Química Orgânica – Departamento de Ciências Naturais ECBS/UNIRIO
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Lista de Exercícios (1)
1. Escrever a configuração eletrônica, mostrando o arranjo do orbital, forma e
distribuição dos elétrons nos orbitais S e P, dos seguintes átomos: (a) Be; (b) B; (c)
C; (d) N e (e) O.
2. O momento dipolar do cis-1,2-dicloro-eteno é 1,85 D (PE 60°C) e do trans-1,2dicloro-eteno é 0 (PE 48°C). Justifique a diferença no momento dipolar destas
moléculas. Você acha que é possível separar uma mistura de cis-trans-1,2-dicloroeteno por destilação fracionada? E por cristalização fracionada?
3. Com base na regra de Markovnikov, indique o produto que se espera obter da
adição de cloreto de hidrogênio ao
C
CH3
CH2
CH3
4. Considere que você dispõe como materiais de partida, os seguintes reagentes:
etano, eteno e etino. Como você obteria os seguintes compostos. Esquematize.
a) 1,1-dicloro-etano; CH3CHCl2
b) 1,2-dicloro-etano; CH2ClCH2Cl
c) 1,2-dibromo-etano; CH2BrCH2Br
d) 1,1,2,2-tetrabromo-etano; CHBr2CHBr2
5. Que tipo de reagentes você utilizaria para obter o acetato de etila?
O
CH3 CH2 O
C
CH3
Como se chama este tipo de reação?
6. Quais seriam os produtos da oxidação de álcoois primários, secundários e
terciários?
7. Que produtos você esperaria obter a partir da hidrólise do produto abaixo?
O
R
NaOH, H2O, calor
C
O
R'
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8. Identifique os grupos funcionais em cada uma das seguintes estruturas
CH3
OH
a)
(Vitamina A1)
OH
(Testosterona)
b)
Hormônio sexual femenino
O
CH3 O
(Nepetalactona)
O
c)
Constituinte da erva dos gatos
CH3
d)
e)
CH2
H
CH
O
CH
CH2
(Um anestésico)
CH2OH
(Atrativo sexual do macho do gorgulho do algodão)
9. Classifique cada uma das seguintes reações, informando se é uma reação de
substituição, de adição, de eliminação, de condensação, de oxidação, etc.
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CH3
a)
H3C
C
CH2
H3C
OH
H2SO4
CH3
+
C
H2O
CH3
b) CH3CH2CH2Br
+
:CN -
c) CH2 CHCH3 + Br2
d)
3
CH3CH2CH2 CN
Calor
OH
CH2 CHCH2Br
+
+
Br -
HBr
O
H2Cr2O7
O
e) CH CH CH
3
2
+
CH3NHNH2
CH3CH2C NNHCH3
+
H2O
H
10. Classifique os seguintes álcoois como primários, secundários ou terciários
a) CH3CH2CH2CH2OH
b) CH3CH2CH2CH(OH)CH3
c) CH3CH2C(OH)CH3CH3
d) CH3CH(CH3)CH(OH)CH3
e)
OH
f)
CH3
OH
11. Qual dos compostos, de cada um dos seguintes pares, apresentará ponto de
ebulição mais alto?
a)
Álcool etílico (CH3CH2OH), ou éter metílico (CH3OCH3)
b)
Etilenoglicol (CH2OHCH2OH), ou álcool etílico (CH3CH2OH)
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c)
4
Pentano (C5H12), ou Heptano (C7H16)
O
d)
Acetona CH C CH3 , ou 1-propanol (CH3CH2CH2OH)
3
Cl
e)
Cis-1,2-dicloro-eteno
Cl
Cl
ou trans-1,2-dicloro-eteno
C C
H
H
C C
H
H
Cl
12. Como você efetuaria a seguinte reação?
H
H3C
C
O
CH2CH3
H3C
C
CH2CH3
OH
13. Escreva estruturas para os isômeros Cis e Trans do a) Cis-1,2-dimetil-ciclopentano
e b) Trans-1,2-dimetil-ciclopentano. Você esperaria propriedades físicas iguais ou
diferentes destes diastereoisômeros?
14. Quando o 1,2-dimetil-cicloexeno reage com o hidrogênio na presença de platina
como catalisador, qual é a estrutura do produto desta reação? Que tipo de reação
seria?
15. Defina e dê exemplos de :
a)
Homólise de uma ligação covalente
b)
Heterólise de uma ligação covalente
c)
Um radical livre
d)
Um carbocátion
e)
Um carbânion
16. Disponha os seguintes radicais livres em ordem decrescente de estabilidade:
H3C
CH
CH3
.
CH2CH2
H3C
CH
CH3
.
CHCH3
H3C
.
C
CH3
CH2CH3
.
H2C
CH
CH2CH3
CH3
17. O propano, quando aquecido a uma temperatura muito alta, sofre quebra térmica
(cracking), com homólise das ligações C-C e C-H. Os principais produtos desta
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reação são o metano e o eteno. Um mecanismo em cadeia é proposto para esta
reação.
- Qual das seguintes reações é mais provável como a principal etapa de iniciação?
-
.
+
a) CH3CH2CH3
CH3CH2
b) CH3CH2CH3
CH3CH2CH2
c) CH3CH2CH3
CH3CHCH3
.
.
.
CH3
+
+
.
.
H
Justifique.
H
18. Que tipo de produto poderia ser formado a partir da seguinte reação?
H3C
H3C
85% H3PO4
C
H3C
CH
CH3
"Pense" em desidratação.
Calor
OH
Você conseguiria elaborar um mecanismo de reação? "Pense" em rearranjo.
19. Ordene os álcoois que se seguem de acordo com suas reatividades em relação à
desidratação catalisada por ácido, e explique seu raciocínio.
OH
H3C
CHCH2CH2OH
H3C
H3C
C
OH
H3C
CH2CH3
H3C
CH
CH
CH3
H3C
20. Escreva um mecanismo que explique o curso da seguinte reação.
CH3 CH3
CH3
H3C
CH
C
OH
CH3
CH3
HCl
H3C
C
CH
CH3
Cl
21. Algumas das moléculas abaixo têm carbonos quirais e algumas não têm. Escreva
fórmulas tridimensionais para os enantiômeros daquelas moléculas que têm
carbonos quirais.
a)
1-cloro-propano
b) Cloro-bromo-iodo-metano
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c)
2-metil-1-cloro-propano
f) 1-cloro-pentano
d)
2-metill-2-cloro-propano
g) 2-cloro-pentano
e)
2-bromo-butano
h) 3-cloro-pentano
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22. O enantiômero abaixo é ‘R” ou “S”?
CH3
OH
H
CH2
CH3
23. Represente os estereoisômeros possíveis do 2,3-dibromo-butano. Quais seriam
opticamente ativos?
24. Escreva fórmulas estereoquímicas para os produtos que você espera das reações
que se seguem.
CH3
a)
H
1) OsO4
C C
H
CH2CH3
CH3
b)
2) Na2SO4
CH2CH3
Br2, CCl4
C C
H
H
25. Quais a s principais diferenças entre as reações de substituição nucleofílica SN1 e
SN2.
26. Defina cada um dos seguintes termos:
a)
Isômeros
g) Modificação racêmica
b)
Isômeros estruturais
h) Plano de simetria
c)
Estereoisômeros
i)
Centro quiral
d)
Diastereoisômeros
j)
Molécula quiral
e)
Enantiômeros
k) Molécula aquiral
f)
Composto meso
l)
Atividade óptica
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