QUIMICA
Prof. Borges
EXERCÍCIOS DE LIPÍDIOS
1. (Uece) Moléculas altamente reativas como o oxigênio, produzem radicais livres no decorrer das
reações bioquímicas. Os radicais livres formados reagem rapidamente com lipídios insaturados
presentes na membrana celular, ocasionando lesões ou até mesmo a sua destruição. O material
cromossômico presente no núcleo da célula pode ser também afetado, tendo como resultado o
desenvolvimento de células cancerosas. Com relação aos lipídios é correto afirmar que:
a) as gorduras mais NaOH formam sabões, que são eficazes na água dura, devido ao fato dos sais de
cálcio e magnésio formados serem solúveis em água
b) o composto C15H31COOH é um ácido graxo insaturado
c) na constituição das gorduras (sólidos à temperatura ambiente) participam em maior proporção os ácidos
graxos insaturados
d) na constituição dos óleos (líquidos à temperatura ambiente), participam em maior proporção os ácidos
graxos insaturados
2. (Unesp) Na obtenção de margarina a partir da hidrogenação de óleos vegetais, uma das reações que
ocorre é representada por
H3C — (CH2)7 — CH = CH — (CH2)7 — COOH + H2
ácido esteárico
↓
H3C - (CH2)16 - COOH
ácido oléico
A respeito deste processo, são feitas as três seguintes afirmações.
I.
A transformação de ácido oléico em esteárico envolve uma reação de adição
II.
Dos dois ácidos, somente o oléico apresenta isomeria cis-trans.
III.
O ácido esteárico é mais resistente à oxidação pelo oxigênio do ar que o ácido oléico.
Está(ão) correta(s):
a) apenas I.
b) apenas II.
c) apenas I e III.
d) apenas II e III.
e) I, II e III.
3. (Fuvest) O hidrogênio é usado na fabricação de inúmeros produtos importantes:
I.
II.
III.
H2 + X
H2 + Y
H2 + Z
metanol
ciclo-hexano
tripalmitato de glicerila (gordura saturada)
a) Identifique X, Y e Z.
b) Cite um uso para cada um dos produtos: metanol e gordura saturada.
1
4.
a)
b)
c)
d)
e)
(Unirio) As margarinas são gorduras vegetais resultantes da hidrogenação parcial de óleos vegetais
insaturados, em presença de níquel como catalisador.
O processo citado pode ser classificado como uma reação de:
adição.
eliminação.
oxidação.
esterificação.
craqueamento.
5. (Ufpr) No esclarecimento de um furto, várias análises químicas foram realizadas. Após os testes, o
seguinte laudo foi apresentado:
a) O móvel que continha o objeto furtado estava manchado com azeite.
b) Comprovou-se a presença da mesma substância proveniente do azeite nas roupas do suspeito A.
c) Na roupa do suspeito B, foi encontrada uma substância presente na margarina.
Sabendo-se que as substâncias presentes no azeite e na margarina apresentam a mesma estrutura
molecular, diferindo em algumas duplas ligações carbono-carbono, como ilustrado anteriormente, é
correto afirmar:
01) Através de uma reação de bromação de alcenos é possível diferenciar a substância presente no azeite
da substância presente na margarina.
02) A substância presente no azeite apresenta a função éster que, por hidrólise, pode levar à obtenção de
álcool e ácido carboxílico.
04) A hidrólise dos compostos mostrados anteriormente resultaria em um mesmo produto.
08) Uma simples hidrogenação da amostra encontrada no suspeito A teria como produto final a mesma
substância da amostra encontrada no suspeito B.
16) Na reação da substância presente no azeite com Br2, cada molécula representada anteriormente daria
origem a uma outra molécula contendo cinco átomos de bromo em sua fórmula molecular.
6.
a)
b)
c)
d)
e)
(Ufrs) As funções predominantes no óleo de soja, óleo diesel e óleo de xisto betuminoso
são, respectivamente,
hidrocarbonetos, hidrocarbonetos e hidrocarbonetos.
ésteres, ésteres e ésteres
hidrocarbonetos, ésteres e hidrocarbonetos.
ésteres, hidrocarbonetos e ésteres.
ésteres, hidrocarbonetos e hidrocarbonetos.
7. (Fuvest) Os ácidos graxos podem ser saturados ou insaturados. São representados por uma fórmula
geral RCOOH, em que R representa uma cadeia longa de hidrocarboneto (saturado ou insaturado).
Dados os ácidos graxos abaixo, com seus respectivos pontos de fusão,
2
a)
b)
c)
d)
e)
Temos à temperatura ambiente 20°C, como ácido insaturado no estado sólido apenas o
linoleico.
erúcico.
palmítico.
linoleico e o erúcico.
erúcico e o palmítico.
8. (Ufsc) Era comum nas comunidades do interior da Ilha de Santa Catarina, assim como em outras
localidades do estado, a produção de sabão artesanal, que consistia em misturar gorduras de animais
ou óleos vegetais com cinzas. Uma maneira mais moderna é substituir as cinzas pela soda cáustica
(NaOH).Atualmente, para os processos de limpeza, utilizam-se com maior frequência os detergentes
que são derivados do ácido sulfônico. A seguir estão representadas as fórmulas de um sabão e de
um detergente.
Assinale a(s) proposição(ões) VERDADEIRA(S).
01) A parte polar do sabão é a que interage com a gordura.
02) Na hidrólise alcalina de um óleo ou gordura para produzir um sabão, obtém-se o glicerol como
subproduto.
04) O sabão e o detergente - ambos de cadeia normal - são facilmente degradados no meio ambiente.
08) O detergente fabricado a partir de alcenos com cadeia ramificada provoca danos ao meio ambiente.
16) Tanto no sabão como no detergente, a parte que se liga à água é a apolar.
32) O excesso de detergente, nos rios, diminui a entrada de oxigênio na água, devido à formação de
espuma na superfície.
9. (Fuvest) A composição de óleos comestíveis é, usualmente, dada pela porcentagem em massa dos
ácidos graxos obtidos na hidrólise total dos triglicerídeos que constituem tais óleos. Segue-se esta
composição para os óleos de oliva e milho.
Um comerciante comprou óleo de oliva mas, ao receber a mercadoria, suspeitou tratar-se de óleo de
milho. Um químico lhe explicou que a suspeita poderia ser esclarecida, determinando-se o índice de
iodo, que é a quantidade de iodo, em gramas, consumida por 100g de óleo.
a) Os ácidos graxos insaturados da tabela têm cadeia aberta e consomem iodo. Quais são esses
ácidos? Justifique.
b) Analisando-se apenas os dados da tabela, qual dos dois óleos apresentará maior índice de
iodo? Justifique.
10. 10. (Unesp) Álcoois reagem com ácidos carboxílicos para formar ésteres e água. Triglicerídeos
(gorduras e óleos) sintéticos podem ser obtidos pela reação de glicerol
com ácidos carboxílicos.
3
a) Escreva a equação química, utilizando fórmulas estruturais, da reação de 1 mol de glicerol com 3 mols
de ácido n-hexanoico.
b) Quando submetido a hidrólise alcalina (saponificação), o triglicerídeo dissolve-se com regeneração do
glicerol e formação de sal. Escreva a reação de hidrólise do éster, utilizando NaOH. Dê o nome do
produto que se forma junto com o glicerol.
11. (Unirio) O sabão é produzido comercialmente a partir da reação de saponificação de um triglicerídio,
segundo a reação:
a) Qual a estrutura do produto B?
b) Desenhe a estrutura e dê o nome de um isômero óptico do produto C.
12. (Unb) Os sabões compreendem sais de sódio ou potássio de diversos ácidos graxos. O procedimento
moderno de fabricação de sabões envolve duas etapas: a primeira é a de hidrólise da gordura
(triglicerídeo); a segunda é a de obtenção do sabão a partir dos ácidos graxos, conforme mostra o
esquema a seguir.
Com relação ao texto e ao esquema apresentados, julgue os itens a seguir.
(1) A etapa II consiste em uma reação de neutralização.
(2) Segundo a IUPAC, a nomenclatura oficial da glicerina é 1,2,3-propanotriol.
(3) Ácidos graxos pertencem à função ácido carboxílico.
(4) Em água com pH ácido, o sabão aumenta o seu poder de limpeza.
( ) (1) A etapa II consiste em uma reação de neutralização.
( ) (2) Segundo a IUPAC, a nomenclatura oficial da glicerina é 1,2,3-propanotriol.
( ) (3) Ácidos graxos pertencem à função ácido carboxílico.
( ) (4) Em água com pH ácido, o sabão aumenta o seu poder de limpeza.
13. (Ufrj) A leitura de rótulos dos alimentos é um hábito recomendado aos consumidores com o objetivo de
controlar a quantidade da alimentação. Um exemplo é o controle do teor de ácidos graxos saturados
consumidos. A Associação Americana do Coração recomenda dieta em que o teor de calorias
correspondente aos ácidos graxos saturados não ultrapasse 10% das calorias totais consumidas. Os
ácidos graxos saturados contribuem para o aumento do colesterol.
a) A margarina é um alimento que contém ácidos graxos saturados. Uma dieta recomendada para homens
limita o consumo médio diário de todos os alimentos em 1.800kcal. Quantas gramas de margarina
podem ser ingeridas por dia nessa dieta, supondo que 80% do total de ácidos graxos saturados sejam
de outras fontes e que a combustão metabólica de gorduras gera, em média, 9 kcal/g?
4
b) Na fabricação de margarinas, óleos vegetais líquidos (uma mistura de ésteres de ácidos graxos mono e
poliinsaturados) são hidrogenados. Durante a hidrogenação são formados ácidos graxos trans como
subprodutos que, ao contrário dos isômeros cis de ocorrência natural, elevam os níveis de colesterol.
Explique por que as gorduras insaturadas apresentam isomeria cis-trans e as gorduras saturadas não.
14. (Unesp) As margarinas são produzidas industrialmente pela hidrogenação catalítica parcial de
triglicerídeos (lipídios) poliinsaturados. As matérias-primas que fornecem o hidrogênio e os triglicerídeos
usados no processo são, respectivamente,
a) gás metano e óleo vegetal.
b) água e melaço de cana.
c) petróleo e gordura animal.
d) gás metano e gordura animal.
e) calcário e óleo vegetal.
15. (Ufc) Um mol de etilenoglicol (A) reage com dois mols de ácido graxo (B) para produzir moléculas
contendo dois grupos éster (diéster C), conforme ilustrado na reação geral a seguir:
Se a reação ocorre com dois diferentes ácidos graxos, uma mistura de diésteres pode ser obtida.
Assinale a alternativa que indica corretamente o número máximo de diésteres que podem ser formados
na reação de um mol de etilenoglicol com uma mistura constituída de um mol de ácido esteárico (D) e
um mol de ácido mirístico (E), mostrados na figura acima.
a) 2
b) 3
c) 4
d) 5
e) 6
16. (Puccamp) São moléculas biológicas insolúveis em água, mas solúveis em solventes não polares.
Podem ser classificados em lipídeos saponificáveis (por exemplo, triglicerídeos) e não saponificáveis
(por exemplo, esteróis). São também lipídios saponificáveis os fosfolipídeos (moléculas que contêm
ácido fosfórico ligado ao glicerol), principais componentes da membrana celular. Sendo assim, a função
orgânica que deve estar presente nos lipídios saponificáveis é
a) álcool.
b) cetona.
c) éster.
d) éter.
e) ácido carboxílico.
5
17. (Puccamp) Os lipídeos são insolúveis em água e solúveis em solventes não polares, porque
I.
a água é formada por moléculas polares.
II.
suas moléculas são pequenas.
III.
suas moléculas não interagem com as moléculas do solvente apolar.
Dessas afirmações, SOMENTE
a) I é correta.
b) II é correta.
c) III é correta.
d) I e II são corretas.
e) II e III são corretas.
18. (Ufscar) Considere os compostos X, Y e Z, cujas fórmulas estruturais são fornecidas a seguir.
a)
b)
c)
d)
e)
Com respeito a estes compostos, pode-se afirmar, corretamente, que
Y reage com NaOH em solução aquosa, formando sabão.
X e Z são isômeros de função.
Y é um ácido carboxílico.
X é uma proteína.
Z é uma amina.
19. (Uel) A questão refere-se a uma gordura, ou seja, ao tripalmitato de glicerila (tripalmitina).
Analise a sequência de reações representadas:
I.
II.
tripalmitina
NaOH
dipalmitina
NaOH
dipalmitina + C15H31COONa + H2O
glicerol + 2C15H31COONa + 2H2O
Em I e II devem ocorrer, respectivamente, reações de
a) oxidação e saponificação.
b) redução e saponificação.
c) saponificação e saponificação.
d) oxidação e redução.
e) redução e oxidação.
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20. (Uel) A questão refere-se a uma gordura, ou seja, ao tripalmitato de glicerila (tripalmitina).
Na molécula da tripalmitina identifica-se a função orgânica
a) álcool.
b) cetona.
c) ácido carboxílico.
d) éster.
e) éter.
21. (Ufrrj) Determinados microorganismos possuem a capacidade de metabolizar as moléculas de sabão.
Este processo de degradação ocorre mais facilmente quando não existem ramificações na cadeia
hidrocarbônica. Uma vez que os ácidos graxos naturais não possuem ramificações, os sabões
derivados deles são biodegradáveis. Desenhe as fórmulas estruturais para as moléculas de sabão
produzidas na seguinte reação de saponificação:
22. (Ufsm) A medida da quantidade de triglicerídeos na corrente sanguínea de um indivíduo constitui-se
importante parâmetro para avaliação clínica de suas condições nutricionais. Na natureza, a produção
dos triglicerídeos é farta, ocorrendo em animais e vegetais. Assinale a alternativa que contém a
representação de um triglicerídeo.
7
23. (Uel 2008) Os triglicerídeos são substâncias orgânicas presentes na composição de óleos e gorduras
vegetais. O gráfico a seguir fornece algumas informações a respeito de alguns produtos usados no
cotidiano em nossa alimentação.
Observe o gráfico e analise as afirmativas.
I.
II.
III.
IV.
Todos os óleos vegetais citados no gráfico são substâncias puras.
Entre todos os produtos citados, o de coco está no estado sólido a 20 °C.
Entre todos os óleos citados, o de girassol é o que possui a maior porcentagem de ácidos graxos
com duas ou mais duplas ligações.
Entre todos os óleos citados, o de canola e o de oliva são líquidos a -12 °C.
Assinale a alternativa que contém todas as afirmativas corretas.
a) I e II.
b) II e III.
c) III e IV.
d) I, II e IV.
e) I, III e IV.
TEXTO PARA AS PRÓXIMAS 2 QUESTÕES:
Na(s) questão(ões) a seguir julgue os itens e escreva nos parênteses (V) se for verdadeiro ou (F) se for falso.
24. (Ufmt) A reação química fundamental na produção de sabão pode ser expressa como saponificação:
3NaOH + (C17H35COO)3C3H5
3C17H35COONa + C3H5(OH)3.
O procedimento consiste em hidrolisar a gordura e, depois da separação da glicerina, em reagir os
ácidos graxos com a solução de soda cáustica,
(C17H35COO)C3H5 + 3H2O
3C17H35COOH + C3H5(OH)3.
(C17H35COOH) + NaOH
C17H35COONa + H2O.
De acordo com o exposto, julgue os itens.
( ) ( ) Na reação final ocorre uma neutralização de um ácido por uma base.
(
) (
) O C17H35COONa é um sal sódico.
(
) (
) Na reação de hidrólise (reação com água), ocorre a formação de um ácido e de uma base.
(
) (
) O C17H35COOH e o NaOH exercem respectivamente as funções de ácido e base.
25. (Ufmt) Julgue os itens a seguir.
(
) (
) O palmitato de mericila, C15H31COOC31H63 (cera de abelhas), é um éster derivado de ácido
graxo e álcool com elevado número de carbonos.
( ) ( ) A redução da propanona produz 1-propanol.
( ) ( ) O ácido acético é um componente orgânico do vinagre.
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GABARITO
Resposta da questão 1: D
Resposta da questão 2: E
Resposta da questão 3:
a) X é o monóxido de carbono (CO), Y é o benzeno, Z é, possivelmente, o tri-hexadecenoato de glicerila.
b) O metanol é usado como combustível de veículos motorizados, na fabricação do formol. Gordura
saturada é usada na fabricação de sabão.
Resposta da questão 4: A
Resposta da questão 5: 01 + 02 + 08 = 11
Resposta da questão 6: E
Resposta da questão 7: B
Resposta da questão 8: 02 + 04 + 08 + 32 = 46
Resposta da questão 9:
a) Os ácidos graxos de cadeia aberta podem ser representados genericamente por R-CO2H, onde R é um
radical formado por carbonos e hidrogênios, podendo ser saturado ou insaturado por uma ou mais duplas
ligações entre carbonos.
Fórmula geral de R saturados: CnH2n+1
Fórmula geral de R insaturados por 1 dupla: CnH2n-1
Fórmula geral de R insaturados por 2 duplas: CnH2n-3
Analisando os ácidos graxos mencionados, temos:
Ácido palmítico:
C15H31 — CO2H
CnH2n+1 — CO2H
saturado
Ácido oleico:
C17H33 — CO2H
CnH2n-1 — CO2H
insaturado por 1 dupla
Ácido linoleico
C17H31 — CO2H
CnH2n-3 — CO2H
insaturado por 2 duplas
Portanto, os ácidos graxos insaturados, que consomem iodo, são o oleico e o linoleico.
b) A reação com iodo é uma reação de adição que ocorre na dupla ligação entre carbonos. Ela pode ser
representada por:
Quanto maior o número de duplas ligações, maior a quantidade de I2 consumido para uma mesma
quantidade (em mol) de óleo.
Como as massas molares dos ácidos oleico e linoleico são aproximadamente iguais, as porcentagens em
massa desses ácidos são também as porcentagens em mols desses ácidos nos respectivos óleos.
Óleo de oliva
85 mol de C17H33 —CO2H + 10 mol de C17H31 — CO2H
85 mol de (C = C) + 20 mol de (C = C)
Óleo de milho
30 mol de C17H33 — CO2H + 60 mol de C17H31 — CO2H
30 mol de (C = C) + 120 mol de (C = C)
9
Óleo de oliva
Óleo de milho
105 mol de (C = C)
150 mol de (C = C)
Para uma mesma quantidade (em mol) desses óleos, há maior quantidade (em mol) de insaturações no
óleo de milho, portanto é ele o que apresenta maior índice de iodo.
Resposta da questão 10: Observe as equações químicas a seguir:
Resposta da questão 11: Observe a figura de resolução:
Resposta da questão 12: V V V F
Resposta da questão 13:
a) 40 gramas de margarina
b) Diferentemente dos insaturados, os ácidos graxos saturados não contém ligações duplas, portanto não
podem apresentar isomeria cis-trans.
Resposta da questão 14: A
Resposta da questão 16: C
Resposta da questão 18: A
Resposta da questão 20: D
Resposta da questão 21:
Observe as fórmulas estruturais a seguir:
Resposta da questão 15: B
Resposta da questão 17: A
Resposta da questão 19: C
Resposta da questão 22: A
Resposta da questão 23: B
Resposta da questão 24: V V F V
Resposta da questão 25: V F V
10