CURSO DE APROFUNDAMENTO – QUÍMICA – ENSINO MÉDIO
1. A anemia falciforme é uma doença provocada por uma mutação no cromossomo 11. Caracteriza-se pela
substituição de um ácido glutâmico por uma valina em uma das cadeias que compõem a molécula de
hemoglobina. Essa alteração provoca a mudança da forma das hemácias fazendo com que elas
apresentem uma estrutura em forma de foice, o que gera graves dificuldades para a sua circulação pelos
vasos sanguíneos. Abaixo, estão as estruturas químicas do ácido glutâmico e da valina.
a) Quantos carbonos primários, secundários e terciários existem na estrutura do ácido glutâmico
e da valina?
b) Qual é a função da molécula de hemoglobina presente nas hemácias?
2. Recentemente, os produtores de laranja do Brasil foram surpreendidos com a notícia de que a
exportação de suco de laranja para os Estados Unidos poderia ser suspensa por causa da contaminação
pelo agrotóxico carbendazim, representado a seguir.
De acordo com a estrutura, afirma-se que o carbendazim possui:
a) fórmula molecular C9H11N3O2 e um carbono terciário.
b) fórmula molecular C9H9N3O2 e sete carbonos secundários.
c) fórmula molecular C9H13N3O2 e três carbonos primários.
d) cinco ligações pi (π) e vinte e quatro ligações sigma (σ).
e) duas ligações pi (π) e dezenove ligações sigma (σ).
3. Por volta de 1858 e 1861, os químicos Friedrich August Kekulé, Archebald Scott Couper e Alexander M.
Butlerov lançaram três postulados que constituem as bases fundamentais da química orgânica. A partir
dos estudos das propriedades dos compostos de carbono, pode-se diferenciar claramente essa classe
de compostos dos demais considerados inorgânicos. Com base nas principais diferenças existentes
entre química orgânica e química inorgânica, identifique a única propriedade que corresponde aos
compostos orgânicos em condições normais.
a)
b)
c)
d)
e)
Ausência de isomeria.
Ponto de fusão alto.
Composição elementar básica de enxofre e silício.
Excelente resistência ao calor.
Baixa solubilidade em água.
4. A estrutura apresentada a seguir corresponde à dipirona sódica, um analgésico e antitérmico
amplamente prescrito por médicos.
O número de átomos de carbono representados nessa estrutura é
a) 9.
b) 10.
c) 11.
d) 12.
e) 13.
1
APOSTILA - UP-GRADE
5. Uma pesquisa feita pelo Instituto Weizman, de Israel,
analisou lágrimas de mulheres, e foi observado que o choro
delas mexe com os homens, porque as lágrimas exalam um
sinal químico e baixam o nível de testosterona, hormônio
responsável pelo desenvolvimento e manutenção das
características masculinas normais, sendo também
importante para o desempenho sexual.
Com relação à testosterona, é correto afirmar-se que:
a) na sua estrutura existem 6 carbonos terciários.
b) na classificação da cadeia carbônica, é fechada, ramificada, insaturada e heterogênea.
c) em sua estrutura existem 11 carbonos secundários.
d) é isômero de compostos que apresentam a fórmula química C17H24O2.
6. A teobromina é um alcaloide presente no cacau e, consequentemente, no chocolate, sobretudo no
chocolate amargo e meio amargo. Um anúncio relaciona as seguintes propriedades e benefícios desse
alcaloide: "Quem come pequenas porções de chocolate amargo ou meio amargo pode se beneficiar da
teobromina nos seguintes comprometimentos:
♦ hipertensão, ou seja a teobromina abaixa a pressão arterial, por relaxar as artérias;
♦ edemas (acúmulo de líquido no organismo);
♦ dores no peito (angina pectoris);
♦ problemas circulatórios;
♦ preventivo da pré-eclâmpsia em gestantes".
A teobromina apresenta fórmula estrutural:
O
CH3
N
HN
O
N
N
CH3
Essa molécula:
1) contém em sua estrutura quatro ligações π.
2) possui cadeia carbônica saturada.
3) apresenta todos os carbonos dos aneis com hibridização sp2.
4) não possui carbono terciário.
Estão corretas apenas:
a) 1, 3 e 4
b) 1, 2 e 3
c) 2, 3 e 4
d) 1 e 2
e) 3 e 4
7. Mentol e limoneno são duas substâncias de origem vegetal, cujas estruturas estão representadas a
seguir. Sobre essas moléculas, assinale o que for correto.
OH
men to l
limo n en o
01. O limoneno é um composto aromático.
02. O limoneno apresenta fórmula molecular C10H16.
04. O mentol possui cadeia carbônica, saturada, mista e heterogênea.
08. O limoneno apresenta dois carbonos quaternários.
16. Moléculas de mentol podem formar ligações de hidrogênio entre si e com a água.
2
8. Monoterpenos, substâncias de origem vegetal e animal, podem ser divididos em acíclicos, monocíclicos
e bicíclicos. São exemplos de monoterpenos as estruturas a seguir.
1
2
3
4
5
6
OH
O
OH
α-pineno
mirceno
OH
linalol
α-terpenol
mentol
turjona
Entre os monoterpenos representados, são acíclico, monocíclico e bicíclico, respectivamente:
a) 1, 2 e 3
c) 2, 3 e 5
e) 2, 4 e 5
b) 1, 3 e 5
d) 2, 4 e 6
9. A substância responsável pelo aroma artificial de banana é obtida pela reação a seguir:
H+
ácido etanóico + 3-metil butanol ⎯⎯⎯
→ (III) + H2 O
(I)
(II)
Δ
No final da reação, observou-se a formação de uma mistura heterogênea bifásica.
Em relação ao 3-metil-butanol, é correto afirmar que possui:
a) um carbono terciário, cadeia linear e insaturada.
b) dois carbonos terciários, cadeia linear e insaturada.
c) um carbono terciário, cadeia ramificada e saturada.
d) dois carbonos terciários, cadeia ramificada e saturada.
10. A umbeliferona é obtida da destilação de resinas vegetais (umbelliferae) e é usada em cremes e loções
para bronzear.
Classifica-se sua cadeia como:
a) cíclica, alicíclica, normal insaturada.
b) cíclica, aromática, mononuclear.
c) cíclica, aromática polinuclear de núcleos condensados.
d) cíclica, alicíclica, ramificada, insaturada.
e) acíclica, aromática, polinuclear da núcleos isolados.
11. Qual das substâncias é um hidrocarboneto de cadeia carbônica aberta e com dupla ligação?
a) acetileno
b) Eteno
c) Tolueno
d) Benzeno
e) Antraceno
12. O ácido adípico de fórmula:
Empregado na fabricação do náilon apresenta cadeia carbônica:
a) saturada, aberta, homogênea e normal.
b) saturada, aberta, heterogênea e normal.
c) insaturada, aberta, homogênea e normal.
d) insaturada, fechada, homogênea e aromática.
e) insaturada, fechada, homogênea e alicíclica.
13. O ácido acetil salicílico (AAS) é um importante analgésico sintético:
Sobre este ácido e os átomos de carbono assinalados na figura acima, podemos afirmar que:
3
00. o carbono 1 tem hibridação sp
2
01. a ligação entre o carbono 2 e o oxigênio é do tipo sp -p.
02. existem ao todo 4 ligações π (pi).
03. o carbono 3 forma ligações com ângulos de 120 graus entre si.
04. o carbono 4 pertence a um grupamento ácido carboxílico.
3
APOSTILA - UP-GRADE
14. A borracha natural, produzida principalmente a partir do látex de
uma árvore originária da Amazônia brasileira, Hevea brasiliensis
(seringueira), é um polímero natural da molécula do isopreno,
cuja estrutura pode ser representada por:
A respeito dessa molécula, é correto afirmar que:
a) Possui quatro ligações do tipo sigma.
b) Possui fórmula molecular C5H6.
c) Não possui carbonos com hibridização do
tipo sp.
d) Não possui átomos de hidrogênio.
e) Possui quatro carbonos hibridizados
3
forma sp .
da
15. A dipirona sódica (C13H16O4N3SNa) é, atualmente, o analgésico mais utilizado no Brasil e possui a
fórmula estrutural abaixo:
CH3
H 3C
N
O
N
N
O- N a
S
+
O
O
Considerando a estrutura acima, podemos afirmar que a dipirona:
2
1) possui 9 carbonos com hibridização sp .
3
2) possui 4 carbonos com hibridização sp .
3) apresenta 4 ligações π entre átomos de carbono.
4) possui um anel aromático.
Está(ão) correta(s):
a) 1, 2, 3 e 4
b) 2 e 4 apenas
c) 1 apenas
d) 2 apenas
e) 3 apenas
16. A Química é uma ciência que trabalha em três níveis: o macroscópico, o microscópico e o das
representações. Neste último nível, estão as fórmulas, os símbolos e as equações químicas que facilitam
a comunicação e a explicação que utiliza esta linguagem científica. Sobre o nível das representações,
assinale a afirmativa correta.
a) Propõe explicações para as leis criando as teorias e confirmando as hipóteses estudadas
pelos cientistas.
b) Contém dados sobre as propriedades das substâncias, como ponto de fusão e ebulição.
c) É uma linguagem universal construída pela União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC).
d) É a parte das informações organolépticas das substâncias, como a cor, o cheiro e a textura.
e) É o nível mais importante, pois é percebido e construído antes dos outros.
17. Em um estudo para a busca de compostos com atividade inseticida foram isoladas do fungo Aspergillus
versicolor as substâncias I e II abaixo. Entretanto, somente a substância II apresentou atividade
inseticida, sendo a substância I inativa, sob as condições de ensaio empregadas.
H 3C
O
H3C
HO
O
O
HO
O
HO
CH 2OH
CH2OH
O
O
O
O
I
II
É CORRETO afirmar que I e II:
a) possuem o mesmo número de ligações π.
b) são isômeros constitucionais.
3
c) possuem três átomos de carbono com hibridação sp .
d) possuem a mesma fórmula molecular.
4
18. Na produção de biodiesel, um combustível de fontes renováveis, ocorre a reação entre o triacilglicerol e
o etanol, conforme descrito a seguir:
O
1 4
O
O
E t a n o l
B io d ie s e l
1 4
H
O
+
O
1 4
O
2
Considerando uma molécula de cada produto, quantos carbonos sp são observados?
a) 1
c) 3
e) 5
b) 2
d) 4
19. Há mais de dois séculos, surgiu a expressão “compostos orgânicos” para designar as substâncias
produzidas por organismos vivos, animais ou vegetais. Atualmente, a química orgânica estuda as
substâncias que possuem átomos de carbono, embora nem todas as substâncias que contenham
carbono estejam no universo da química orgânica. Em tais substâncias orgânicas, os átomos de carbono
apresentam hibridização sp, sp2 ou sp3 conforme as ligações. No metanol, metanal, triclorometano e
etino os carbonos apresentam, respectivamente, hibridização:
a) sp, sp2, sp3 , sp3
c) sp3, sp2, sp, sp2
b) sp2, sp3 , sp , sp3
d) sp, sp3 , sp2 , sp
e) sp3, sp2 , sp3 , sp
20. Nas moléculas de propadieno, propanal e propanona, as hibridizações dos carbonos secundários são
respectivamente:
2
3
c) sp2, sp2 e sp3
a) sp , sp e sp
2
3
2
3
2
b) sp , sp e sp
d) sp , sp e sp
21. O esquema abaixo representa os orbitais das ligações na molécula do etino.
Sobre esta molécula,
a) determine o número de ligações sigma (δ) e pi (π) ;
b) identifique o tipo de ligação sigma (δ) existente entre os átomos de carbono.
22. A resina uréia/formaldeído possui várias aplicações industriais
importantes, as mais comuns na forma de impermeabilizantes e
adesivo para madeiras. Com base na parte da estrutura da resina
uréia/formaldeído abaixo, desconsiderando tensões estruturais,
identifique a hibridização e os ângulos de ligação que o carbono
da carbonila e o nitrogênio apresentam.
Números atômicos: C = 6 e N = 7.
Assinale a alternativa correta.
2
3
a) C = sp e 120°; N = sp e 104°.
2
2
b) C = sp e 120°; N = sp e 120°.
3
2
c) C = sp e 109°; N = sp e 120°.
3
d) C = sp e 180°; N = sp e 104°.
2
3
2
e) C = d sp e 90°; N = sp e 120°.
5
APOSTILA - UP-GRADE
TEXTO: 1 - Comum à questão: 23
Uma das várias seqüelas causadas por níveis elevados de glicose no sangue de pacientes diabéticos que
não seguem o tratamento médico adequado envolve o aumento da concentração de sorbitol nas células do
cristalino ocular, que pode levar à perda da visão. Com base na transformação mostrada na equação
abaixo, na qual os átomos de carbono da estrutura da glicose encontram-se numerados, responda:
O
1C
H
2
H
OH
C
3
HO
C
5
H
H
C
OH
HO
C
H
OH
H
C
OH
OH
H
C
OH
H
C
4
H
CH 2OH
C
6CH
in vivo
2OH
CH 2OH
Glicose
Sorbitol
23. Qual a hibridização dos átomos de carbono 1 e 6 da glicose?
TEXTO: 2 - Comum à questão: 24
A figura ao lado ilustra parte de um ambiente urbano
comum nos dias atuais. Nela pode-se observar a
existência de indústrias produzindo bens de consumo
e gerando alguns sub-produtos indesejáveis; a
circulação de veículos e a presença de chaminés
emitindo gases; a existência de um córrego recebendo
dejetos domésticos e industriais; e a existência de
uma estação de tratamento de água (ETA). Em todas
essas situações, a Química está presente de forma
positiva e, às vezes, de forma negligente. Desse
modo, as questões que se seguem estão de alguma
maneira associadas aos eventos que ocorrem nesse
ambiente imaginário.
24. Dentre alguns compostos poluentes na atmosfera de um centro urbano, podem ser encontrados
H
O
produtos da combustão da gasolina, como o formaldeído
H
, o etileno
C
H
H
H
C
C
H
O
e o ácido fórmico
H
.
C
O
H
Nas ligações presentes nesses compostos, envolvendo o átomo de carbono, participam orbitais do tipo:
3
3
c) sp e sp
e) sp e p
a) sp e p
3
2
b) sp e sp
d) sp2 e p
25. O tingimento na cor azul de tecidos de algodão com o corante índigo, feito com o produto natural ou com
o obtido sinteticamente, foi o responsável pelo sucesso do jeans em vários países. Observe a estrutura
desse corante:
Nessa substância,
correspondente a:
a)
b)
c)
d)
encontramos
um
número
de
3
6
9
12
6
ligações
pi
(π )
26. Observe os compostos abaixo e marque a alternativa correta.
a)
b)
c)
d)
e)
H
C _ C_ C
H
H
(III)
_ _
H
__
H
C _C
H
H
(II)
_ _
H
__
_ _
_ _
H H
H_ C _C _H
H H
(I)
o composto III apresenta seis ligações sigma e duas pi;
o composto II apresenta duas ligações pi e seis ligações sigma;
o composto I apresenta dez ligações sigma e três ligações pi;
no composto I, os átomos de Carbono apresentam hibrtidização tipo sp2;
no composto III, os átomos de Carbono apresentam hibridização tipo sp3.
27. Detergentes são agentes tensoativos, que são constituídos por moléculas contendo uma parte orgânica
apolar e um grupo polar. Os primeiros destes detergentes foram sintetizados na década 50 e eram os
alquilbenzeno-sulfonatos lineares de fórmula típica representada abaixo:
_
_
_
_
_
_
_
_
_
_
_
_
_
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH3
-
SO3 Na+
Considerando a fórmula acima, marque a afirmativa correta:
a) existem somente 5 átomos de carbono com hibridação do tipo sp3;
b) o átomo de enxofre se encontra com hibridação do tipo sp;
c) existem somente 6 átomos de carbono com hibridação do tipo sp2;
d) o carbono e o sódio têm percentualmente pesos iguais;
e) o alquilbenzeno-sulfonato é insolúvel em água.
28. Assinale o número de carbonos primários existentes na molécula do 4,5-dimetil-6-etil-nonano.
a) 3;
c) 6;
e) 7.
b) 4;
d) 5;
29. Na formação do diamante e da grafita, o carbono apresenta hibridações:
3
c) sp3 e não hibridiza
e) sp3 e sp3
a) sp e sp
3
2
2
3
b) sp e sp
d) sp e sp
30. Em relação à uréia assinale a afirmação FALSA.
a) É um componente da urina dos mamíferos.
b) Foi sintetizada por Wöhler por aquecimento de cianato de amônio.
c) Por conter o grupo NH2 é uma amina.
d) Pura, nas condições ambientes, apresenta-se na forma de cristais incolores.
e) Por fermentação, pode gerar NH3.
31. No jornal Folha de São Paulo, de 28 de setembro de 2012, foi publicada uma reportagem sobre crianças
que foram medicadas com ácido em vez de sedativo “[...] Duas crianças após tomar o remédio para fazer
um exame, começaram a ficar mais agitadas, chorar e babar. O que chegou às duas crianças foi ácido
tricloroacético, usado para fazer peeling dermatológico, em vez do sedativo cloral (tricloroetanal) […].”
(texto adaptado)
Baseado nas informações fornecidas e nos conceitos químicos, analise as afirmações a seguir.
I. A molécula de cloral possui fórmula molecular C2HCl3O e massa molar 147,5 g/mol.
II. Em soluções de mesma concentração e temperatura, o ácido tricloracético possui um menor grau de
ionização que o ácido acético.
III. Na molécula do ácido tricloroacético possui um grupo químico carboxila e na cloral, um grupo químico
aldeído.
IV. A molécula de cloral possui um átomo de oxigênio a menos que a do ácido tricloroacético.
Dados: H: 1 g/mol; C: 12 g/mol; O: 16g/mol; Cl: 35,5 g/mol.
Todas as afirmações corretas estão em:
a) I - III - IV
b) III - IV
c) I - II - III - IV
d) I - II
7
APOSTILA - UP-GRADE
32. As propriedades químicas e físicas das moléculas orgânicas são decorrentes da natureza dos grupos
funcionais em suas estruturas. Nesse contexto, considere a molécula orgânica abaixo e responda ao que
se pede:
a) preencha os quadros abaixo com as respectivas funções orgânicas;
HO
OH
O
OH
O
OH
b) identifique o hidrogênio mais ácido, justificando a sua resposta.
33. Em laboratório, determinações simples como a temperatura de fusão e ebulição de uma substância são
parâmetros que podem ajudar muito na identificação de amostras. Quando essas informações são
associadas a outras propriedades elementares, como a solubilidade ou mesmo a miscibilidade em
determinados solventes, o resultado da análise se torna mais confiável. Nesse sentido, de uma maneira
geral, as substâncias polares possuem mais afinidade por outras polares e, por outro lado, as apolares
por apolares. Essas propriedades são muito úteis na química orgânica, principalmente para comparar
substâncias da mesma função e com diferentes tamanhos de cadeia carbônica. A tabela a seguir, mostra
as propriedades de cinco amostras enumeradas de I a V.
Am ostra TF ( °C) TE ( °C)
I
-95,0
69,0
Misciblidade
em água
imiscível
II
-89,0
82,3
m iscível
III
IV
-90,6
-114,3
98,0
78,5
imiscível
m iscível
V
-56,8
126,0
imiscível
TF = temperatura de fusão e TE = temperatura de ebulição.
Considerando as substâncias: etanol, 2-propanol, n-hexano, n-heptano e n-octano, a opção que
apresenta a identificação correta das amostras, na ordem de I a V, é:
a) n-heptano, etanol, n-hexano, 2-propanol e n-octano.
b) etanol, 2-propanol, n-hexano, n-heptano e n-octano.
c) n-hexano, 2-propanol, n-octano, etanol e n-heptano.
d) n-hexano, 2-propanol, n-heptano, etanol e n-octano.
e) etanol, n-hexano, 2-propanol, n-heptano e n-octano.
34. De acordo com os conhecimentos das propriedades da molécula de H2O, é correto afirmar:
01. A dissolução de substâncias químicas em água se deve à polaridade das moléculas dessas substâncias.
02. As moléculas de água, no estado líquido, formam agregados mantidos por ligações de oxigênio.
03. Os íons e as moléculas polares comportam-se de forma hidrofóbica, em meio aquoso.
04. As moléculas apolares tendem a estabelecer intenso contato com a água, o que viabiliza as reações de
hidrólise em que essa substância atua como reagente.
05. As ligações de hidrogênio estabelecidas entre moléculas de água impedem a dissolução de moléculas
polares.
8
35. As vitaminas são compostos orgânicos de grande importância biológica. A carência dessas substâncias
no organismo pode desencadear vários processos bioquímicos importantes. Essas moléculas são
classificadas em dois grupos distintos, em função de suas solubilidades em água (hidrossolúveis) ou em
lipídios (lipossolúveis). Sabendo-se que abaixo tem-se um representante de cada um desses grupos,
responda aos itens posteriores.
OH
OH
HO
OH
N
Piridoxina (Vitamina B 6 )
Retinol (Vitamina A)
a) Qual das vitaminas acima se espera ser lipossolúvel? Explique.
b) Cite dois grupos funcionais presentes na piridoxina.
36. Sobre os ácidos maléico e fumárico que apresentam as fórmulas estruturais abaixo:
Pode-se afirmar que:
I) os dois ácidos apresentam igual ponto de fusão, pois possuem a mesma massa molecular.
II) os átomos de carbono indicados com os números 1 e 2, no ácido fumárico, são carbonos assimétricos.
III) esses ácidos formam um par de isômeros geométricos.
IV) o ácido maléico é mais solúvel em água, pois a sua molécula é mais polar que a do ácido fumárico.
Pela análise das afirmativas, conclui-se que estão corretas apenas:
a) I e II
c) II e IV
b) I e III
d) III e IV
e) I, II e IV
37. Considerando o aspecto da polaridade das moléculas, em qual das seguintes substâncias o benzeno
(C6H6) é menos solúvel?
a) H2O
c) H6C2O
e) H3CCOOH.
b) CCl4
d) H3COH.
38. O dodecanoato de sódio ou laurato de sódio é o principal constituinte do sabão de coco nas barras de
+
limpeza; sua estrutura está representada: H3C(CH2)10COO Na
Esse sal tem como característica:
a) A parte orgânica se solubiliza em óleo e a parte iônica em água, arrastando a sujeira.
b) A parte orgânica e iônica se solubilizam em água, arrastando a sujeira.
c) A parte orgânica e iônica se solubilizam em óleo, arrastando a sujeira.
d) A parte orgânica e iônica não se solubilizam em água, arrastando a sujeira.
e) A parte orgânica e iônica não se solubilizam em óleo, arrastando sujeira.
39. Os motores dos carros a gasolina fabricados em nosso país funcionam bem com uma mistura
combustível contendo 22% em volume de etanol. A adulteração por adição de maior quantidade de
álcool na mistura ocasiona corrosão das peças e falhas no motor. O teste de controle da quantidade de
álcool na gasolina vendida pelos postos autorizados é feito misturando-se num frasco graduado e com
tampa, 50mL da gasolina do posto com 50mL de solução aquosa de cloreto de sódio. Após agitação ,
esperam-se alguns minutos e observa-se a separação das fases da mistura. Num determinado posto,
feito o teste, resultou que a fase orgânica ocupou o volume de 39mL , e a fase aquosa 61mL, o que
isentou o posto de multa.
Entre as alternativas abaixo, aquela que NÃO está de acordo com o teste realizado é:
a)
b)
c)
d)
e)
após agitação , o etanol ocupou totalmente a fase orgânica.
a mistura água e gasolina pode ser separada por decantação.
o etanol dissolve-se em gasolina devido às forças intermoleculares de Van der Waals
o etanol dissolve-se em água devido a interações por formação de pontes de hidrogênio
as pontes de hidrogênio são interações mais fortes do que as forças intermoleculares de Van der Waals.
9
APOSTILA - UP-GRADE
40. A grande solubilidade do etanol em água deve-se a:
a) Ionização do etanol.
b) dissociação do etanol.
c) formação de pontes de hidrogênio.
d) forças de Van de Walls.
e) Inexistência de polaridade nas moléculas.
41. As substâncias a seguir indicadas provocam aumento da massa muscular e diminuição da gordura dos
atletas. O uso indiscriminado dessas substâncias, porém, pode provocar efeitos colaterais sérios.
Observe as estruturas.
Quais os tipos de hibridação dos carbonos assinalados (a; b e c; d)?
42. A morfina, uma droga utilizada em tratamento de câncer, tem a fórmula estrutural:
Os carbonos assinalados possuem hibridização, respectivamente:
a) 1-sp2 2-sp3 3-sp2
b) 1-sp 2-sp3 3-sp3
c) 1-sp2 2-sp 3-sp2
d) 1-sp 2-sp3 3-sp3
43. A cadeia carbônica acíclica, ramificada, homogênea e insaturada é:
44. A umbeliferona é obtida da destilação de resinas vegetais (umbelliferae) e é usada em cremes e loções
para bronzear.
Classifica-se sua cadeia como:
a) cíclica, alicíclica, normal insaturada.
b) cíclica, aromática, mononuclear.
c) cíclica, aromática polinuclear de núcleos condensados.
d) cíclica, alicíclica, ramificada, insaturada.
e) acíclica, aromática, polinuclear da núcleos isolados.
45. O chá da planta Bidens pilosa, conhecida vulgarmente pelo nome de picão, é usado para combater
icterícia de recém-nascidos. Das folhas dessa planta, é extraída uma substância química, cujo nome
oficial é 1- fenilepta-1,3,5-triino e cuja estrutura é apresentada abaixo. Essa substância possui
propriedades antimicrobianas e, quando irradiada com luz ultravioleta, apresenta atividade contra larvas
de mosquitos e nematóides. Sobre a estrutura dessa substância, pode-se afirmar que:
a) possui 12 átomos de carbono com hibridização sp2
b) possui 12 ligações σ carbono-carbono.
c) não possui carbonos com hibridização sp3
d) possui 3 átomos de carbono com hibridização sp.
e) possui 9 ligações π carbono-carbono.
10
GABARITO
1. Gab:
a) ácido glutâmico: 2 primários e 3 secundários;
valina: 3 primários, 1 secundário e 1
terciários.
b) interagir com moléculas dos gases oxigênio e
gás carbônico, efetuando assim, o transporte
de gases.
28. Gab: D
2. Gab: D
32. Gab:
a)
29. Gab: B
30. Gab: C
31. Gab: A
3. Gab: E
Fenol
HO
Enol
4. Gab: E
OH
5. Gab: C
O
6. Gab: A
Cetona
OH
7. Gab: 18
Ácido carboxílico
8. Gab:D
Álcool
O
OH
10. Gab: B
b) O hidrogênio mais ácido é presente no grupo
carboxila, o que pode ser explicado pelo grande
efeito indutivo da ligação C=O.
11. Gab: B
33. Gab: D
12. Gab: A
34. Gab: 01
13. Gab: VVFVV
35. Gab:
a) O Retinol ou vitamina ª
A lipossolubilidade é uma propriedade que
depende da polaridade da molécula: quanto
menos polar for a molécula, maior será a sua
lipossolubilidade. Como o retinol é uma
molécula predominantemente apolar, pode-se
afirmar, corretamente, que ela possua alta
lipossolubilidade.
c) Grupo álcool; grupo amina cíclica ou imina.
9. Gab: C
14. Gab: C
15. Gab: A
16. Gab: C
17. Gab: A
18. Gab: A
36. Gab: D
19. Gab: E
37. Gab: A
20. Gab: D
38. Gab: A
21. Gab:
a) 3 sigma e 2 pi
b) δ (sp – sp)
39. Gab: A
40. Gab: C
22. Gab: A
41. Gab: sp3 e sp2
23. Gab:
2
3
Carbono 1: sp ; carbono 6: sp
42. Gab: A
43. Gab: E
24. Gab: D
44. Gab: B
25. Gab: C
45. Gab: E
26. Gab: A
27. Gab: C
11