AMINAS
CONCEITO
• São compostos resultantes da
substituição
dos
átomos
de
hidrogênio da amônia (NH3) por
radicais orgânicos.
Exemplos
H3C
N
H
H3C CH2 N CH3
H
H
Amina primária
Amina secundária
H3C CH2 N CH2 CH3
CH2
CH3
Amina terciária
Aplicações Práticas
• Síntese Orgânica;
• Ingredientes na fabricação de alguns
tipos de sabões;
• Vulcanização da borracha;
• Fabricação de corantes (anilina).
Aminas altamente nocivas
• Nitrosaminas: um dos mais terríveis e
versáteis
grupos
carcinogênicos
descobertos.
H3C N N O
H3C N N O
H
CH3
Metilnitrosamina
Dimetilnitrosamina
Nicotina: ingrediente mais ativo na
fumaça do cigarro, também utilizada na
agricultura.
DL50 em humanos entre 40 a 60mg.
N
N
CH3
Propriedades
• Interação:
Aminas primárias e secundárias fazem
ligação de hidrogênio.
H 3C N H
H
H 3C N H
H
Aminas terciária fazem dipolo-dipolo.
H3C N CH3
CH3
H3C N CH3
CH3
• Pontos de fusão e ebulição
Mais baixos que álcoois
carboxílicos.
e
ácidos
• Solubilidade
Até 6 carbonos são solúveis em água,
pois podem fazer ligações de hidrogênio,
inclusive as terciárias.
• Reatividade
São compostos
Brönsted-Lowry).
básicos
(bases
de
As aminas alifáticas são mais básicas
que as aromáticas.
Ordem de basicidade:
R2NH > R-NH2 > R3N > NH3 > Ar-NH2 >
Ar2-NH > Ar3N
Nomenclatura
• Utiliza-se
a
terminação
amina,
considerando-se os grupos orgânicos
ligados como radicais.
Exemplos
H3C
NH CH3
CH2 NH2
Etilamina
Fenil-metilamina
H3C N CH2
CH3
CH3
Etil-dimetilamina
Casos particulares
N
Piridina
NH2
Fenilamina ou
anilina
CH3
2-metil-piridina
N
CH2
NH2
CH3
o-etil-fenilamina
(ou o-etil-anilina