Grupos Orgânicos – Qualidade
da Gasolina
Tópico 4 – Hidrocarbonetos: Subdivisão e
nomenclatura
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A qualidade da Gasolina
Uma gasolina é de baixa qualidade quando não espera a
faísca da vela para explodir. Ela explode antes do
momento adequado, reduzindo assim o rendimento do
motor, que não funciona como deveria.
A gasolina é um mistura de hidrocarbonetos com um
número de carbonos na molécula em torno de 8 átomos. A
presença de heptano faz com que a gasolina seja ruim. Já
a presença o ISOOCTANO, torna-a de ótima qualidade.
A qualidade de uma gasolina é expressa através de um
número chamado octanagem ou índice de octanos. Ao
heptano, foi atribuído o valor zero e ao isooctano o valor
100.
Há vários aditivos que aumentam a octanagem da gasolina.
São chamados de antidetonantes, pois evitam a explosão
antes da faísca da vela. Um exemplo desses aditivos é o
etanol (álcool), usado no Brasil, com essa finalidade.
Mas dentro do que discutimos sobre nomenclatura dos
hidrocarbonetos, observe a fórmula abaixo do ISOOCTANO,
trata-se de uma cadeia RAMIFICADA, diferente dos exemplos
que vimos até agora, que eram hidrocarbonetos de cadeia
NORMAL.
Então a pergunta é: Como dar nome a
HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS como o isooctano ?
CH3
H3C—C—CH2—CH —CH3
CH3
CH3
Nome usual : ISOOCTANO
Nome oficial : ???????
Classificando carbonos
Classificar um carbono significa dizer a quantos outros carbonos
ele se encontra ligado diretamente na cadeia carbônica. Isso é
feito por meio de uma linguagem apropriada, que utiliza as
seguintes definições:
• Carbono primário - ligado diretamente e um carbono apenas.
• Carbono secundário - ligado diretamente a dois carbonos.
• Carbono terciário - ligado diretamente a três carbonos.
• Carbono quaternário - ligado diretamente a quatro carbonos.
CH3
H3C—C—CH2—CH —CH3
CH3
CH3
Grupos Orgânicos
Grupos orgânicos, são pedaços de moléculas que se ligam a
outros carbonos que estão em uma seqüência maior,
chamada de cadeia principal, observe :
CH3
H3C—C—CH2—CH —CH3
CH3
CH3
Grupos orgânicos, ou
radicais
Cadeia principal
Esses grupos orgânicos, recebem nomes que seguem algumas
regras, que nós já conhecemos e outras que vamos ver a
partir de agora.
Obtém-se um grupo orgânico, a partir de um hidrocarboneto,
retirando-se um HIDROGÊNIO de suas ligações e
consequentemente ele ficará deficitário de uma ligações, pois
o carbono sempre faz quatro ligações, observe :
H
H
H—C—H
CH4
retirando 1 H
H—C—
H
H
metano
metil
Retirando 1 H
— CH3
CH3
H3C—C—CH2—CH —CH3
CH3
CH3
Esses três grupos, ligados nessa
cadeia principal em vermelho, são
grupos orgânicos, onde cada um
chama-se metil
Assim como o metil existem vários outros grupos orgânicos,
porém vamos ver mais alguns que são importante para nosso
estudo :
• Etil - obtido a partir do etano
H3C—CH3
etano
H3C—CH2 —
ou —CH2—CH3
etil
Como podemos observar a perda de um hidrogênio do etano,
deu origem ao ETIL, grupo orgânico com dois carbonos, que
também pode se ligar a uma outra cadeia maior.
Com 1 ou 2 carbonos, os grupos orgânicos apresentam uma
única possibilidade de perda de hidrogênios, porém com 3 ou
mais carbonos a perda de hidrogênios, pode ocorrer em
diferentes carbonos, originando dessa forma grupos
orgânicos diferentes.
Veja o exemplo do PROPANO - Existem duas possibilidades
de se retirar hidrogênios de usa molécula.
H3C—CH2—CH3
1ª possibilidade retirar H nos
carbonos primários
2ª possibilidade retirar H no carbono
secundário
H3C—CH—CH3
H3C—CH2—CH2 —
ou
—CH2 —CH2 —CH3
Propil ou n-propil
isopropil
Para não termos nomes iguais para compostos diferentes,
usam-se alguns prefixos, para colocar na frente do nome do
grupo orgânico para diferencia-lo de outros, são eles :
n - significa “normal”
iso - significa “extremidades iguais” dos dois lados
sec - significa “secundário”
terc, tercio ou t - significa “terciário”
H3C—CH—CH3
Isopropil (as duas extremidades são
iguais.
Com 4 carbonos, aumentam nossas possibilidades :
H3C—CH2—CH2 —CH3
1ª possibilidade, saida
de H, dos carbonos
das pontas
2ª possibilidade, saída de
1 H do carbono
secundário
H3C—CH—CH2 —CH3
H3C—CH2—CH2 —CH2 —
ou
ou
H3C—CH2—CH—CH3
— CH2—CH2 —CH2 —CH3
butil ou n-butil
sec-butil
Existem ainda para 4 carbonos duas outras possibilidades, veja:
CH3
H3C—CH—CH3
3ª possibilidade saída de 1 H, de um
carbono terciário
CH3
4ª possibilidade - saída de 1 H
do carbono que deixa duas
extremidades iguais (iso)
CH3
H3C—C—CH3
H3C—CH—CH2 —
terc-butil, tercio-butil ou
t-butil
iso-butil
Você pensa que acabou ? Não, tem mais três, que vamos usar
este ano que são importantes não serem esquecidos.
CH2 —
CH2  CH —
vinil
fenil
benzil