Universidade de São Paulo
Escola Superior de Agricultura “Luiz de Queiroz”
Funções Orgânicas
Bruna Mariani Polez
Nº USP 8563604
Definição
Os compostos orgânicos são diferenciados dos
inorgânicos por apresentarem átomos de Carbono ligados
diretamente a átomos de Hidrogênio;
podem ser
classificados conforme seus átomos constituintes,
radicais ligantes ou a natureza das ligações. Essas
características agrupam os compostos orgânicos por
semelhança, formando, assim, as Funções Orgânicas.
Hidrocarbonetos
Compostos constituídos apenas por átomos de Carbono e
Hidrogênio. Todos apresentam uma propriedade comum: oxidam-se liberando
calor, por isso, neste grupo estão presentes todos os combustíveis fósseis
(carvão, petróleo, gás natural).
Podem ser classificados de acordo como suas cadeias se apresentam:
1. Alifáticos – cadeias acíclicas (abertas) subdivididos em:
- Alcanos (parafinas), cadeias carbônicas saturadas (apenas ligações
simples) cuja fórmula geral é CnH2n+2
- Alcenos (alquenos ou oleofinas), cadeias carbônicas insaturadas,
apresentam uma ligação dupla entre dois átomos de Carbono, sua fórmula
geral é CnH2n
- Alcinos, cadeias carbônicas que apresentam uma ligação tripla entre dois
átomos de Carbono, sua fórmula geral é CnH2n-2, sendo n maior ou igual que
dois.
- Alcadienos, cadeias carbônicas insaturadas que apresentam duas ligações
duplas entre dois átomos de Carbono, sua fórmula geral é CnH2n-2
2. Cíclicos - apresentam cadeia fechada, estão divididos em:
- Ciclanos (cicloalcanos, cicloparafinas): possuem cadeia fechada com
apenas ligações simples, sua fórmula geral é CnH2n
- Ciclenos (cicloalquenos, cicloalecenos): apresentam cadeia insaturada por
ligação dupla, tem como fórmula geral CnH2n-2
3. Aromáticos – em sua estrutura há pelo menos um anel benzênico, ou
aromático, nos quais se verifica o fenômeno da ressonância:
Nomenclatura dos Hidrocarbonetos
Hidrocarboneto
Prefixo de acordo com a quantidade de carbonos.
Terminação
Alcano
1-Met, 2-Et, 3-Prop, 4-But, 5-Pent, 6-Hex, 7-Hept, 8Oct, 9-Non, 10-Dec, 11-Undec, 12-Dodec, 13-Tridec,
14-Tetradec, 15-Pentadec, 16-Hexadec, 17Heptadec, 18-Octadec, 19-Nonadec, 20-Icos, 21Heneicos, 22-Docos, 23-Tricos, 30-Triacont, 31Hentriacont, 40-Tetracont, 50-Pentacont, 60Hexacont, 70-Heptacont, 80-Octacont, 90Nonacont, 100-Hect …
ano
Alceno
Alcino
eno
ino
Alcanos
Nº de C
Hidrocarboneto
Cadeia carbônica
1
Metano
CH4
2
Etano
CH3CH2
3
Propano
CH3 CH2CH3
4
Butano
CH3 CH2 CH2CH3
5
Pentano
CH3 CH2 CH2 CH2CH3
6
Hexano
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2CH3
7
Heptano
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2CH3
8
Octano
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2CH3
9
Nonano
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2CH3
10
Decano
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
3 – metil – heptano
Alcenos
Eteno (C2H4) é um gás praticamente insolúvel em água,
porém solúvel em solventes orgânicos (benzeno e éter), e a
partir dele, pode-se fabricar grande número de polímeros .
O etileno (eteno) é um hormônio vegetal presente em todos
os órgãos vegetais e em alguns fungos. Um das funções do
etileno é o amadurecimento de frutas. Em nível doméstico,
pode-se usar essa propriedade, por exemplo, quando se
quer que um cacho de bananas verdes amadureça
rapidamente, embrulham-se as frutas em papel de jornal,
impedindo que o eteno se disperse no ar, fazendo com que
seus efeitos sejam mais intensos.
Alcinos
O acetileno (etino) tem, como propriedade
característica, a capacidade de liberar grandes
quantidades de calor durante sua combustão (reação
com O2). Nos maçaricos de oxiacetileno, o acetileno
reage com oxigênio puro, produzindo dióxido de
carbono (CO2) e água (H2O), e a chama obtida pode
alcançar a temperatura de 2800 ºC. Ele é matériaprima essencial de muitos compostos orgânicos, como
ácido acético, polímeros e borrachas sintéticas.
Etino
(acetileno)
Ciclanos
Ciclenos
Aromáticos
Carvão, Petróleo e Gás Natural
O carvão é formado depois que grandes áreas cobertas de florestas são
inundadas por águas de rios, lagos ou do mar em consequência de bruscos
rebaixamentos das áreas; provocando, assim, a morte de toda a floresta e o
início da putrefação anaeróbica e no decorrer do tempo, esses restos vegetais
são cobertos de sedimentos. O carvão, portanto, é um sólido duro e preto
constituído principalmente de carbono, compostos orgânicos e cinzas. A hulha é
um carvão fóssil de boa qualidade, com baixos teores de cinzas e de compostos
sulfurados que causam chuva ácida.
O petróleo foi formado pela decomposição anaeróbica de micro-organismos
marinhos que viveram há milhões anos. É constituído por uma mistura de
milhares de substâncias orgânicas, sendo os hidrocarbonetos as mais comuns. O
petróleo bruto não apresenta aplicações práticas, a refinação do petróleo é um
conjunto de procedimentos industriais (destilação fracionada, destilação
fracionada à vácuo, craqueamento, reforma catalítica e hidrotratamento) que
transformam o óleo bruto em centenas de derivados de grande interesse
industrial.
O gás natural é uma mistura de hidrocarbonetos leves gasosos à temperatura
ambiente e pressão atmosférica, sua composição é variável e o gás metano
(CH4) é sempre o predominante e, com frequência ocorre com mais de 90% em
volume na mistura. Como o petróleo, este combustível é fóssil e, portanto, nãorenovável.
Álcoois
São compostos que apresentam o grupo Hidroxila (
OH) ligado
diretamente a um carbono saturado (4 ligações simples).
Álcoois Saturados:
- Monoálcoois: são os compostos que apresentam apenas uma hidroxila.
A hidroxila em monoálcoois pode estar ligada à carbono primário,
secundário ou terciário, formando assim, álcool primário, secundário e
terciário, respectivamente.
CH3-CH2-OH (etanol)
CH3-CH2-CH2-OH (propan-1-ol)
- Diálcoois: possuem duas hidroxilas.
HO-CH2-CH2-OH
- Poliálcoois: possuem três ou mais hidroxilas.
Nomenclatura de Álcoois
A nomenclatura dos álcoois é semelhante a dos hidrocarbonetos.
Coloca-se prefixo do número de carbonos (met, et, prop, but, …) + tipo de
ligações (an, en, in, dien, …) + OL
A numeração da cadeia principal começa da ponta mais próxima à hidroxila. Se
a hidroxila estiver exatamente no meio da cadeia, a numeração deverá ser feita
de acordo com a insaturação, e por último, pela ramificação.
O etanol (álcool etílico) é produzido a partir da cana-de-açúcar. A cana é
moída (I) para se extrair a garapa com alto teor de sacarose; com o
aquecimento da garapa obtém-se o melaço; acrescentando-se leveduras
(fermento biológico) ao melaço a sacarose transforma-se em etanol. Após a
fermentação, obtém-se o mosto fermentado que é submetido ao processo de
destilação fracionada (III), obtendo-se, assim, uma solução contendo 96% de
etanol e 4% de água em volume.
No Brasil, a maior parte do etanol produzido é utilizada como combustível de
veículo. Uma de suas vantagens em relação à gasolina é que sua queima não
produz dióxido de enxofre (SO2), um dos principais poluentes atmosféricos.
Enóis
Os enóis são compostos orgânicos que se caracterizam pela presença
de hidroxila ligada a um carbono por uma dupla ligação.
Os enóis são compostos
muito instáveis, pois eles
podem passar por um tipo
de isomeria dinâmica
denominada tautomeria, em
que numa mesma fase
líquida, os isômeros
coexistem em equilíbrio
dinâmico. O oxigênio de um
enol é muito eletronegativo,
o que provoca a atração dos
elétrons da ligação dupla do
carbono, que é uma ligação
fraca e fácil de deslocar,
formando um aldeído ou
uma cetona.
etanal
etenol
Fenóis
Compostos que apresentam uma hidroxila (
OH) ligada diretamente a um
átomo de um carbono aromático ou benzênico.
O termo fenol vem de “feno”, antigo nome do benzeno. Também é conhecido
como benzenol, hidroxibenzeno ou acido fênico (devido a sua capacidade de
reagir com bases).
A principal característica do fenol é que ele apresenta propriedades
antibacterianas e fungicidas. Em solução aquosa, foi o primeiro antisséptico
comercializado; porém, o fenol comum deixou de ser utilizado com essa
finalidade pois é corrosivo, causando queimaduras quando em contato com a
pele, e venenoso quando ingerido por via oral.
Aldeídos
Os aldéidos apresentam o grupo carbonila na extremidade da cadeia. De
acordo com as regras da IUPAC, sua nomenclatura recebe o sufixo “AL”.
O metanal é o principal
aldeído, sendo conhecido
também por aldeído fórmico
ou formaldeído. Nas
condições ambientes, ele é
um gás incolor
extremamente irritante para
as mucosas. Quando
dissolvido em água, formase uma solução conhecida
por formol ou formalina. O
formol tem a propriedade
de desnaturar proteínas, por
essa razão ele é usado
como fluido de
embalsamamento, na
conservação de espécies
biológicas e também como
antisséptico.
Cetonas
As cetonas apresentam o grupo carbonila, sendo este carbono secundário. De
acordo com as regras da IUPAC, o sufixo utilizado para indicar a função é “ONA”.
A principal cetona é a propanona (acetona) que a temperatura ambiente possui
odor irritante e se dissolve tanto em água como em solventes orgânicos; por isso
é utilizada como solvente de tintas, vernizes e esmaltes. É utilizada também na
indústria de alimentos para extração de óleos e gorduras de sementes, como soja,
amendoim e girassol.
Como a acetona é usada na
extração da cocaína, sua
comercialização é controlada
pelo Departamento de
Entorpecentes da Polícia
Federal.
Ácidos Carboxílicos
Seu grupo funcional é caracterizado pela carboxila, união da carbonila com a
hidroxila. Sua nomenclatura inicia-se com a palavra ácido e recebe o sufixo
“ÓICO”.
O ácido metanoico (ácido fórmico) foi obtido historicamente a partir da
maceração de formigas. É um líquido incolor e de cheiro irritante. Ele é
utilizado como fixador de pigmentos e corantes em tecidos, como algodão, lã
e linho.
O ácido etanoico (ácido acético) é um líquido incolor à temperatura
ambiente, com cheiro irritante e sabor azedo; foi isolado pela primeira vez a
partir do vinho azedo. O etanol é o principal componente do vinho, que em
contato com o oxigênio do ar se oxida dando origem ao ácido acético. O
vinagre usado na alimentação é uma solução aquosa de 6% a 10% em
massa de ácido acético.
Derivados de Ácidos Carboxílicos
1. Sais
Os ácidos carboxílicos ao reagirem com uma base originam sal e água.
2. Anidridos
São substâncias obtidas pela desidratação de ácidos carboxílicos.
Ésteres
Originam-se a partir da substituição do grupo OH de ácido carboxílico por
um grupo substituinte (R).
A nomenclatura oficial é obtida substituindo-se a terminação ICO do ácido
de origem por ATO e acrescentando-se o nome do grupo orgânico que
substitui o hidrogênio.
Os ésteres são voláteis e
solúveis em água, por isso
podemos sentir seu cheiro
e seu sabor. Nas indústrias
de alimentos são utilizados
como flavorizantes em
balas, gomas de mascar,
sorvetes, bombons,
gelatinas, iogurtes e bolos.
Um éster pode ser produzido
pela reação entre uma ácido
e um álcool.
Éteres
São compostos caracterizados pela presença de um átomo de oxigênio (O),
ligado a dois grupos orgânicos. Em que R e R’ não são necessariamente iguais.
O etoxietano é o principal éter e o mais comum. É o éter que pode ser
comprado em farmácias, também conhecido como éter dietílico, éter etílico,
éter sulfúrico ou simplesmente éter. É bastante utilizado como anestésico,
porém causa irritação no trato respiratório.
Assim como a acetona, grandes quantidades de éter também tem sua
comercialização controlada pela Polícia Federal, pois é usado na produção
de cocaína.
Aminas
A amina é uma base orgânica obtida a partir da substituição de um ou mais
hidrogênios da amônia (NH3) por grupos orgânicos.
A nomenclatura usual das aminas é feita da
seguinte forma: escrevem-se os radicais (R1,
R2 e R3) ligados ao nitrogênio seguidos da
palavra –amina.
A partir do século XIX, foram sintetizados inúmeros corantes por meio
da anilina, a amina aromática mais simples e incolor.
Até o final da Segunda Guerra Mundial, a única droga eficiente contra a malária
era o quinino. Hoje, várias aminas são usadas como anestésicos locais. Existem,
também, várias aminas que aumentam a atividade do sistema nervoso, elevam o
ânimo e provocam diminuição da sensação de fadiga e reduzem o apetite. Essas
aminas são denominadas anfetaminas.
Porém, existem aminas estimulantes de uso tradicional e legal, como o
café, o guaraná e o chá mate que contêm o estimulante cafeína.
A morfina, um poderoso analgésico psicoativo, foi isolada do ópio; e da morfina
foi obtida a heroína.
Morfina
Heroína
Amidas
São compostos derivados de ácidos carboxílicos pela substituição do OH
da COOH por grupos com um átomo de nitrogênio.
A nomenclatura oficial e a usual é derivada do ácido
correspondente, trocando-se a terminação –OICO ou
–ICO pela terminação –amida.
A ureia é a principal amida; ela é uma das mais simples
amidas naturais e foi o primeiro composto orgânico obtido
em laboratório. É um sólido cristalino e é usada como
adubo e suplemento alimentar de bovinos. A ureia é
excretada na urina e pode se decompor em meio ácido,
originando gás carbônico e amônia.
Haletos
São compostos que apresentam pelo menos um átomo de halogênio (F, Cl, Br,
I) ligado a um grupo derivado de hidrocarboneto.
X = F, Cl, Br ou I
Sua nomenclatura segue as regras já apresentadas:
Nome do halogênio + nome do hidrocarboneto correspondente
Alguns haletos apresentam propriedades inseticidas e herbicidas. São
conhecidos como organoclorados e são alguns dos piores contaminantes da
biosfera.
A mistura dos herbicidas citados constitui o famoso agente laranja, usada em
larga escala pelo exército norte-americano na Guerra do Vietnã; para acabar
com a vegetação que servia de proteção para os Vietcongs.
DDT
Em 1994, dois cientistas demonstraram como os CFC’s (clorofluorcarbonos)
destroem a camada de ozônio (O3), que tem o papel fundamental de absorver a
radiação ultravioleta solar.
Freon-12
(diclorodifluormetano)
Nitrilas
As nitrilas são obtidas a partir da substituição do hidrogênio do gás
cianídrico (HCN) por um grupo orgânico.
Elas admitem duas nomenclaturas:
Nitrocompostos
São caracterizados pela presença do grupo funcional:
Na sua nomenclatura, considera-se que
o grupo nitro ( NO2) substitui um
hidrogênio da cadeia carbônica. O nome
desses compostos é obtido da seguinte
maneira: nitro + nome do hidrocarboneto
correspondente.
Os nitrocompostos podem reagir com o
gás hidrogênio, numa reação de
redução, produzindo aminas primárias.
Um dos nitrocompostos mais conhecidos é o trinitrotolueno (TNT), um
explosivo. É um composto covalente obtido a partir da reação de nitração do
tolueno, que foi descoberto em 1863 pelo químico alemão Joseph Wilbrand, e no
início do século XX ele foi usado na guerra pela Alemanha. A explosão do TNT é
extremamente exotérmica, com alto índice de ruído, além de liberar vapores
tóxicos que causam irritações cutâneas e respiratórias.
A obtenção do composto é através da reação orgânica de nitração exaustiva do
tolueno com o HNO3 e H2SO4.
Ácidos Sulfônicos
São compostos que apresentam o seguinte grupo funcional: R
SO3H
O nome desses compostos é obtido da seguinte maneira: ácido +
nome do hidrocarboneto correspondente + sulfônico
Organometálicos
São compostos que apresentam pelo menos um átomo de um metal ligado
diretamente ao átomo de carbono. Os metais mais comuns que podem formar
esse tipo de substância são: Mg, Zn, Pb e Hg. Entre os organometálicos mais
importantes estão os compostos de Grignard: R
MgX.
Sua nomenclatura segue o seguinte esquema: brometo, cloreto, fluoreto ou
iodeto + grupo + magnésio.
Cloreto de
metilmagnésio
Brometo de
fenilmagnésio
Tiocompostos
Os principais tiocompostos são: tioálcoois ou tióis, tioéteres, tiocetonas e
tiofenóis. Suas estruturas são obtidas a partir da substituição do oxigênio
pelo enxofre.
Bibliografia
http://www.brasilescola.com
http://www.infoescola.com
USBERCO, João; SALVADOR, Edgard. Química – volume único. 7ª ed.
reform. São Paulo: Saraiva, 2006.