COLÉGIO MARISTA - PATOS DE MINAS
3º ANO DO ENSINO MÉDIO - 2013
Professor (a): Elizete e Rose
2ª RECUPERAÇÃO AUTÔNOMA (Química)
ROTEIRO DE ESTUDO - QUESTÕES
Estudante: __________________________________________ Turma: ____ Data: ___/___/____
__________________________________________________________________________
ROTEIRO DE ESTUDO
Capítulo do livro
Assunto
Observações
Funções Químicas
Orgânicas
Hidrocarbonetos,
funções oxigenadas
e funções
nitrogenadas
Acidez e basicidade
em compostos
orgânicos
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Acidez e basicidade
_______________________________________________________________________________
QUESTÕES ( 1 a 25)
Questão 01 - (Udesc SC/2005)
A respeito do metano, são feitas as seguintes afirmações. Julgue-as:
( ) O metano é o primeiro membro da série dos alcanos e apresenta-se como um gás incolor e inodoro.
( ) O metano pode formar-se pela fermentação de material orgânico em depósitos de lixo e em esgotos sanitários,
podendo também ser encontrado no gás natural (de 70 a 90%).
( ) Uma das aplicações do metano que se tem difundido aos poucos no Brasil é como combustível devido ao seu baixo
custo.
( ) O metano é um composto orgânico de fórmula molecular C2H2.
Questão 02 - (Uftm MG/2ªF/Janeiro/2004-adap)
A escassez de recursos energéticos é uma problemática de importância no mundo contemporâneo. A população mundial
cresce a cada ano, aumentando a demanda por energia. Alternativas para a obtenção de energia têm sido sugeridas, tais
como a queima de gás metano proveniente de aterros sanitários.
Considere as seguintes afirmações e julgue-as:
(
) O gás metano pode ser utilizado nas usinas termelétricas em substituição ao óleo diesel, sendo ecologicamente
vantajoso, pelo fato de o metano ser um dos gases responsáveis pelo aquecimento global.
( ) A combustão do gás metano não libera gases causadores do aquecimento global, como acontece na combustão do
óleo diesel.
( ) O uso do metano proveniente da decomposição do lixo tem a vantagem de não envolver a destilação fracionada de
combustíveis fósseis.
( ) Em granjas o combustível metano (biogás) tem sido produzido com auxílio do biodigestor a partir da transformação
de restos animais e vegetais sob ação de microorganismos que atuam na decomposição.
Questão 03 - (UFPR/2007-adap)
Determine a nomenclatura das estruturas moleculares abaixo:
__________________________________________
__________________________________________
__________________________________________
__________________________________________
Questão 04
Dada a fórmula estrutural dos hidrocarbonetos, escreva o nome IUPAC de cada um.
A) H2C = CH2
______________________________________
B) H2C = CH - CH = CH - CH3
______________________________________
C) H3C - CH2 - CH = CH2
______________________________________
D) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
______________________________________
E) CH2 = C = CH2
______________________________________
F) CH2 = C = CH – CH3
______________________________________
G) H3C (CH2)4 C Ξ CH
______________________________________
H) CH3–CH=CH–(CH2)2–C Ξ C–CH2–CH3 ______________________________________
Questão 05 - (Unesp SP/2007)
Para preparar o composto butanoato de etila, que possui aroma de abacaxi, usa-se o etanol como um dos reagentes de
partida. A função orgânica a qual pertence esse aromatizante e o nome do outro reagente necessário para sua síntese
são, respectivamente:
a) éster, ácido etanóico.
b) éter, ácido butanóico.
c) amida, álcool butílico.
d) éster, ácido butanóico.
e) éter, álcool butílico.
Questão 06 - (Ufjf MG/2006)
O acetato de etila (etanoato de etila) tem odor de maçã, enquanto o odor do butanoato de butila é semelhante ao do
morango. Com relação a estas substâncias flavorizantes, assinale a alternativa INCORRETA:
a) Ambas são ésteres.
b) O butanoato de butila possui a fórmula molecular C8H16O2.
c) O acetato de etila possui três átomos de carbono terciário.
d) O butanoato de butila não possui átomo de carbono quaternário.
O
e) O acetato de etila possui a fórmula estrutural
.
CH 3C
OCH 2CH 3
Questão 07 - (Ufmg MG/2007)
O paracetamol, empregado na fabricação de antitérmicos e analgésicos, tem esta estrutura:
O
H
N
OH
CH3
É INCORRETO afirmar que, entre os grupamentos moleculares presentes nessa estrutura, se
inclui o grupo
a) amino.
b) carbonila.
c) hidroxila.
d) metila.
Questão 08- (Uftm MG/2007)
A azidovudina (AZT), com fórmula estrutural representada na figura, é um importante quimioterápico disponível para o
combate ao vírus da imunodeficiência adquirida (HIV).
O
Dentre as funções orgânicas encontradas na estrutura do AZT, temos:
a) amida, cetona e éster.
b) fenol, éster e amina.
c) fenol, éter e amina.
d) álcool, amina e cetona.
e) álcool, amida e éter.
H
CH 3
N
O
N
HO
N3
O
Questão 09 - (Puc SP/2007- adap)
Foram determinadas as temperaturas de fusão e de ebulição de alguns compostos aromáticos encontrados em um
laboratório. Os dados obtidos e as estruturas das substâncias estudadas estão apresentados a seguir.
O
amostras t de fusão(o C) t de ebulição(o C)
1
- 95
110
2
- 26
178
3
43
182
4
122
249
OH
O
ácido
benzóico
H
C
OH
CH3
benzaldeído
fenol
tolueno
C
A análise das temperaturas de fusão e ebulição permite identificar as amostras 1 e 4, como sendo, respectivamente:
______________________________ e __________________________________
Questão 10 - O odor de peixes deve-se às aminas, principalmente à trimetilamina. Dê sua fórmula estrutural:
Questão 11 - (Ufmt MT/2006)
O anestésico conhecido como neocaína ou cloridrato de procaína possui a fórmula estrutural a seguir. Circule as funções
orgânicas presentes nesse anestésico.
O
H2N
CH2CH3
C
O
CH2CH2
N
CH2CH3
Questão 12 - (Unesp SP/2006)
Em agosto de 2005 foi noticiada a apreensão de lotes de lidocaína que teriam causado a morte de diversas pessoas no
Brasil, devido a problemas de fabricação. Este fármaco é um anestésico local muito utilizado em exames endoscópicos,
diminuindo o desconforto do paciente. Sua estrutura molecular está representada a seguir. Circule as funções orgânicas
que se destacam nesse composto.
CH3
O
NH
CH3
C
CH2
CH3
CH2 N
CH2
CH3
Questão 13 – (UFRJ)
No preparo de fogos de artifício, as substâncias são agregadas com o auxílio de um solvente. Diversos compostos como a
propanona e o isopropanol, podem ser usados para tal fim.
a) Escreva a fórmula estrutural desses dois compostos.
b) Indique qual deles possui maior temperatura de ebulição à pressão atmosférica e justifique.
Questão 14 - (UNESP) A substância química de fórmula estrutural ao lado apresenta as funções orgânicas:
a) aldeído, cetona e amida.
b) álcool, ácido carboxílico e amina.
c) éter, aldeído e nitrila.
d) ácido carboxílico, fenol e amina.
e) álcool, amida e cetona.
Questão 15 - (UFRN/2007)
O esmalte dental é constituído pela hidroxiapatita, que, na presença de água, vem representada pelo seguinte equilíbrio
químico:
des min eralização
Ca 5 (P O4 )3 OH(s)  H 2O(l)


5 Ca 2  (aq)  3 P O34 (aq)  OH (aq)
min eralização
Dois fatores que alteram o equilíbrio da reação acima são o pH e as concentrações dos íons. A cárie dentária é provocada
pela ação da placa bacteriana no esmalte do dente. O açúcar metabolizado pelas bactérias é transformado em ácidos
orgânicos. Na tabela abaixo, estão apresentados alguns desses ácidos:
Tabela: Alguns dos ácidos orgânicos formados e suas constantes de dissociação
Fórmula do
composto
Ka (mol/L)
a 25 ºC
OH
CH
O
H 3C
C
8,4 x 10-4
OH
(I)
H 3C
O
C
1,8 x 10-5
(II) OH
O
HC
(III)
OH
1,8 x 10-4
Considerando-se soluções de mesma concentração, a ordem crescente do grau de ionização dos ácidos apresentados
na tabela é:
a)
II < III < I
b)
I < II < III
c)
I < III < II
d)
II < I < III
Questão 16 - (UFTM-2011)
A morfina e a metadona são analgésicos potentes que provocam graves efeitos colaterais, que vão desde problemas
respiratórios à dependência química.
Sobre as moléculas da morfina e da metadona, afirma-se que ambas apresentam:
I. Grupo funcional amina.
II. Dois anéis aromáticos.
III. Dois átomos de carbono assimétrico.
IV. Átomo de carbono quaternário.
É CORRETO o que se afirma apenas em:
A) I e II
B) I e IV
C) II e III
D) II e IV
E) III e IV
Questão 17 - (UECE)
A vitamina A1 (retinol), que tem importante função na proteção dos
epitélios, tem a seguinte fórmula estrutural. Examine a fórmula e
assinale a alternativa CORRETA:
A) É um álcool secundário.
B) É um composto hidrossolúvel.
C) Apresenta isômeros.
D) Não possui carbono quaternário.
Questão 18 - (ITA-SP) Assinale a opção que apresenta o ácido mais forte, considerando que todos se encontram nas
mesmas
condições de concentração, temperatura e pressão.
a) CH3COOH b) CH3CH2COOH c) (CH3)3CCOOH d) ClCH2COOH e) Cl3CCOOH
Questão 19 - (UFES) Um ácido carboxílico será tanto mais forte, quanto mais estável for sua base conjugada
(carboxilato). A base conjugada é normalmente estabilizada pela presença de grupos retiradores de elétrons adjacentes à
carbonila, que tendem a reduzir, por efeito indutivo, a densidade de carga sobre o grupo carboxilato. Baseado
nessas afirmações, assinale a alternativa que apresenta o ácido mais forte:
a) CH3COOH b) ClCH2COOH c) ClCH2CH2COOH d) Cl2CHCOOH e) HCOOH
Questão 20 - (PAS-UnB) Considerando que modificações em moléculas de ácidos carboxílicos podem interferir na acidez
dessas moléculas, espera-se que o composto I, indicado na tabela abaixo, tenha:
a) menor acidez que o III e maior acidez que o II.
b) maior acidez que o III e menor acidez que o II.
c) maior acidez que o II e o III.
d) menor acidez que o II e o III.
I - H CH2 COOH
II - Cl CH2 COOH
III – CH3 CH2 COOH
Questão 21 - (FEPECS-DF) Alguns ácidos carboxílicos são ácidos fracos em meio aquoso e possuem cheiro intenso e
paladar azedo. Os cães possuem a capacidade de diferenciar uma pessoa da outra, porque detectam a mistura de ácidos
carboxílicos presentes na pele da pessoa. A tabela a seguir apresenta os valores de pKa e características de alguns ácidos
carboxílicos. Obs.: Ka = 10-pKa (Quanto menor for o pKa, maior é a acidez do composto)/ Quanto maior for o Ka, maior é
a acidez do composto.
pKa
Características
I. Ácido metanoico
3,75
Causa o ardor das picadas das formigas
II. Ácido etanoico
4,76
Principal ingrediente do vinagre
III. Ácido propanoico 4,87
Principal responsável pelo cheiro de queijo suíço
IV. Ácido butanoico
4,83
Principal responsável pelo odor da manteiga rançosa
V. Ácido benzoico
4,20
Utilizado como conservante na indústria de alimentos
A ordem crescente de acidez dos ácidos apresentados na tabela é:
a)
I, II, III, IV, V;
b)
b) I, V, II, IV, III;
c)
c) II, V, I, IV, III;
d)
d) III, IV, II, V, I;
e)
e)V, IV, III, II, I.
Questão 22 - (UNISA) A fenilamina é muito empregada na produção de medicamentos, corantes, espuma de
poliuretano, produtos químicos agrícolas, antioxidantes, herbicidas e explosivos. Considerando essas informações, a
fenilamina:
a) é uma base de Lewis.
b) é uma amina primária e alifática.
c) ao reagir com ácido, produz um ácido carboxílico e um sal de amônio.
d) tem massa molar maior que 100 g.mol–1.
e) pode ser nomeada como N-metil-anilina.
Questão 23 - (UECE) Assim como o leite de magnésia, usado como laxante, possui caráter básico, o vinagre, usado em
saladas de legumes, possui caráter ácido e o óxido de alumínio, componente de pedras preciosas como rubi e safira,
possui caráter anfótero, as funções orgânicas também possuem essas propriedades. Com base nessas propriedades,
assinale a opção na qual as funções orgânicas possuem, nesta ordem, caráter básico, ácido e anfótero.
a) Álcoois, aminoácidos e aminas.
b) Aminoácidos, álcoois e fenóis.
c) Aminas, fenóis e aminoácidos.
d) Fenóis, aminas e álcoois.
Questão 24 - (FFFCMPA-RS) Assinale a alternativa incorreta.
a) A propanona possui 2 átomos de carbono primário e um secundário.
b) Todos os átomos de carbono da molécula do benzeno são híbridos sp.
c) O ácido acético é um ácido mais fraco que o ácido clorídrico.
d) A trimetilamina é considerada uma amina terciária.
e) Todos os átomos de carbono da molécula do éter etílico são primários.
Questão 25 - (UFSCAR SP) (Adaptada) A metilamina é um produto gasoso formado na decomposição da carne de peixe,
responsável pelo odor característico que impregna as mãos de quem trabalha com peixe. A prática mostra que é mais
fácil remover o odor de peixe das mãos esfregando-as primeiro com suco de limão ou vinagre, e depois lavando com
água pura, do que diretamente com água e sabão. Com base nestas informações, considere o seguinte texto sobre a
metilamina:
“A metilamina é um gás bastante solúvel em água. Tem propriedades ............, por conter na molécula o grupo amina.
Reage com ............, produzindo o sal.”
O texto é completado de forma correta, respectivamente, por
a)
básicas, HCl.
b)
básicas, NaHCO3 .
c)
ácidas, NaOH.
d)
ácidas, HCl.
1
2
H
He
1,008
4,0
1A
3
2A
4
3A
5
4A
6
5A
7
6A
8
Li
Be
B
C
N
O
F
Ne
6,94
9,01
10,8
12,0
14,0
16,0
19,0
20,2
11
12
Na
Mg
23,0
24,3
19
20
13
ELEMENTOS DE TRANSIÇÃO
3B
21
4B
22
5B
23
6B
24
7B
25
8B
26
8B
27
8B
28
1B
29
2B
30
14
15
16
7A
9
17
10
18
Al
Si
P
S
Cl
Ar
27,0
28,1
31,0
32,1
35,5
39,9
31
32
33
34
35
36
K
Ca
Sc
Ti
V
Cr
Mn
Fe
Co
Ni
Cu
Zn
Ga
Ge
As
Se
Br
Kr
39,1
40,1
45,0
47,9
50,9
52,0
54,9
55,8
58,9
58,7
63,5
65,4
69,7
72,6
74,9
79,0
79,9
83,8
41
42
Rb
Sr
Y
Zr
Nb
Mo
Tc
Ru
Rh
Pd
Ag
Cd
In
Sn
Sb
Te
I
Xe
85,5
37
87,6
88,9
91,2
92,9
95,9
98,9
101,1
102,9
106,4
107,9
112,4
114,8
118,7
121,8
127,6
126,9
131,3
55
38
39
56
57 - 71
Cs
Ba
132,9
137,3
SÉRIE
DOS
LANTANÍDEOS
88
89..103
Fr
Ra
(223)
87
226,0
SÉRIE
DOS
ACTINÍDEOS
SÉRIE
DOS
LANTANÍDEOS
57
40
72
73
74
43
75
44
76
45
77
46
78
47
79
48
80
49
81
50
82
51
83
52
84
53
85
54
86
Hf
Ta
W
Re
Os
Ir
Pt
Au
Hg
Tl
Pb
Bi
Po
At
Rn
178,5
180,9
183,8
186,2
190,2
192,2
195,1
197,0
200,6
204,4
207,2
209,0
(210)
(210)
(222)
109
110
107
108
Uns
Uno
261,123
104
262,109
105
263,118
106
282,123
–
–
–
58
59
60
61
62
63
64
65
66
67
68
69
70
71
La
Ce
Pr
Nd
Pm
Sm
Eu
Gd
Tb
Dy
Ho
Er
Tm
Yb
Lu
138,9
140,1
140,9
144,2
(145)
150,4
152,0
157,3
158,9
162,5
164,9
167,3
168,9
173,0
175,0
Unq Unp Unh
Une Uun
LEGENDA
SÉRIE
DOS
ACTINÍDEOS
89
90
91
92
93
94
95
96
97
98
99
100
101
102
103
Ac
Th
Pa
U
Np
Pu
Am
Cm
Bk
Cf
Es
Fm
Md
No
Lr
(227)
232,0
231,0
231,0
273,0
(242)
(243)
(245)
(245)
(251)
(254)
(254)
(256)
(254)
(257)
NÚMERO
ATÔMICO
Símbolo
MASSA
ATÔMICA