1:
Molécula A
Possíveis nomenclaturas:
• fenilmetanol
• álcool benzílico
HI > HBr > HCl > HF , porque quanto menor a energia de
ligação, maior a facilidade com a qual o átomo de
hidrogênio, na ligação H — X , se ioniza em meio
aquoso.
Resposta da questão 5:
a) Teremos:
H3 C − CH2 − CH3
Nox médio do carbono é igual a 3x + 8 = 0 ⇒ x =
8
.
3
b) Teremos:
O=C=O
Geometria linear, pois a separação das nuvens
2
2
6
2
5
–
2
2
6
2
B (Z = 17) = 1s 2s 2p 3s 3p ⇒ B = 1s 2s 2p 3s
6
3p .
+ –
Teremos A B (ligação iônica).
2
2
6
2
3
C (Z = 15) = 1s 2s 2p 3s 3p (5 elétrons de valência).
Teremos CB3 (ligação covalente). Observe a figura dada
a seguir.
eletrônicas é de 180o .
Resposta da questão 6:
Teremos a seguinte fórmula estrutural plana:
b) O composto AB (ligação iônica).
Para ∆E (diferença de eletronegatividade) ≤ 1,6 ⇒
Ligação covalente.
Para ∆E (diferença de eletronegatividade) ≥ 1,7 ⇒
Ligação iônica.
Resposta da questão 9:
O metano apresenta interações do tipo dipolo induzidodipolo induzido (ou força de van der waals) que são
forças intermoleculares bem mais fracas do que as
ligações de hidrogênio (ou pontes de hidrogênio)
presentes na água.
C – H: ∆E = 2,1 – 2,5 = 0,4 ⇒Covalente
C – O: ∆E = 3,5 – 2,5 = 1,0 ⇒ Covalente
O – Na: ∆E = 3,5 – 0,9 = 2,6 ⇒ Iônica
Resposta da questão 10:
Resposta da questão 7:
a) Teremos a seguinte reação de adição:
b) Teremos:
b) São polares as moléculas OF2 e AℓCℓ2.
c) A partir da equação química, vem:
C3H6 + HBr → C3H7Br
42,0 g
123,0 g
14,0 g
x
x = 41,0 g
41,0 g
100 %
m
60 %
m = 24,6 g
d) Sim, pois temos a formação de um alceno, que é um
reagente que pode sofrer adição com rompimento da
dupla ligação.
Resposta da questão 8:
2
2
6
2
6
1
+
2
2
a) A (Z = 19) = 1s 2s 2p 3s 3p 4s ⇒ A = 1s 2s
6
2
6
2p 3s 3p .
05 – FUNÇÕES INORGÂNICAS
Resposta da questão 1:
O nome do metal é lítio.
Reação química de dupla-troca que produz o carbonato
de lítio e o sulfato de sódio:
Na2 CO3 + Li2 SO4 → Li2 CO3 + Na2 SO4
Resposta da questão 2:
a) As substâncias que compões esses NOx são: NO e
NO2.
Esses gases são formados em altas temperaturas
pela reação entre o gás nitrogênio e gás oxigênio
presentes na mistura gasosa dentro dos motores dos
automóveis.
Podem existir alguns compostos nitrogenados no
combustível.
b) Dois aspectos que poderiam diminuir a eficiência do
dispositivo poderiam ser:
1) Ausência de luz em tempos nublados e chuvosos e
durante a noite.
2) Contaminação da superfície do piso contendo TiO2,
formando um isolante que diminuiria o contato físico
entre as substâncias NOx e o TiO2.
Resposta da questão 3:
a) Caráter anfótero significa capacidade de reagir com
ácidos ou bases.
b) O óxido de cálcio é um óxido básico. Observe:
CaO(s) + H2O(l) → Ca(OH)2(aq) ou
+
2+
CaO(s) + 2H3O (aq) → Ca (aq) + 3H2O(l)
O2(aq) + 4H+(aq) + 4Fe3 +(aq) → 2H2 O( l ) + 4Fe +(aq)
c) A reação global do processo de lixiviação
da calcopirita, considerando-se as etapas “a” e “b”, pode
ser dada por:
CuFeS2(s) + O2(aq) + 4H+(aq) Cu2+(aq) + Fe2+(aq) + 2S(s) + 2H2O(l)
Resposta da questão 3:
a) Equação química balanceada da reação entre
pentóxido de di-iodo e monóxido de carbono:
I2O5 + 5CO → I2 + 5CO2
Resposta da questão 4:
Sulfato de cobre pentahidratado (CuSO4.5H2O) são
cristais de cor azul, obtidos pela cristalização da solução
resultante da ação de ácido sulfúrico quente e
concentrado sobre cobre, ou pela ação de ácido sulfúrico
diluído sobre hidróxido ou carbonato de cobre. Então:
b) Equação química balanceada da reação entre
pentóxido de di-iodo e água:
I2O5 + H2O → 2HIO3 (formação do ácido
monoprótico)
c) Teremos,
2HIO3 → I2O5 + H2O
(2 x 176 g) − − − − − 18 g
100 g − − − − − m
H2SO4(diluído) + Cu(OH)2(s) + 3H2O(l) → CuSO4.5H2O(s)
CuSO4.5H2O(s)
CuSO4(s) + 5H2O(g)
m = 5,10 g ⇒ 5,10 %
Resposta da questão 5:
- nitrato de sódio
- ácido sulfúrico
Poderemos ter uma das fórmulas:
Resposta da questão 4:
A equação química balanceada que representa a
reação observada pode ser dada por:
Ba(OH)2 .8H2 O( s) + NH4NO3(s) → Ba(NO3 )2(aq) + 2NH3(g) + 10H2 O( l )
Como o processo de dissolução em água do nitrato de
amônio (NH4NO3) é endotérmico, ocorre absorção de
calor da água presente na madeira que solidifica e adere
ao frasco.
Resposta da questão 6:
a) 2H2S + 3O2 → 2H2O + 2SO2
Resposta da questão 5:
a) Equação química balanceada para a reação entre
ácido sulfúrico e hidróxido de sódio:
H2SO4 + 2NaOH → 2H2O + Na2SO4
b) SO3 + H2O → H2SO4
b) Teremos:
H2SO4 + 2NaOH → 2H2O + Na2SO4
H2SO4: ácido sulfúrico.
06 – REAÇÕES INORGÂNICAS
98 g
2 × 40 g
19,6 mg
12,0 mg
( 98 × 12,0 = 1.176 ) < (19,6 × 2 × 40 = 1.568)
Resposta da questão 1:
O nome do metal é lítio.
Temos excesso de H2SO4 . Então:
Reação química de dupla-troca que produz o carbonato
de lítio e o sulfato de sódio:
Na2 CO3 + Li2 SO4 → Li2 CO3 + Na2 SO4
Resposta da questão 2:
a) Podemos representar a lixiviação do CuFeS2 por:
98 g
2 × 40 g
mH SO
2
4
12,0 mg
mH2SO4 = 14,7 mg (reagem)
mexcesso = 19,6 − 14,7 = 4,9 mg
nH2SO4 (excesso) =
CuFeS2(s) + 4Fe3 + (aq) → Cu2+(aq) + 5Fe2+ (aq) + 2S(s)
b) Podemos representar a regeneração do íon Fe
H2SO4 + 2NaOH → 2H2O + Na2SO4
3+
por:
4,9 × 10−3
= 0,05 × 10−3 mol = 5 × 10−5 mol
98
Resposta da questão 6:
H2O ( l) + CO2 ( g) → HCO3− ( aq ) + H+ ( aq )
H+ ( aq) + CaCO3 ( s ) + HCO3− ( aq ) → Ca2 + ( aq ) + 2HCO3− ( aq )
b) O MnO2, sólido, atuou como catalisador na reação de
decomposição da água oxigenada provocando aumento
no fluxo de gás no frasco C. Como o catalisador é
recuperado no processo, sua massa final continua a
mesma do início.
07 – TEORIA ATÔMICO MOLECULAR
Com o aumento da acidez, os íons hidrogênio reagem
com o carbonato de cálcio formando bicarbonato de
cálcio, que é muito solúvel em água, e desse modo
diminui a disponibilidade de carbonato de cálcio para os
moluscos e crustáceos.
Resposta da questão 1:
A partir da fórmula estrutural teremos:
Fórmula molecular: C10H15O3N5 ou C10H15N5O3
Massa molar = 10 × 12 + 15 × 1 + 3 × 16 + 5 × 14 = 253
-1
g.mol
Resposta da questão 7:
a)
2SO2 + O2 ( g ) → 2SO3 ( g )
H2SO4 ( aq ) + CaCO3 ( s ) → CaSO4 ( aq) + H2O ( l ) + CO2 ( g )
O paciente toma a cada 12 horas um comprimido, logo
em um dia toma 2 comprimidos, que equivalem a 2 × 125
-3
mg (250 × 10 g).
b) Chuva ácida. Exemplos de consequências: redução
da fertilidade do solo; corrosão de rochas e construções;
destruição de florestas.
253 g  6,02 × 10 moléculas
-3
250 × 10 g  y
20
y = 5,95 × 10 moléculas.
Resposta da questão 8:
a) Observe a equação a seguir:
CaC2 + 2H2 → C2H2 + Ca(OH)2
O paciente ingere por dia 5,95 × 10 moléculas do
penciclovir.
20
Resposta da questão 2:
a) Termos:
b) Observe a equação a seguir:
Fe
3C2H2 → C6H6
c) Teremos
Substâncias
Colocadas
Inicialmente
em
Substâncias
Formadas ou
Recolhidas
em
partes da
aparelhagem
A
B
C
D
B
C
E
23
H2O
CaC2
Fe
H2O
C2H2 + Ca(OH)2
C2H2 (gasoso) +
C6H6 (gasoso)
C6H6 (líquido)
Número de mols de Y = 0,625 mol
Número de mols de X = 1,25 mol
Número de mols total = 1,875
0,625
= 0,3333 = 33,33 %
% em mols de Y =
1,875
1,25
% em mols de X =
= 0,6666 = 66,66 %
1,875
b) Teremos:
Y60% X40%
60
96
0,625
40
32
1,25
Multiplicando por 8 :
8 × 0,625 8 × 1,25 ⇒ Y5 X10
Resposta da questão 9:
Distribuição eletrônica
119
2
14
10
6
1
M 86[Rn] - 7s 5f 6d 7p 8s - Metal alcalino.
a) M(s) + H2O(ℓ) → M (aq) + OH(aq) + 1/2 H2(g).
+
b) M2CO3 seria solúvel em água porque, como regra, os
sais de metais alcalinos são solúveis em água.
Resposta da questão 10:
a) A decomposição do peróxido de hidrogênio é
responsável pela liberação de gás oxigênio:
2H2O2(aq) → 2H2O(l) + O2(g).
Dividindo por 5 :
Y1X2 (fórmula química)
Resposta da questão 3:
a) nC6H12O6 - nH2O = [C6H1€O5]n (celulose).
Fórmula mínima: C6H1€O5.
b) C6H12O6 = 6 × 12u + 12 × 1u + 6 × 16u = 180 u.
Resposta da questão 4:
a) As fórmulas moleculares de A, B, C, D e E são,
respectivamente: N2O, N2O2, N2O3, N2O4 e N2O5.
b) Os estados de oxidação do nitrogênio, nos compostos
N2O, N2O2, N2O3, N2O4 e N2O5, são respectivamente: +
1, + 2, + 3, + 4 e + 5.
Resposta da questão 5:
a) O composto orgânico pode ser representado pela
fórmula genérica CxHyOn. Fazendo sua combustão,
teremos:
CxHyOn + wO2
→ XCO2 + (Y/2)H2O
Utilizando a equação geral dos gases, teremos:
n
RT
M
1 x 0,123 x 32
m=
= 0,16 g
0,82 x 300
PV =
90 g ----------------- X.44 g ---- (Y/2).18 g
180 mg ----------------- 176 mg ---- 36 mg
2 KCℓO3(s) → 2 KCℓ(s) + 3 O2(g)
(X.44 g).(180 mg) = (90 g).(176 mg); X = 2.
Resposta da questão 2:
Δ
d=
PM
dRT
⇒M=
RT
P
M=
0,65 × 0,082 × 300
= 16 g / mol (CH4 )
1
((Y/2).18 g).(180 mg) = (90 g).(36 mg); Y = 2.
Substituindo, teremos: C2H2On= 90; (2.12 + 2.1 + n.16) =
90, então, n = 4.
Representação de Lewis:
A fórmula molecular do composto será dada por:
C2H2O4.
b) O gás carbônico (óxido ácido) reage com o NaOH
(base) presente no compartimento B da seguinte
maneira: CO2 + NaOH → NaHCO3.
Resposta da questão 6:
23
a) 1,65 . 10 átomos de hidrogênio.
b) Isomeria óptica. Apresenta carbono quiral
(assimétrico).
Resposta da questão 7:
23
16 g ----- 6 × 10 moléculas (CH4)
9
228 × 10 g ----- n
34
n = 1,08 . 10 moléculas CH4.
Resposta da questão 8:
a) A função orgânica em I que tem o par de elétrons
livres mais básico é denominada amina.
b) A fórmula molecular de I é C16H28N2O4, e sua massa
molar, 312. Assim, a sua composição centesimal é: C
(61,5 %), H (9,0 %), N (9,0 %), O (20,5 %).
Resposta da questão 9:
a) C3H9N.
b) Observe a figura a seguir:
Resposta da questão 3:
Cálculo da densidade interna do gás:
d = PM/RT, sendo P = 1atm; M = 28g/mol; R = 0,082 atm
L/K mol e T = 373 K
d = 0,915 g/L
Cálculo da densidade externa do gás:
d = PM/RT, sendo P = 1atm; M = 28g/mol; R = 0,082 atm
L/K mol e T = 298 K
d = 1,15 g/L
Como a densidade do gás é menor no interior do balão,
ele vai flutuar.
Resposta da questão 4:
Como as pressões parciais no equilíbrio são
proporcionais aos números de mols, teremos:
Balão A:
nA = 1 n mol H2
Balão B:
0,5 n mol de O2 e 0,5 n mol de H2
nB = 1 n mol
Abrindo a torneira:
n(total) = nA + nB = 2 n mol
08 – ESTUDO DOS GASES
Resposta da questão 1:
Ptotal = pO2 + págua
pO = Ptotal − págua
2
pO2 = 786,7 − 26,7 = 760 mmHg
pO2 = 1 atm
Pressão parcial do H2 =
1,5 n
= 0, 75 ⇒ 0, 75 atm
2 n
Pressão parcial do O2 =
0,5 n
= 0,25 ⇒ 0, 25 atm
2 n
Resposta da questão 5:
D
E
Dicromato de potássio: K2Cr2O7
Sílica: SiO2
Ácido sulfúrico: H2SO4
Etanol: H3C - CH2 - OH
Acetaldeído: H3C - COH
b) As equações são as seguintes:
Ca(OH)2 + CO2 → CaCO3↓ + H2O
Ca(OH)2 + SO2
Resposta da questão6:
NH4OH
→ CaSO3↓ + H2O
c) Teremos uma reação de oxi-redução. Nesta
transformação o Nox do manganês Mn (+7) diminui.
Concluímos que ocorre descoramento da solução.
a) Análise dos experimentos:
I) NH3 + H2O
SO2
CO
+
NH4 + OH
-
Conclusão: A é o NH3.
Resposta da questão 7:
Observe as equações:
Combustão do metano:
CH4(g) + 2O2(g) → CO2(g) + 2H2O(g)
II) Ca(OH)2 + CO2 → CaCO3↓ + H2O
Combustão do GLP (principalmente butano):
C4H10(g) + 13/2O2(g) → 4CO2(g) + 5H2O(g)
(vermelha)
Ca(OH)2 + SO2 → CaSO3↓ + H2O
Para o metano:
CH4(g) + 2O2(g)
III) Teremos:
2KMnO4 + SO2 → K2SO3 + 2MnO + 5[O]
O SO2 descora a solução de KMnO4, logo é o gás D.
Consequentemente o gás C é o CO2.
1
O2 → CO2
2
Para o butano:
C4H10(g) + 13/2O2(g) → 4CO2(g) + 5H2O(g)
09 – CÁLCULO ESTEQUIOMÉTRICO
Combustão do CH4:
CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O
Resposta da questão 1:
a) Observamos a relação de 2:1 no caso do ar seco e
de 1:1 no caso do ar úmido. O dispositivo seria mais
útil em ambiente úmido, pois para uma mesma massa
de KO2 haveria remoção de maior quantidade de CO2.
b) Situação inicial:
O cloreto de cálcio anidro reage com água formando um
sal hidratado:
CaCℓ 2 + H2O → CaCℓ2.2H2O
A massa aumenta, logo o CH4 é o gás B e o CO é o gás
E.
Teremos:
Cilindro Gás
A
B
C
→ CO2(g) + 2H2O(g)
1 volume ------------------- 1 volume
V(CH4) ------------------- 22,4 L
V(CH4) = 22,4L
1 volume --------------------- 4 volumes
V(C4H10) --------------------- 22,4 L
V(C4H10) = 22,4/4 = 5,6 L
IV) Combustão do CO:
CO +
A seguir temos os cálculos dos volumes.
NH3
CH4
CO2
De acordo com a equação: 4KO2(s) + 2CO2(g) =
3O2(g) + 2K2CO3(s) a proporção entre CO2 e O2 é de
2 para 3.
Decomposição térmica:
massa inicial da amostra: 8,00 mg
massa do resíduo sólido final: 4,40 mg
Então:
Logo, a variação de massa (8,00 – 4,40 = 3,60 mg)
equivale a massa dos gases liberados.
2V
3V
4V x
x = 6V
Equação química da decomposição do oxalato de
cálcio (CaC2O4):
∆
CaC2O4 
→ CaO + CO + CO2
128 g ------------- (28 + 44) g
m ------------- 3,60 mg
m = 6,40 mg
Serão produzidos 6 volumes de oxigênio gasoso.
Resposta da questão 2:
a) Teremos:
100 % da amostra  8,00 mg
p % da amostra  6,40 mg
p = 80 %
O teor percentual, em massa, de oxalato de
cálcio na amostra II do cálculo renal é de 80%.
Cobre (Cu): a variação do número de oxidação é igual
a (2 – 0) 2.
Nitrogênio (N): a variação do número de oxidação é
igual a (4 – 5) 1.
Resposta da questão 4:
a) O nitrogênio é o único elemento químico que
permite determinar o teor de proteínas no leite, pois,
está presente nas proteínas do leite e não nas
moléculas das demais substâncias.
b) Como 60% da liga é de cobre, concluímos que 40% é
do metal M. A partir da equação química fornecida e
denominando M’ (massa molar de M), vem:
1M ( s ) + 2 HCl ( aq) → MCl2
M’
( aq)
+ 1H2
b) O produtor teria que compensar 0,5 g de nitrogênio
por litro de água adicionada ao leite.
( g)
− − − − − − − − − − − − − − − − − − − 1 mol
40
× 8,175 g − − − − − − − − − − − − − − − − − − − 0, 05 mol
100
M’ = 65, 4 g
Localizando esta massa (65,4) na tabela periódica
fornecida no formulário da prova, concluímos que o
componente M da liga é o zinco, logo a liga metálica
binária citada no texto é o latão.
1L
0,5 g
1000 L
m
m = 500 g de nitrogênio
Massa molar da melanina = 3 × 12 + 6 × 14 + 6 × 1 =
126 g/mol.
1 mol de melanina
126 g
x
6 mol de N
84 g N
500 g N
x = 750 g de melanina adicionados.
Resposta da questão 5:
a) No balanceamento a quantidade de átomos de
cada elemento químico deverá ser a mesma dos dois
lados da equação química, logo teremos:
2NaHCO3 → 1Na2CO3 + 1CO2 + 1H2O
Resposta da questão 3:
a) Teremos:
Fórmula molecular do ácido úrico: C5H4N4O3.
b) Como a calcinação produz um resíduo de 0,32 g,
podemos calcular a quantidade de CO2 e H2O
liberada:
0,49 g – 0,32 g = 0,17 g.
Equação química balanceada da reação de
combustão:
2 C5H4N4O3 + 9 O2 → 4 H2O + 4 N2 + 10 CO2
b) Sabemos que:
Amostra II
2NaHCO3 → CO2 + H2 O
(44 g + 18 g)
2(84 g)
0,17 g
m
m = 0,46 g de bicarbonato de sódio
100% da amostra
p
0,49 g
0,46 g
p = 94 %
Resposta da questão 6:
a) Cálculo do percentual de piperazina:
b) Dióxido de carbono (CO2) (geometria linear)
0,71g
-3
Número de mols do produto =
= 3,45 x 10
206,0 g.mol
mol.
-3
Massa em gramas de piperazina = 3,45 x 10 x 86,0 g =
0,30 g
1
Percentual de piperazina =
0,30 g
x100 = 93, 0 %
0,32 g
b) Teremos:
C4H10N2 } 4C
:
86,0 g
48 g
100,0 g
x
10H
: 2N
10 g
28 g
y
z
x = 55,81 %
y = 11,63 %
z = 32,56 %
Resposta da questão 7:
a) 1,145 g/L é a densidade do monóxido de carbono.
Como temos o valor da massa de monóxido de carbono
presente em 2 L de ar, podemos calcular o volume de
CO neste volume de ar:
Resposta da questão 8:
a) massa de CO em 2009 = 1,20 x 240.000 = 288.000
11
ton (= 2,88 x 10 g) volume de CO em 2009 = 2,88x1011
11
x 0,082 x 298 / (28 x 1) = 2,5 x 10 L
b) 2CO(g) + O2(g) → 2CO2(g)
28 g CO – 44 g CO2
massa de CO2 em 2009 com 47% de eficiência=
( 288.000 x 44 x 0,47 )
= 212.708 ton
28
Resposta da questão 9:
2+
2a) Pb (aq) + S (aq) → PbS(s).
b) Teremos a concentração máxima de 0,6 g de Pb por
100 mL de solução:
-3
1 mg = 10 g
1 L (CO)  1,145 g (CO)
-2
-3
VCO  4,58 x 10 x 10 g (CO)
-5
VCO = 4,0 x 10 L
Como calculamos o valor do volume de monóxido de
carbono em 2 L de ar, podemos compara com 1 milhão
6
de litros (10 ), obtendo XX ppm:
4,0 x 10 L (CO)  2 L de ar
6
VCO’  10 L de ar
-5
6
VCO’ = 20 L de CO em 10 L de ar, ou seja, 20 ppm
XX = 20 ppm
b) Amônia (NH3) (geometria piramidal).
1Pb(C2H3O2)2.3H2O  1Pb
379 g  207 g
m  0,6 g
m = 1,10 g
Resposta da questão 10:
a) Teremos as seguintes fórmulas moleculares:
Acetofenona: C8H8O
Imina: C9H11N = 133,11 ⇒ 133,11 g/mol
A equação correspondente ao item I pode ser dada
por:
C8H8O + CH3NH2 → C9H11N + H2O
1 mol ------------------ 1 mol
Com 80 % de rendimento, teremos:
C8H8O + CH3NH2 → C9H11N + H2O
1 mol ---------------- 1 mol
1 mol ---------------- 133,11 g
133,11 g  100 % de rendimento
m  80 % de rendimento
m = 106,49 g
b) Teremos uma reação de substituição aromática com
um radical metadirigente. Observe:
Fórmula molecular: C6H6O.
Resposta da questão 3:
Ver figura.
Isto significa que a substituição do hidrogênio do anel
aromático ocorrerá na posição meta:
10 – INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA
Resposta da questão 1:
a) Fórmula estrutural do butano:
Resposta da questão 4:
a) Observe a estrutura a seguir:
b) Nome IUPAC de um isômero do butano:
2-metil-propano
c) Equação: 1C4H10(g) +
13
O2(g) → 4 CO2(g) + 5 H2O(ℓ)
2
0
d) Valor numérico do ∆H de combustão do butano em
KJ/mol:
- 2884 KJ/mol.
Resposta da questão 2:
a) Sim. Pois o composto apresenta a função ácido
carboxílico e em água sofre a seguinte reação de
ionização:
b)
2
1 - sp
2
2 - sp
2
3 - sp
2
4 - sp
2
5 - sp
3
6 - sp
3
7 - sp
2
8 - sp
c) 23 ligações sigma e 4 ligações pi
Resposta da questão 5:
a) A substância aromática apresenta ligações duplas
(insaturações) em ressonância eletrônica.
O composto 1 butino é insaturado e alifático.
b) Observe a figura a seguir:
+
Com a produção de íons H3O (cátion hidrônio ou
+
hidroxônio) ou H , o pH do meio fica abaixo de 7.
b) Possíveis cadeias ressonantes:
4C3H5N3O9(l) → 6N2(g) +12CO2(g) +7O2(g) +10H2O(g)
A substância é explosiva, pois a sua velocidade de
decomposição tende ao infinito e também devido à
formação de vários produtos gasosos estáveis, o que
provoca um grande efeito de expansão.
Resposta da questão 4:
a) Nome das funções orgânicas presentes na
estrutura do oseltamivir, exceto hidrocarbonetos:
11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS
Resposta da questão 1:
a) Éster, ácido carboxílico, amida, amina.
b)
3
b) Número de átomos de carbonos hibridados sp na
estrutura do oseltamivir:
c) Na estrutura existem 3 carbonos assimétricos.
Observe na figura abaixo:
c) Número de átomos de carbonos quirais na estrutura
do oseltamivir:
d)
1
2
sp
2
3
sp
3
3
sp
4
2
sp
Resposta da questão 2:
Molécula A
Possíveis nomenclaturas:
• fenilmetanol
• álcool benzílico
Molécula D
Possíveis nomenclaturas:
• p-metilfenol
• p-metil-hidroxibenzeno
• 4-metilfenol
• 4-metil-1-hidroxibenzeno
A molécula de maior caráter ácido é o fenol (D).
Resposta da questão 3:
A equação pode ser representada por:
d) Nome dos grupos alquilas ligados diretamente aos
átomos de oxigênio na estrutura do oseltamivir:
e) A fórmula molecular do feromônio A é C14H24O2;
C14H24O2 = 224 u.
224 u  100 %
14 × 12 u  pcarbono
pcarbono = 75 %
Resposta da questão 5:
a) De acordo com a figura mostrada: C27H29NO11.
b) Éter, cetona, fenol e amina.
Resposta da questão 7:
a) De acordo com as informações apresentadas, R1 =
OH, R2 = H e R3 = CH2(CH2)5CH3. Assim, a estrutura do
pigmento é a representada na figura 1.
b) A estrutura do tautômero do pigmento que apresenta
dois grupos acila é a que está representada na figura 2.
c) Análise da densidade de uma solução de
doxorubicina:
1 mL de solução  0,82 g de solução
1000 mL de solução  820 g de solução
1 L (1000 mL) de solução  10,86 g de doxorubicina
(concentração).
m = msoluto + msolvente ⇒ 820 g = 10,86 g + msolvente ⇒
msolvente = 809,14 g
820 g
10,86 g
100 %
p
p = 1,324 % (porcentagem em massa de doxorubicina)
Resposta da questão 6:
a) Função éster.
b) Função aldeído.
c) Fórmula molecular do feromônio B: C10H14O2.
d) O feromônio A possui cinco carbonos com
2
hibridização sp . Observe a figura a seguir.
Resposta da questão 8:
a) V = 42,84 L.
b) A estrutura genérica de um detergente caracteriza-se
por sua natureza anfifílica, ou seja, existe uma "cabeça
polar" e uma "cauda apolar". Quando essas substâncias
são dissolvidas em água, formam-se estruturas
micelares, que são aglomerados de moléculas, onde as
cabeças polares estão voltadas para a água e as caudas
apolares estão voltadas para o interior da micela. A
sujeira (partículas envolvidas por materiais gordurosos)
migra para dentro da micela e, desta forma, pode ser
transportada, resultando no processo de limpeza.
Resposta da questão 9:
a) Amina 1(ária), éster e sal de amônio.
20
b) 6,0 x 10 cátions.
Resposta da questão 10:
Observe a figura a seguir:
Esta substância pode ser obtida a partir da hidrólise do
óleo vegetal:
Óleo vegetal (triéster) + água → ácido carboxílico de
cadeia longa (graxo) + glicerol (glicerina)
Por exemplo:
12 – ISOMERIA
Resposta da questão 1:
Isomeria plana do tipo posição. O Isoeugenol apresenta
isomeria espacial geométrica.
Teremos:
Resposta da questão 3:
Tipo de isomeria plana: isomeria de posição.
Composto X:
Oxidação de X:
O composto de maior caráter ácido é o ácido etanoico.
Resposta da questão 4:
a) De acordo com as figuras fornecidas o ibuprofeno
e o alminoprofeno apresentam apenas um carbono
assimétrico ou quiral (carbono ligado a quatro ligantes
diferentes entre si).
b) Teremos os seguintes enantiômeros do composto I:
Resposta da questão 5:
a) Observe as funções oxigenadas:
Total: 3 carbonos assimétricos.
Resposta da questão 2:
A fórmula estrutural plana completa do ácido cis,cis9,12-octadecadienoico
(H31C17–COOH)
pode
ser
representada por:
b) O tipo de isomeria e as fórmulas estruturais dos
isômeros que o pterostilbeno pode formar
(considerando-se que as posições dos substituintes
em seus anéis aromáticos não se alteram e que esses
anéis não estejam ligados a um mesmo átomo de
carbono) é a isomeria geométrica ou cis-trans.
Podemos observar que cada átomo de carbono da
dupla ligação está ligado a dois ligantes diferentes
entre si.
das energias de ligação do ácido oleico = 21.169 kJ/mol.
Cálculo da soma das energias de ligação do oleato de
metila a partir da soma das energias de ligação do ácido
oleico:
- Retirar uma ligação O-H = - 46 kJ/mol.
- Acrescentar uma ligação C-O = + 336 kJ/mol.
- Acrescentar 3 ligações C-H = 3 × (+ 414 kJ/mol).
Soma das energias de ligação de oleato de metila:
22.286 kJ/mol.
13 – REAÇÕES ORGÂNICAS
Resposta da questão 1:
a) O processo é conhecido como vulcanização da
borracha. Após esse processo, as cadeias do
polímero da borracha se ligam a átomos de enxofre
formando ligações cruzadas (“pontes”). Quando se
aumenta a porcentagem de enxofre, também aumenta
o número de ligações cruzadas em todas as direções.
b) Teremos:
Resposta da questão 6:
Para a fórmula molecular C3H4Cl2 podemos montar as
seguintes representações estruturais com isomeria
geométrica:
Resposta da questão 2:
a) Escreva a equação química que representa a
transformação de triglicerídeos em sabão pode ser
dada por:
Resposta da questão 7:
a)
b)
b) Uma equação química que representa a
transformação de triglicerídeos em biodiesel pode ser
dada por:
10 mol de Cl 2 __________________ 1 mol de
CHCl 3
Resposta da questão 3:
Teremos:
Determinando as massas molares de cada
substância, a relação acima pode ser convertida numa
relação de massa e, então, pode-se fazer uma regra
de três para se determinar quanto de clorofórmio seria
formado a partir do cloro presente no meio. A massa
molar do gás cloro é 71 g e do clorofórmio é 119,5.
Então:
10 ⋅ 71 g de Cl 2 __________________
119,5 g de CHCl 3
0,1065 g de Cl 2 __________________
x g de CHCl 3
x = 0,017925 g = 17,925 mg
Como o volume total do tanque é 500 L, então a
concentração de clorofórmio seria:
Resposta da questão 4:
a) As funções ácido carboxílico e fenol podem agir como
ácidos de Brönsted-Lowry (doar próton):
C=
m
V
C=
17,925
= 0,04 mg / L
500
Com essa concentração de clorofórmio, a água
ainda seria considerada potável.
Resposta da questão 6:
a) O produto D é o but-1-ol ou 1-butanol ou butanol-1.
b) Teremos:
O
II
H3 C − CH2 − CH2 − C− O − CH2 − CH2 − CH2 − CH3
b) Teremos:
São necessários dois mols de CO para formar
um mol de E.
Resposta da questão 7:
Observação: C6H6OCH3 = C6H5OCH3.
Teremos:
C6H5OCH3 + HI C6H5OH + CH3I
(A)
(B)
2CH3CH2I + 2Na 2NaI + H3CCH2CH2CH3
(C)
(D)
Resposta da questão 5:
a) CHCl 3 = Triclorometano
b)
4CH4(g) + 10Cl2(g) CH3Cl(g) + CH2Cl2(l) + CHCl3(l) + CCl4(l) + 10HCl(g)
É uma reação de substituição, nesse caso uma
halogenação.
c) Considerando a estequiometria da reação, considerase que são formados 1 mol de CHCl 3 para cada 10
mol de Cl 2 , numa reação com 100% de rendimento.
H3CCH2I + H3CCH2C≡CNa NaI + H3CCH2C≡CCH2CH3
(E)
(F)
Resposta da questão 8:
a) Podemos verificar que o número de oxidação do
carbono varia de zero para +2 na hidroxicetona.
Consequentemente temos uma oxidação.
C14H12O2 C14H10O2 + 2H+ + 2e-
Resposta da questão 11:
a) Fórmula estrutural do benzaldeído:
O
H
b) Equação química balanceada que representa a
semirreação de redução do íon nitrato:
b) Teremos:
2NO3− + 4H+ + 2e − → N2O 4 + 2H2O
+5
CH CH
+ 4 (Re dução)
HC
c) Equação química global balanceada da transformação
citada:
C14H12O2 → C14H10 O2 + 2H+ + 2e −
(Oxidação)
2NO3− + 2e − + 4H+ → N2 O4 + 2H2 O
(Re dução)
−
3
+
O
C
C
CH CH
H
6 ligações do tipo sp2-s
c) Teremos:
C14H12O2 + 2NO + 2H → C14H10 O2 + N2 O4 + 2H2 O
O2 N
Global
Resposta da questão 9:
a) A fórmula molecular de A é C5H8 (CnH2n – 2) e indica
a formação de um dialdeído após a ozonólise.
Concluímos que o composto A será dado por:
CH CH
A) HC
B) HC
C
CH CH
O
C
C
C
+ HO-NO2
H
CH CH
HC
C
CH CH
CH CH
O composto B deriva do composto A pela adição de 1
mol de H2 à insaturação:
O
H 2 SO4
HC
CH
O
C
+ H 2O
C
CH CH
H
CH CH
+
CH3 MgBr
(1)
HC
H
CH CH
CH CH
OMgBr
C HC CH3
(2)
CH CH
HC
OH
C HC CH3 + MgOHBr
CH CH
Resposta da questão 12:
Gás BIII: CO2
Substância A:
b) Hidrogenação catalítica ou adição de hidrogênio.
Resposta
da
a) Observe a figura:
questão
OMgBr
C HC CH3
10:
Substância B: 1-propanol
Substância C: 2-propanol
Resposta da questão 13:
a) Etapa I: Obtenção do composto A por acilação
nucleófila ou nucleofílica.
b) A reação do ácido siquímico com etanol é uma
esterificação:
Etapa II: Obtenção do composto B por oxidação.
b) Etapa IV: Reação de formação da benzocaína
(esterificação).
As fórmulas estruturais dos monômeros são:
As interações existentes entre as cadeias adjacentes
são as pontes ou ligações de hidrogênio.
Resposta da questão 14:
Observe a figura a seguir:
Resposta da questão 2:
Obtenção do monômero (figura 1).
Obtenção do polímero (figura 2).
Resposta da questão 15:
a)
b) 1-metil-2-nitrobenzeno ou 1-metil-4-nitrobenzeno.
14 - POLÍMEROS
Resposta da questão 1:
A função orgânica que compõe a estrutura desse
polímero é a amida:
Resposta da questão 3:
A e B são aminas alifáticas, pois possuem as maiores
constantes de basicidade.
C, D e E são aminas aromáticas, pois possuem as
menores constantes de basicidade.
A presença de radicais elétron-repelentes aumentam a
basicidade de um composto, ou seja, o caráter básico:
H3C - NH2 < H3C - H2C - NH - CH2 - CH3
(B)
(A)
A presença de radicais elétron-atraentes diminuem a
basicidade de um composto, ou seja, o caráter básico:
Resposta da questão 4:
Observe as figuras a seguir:
Resposta da questão 5:
Amida.
Uma das fórmulas a seguir:
Resposta da questão 6:
a) Ácido butanoico.
b) Metóxi-metano ou éter (di)metílico.
Resposta da questão 7:
a) Devido a presença dos grupos OH, o catecol é uma
molécula polar e, portanto, solúvel em H2O que também
é polar.
b) Catecol → ligações de hidrogênio (L. H.)
O2 e Benzeno → Forças de Van der Waals (F. V. W.)
Massa molar do catecol > Massa molar do benzeno >
Massa molar do O2
PE(L. H.) > PE(F. V. W.)
O estado de agregação de um sistema depende,
principalmente, do tipo de ligação intermolecular e da
massa molar. Quanto mais forte a ligação intermolecular
e quanto maior a massa molar maior a agregação entre
as moléculas.
Então:
PE do catecol > PE do benzeno > PE do O2