174
Capítulo 1 – Introdução à Química Orgânica
Conceito:
É o ramo da química que estuda os compostos
que contêm carbono, denominados compostos
orgânicos.
Como
estes
compostos
são
encontrados nos seres vivos, a Química Orgânica
ficou sendo conhecida como “a química da vida.”
\
C=
/
3
c) Hibridização sp :
Ocorre em moléculas onde
apresenta as quatro ligações σ.
o
carbono
│
― C ―
│
O Carbono:
No século XIX, Kekulé percebeu que o átomo
de carbono apresentava certas propriedades que
o diferenciava de outros átomos. Essas
propriedades são:
a) O carbono é tetravalente:
Como o carbono apresenta 4 elétrons na última
camada eletrônica, quando se liga a outro átomo
compartilha esses 4 elétrons formando portanto 4
ligações covalentes.
b) O carbono forma cadeias:
O átomo de carbono pode ligar-se a outros
átomos de carbono, formando cadeias com várias
disposições e tamanhos.
Essa propriedade é a principal responsável
pela existência de milhares de compostos
orgânicos.
c) As 4 ligações sigma (σ) de um carbono
são iguais.
Compostos orgânicos:
Nos compostos orgânicos, a presença do
carbono (C) é obrigatória. Suas ligações podem
ser representadas das seguintes maneiras:
│
― C ―, = C =, ≡ C ― e = C ―.
│
│
Além do carbono são encontrados outros
elementos como:
Hidrogênio(H): é monovalente, efetua uma
única ligação que é representada por H ―.
Nitrogênio(N): é trivalente e suas ligações
podem ser representadas por ― N ―, = N ― e
│
≡ N.
Oxigênio(O): é bivalente, ― O ― e O =.
Halogênios: flúor (F), cloro (Cl), bromo (Br) e
iodo π(I), são todos monovalentes, F ―, Cl ―,
Br ― e I ―.
Hibridização:
Enxofre(S): é bivalente: ― S ― e S =.
O carbono admite três tipos de hibridização:
3
2
sp, sp e sp .
a) Hibridização sp:
Ocorre em moléculas onde o
apresenta duas ligações σ e duas π.
carbono
Os compostos orgânicos possuem uma
variedade de fórmulas utilizadas para representálos. São elas:
Estrutural:
― C = ou = C =.
2
b) Hibridização sp :
Ocorre em moléculas onde
apresenta três ligações σ e uma π.
Representação dos compostos orgânicos:
o
carbono
H
H
│
│
H―C―C―H
│ │
H
H
175
│
│
H ― C ― C* ― H
│ │
H
H
Condensada:
H3C – CH3
Molecular:
3- Carbono terciário:
C2H6
Está ligado a três átomos de carbono.
Atualmente, a representação mais simplificada
seria a de zigue-zague. As pontas correspondem
a CH3, a junção de dois traços ao grupo CH2, a
junção de três traços ao grupo CH e a junção de
quatro traços a um carbono quaternário. Em
inglês essa nomenclatura é dita Bond Line
Formula.
H CH3
│
│
H ― C ― C* ― H
│ │
H
CH2 – CH3
4- Carbono quaternário:
Exemplos:
Está ligado diretamente a apenas átomos de
carbono.
H
CH3
│
│
H ― C ― C* ― CH2 – CH3
│ │
H
CH2 – CH3
b) Classificação das cadeias carbônicas:
As
cadeias
carbônicas
podem
classificadas segundo três critérios:
Cadeias carbônicas:
As cadeias carbônicas possuem
classificações
de
acordo
com
características.
algumas
algumas
a) Classificação do carbono na cadeia:
Os átomos de carbono numa cadeia podem ser
classificados de acordo com o número de átomos
de carbono ligados diretamente a eles.
1- Carbono primário:
É aquele ligado a nenhum ou um átomo de
carbono diretamente.
H
H
│
│
H―C―C―H
│ │
H
H
2- Carbono secundário:
É aquele ligado diretamente a dois átomos de
carbono.
H
CH3
ser
1) Disposição dos átomos de carbono:
I)
Cadeia aberta, acíclica ou alifática:
Apresenta pelo menos duas extremidades
e nenhum ciclo ou anel.
Se divide em:

Normal, reta ou linear:
Apresenta apenas carbonos primários e
secundários.
│ │ │ │
―C–C–C–C―
│ │ │ │

Ramificada:
Apresenta
secundários.
carbonos
terciários
e
176

Alicíclica, não-aromática ou cicloalifática:
Não apresentam o núcleo aromático ou
anel benzênico.
II)
Cadeia fechada ou cíclica:
Não apresenta extremidades e os átomos
apresentam um ou mais ciclos.
2) Tipo de ligação entre os átomos de
carbono:
I)
Se divide em:

Apresenta somente ligações simples entre
os átomos de carbono na cadeia.
Aromática:
Apresenta
benzênico.
Saturada:
pelo
menos
um
│
-C│ │ │ │
-C–C–C–C│ │ │ │
anel
Anel ou núcleo benzênico é uma das cadeias
mais importantes da Química Orgânica. Esse
nome é derivado do composto mais simples que
apresenta esse núcleo, o benzeno (C6H6).
Esse anel forma os compostos aromáticos que
se subdividem em:

Compostos aromáticos mononucleares
ou mononucleados:
Contêm um único anel benzênico.

Compostos aromáticos polinucleares ou
polinucleados:
Contêm mais de um anel benzênico.
Pode ser:
Polinuclear isolado, que ocorre quando os
anéis não contêm átomos de carbono em comum
e polinuclear condensado, onde os anéis contêm
átomos de carbono em comum.
II)
Insaturada:
Apresenta pelo menos uma dupla ou
tripla ligação entre átomos de carbono na cadeia.
│ │
│
-C–C=C=C│
│
3) Natureza dos átomos que compõe a
cadeia:
I)
Homogênea:
É constituída apenas de átomos de
carbono.
│
―C―
177
│ │ │ │
― C ―C ― C ―C ―
│ │
│ │
II)
Heterogênea:
2) Um quimioterápico utilizado no tratamento
do câncer é a sarcomicina, cuja fórmula
estrutural pode ser representada por:
Apresenta pelo menos um heteroátomo na
cadeia.
│
│
│
│
―C―C―O―C―C―
│
│
│
│
O = heteroátomo
OBS.:
Heteroátomo: átomo diferente de carbono
que esteja posicionado entre dois átomos de
carbono.
Escreva sua fórmula molecular e indique o
número de carbonos secundários presentes na
estrutura.
3) Determine número de carbonos primários,
secundários, terciários e quaternários
existentes em cada uma das estruturas a
seguir e escreva suas fórmulas moleculares:
Exercícios:
1) Identifique quais são os carbonos primários,
secundários e terciários nos compostos a
seguir:
4) A cadeia abaixo é:
a) Aberta, heterogênea, saturada e normal;
b) Acíclica, homogênea, insaturada e
normal;
c) Aromática, homogênea, insaturada e
ramificada;
178
d) Alifática, homogênea,
ramificada;
e) Cíclica e aromática.
insaturada
e
c) CH3(CH2)4(CH)2CH2(CH)2(CH2)7COOH
d)
5) Identifique a cadeia carbônica ramificada,
homogênea e saturada:
Gabarito: 4-d; 5- b; 6- e.
Capítulo 2 – Hidrocarbonetos:
São compostos formados apenas por átomos
de carbono e hidrogênio.
Fórmula geral: CXHY.
Nomenclatura:
6) Um grupo de compostos, denominados
ácidos graxos, constitui a mais importante
fonte de energia na dieta do Homem. Um
exemplo destes é o ácido linoleico, presente
no leite humano. A sua fórmula estrutural
simplificada é:
I)
Cada composto orgânico deve ter um
nome diferente.
A partir do nome deve ser possível
escrever a fórmula do composto
orgânico e vice-versa.
Segue as regras da IUPAC (União
Internacional de Química Pura e
Aplicada).
II)
III)
CH3(CH2)4(CH)2CH2(CH)2(CH2)7COOH
Sua cadeia carbônica é classificada como:
a) Aberta, normal, saturada e homogênea;
b) Aberta,
normal,
insaturada
e
heterogênea;
c) Aberta,
ramificada,
insaturada
e
heterogênea;
d) Aberta,
ramificada,
saturada
e
homogênea;
e) Aberta, normal, insaturada e homogênea.
7) Dê a hibridização de cada carbono nos
compostos a seguir:
O nome de um composto orgânico é formado
por três partes:
Prefixo + Infixo + Sufixo



Prefixo: Indica o número de átomos de
carbono presentes na molécula;
Infixo: Indica o tipo de ligação entre
carbonos.
Sufixo: Indica o grupo funcional.
Prefixos:
a)
b)
Prefixo
Número
de C
met
1
et
2
prop
3
but
4
179
pent
5
hex
6
hept
7
oct
8
non
9
dec
10
― CH ― CH2 ― CH3 (s-butil ou sec-butil)
│
CH3
CH3
│
― C ― CH3 (t-butil ou terc-butil)
│
CH3

― CH2 ― CH2 ― CH2 ― CH2 ― CH3
(pentil)
Infixos:
Infixo
Tipo
Ligação
― CH2 ― CH2 ― CH ― CH3 (isopentil)
│
CH3
CH3
│
― CH2 ― C ― CH3 (neopentil)
│
CH3
de
an
simples
en
dupla
in
tripla
CH3
│
― C ― CH2 ― CH3 (t-pentil ou tercpentil)
│
CH3
Para os hidrocarbonetos usa-se o sufixo o.
Principais grupos orgânicos:
Grupos alquila:

Com 1 carbono:
Ramificação:

― CH3 (metil)

Com 2 carbonos:
― CH2 ― CH3 (etil)

Com 3 carbonos:

― CH2 ― CH2 ― CH3 (propil)
― CH2 ― CH3
│
CH3

Com 5 carbonos:
(isopropil)
Com 4 carbonos:
― CH2 ― CH2 ― CH2 ― CH3 (butil)

― CH2 ― CH ― CH3 (isobutil)
│
CH3
Localizar a cadeia principal:
Maior sequência de carbonos. Entre
duas ou mais possibilidades escolhe-se a
cadeia mais ramificada.
Os átomos de carbono que não
pertencem à cadeia principal fazem parte
das ramificações;
Numerar os átomos de carbono da cadeia
principal. A decisão de por qual
extremidade se começa a numeração
segue os critérios:
1- Cadeia insaturada: começa pela
extremidade
mais
próxima
a
insaturação;
2- Cadeia saturada: começa pela
extremidade
mais
próxima
a
ramificação.
Escrever o número que corresponde a
localização da ramificação na cadeia
principal e separando com um hífen o
180



nome do grupo orgânico que corresponde
a ramificação;
Para
indicar
a
quantidade
de
ramificações, usar os prefixos di, tri, tetra,
etc. antes do nome do grupo orgânico;
No caso de mais de uma ramificação, os
escreve
em
ordem
alfabética,
desconsiderando os prefixos;
Escrever, o nome do hidrocarboneto
referente a cadeia principal.
a) Alcanos:
São hidrocarbonetos acíclicos e saturados,
ou seja, possuem cadeias abertas e ligações
simples entre os carbonos.
Fórmula geral: CnH2n.
Nomenclatura: Prefixo indicativo ao número de
carbonos + en + o.



Indicar a localização da dupla ligação;
A numeração começa pela extremidade
mais próxima da instauração ligação;
Escrever essa localização antes do infixo
en.
Exemplos:
CH2 = CH2 eteno
H2C = CH ― CH2 ― CH3 but - 1 - eno
Fórmula geral: CnH2n+2.
OBS.: n = número de carbonos.
Nomenclatura: Prefixo indicativo ao número de
carbonos + an + o.
Exemplos:
5
4
3
2
1
H3C ― CH2 ― CH ― CH = CH2
│
CH3
2 – metilpenta – 1 - eno
c) Alcinos:
São hidrocarbonetos acíclicos, contendo
uma única tripla ligação.
CH4 → prefixo - met → nome metano
infixo - an
sufixo - o
CH3 ― CH3 → prefixo - et → nome etano
infixo - an
sufixo – o
Ramificação:
5
4
3
2 1
H3C ― CH2―CH2―CH―CH3
│
CH3
2 - metilpentano
b) Alcenos:
São hidrocarbonetos acíclicos que possuem
uma única dupla ligação.
Fórmula geral: CnH2n-2.
Nomenclatura: Prefixo indicativo ao número de
carbonos + in + o.
CH ≡ CH etino
Ramificação:
A nomenclatura da alcinos ramificados é
semelhante a de alcenos ramificados.
6
5
4
3 2
1
H3C ― CH2 ― CH2 ― C ≡ C ―CH3
│
CH3
181
2
– metilexa – 2 – ino


d) Alcadienos:
A numeração começa pelo carbono que
possui o menor grupo orgânico no sentido
horário e anti-horário;
Os grupos orgânicos ficam com os
menores números.
São hidrocarbonetos acíclicos com duas
duplas ligações.
1,1 - dimetilciclobutano
Fórmula geral: CnH2n-2.
Nomenclatura: Prefixo indicativo ao número de
carbonos + a + DIENO.
H2C = C = CH2
propadieno
f)
Ciclenos:
São hidrocarbonetos cíclicos contendo uma
ligação dupla.
Ramificação:


A cadeia principal é aquela que possui a
maior sequência de carbonos e que
contenha as duas duplas ligações;
A
sua
numeração
começa
pela
extremidade mais próxima das duas
duplas ligações.
1
2
3
4
5
6
7
H3C ― CH = CH ― CH = CH ― CH ― CH3
│
CH3
6 – metilepta - 2,4 – dieno
Fórmula geral: CnH2n-2.
Nomenclatura: Palavra CICLO + prefixo
indicativo ao número de carbonos do ciclo + en +
o.
Ramificação:

e) Ciclanos:
São hidrocarbonetos cíclicos contendo
apenas ligações simples entre os carbonos da
cadeia.
Fórmula geral: CnH2n
Nomenclatura: Palavra CICLO + prefixo
indicativo ao número de carbonos do ciclo + an +
o.
Ramificação:

Coloca-se a dupla ligação entre os
números 1 e 2 e faz a numeração no
sentido horário e anti-horário;
Os grupos orgânicos ficam com os
menores números.
g) Hidrocarbonetos aromáticos:
São hidrocarbonetos que possuem pelo
menos um anel benzênico.
182
Nomenclatura:
Citar os nomes das ramificações e terminar
com a palavra benzeno.
metilbenzeno
Prefixos orto, meta e para:
Classificação:

Mononucleares ou monocíclicos:
Possui apenas um anel benzênico.
benzeno

Polinucleares ou policíclicos:
Esses prefixos são usados quando ao anel
aromático estão ligados dois grupos.

Orto: indica posição 1,2:
1,2 – dimetilbenzeno ou ortodimetilbenzeno

Meta: indica posição 1,3:
Possui dois ou mais anéis benzênicos. Se
divide em:
1- Com anéis isolados:
1,3 – dimetilbenzeno ou metadimetilbenzeno

2- Com anéis condensados:
naftaleno
Para: indica posição 1,4:
183
2) Escreva a fórmula estrutural dos compostos a
seguir:
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
i)
j)
k)
1,4 – dimetilbenzeno ou paradimetilbenzeno
Exercícios:
1- Dê a nomenclatura segundo a IUPAC dos
compostos a seguir:
CH3
│
a) H3C ― CH2 ― CH ― CH2 ― CH3
2,3 – dimetilpentano
5 – etil 3 – metiloctano
Etilciclobutano
Isopropilbenzeno
1,3 – dimetilbenzeno
Cicloexa – 1,1 – dieno
Ciclobuteno
2,2,4 – trimetilpentano
Etilcicloexano
4- metilpenta – 2 – ino
etilmetilbenzeno
3)Os
hidrocarbonetos
são
os
principais
constituintes do petróleo. A respeito dos
hidrocarbonetos, cujos nomes estão relacionados
a seguir:
I
– ciclopenteno
II – 2-buteno
CH3
│
b) H3C ― CH2 ― C ― CH2 ― CH3
│
CH ― CH3
│
CH3
CH2 ― CH2 ― CH3
│
c) H3C ― CH ― C ≡ C ― CH3
d) H3C ― C = CH ― CH ― CH ― CH3
│ │
│
│
H3C ― CH2 CH3 CH3 CH3
e)
III – propadieno
IV – hexano
V – 3 – heptino
VI – ciclobutano
Indique a fórmula estrutural plana que se encaixa
o composto.
4) (UFSC) Um alcano encontrado nas folhas de
repolho contém em sua fórmula 64 átomos de
Hidrogênio. O número de átomos de Carbono na
fórmula é:
a)29
b)32
c)30
d)33
e)31
5) Dê o nome e a fórmula molecular dos
seguintes ciclos:
f) H2C ― CH ― CH3
│ │
H2C ― C ― CH2 ― CH3
│
CH3
a)
6) (FAFI-MG)
b)
c)
184
9) Escreva a fórmula estrutural de um
hidrocarboneto que apresenta as seguintes
características:
a) Possui 4 C, 1 dupla ligação e 1 ramificação.
I
II
Sobre o benzeno, C6H6, estão corretas as
seguintes afirmações, exceto:
b) Possui 6 C, 2 duplas ligações e 2 ramificações.
Gabarito: 4- e; 6- d; 7- c; 8 – c.
a) Possui três pares de elétrons deslocalizados.
b) É uma molécula plana, com forma de
hexágono regular, confirmada por estudos
espectroscópicos e de cristalografia por raios X.
c) Todos os ângulos de ligação valem 120°
devido à equivalência de todas as ligações
carbono-carbono.
d) O benzeno não apresenta estrutura de
ressonância.
e) Os seis elétrons p estão espalhados
igualmente nos seis carbonos e não localizados
entre os pares de átomos de carbono
7) (OSEC-SP) Os compostos classificados como
hidrocarbonetos fazem parte de misturas que
compõem alguns combustíveis. Esses compostos
apresentam em sua constituição os elementos
químicos:
a) hidrogênio, carbono e oxigênio.
b) Hidrogênio, carbono e nitrogênio.
Capítulo 3 – Funções Orgânicas:
Função orgânica é um conjunto de substâncias
que
apresentam
semelhanças
em
suas
propriedades químicas, chamadas propriedades
funcionais. Decorrido o fato de possuírem a
mesma fórmula estrutural.
O átomo ou grupo de átomos responsáveis por
essas propriedades, ou seja, que caracteriza a
fórmula estrutural é chamado grupo funcional.
a) Alcoois:
São compostos orgânicos que contêm um ou
mais grupos hidroxila (OH) ligados diretamente a
um carbono saturado.
Fórmula geral: R – OH.
Nomenclatura:
Usa-se o sufixo ol.
I.U.P.A.C.: Prefixo indicativo ao número de
carbonos + an, en ou in + ol.
c) Hidrogênio e carbono.
d) Hidrogênio, carbono, oxigênio e nitrogênio.
USUAL: Palavra ALCOOL + prefixo indicativo
ao número de carbonos + ÍLICO.
e) Hidrogênio, carbono, oxigênio, enxofre e
nitrogênio
8) (RRN) Um composto orgânico cuja fórmula
geral é representada por C nH2n pertence à classe
do:
a) Alceno ou cicloalceno.
b) Alcano ou cicloalcano.
c) Alceno ou cicloparafina.
d) Alcino ou alcadieno.
e) Alcino ou aromático.
Ramificação:
185



A cadeia principal é a maior sequência de
carbonos que contenha o carbono ligado
a hidroxila (OH);
A numeração começa pela extremidade
mais próxima a hidroxila (OH);
Quando um álcool apresentar mais do
que dois átomos de carbono, indicamos a
posição do OH numerando a cadeia a
partir da extremidade mais próxima do
carbono que contém a hidroxila.
CH2 ― CH2 ― CH2 ― CH3
│
│
│
OH
OH
OH
2 – Posição da hidroxila:

Alcool primário: hidroxila ligada a
carbono primário.
CH3 ― CH2
│
OH
Exemplo:

5
4
3
2
1
H3C ― CH ― CH2 ― CH ― CH3
│
│
CH3
OH
4 – metilpenta - 2 - ol
H3C ― CH ― CH3
│
OH

OBS.: Os alcoois são constituídos por radicais
de hidrocarbonetos ligados a uma ou mais
hidroxilas. Entretanto, nunca podem ser
considerados bases de Arrhenius (pois não
liberam essa hidroxila em meio aquoso).
Classificação:
Os alcoois podem ser classificados segundo
alguns critérios:
CH3
│
H3C ― C ― CH3
│
OH
b) Fenóis:
São compostos orgânicos que possuem a
hidroxila (OH) ligada diretamente ao anel
aromático.
Fórmula geral: Ar – OH.
Monoalcool ou monol: possui uma
hidroxila.
Ramificação:

CH3 ― OH

Dialcool ou
hidroxilas.
diol:
possui
duas
Exemplo:
CH2 ― CH2 ― CH3
│
│
OH
OH

Trialcool ou
hidroxilas.
triol:
Alcool terciário: hidroxila ligada a
carbono terciário.
Nomenclatura: Palavra HIDROXI + nome do
aromático correspondente.
1 – número de hidroxilas:

Alcool secundário: hidroxila ligada a
carbono secundário.
possui
três
A numeração começa pela hidroxila
no sentido em que os grupos
orgânicos fiquem com os menores
números.
186
São compostos orgânicos que apresentam o
grupo funcional denominado carbonilo, também
chamado de aldo, aldoxilo ou formil.
Grupo carbonilo:
│
―C=
ou ― CHO.
Fórmula geral: R – CHO.
Nomenclatura: Prefixo indicativo ao número de
carbonos + an ou en + al.
Ramificação:

A cadeia principal é a maior
sequência de carbonos que inclui o
carbono do grupo funcional ― CHO;
A numeração parte da extremidade
que inclui o grupo ― CHO.

c) Éteres:
Exemplos:
São compostos em que o oxigênio está
posicionado entre dois carbonos.
Fórmula geral: R – O – R1.
Nomenclatura:
I.U.P.A.C.: Prefixo indicativo ao menor
número de carbonos + OXI + nome do
hidrocarboneto correspondente ao maior número
de carbonos. Ou seja, considera-se os grupos
CH3 ― O ― (metóxi), CH3 ― CH2 ― O ―
(etóxi), etc. como substituintes da cadeia
principal.
Exemplos:
O
4
3
2
1 //
H3C ― CH ― CH ― C
│
│
\
CH3 CH3
H
H3C ― O ― CH2 ― CH3 metóxietano
2,3 - dimetilbutanal
e) Cetonas:
Ou:
H3C ― O ― CH2 ― CH3 éter etílico e metílico
São compostos que possuem o grupo
funcional carbonila também chamado de ceto,
cetoxilo ou oxo entre carbonos.
OBS.: Utilizar a ordem alfabética.
Grupo carbonila:
d) Aldeídos:
│
187
―C=O
Fórmula geral: R ― C ― R1
ΙΙ
O
Nomenclatura:


Prefixo indicativo ao número de
carbonos + an, en ou in + ONA;
Para indicar a localização da
carbonila, numerar a cadeia principal
(deve incluir o carbono da carbonila)
de forma que ela obtenha o menor
número.
Exemplos:
O
4
3
2
1 //
H3C ― CH ― CH2 ― C
│
\
CH3
O
ácido 3 - metilbutanóico
g) Ésteres:
São compostos orgânicos derivados de
ácidos carboxílicos pela substituição do
hidrogênio do grupo OH por um grupo orgânico
(R).
f)
Ácidos carboxílicos:
São compostos que possuem o grupo funcional
carboxila ou carbóxi.
Grupo carboxila:
O
//
―C
\
OH
Fórmula geral:
ou
― COOH.
Fórmula geral: R – COOH.
Nomenclatura: Palavra ÁCIDO + prefixo
indicativo ao número de carbonos + an, en, ou in
+ ÓICO.
Ramificação:
ramificados.
Exemplos:
Semelhante
O
//
R―C
\
O ― R1
a
dos
aldeídos
Nomenclatura: Nome do ácido carboxílico – ICO +
ATO + DE + nome do grupo orgânico com
terminação A.
Exemplo:
188
Exemplos:
Flavorizantes
são
substâncias
que
apresentam sabor e aroma característicos,
geralmente agradáveis. Muitos flavorizantes
pertencem à função éster. Segue abaixo dois
ésteres empregados como essências em vários
produtos alimentícios.
Exemplos:
i)
Amidas:
São compostos derivados dos ácidos
carboxílicos pela substituição da hidroxila
presente no grupo funcional pelos grupos
― NH2, ― NH ou ― N ―.
│
│
Grupo funcional:
O
//
―C
\
N―
│
Nomenclatura: sufixo amida
h) Aminas:
Exemplos:
São compostos derivados da amônia (NH 3)
pela substituição de um, dois ou três hidrogênios
por grupos orgânicos.
Fórmula geral:
R ― N ― H (amina primária)
│
H
R ― N ― R’ (amina secundária)
│
H
O
//
H―C
\
NH2
R ― N ― R’ (amina terciária)
│
R’’
Nomenclatura: escreve-se os nomes dos grupos
ligados ao nitrogênio em ordem alfabética
seguidos da palavra AMINA.
Exercícios:
metanamida
189
1)Dê a nomenclatura segundo a IUPAC dos
compostos a seguir:
a) H3C ― C = CH ― CH ― CH ― CH3
│ │
│
│
H3C ― CH2 CH3 OH
OH
p) 2 – metilpropanamida
3) (Univ). S. Judas Tadeu - (SP) O manitol é um
tipo de açúcar utilizado na fabricação de
condensadores de eletrólitos secos, que são
utilizados em rádios, videocassetes e televisores;
por isso, em tais aparelhos, podem aparecer
alguns insetos, principalmente formigas. Se a
fórmula estrutural é:
b) H2C ― CH ― C = CH ― CHO
c) H2C ― CH ― C = CH ― CHO
│
CH2 ― CH3
d) H3C ― CH ― CH2 ― COOH
│
│
CH3 CH3
Qual o nome oficial desse açúcar?
a) Hexanol
b) Hexanol-1,6
e)H3C ― CH2 ― O ― CH2 ― CH2 ― CH2 ― CH3
O
ΙΙ
f) H3C ― CH2 ― C ― CH2 ― CH ― CH2 ― CH3
│
CH3
O
//
g) H3C ― CH2 ― CH2 ― C
\
O ― CH2 ― CH2 ― CH3
h)H3C ― C ― N ― H
ΙΙ
Ι
O H
c) 1,2,3-Hexanotriol
d) 1,2,3,4-tetra-Hidróxi-Hexano
e) 1,2,3,4,5,6-Hexanohexol
4) A fórmula abaixo se refere a um composto que
pertence à função:
a) cetona
b) aldeído
2) Escreva a fórmula estrutural dos compostos a
seguir:
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
i)
j)
k)
l)
m)
n)
o)
2 – metilbutano – 2 – ol
1 – metilcicloexanol
2 – metilpentano – 3 ona
2 – metilcicloexanona
2,3 – dimetilpentanal
Propanoato de etila
Propanoato de metila
Ácido 2 – metilpropanóico
Etoxietano
Ciclopropanona
1 - Metoxibutano
Butanamida
Isobutilamina
Metilpropilamina
Etildimetilamina
c) ácido
d) éster
e) éter.
5) (PUCRS/1-2000) 9) Considerando a estrutura
do ácido salicílico, usado na preparação do
salicilato de sódio, analgésico e antipirético,
selecione a alternativa que apresenta as palavras
que completam corretamente as lacunas no texto
a seguir.
O ácido salicílico pode ser considerado uma
molécula de ________ com um grupo
________.
190
a) cetona e amina.
b) cetona e amida.
c) éter e amina.
d) éter e amida.
e) éster e amida.
a) aldeído fenólico
b) cetona carbonila
c) fenol carboxila
d) alcool
8) O aspartame, estrutura representada a seguir, é
uma substância que tem sabor doce ao paladar.
Pequenas quantidades dessa substância são
suficientes para causar a doçura aos alimentos
preparados, já que esta é cerca de duzentas
vezes mais doce do que a sacarose.
e) éster
6) (PUCRS/2-2001) A cerveja é fabricada a partir
dos grãos de cevada. Seu sabor amargo deve-se
à adição das folhas de lúpulo, que contêm uma
substância chamada mirceno, de fórmula
As funções orgânicas presentes na molécula
desse adoçante são, apenas,
Essa substância pode ser classificada como
a) éter, amida, amina e cetona.
a) alcool.
b) éter, amida, amina e ácido carboxílico.
b) ácido carboxílico.
c) aldeído, amida, amina e ácido carboxílico.
c) aminoácido.
d) éster, amida, amina e cetona.
d) hidrocarboneto.
e) éster, amida, amina e ácido carboxílico.
e) aldeído.
7) A aspoxicilina, abaixo representada, é uma
citrato de sildenafil, cuja estrutura é representada
na figura:
9) substância utilizada no tratamento de infecções
bacterianas. As funções 1, 2, 3 e 4 marcadas na
estrutura são, respectivamente:
a) amida, fenol, amina, ácido carboxílico.
As funções orgânicas I e II, circuladas na
estrutura do citrato de sildenafil, são:
b) amida, amina, alcool, éster.
191
c) amina, fenol, amida, aldeído.
12) Observe a estrutura da muscona:
d) amina, álcool, nitrila, ácido carboxílico.
e) amida, nitrila, fenol, éster.
10) O composto antibacteriano ácido oxalínico é
representado pela fórmula estrutural:
Esta substância é utilizada em indústrias
farmacêuticas, alimentícias e cosméticas, tendo
sua maior aplicação em perfumaria. É o princípio
ativo de uma secreção glandular externa produzida
por uma espécie de veado que habita a Ásia Central:
os almiscareiros .
e apresenta as seguintes funções:
a) éster, cetona, amina e éter
b) éter, cetona, amina e ácido carboxílico
c) éster, amida, amina e ácido carboxílico
d) éster, amina, fenol e cetona
e) éter, amida, éster e amina
11) Os xampus, muito utilizados para limpar e
embelezar os cabelos, de modo geral, contêm em
sua constituição, no mínimo, as seguintes
substâncias: detergente, corante, bactericida,
essência e ácido cítrico (regula o pH).
Os machos dessa espécie produzem a muscona
(almíscar), com a finalidade de atrair as fêmeas na
época do acasalamento. Em perfumaria, a sua
principal aplicação é como fixador de essências.
Marque a alternativa que corresponde à função
orgânica que caracteriza a muscona:
a) Ácido carboxílico
b) Aldeído
c) Cetona
d) Éter
e) Fenol
13) O acebutolol pertence a uma classe de fármacos
utilizada no tratamento da hipertensão. Estão
presentes na estrutura do acebutolol as seguintes
funções:
As funções orgânicas, presentes na fórmula estrutural
do ácido mencionado, são:
a) cetona e alcool
a) éster, alcool, amina, amida, alqueno.
(b) alcool e aldeído
b) amida, alqueno, alcool, amina, fenol.
c) ácido carboxílico e alcool
c) amina, fenol, aldeído, éter, alcool.
d) ácido carboxílico e aldeído
d) cetona, alcool, amida, amina, alqueno.
e) cetona e éster
e) amida, cetona, éter, alcool, amina.
192
14) Associe os nomes comerciais de alguns
compostos orgânicos e suas fórmulas condensadas
na coluna de cima com os nomes oficiais na coluna
de baixo.
I. Formol (CH2O)
II. Acetileno
III. Vinagre (CH3 – COOH)
IV. Glicerina (CH2OH – CHOH – CH2OH)
(P) Propanotriol
ácido cólico
(Q) Ácido etanóico
(R) Metanal
(S) Fenil amina
(T) Etino
A associação correta entre as duas colunas é
a) I-P, II-T, II-Q, IV-R
b) I-Q, II-R, II-T, IV-P
c) I-Q, II-T, III-P, IV-R
d) I-R, II-T, III-Q, IV-P
e) I-S, II-R, III-P, IV-Q
15) (ENEM 2011)
A bile é produzida pelo fígado, armazenada na
vesícula biliar e tem papel fundamental na
digestão de lipídeos. Os sais biliares são
esteroides sintetizados no fígado a partir do
colesterol, e sua rota de síntese envolve várias
etapas. Partindo do ácido cólico representado na
figura, ocorre a formação dos ácidos glicocólico e
taurocólico; o prefixo glico- significa a presença
de um resíduo do aminoácido glicina e o prefixo
tauro-, do aminoácido taurina.
UCKO, D.A. Química para as Ciências da Saúde:
uma Introdução à Química Geral, Orgânica e Biológica. São
Paulo: Manole, 1992 (adaptado).
A combinação entre o ácido cólico e a glicina ou
taurina origina a função amida, formada pela
reação entre o grupo amina desses aminoácidos
e o grupo
a)
b)
c)
d)
e)
carboxila do ácido cólico.
aldeído do ácido cólico.
hidroxila do ácido cólico.
cetona do ácido cólico.
éster do ácido cólico.
16) (ENEM 2010)
Os pesticidas modernos são divididos em várias
classes, entre as quais se destacam os
organofosforados, materiais que apresentam
efeito tóxico agudo para os seres humanos.
Esses pesticidas contêm um átomo central de
fósforo ao qual estão ligados outros átomos ou
grupo de átomos como oxigênio, enxofre, grupos
metoxi ou etoxi, ou um radical orgânico de cadeia
longa. Os organosfosforados são divididos em
três subclasses: Tipo A, na qual o enxofre não se
incorpora na molécula; Tipo B, na qual o
oxigênio, que faz dupla ligação com fósforo, é
substituído pelo enxofre; e Tipo C, no qual dois
oxigênios são substituídos por enxofre.
BAIRD, C. Química Ambiental. Bookmam, 2005.
Um exemplo de pesticida organofosforado Tipo
B, que apresenta grupo etoxi em sua fórmula
estrutural, está representado em:
193
b)
c)
d)
e)
mais eficiente em pH ácido.
mais eficiente em pH neutro.
eficiente em qualquer faixa de pH.
mais eficiente em pH ácido ou neutro.
Gabarito: 3 - e; 4 - e; 5 - c; 6 - d; 7 - c; 8 - e; 9 - a;
10 - b; 11 - c; 12 - c; 13 - e; 14 - d, 15 - a; 16 – e;
17 – a.
Capítulo 4 – Isomeria:
Isômeros são dois ou mais compostos
diferentes que apresentam a mesma fórmula
molecular
O fenômeno da isomeria causa diferença nas
propriedades dos compostos isômeros.
A isomeria pode ser dividida em isomeria
plana e espacial.
a) Isomeria Plana ou constitucional:
Ocorre quando os isômeros podem ser
diferenciados observando as fórmulas estruturais
planas.
17) (ENEM 2009) Sabões são sais de ácidos
carboxílicos de cadeia longa utilizados com a
finalidade de facilitar, durante processos de
lavagem, a remoção de substâncias de baixa
solubiblidade em água, por exemplo, óleos e
gorduras. A figura a seguir representa a estrutura
de uma molécula de sabão.
Classificação:
Classificar os isômeros é dizer qual a principal
diferença entre eles.
1) Isomeria de função:
Ocorre quando os isômeros pertencem a
funções químicas diferentes. São chamados de
isômeros funcionais ou isômeros de função.
Em solução, os ânions do sabão podem
hidrolisar a água e, desse modo, formar o ácido
carboxílico correspondente. Por exemplo, para o
estereato de sódio, é estabelecido o seguinte
equilíbrio:
–
CH3(CH2)16COO +H2O↔CH3(CH2)16COOH+OH
–
Uma vez que o ácido carboxílico formado é
pouco solúvel em água e menos eficiente na
remoção de gorduras, o pH do meio deve ser
controlado de maneira a evitar que o equilíbrio
acima seja deslocado para a direita.
Com base nas informações do texto, é correto
concluir que os sabões atuam de maneira
a) mais eficiente em pH básico.
2) Isomeria de cadeia ou núcleo:
Ocorre quando os isômeros pertencem a
mesma função, mas possuem as cadeias
carbônicas diferentes.
194
Cadeia
não-ramificada
Cadeia
ramificada
3) Isomeria de posição:
dinâmico.
Os
isômeros
são
chamados
tautômeros. Os casos mais comuns ocorrem
entre:

Aldeído e enol:
Os isômeros pertencem à mesma função
química, possuem a mesma cadeia carbônica,
mas diferem pela posição de uma ramificação ou
insaturação.
Equilíbrio aldo-enólico

Cetona e enol:
b) Isomeria Espacial ou estereoisomeria:
4) Isomeria de compensação ou metameria:
Os isômeros pertencem à mesma função
química, possuem a mesma cadeia carbônica,
mas diferem pela posição de um heteroátomo.
Ocorre quando as diferenças entre os
isômeros só podem ser explicadas pelas fórmulas
estruturais espaciais. (As fórmulas estruturais
planas são as mesmas).
Se divide em isomeria geométrica e óptica.
1) Isomeria geométrica ou cis-trans:
Ocorre em dois casos:
1.1) Em compostos com ligações duplas:
Ocorre quando a diferença entre os isômeros
está na disposição geométrica dos grupos ligados
aos carbonos que fazem parte da dupla ligação.
São diferenciados pelos prefixos cis e trans.


5) Tautomeria:
É um caso particular da isomeria funcional.
Os dois isômeros coexistem em equilíbrio químico
Composto cis: Quando os maiores grupos
de cada carbono estão do mesmo lado da
linha imaginária que passa pela dupla
ligação.
Composto trans: Quando os maiores
grupos ligados a cada carbono da dupla
ligação estão em lados opostos da linha
imaginária que passa pela ligação dupla.
195
cis- 1,2 – dicloroeteno
trans – 1,2 – dicloroeteno
Condição para isomeria geométrica na
presença de dupla ligação:
R1
R2
\
/
C=C
/
\
R3
R4
R1 ≠ R3 e R2 ≠ R4
1.2) Em compostos cíclicos:
Também são diferenciados pelos prefixos
cis e trans.
2) Isomeria óptica:
Todos os isômeros possuem propriedades
físicas diferentes, tais como PF, PE e densidade,
mas os isômeros ópticos não possuem esta
diferença, ou seja, as propriedades físicas dos
isômeros ópticos são as mesmas. Então o que os
fazem serem diferentes? É possível diferenciálos? Sim, é possível diferenciá-los, mas quando
eles estão frente à luz polarizada. Luz polarizada
é um conjunto de ondas eletromagnéticas que se
propagam em apenas uma direção. Uma lâmpada
incandescente é um exemplo de fonte de luz não
polarizada, pois a luz é emitida em todas as
direções. É possível polarizar luz não polarizada,
bastando utilizar um polarizador, que terá função
de direcionar apenas uma direção da luz.
Esta seta de duas pontas significa a
propagação da onda eletromagnética (luz
polarizada) vista de frente.
Isômeros ópticos (enantiômeros): Os isômeros
ópticos são capazes de desviar a luz polarizada,
por isso o nome isômeros ópticos (a diferença
está numa propriedade óptica) Caso o isômero
óptico provoque um giro da luz polarizada no
sentido horário, o enantiômero é denominado
dextrorrotatório (D, +). Caso o enantiômero
provoque o giro da luz polarizada no sentido antihorário, o composto é chamado levorrotatório
(L, -). O fato de um composto provocar o giro da
luz polarizada faz com que ele possua atividade
óptica.
Atividade óptica só é possível em moléculas
assimétricas, ou seja, moléculas que possuem
carbono quiral ou estereocentro. O carbono quiral
é o carbono que faz quatro ligações simples e
onde esses quatro ligantes são diferentes.
Carbono quiral (condição):
a
│
b―C―c
│
d
Exemplos:
a≠b≠c≠d
196
OBS.:
 Para uma molécula com n carbonos
assimétricos diferentes:


Número de isômeros ópticos
n
ativos: 2
 Número de misturas racêmicas:
n-1
2
Compostos
enantioméricos,
um
é
imagem especular do outro, ou seja, um é
imagem refletida do outro. No entanto,
eles não são superponíveis. Um exemplo
disso, são as mãos, direita e esquerda.
Uma é a imagem especular da outra,
porém elas não são superponíveis. Tente
verificar este fato com suas mãos,
coloque uma na frente da outra. (Uma
será a imagem da outra). Agora tente
colocar uma sobre a outra. As mãos não
são superponíveis, ou seja, os dedos
polegares não ficam um sobre o outro.
Considere isto como um exemplo para
entender o fato da assimetria molecular
Exercícios:
1) A respeito dos seguintes compostos,
pode-se afirmar que
a) são isômeros de posição.
b) são metâmeros.
(c) são isômeros funcionais.
d) ambos são ácidos carboxílicos.
Temos que o isômero dextrorrotatório
desviará o plano da luz de + a, enquanto o
isômero levorrotatório desviará o plano da luz de
– a. Temos ainda a mistura racêmica (D + L = + a
– a = 0) que é opticamente inativa, ou seja, não
desvia o plano da luz polarizada.
Mistura racêmica é a mistura de quantidades
iguais de uma substância levorrotatória e seu
enantiômero dextrorrotatório.
e) o composto I é um ácido carboxílico, e o
composto II é um éter.
2) As substâncias A, B e C têm a mesma
fórmula molecular (C3H8O). O componente A tem
apenas um hidrogênio ligado a um carbono
secundário e é isômero de posição de C. Tanto A
quanto C são isômeros de função de B. As
substâncias A, B e C são, respectivamente,
a) 1-propanol, 2-propanol e metoxietano.
197
5) Com a fórmula molecular C7H8O existem vários
compostos aromáticos, como, por exemplo,
b) etoxietano, 2-propanol e metoxietano.
c) isopropanol, 1-propanol e metoxietano.
d) metoxietano, isopropanol e 1-propanol.
e) 2-propanol, metoxietano e 1-propanol.
3) O odor de muitos vegetais, como o louro, a
cânfora, o cedro, a losna, e a cor de outros, como
a cenoura e o tomate, são devidos à presença de
terpenoides (terpenos).
Os terpenos são o resultado da união de duas ou
mais unidades do isopreno, como se pode ver a
seguir:
Considerando os compostos acima, afirma-se
que:
I. "X" pertence à função química éter.
II. "Y" apresenta cadeia carbônica heterogênea.
III. "Z" apresenta isômeros de posição.
IV. "X", "Y" e "Z" apresentam em comum o grupo
benzila.
Pela análise das afirmativas, conclui-se que
somente estão corretas
a) I e II
b) I e III
Em relação ao isopreno, podemos afirmar que
c) II e IV
a) a nomenclatura do isopreno, segundo a IUPAC,
é 2-metil-1-buteno.
b) o
isopreno
insaturados.
não
apresenta
carbonos
c) o isopreno é isômero de cadeia do 4-metil-2pentino.
d) I, III e IV
e) II, III e IV
6) Assinale a alternativa que relaciona corretamente
o par de isômeros dados com o tipo de isomeria
que apresenta.
d) segundo a IUPAC (União Internacional de
Química Pura e Aplicada), a nomenclatura do
isopreno é 2-metil-1,3-butadieno.
e) o isopreno pode apresentar isômeros de
cadeia, funcionais e tautômeros.
4) O butanoato de etila é um líquido incolor,
empregado como essência artificial em algumas
frutas, como, por exemplo, o abacaxi e a banana,
sendo isômero do ácido hexanoico. O tipo de
isomeria plana presente entre o butanoato de etila
e o ácido hexanoico é de
a) cadeia.
b) posição.
c) função.
d) metameria.
e) tautomeria.
8) Considerando os compostos
numerados de I a IV
orgânicos
198
IV. Propanal é um isômero do 1-propanol.
Pela análise das afirmativas, conclui-se que
somente estão corretas
a) I e III
b) II e III
c) II e IV
d) I, II e III
NÃO é correto afirmar que _________ são
isômeros de __________.
a) I e II; posição
b) I e III; cadeia
c) II e III; função
d) II e IV; cadeia
e) II, III e IV
10) A proteína do leite apresenta uma composição
variada em aminoácidos essenciais, isto é,
aminoácidos que o organismo necessita na sua
dieta, por não ter capacidade de sintetizar a partir
de outras estruturas orgânicas. A tabela a seguir
apresenta a composição em aminoácidos
essenciais no leite de vaca.
e) I, III e IV; cadeia
8) Em uma aula de química orgânica, o professor
escreveu no quadro a fórmula C4H8O e perguntou
a quatro alunos que composto tal fórmula poderia
representar. As respostas foram
O professor considerou certas as respostas
dadas pelos alunos
a) 1 e 2
b) 1 e 3
c) 2 e 4
d) 3 e 4
e) 1, 2 e 3
9) Para responder à questão, analise as afirmativas
a seguir.
Dos aminoácidos relacionados, podemos afirmar
que
a) isoleucina e valina são isômeros de cadeia e,
por apresentarem carbono assimétrico ambos são
opticamente ativos.
b) leucina e isoleucina são isômeros de posição e,
por terem carbono assimétrico, apresentam
isomeria óptica.
c) leucina e valina são isômeros de função e, por
apresentarem carbono assimétrico, ambos têm
um par de enantiomeros.
I. Propanal é um isômero do ácido propanoico.
d) leucina e isoleucina são isômeros de função e
não são opticamente ativos.
II. Ácido propanoico é um isômero do etanoato de
metila.
e) valina e isoleucina são isômeros de cadeia,
porém somente a valina é opticamente ativa.
III. Etil-metil-éter é um isômero do 2-propanol.
11) São isômeros de função:
199
a) butano e metilpropano;
b) etanol e éter dimetílico;
c) pentano-2-ona e pentanal;
d) butano-2-ol e butanal;
e) pentanal e pentano-2-ol.
12) Entre os hidrocarbonetos há os seguintes tipos
de isomeria:
a) função e posição;
aplica-se uma pequena quantidade de ácido
tricloroacético (ATA) a 100%, em cada cicatriz. A
substância estimula a produção de um colágeno e
promove um preenchimento de dentro para fora. É
muito mais poderoso e eficaz do que os peelings
tradicionais, que trabalham com o ATA com, no
máximo, 40% de concentração. A fórmula estrutural
do ATA é:
Cl
│
Cl ― C ― COOH
│
Cl
b) função e cadeia;
Assim sendo, marque a opção correta.
c) posição e cadeia;
d) metameria e cadeia;
e) tautomeria e posição.
13) Indique em quais casos é possível haver
isomeria geométrica:
a)
b)BrCH ― CHCl
c)H3C ― CH = C ― CH3
│
CH2 ― CH3
d)
e)1,2-diclorociclobutano
f)dimetilciclobutano
14) Para os compostos do exercício anterior, nos
casos em que o composto apresente isomeria
geométrica, representar os seus isômeros.
15) (UFF VESTIBULAR 2005)
Se você sofreu com as espinhas na adolescência
e ficou com o rosto marcado por cicatrizes, chegou
a hora de se ver livre delas. A reconstituição
química para cicatrizes da pele é um procedimento
avançado, realizado em consultório médico, que
dispensa anestesia. Com um estilete especial,
a) O ATA á opticamente ativo e apresenta
isômeros cis e trans
b) O ATA é opticamente ativo
c) O ATA é constituído por uma mistura racêmica
d) O ATA é opticamente inativo
e) O ATA apresenta, apenas, isomeria cis – trans
16) (UFF VESTIBULAR 2011)
a) Considere o composto orgânico de
fórmula molecular C2H2Cl2.
1) Represente a fórmula estrutural de
todos os isômeros.
2) Dê a nomenclatura IUPAC de cada
um dos isômeros.
b) Disponha os compostos abaixo em ordem
crescente de solubilidade em água e
justifique sua resposta.
Ácido etanoico, tetracloreto de carbono e
éter etílico.
17) (UFF VESTIBULAR 2008)
A adrenalina é uma substância produzida no
organismo humano capaz de afetar o batimento
cardíaco, a metabolização e a respiração. Muitas
substâncias preparadas em laboratório têm
estruturas semelhantes à adrenalina e em muitos
casos são usadas indevidamente como
estimulantes para a prática de esportes e para
causar um estado de euforia no usuário de
drogas em festas raves. A DOPA é uma
substância intermediária na biossíntese da
adrenalina.
Observe a estrutura da DOPA.
200
DOPA
Assinale a opção correta.
a) Identifica-se entre outras as funções fenol
e amina.
b) Existem, entre outros, três átomos de
carbono assimétrico (carbono quiral).
c) Verifica-se a existência de cadeia
carbônica alifática insaturada.
d) Existem dois isômeros geométricos para
a DOPA.
e) Verifica-se a existência de três átomos de
carbono primário e de dois átomos de
carbono secundário.
18) (FUVEST 2012) As fórmulas estruturais de
alguns componentes de óleos essenciais,
responsáveis pelo aroma de certas ervas e flores,
são:
e) função cetona e anel aromático.
Gabarito: 1- c; 2- e; 3- d; 4- c; 5- b; 6- c; 7- c; 8b; 9- b; 10- b; 11-a; 12-c; 13- b, c, e, f; 15-d; 17-a;
18- d; 19-c.
Capítulo 5 – Ácidos e bases orgânicos:
Os ácidos e as bases constituem duas
classes muito importantes em compostos
químicos, inclusive porque reagem facilmente
entre si. Na química orgânica existem várias
funções com caráter ácido mais ou menos
acentuados; as principais são os ácidos
carboxílicos, os fenóis e os alcoóis. As principais
bases orgânicas são as aminas.
Ordem de acidez (força ácida):
Álcool < água < fenol < ácido carboxílico
Dentre esses compostos, são isômeros:
a) anetol e linalol;
b) eugenol e linalol;
c) citronelal e eugenol;
d) linalol e citronelal;
e) eugenol e anetol.
19) Em 2000, durante pesquisa sobre a Achatina
spp, uma das espécies do escargot, um
pesquisador se feriu. Aproveitou-se o acidente
para testar a propriedade cicatrizante do muco do
animal, aplicando-o sobre o ferimento. Em 2010,
uma década depois, em função de uma nova
pesquisa, aplicou-se o muco sobre mamas de
vacas, antes e depois da ordenha, constatandose que, além de cicatrizante, o muco elimina
agentes infecciosos e hidrata, pois contém
alantoína (C4H6N4O3). Sua fórmula estrutural é a
seguinte:
Efeito indutivo:
Pode facilitar ou dificultar a ionização do
ácido.

-
Efeito indutivo negativo (I ):
Os grupos eletroatraentes atraem a nuvem
eletrônica da molécula em suas direções, com
isso a ligação O ― H é enfraquecida e se quebra
+
com maior facilidade. Então já que mais H é
liberado para o meio, a força do ácido é
aumentada.
Grupos eletroatraentes: ― F, ― Cl, ― Br, ― I,
― NO2, ― OH, ― CN, ― SO3H,
― COOH.

+
Efeito indutivo positivo (I ):
Os grupos eletrorrepelentes possuem pouca
tendência em atrair elétrons, assim há o
fortalecimento da ligação O ― H, e se torna mais
difícil a saída do hidrogênio. Com isso a força do
ácido diminui.
Pode-se identificar na estrutura da alantoína a
presença de
a) halogênio e função amida.
b) função cetona e função éster.
2
3
c) carbono sp e carbono sp .
3
d) carbono sp e carbono sp .
Grupos eletroatraentes: ― CH3, ― CH2CH3,
― CH2CH2CH3.
a) Ácidos carboxílicos:
201
São ácidos de Arrhenius, e ao se dissolverem
em água ionizam-se, formando íons carboxilato.
O
//
H3C ― C
\
OH
→
←
Também são ácidos de Arrhenius. Reage
com uma base gerando um sal orgânico.
O
//
+
H3 C ― C + H
\
O
Os ácidos orgânicos são ácidos fracos, ou
seja, apresentam pequeno grau de ionização. É
interessante notar que o efeito indutivo pode
facilitar ou dificultar a ionização do ácido,
tornando-o
mais
forte
ou
mais
fraco,
respectivamente. Os grupos eletrorrepelentes
ligados
à
carboxila
empurram
elétrons,
aumentando a densidade eletrônica do oxigênio
+
da hidroxila. Assim a formação do H é dificultada
e a força do átomo diminui. Os grupos
eletroatraentes retiram elétrons da carboxila,
diminuindo a densidade eletrônica do oxigênio da
hidroxila. Isso dificulta a manutenção da ligação
O ― H, tornando-a mais fraca, porque o oxigênio
precisa retirar o elétron do hidrogênio. A força do
ácido aumenta.
O ácido metanóico é mais forte que o
etanóico; este é mais forte que o propanóico e
assim por diante.
A reação entre um ácido carboxílico e uma
base gera um sal orgânico.
Da mesma forma que nos ácidos
carboxílicos, o efeito indutivo pode aumentar ou
diminuir a força ácida.
c) Alcoois:
São compostos anfóteros.
Quanto maior a polarização da ligação
C ― OH na direção de OH, maior a capacidade
-.
de formar OH Quanto maior a quantidade de
radicais ligados ao carbono do grupo funcional,
maior a sua densidade eletrônica, maior a
polarização da ligação C ― OH sobre a hidroxila.
Como o grupo alquila apresenta efeito
indutivo positivo, que diminui a acidez, pode-se
dizer que:
Alcool 3º < Alcool 2º < Alcool 1º < Metanol
d) Aminas:
Como qualquer efeito elétrico, o efeito
indutivo diminui com o aumento da distância.
Quanto mais afastado do grupo substituinte,
menor a influência sobre a acidez. Os efeitos são
aditivos, quanto maior a quantidade de grupos
substituintes, mais forte a influência sobre a
acidez.
b) Fenóis:
São bases de Lewis, pois apresentam um par
de elétrons não compartilhado no átomo de
nitrogênio.
As condições que enriquecem o
nitrogênio em elétrons provocam um aumento de
basicidade. Como os grupos alquila têm
exatamente esse efeito, notamos que as aminas
primárias são bases mais fortes que a amônia. As
aminas secundárias apresentam dois grupos R
doadores de elétrons e, por isso, são bases mais
fortes que as aminas primárias. As aminas
terciárias possuem três grupos R, o que poderia
nos levar a concluir serem estas as mais básicas.
Isto, porém, não ocorre. A existência de três
202
grupos alquila R, muito maiores que o hidrogênio,
em volta do nitrogênio, deixa “pouco espaço” livre
para aproximação de um ácido de Lewis e
formação de ligação dativa característica. Este
fenômeno é conhecido pelo nome de
impedimento espacial ou impedimento estérico.
Assim, para aminas alifáticas temos:
Amina 3ª < Amônia < Amina 1ª < Amina 2ª
É um reagente que se apresenta com
deficiência de elétrons e que, por isso, procura
ligar-se a um átomo capaz de oferecer-lhe
elétrons. O reagente eletrófilo é um reagente que
procura elétrons.
O composto orgânico que recebe o
reagente é normalmente denominado substrato
(S). Quando um reagente eletrófilo combina-se
com um substrato, temos uma reação eletrofílica.

As
aminas
aromáticas
são
bases
fraquíssimas (ainda mais fracas que as aminas
alifáticas terciárias). Como sabemos, o par de
elétrons não compartilhado do nitrogênio é o
responsável pela basicidade.
Capítulo 6 – Reações Orgânicas:
Cisão ou ruptura das ligações: Uma
ligação covalente sempre é formada por um par
de elétrons. Se essa ligação for desfeita, esses
elétrons podem apresentar destinos diferentes,
dependendo dos elementos que se ligam e de
agentes como calor, luz, solventes, etc.

Cisão homolítica ou homólise:
A ruptura ocorre de modo que os elétrons da
ligação são igualmente repartidos entre os
átomos ligantes. Os resultantes de uma homólise
denominam-se radicais livres. Esses radicais têm
carga elétrica nula e, por apresentarem elétron
desemparelhado, são muito instáveis e reativos.

Cisão heterolítica ou heterólise:
A ruptura ocorre de modo que os elétrons da
ligação ficam com apenas um dos átomos
ligantes. Os resultantes de uma heterólise são
cátions e ânions. Esses íons formados podem ser
estáveis ou muito instáveis, sendo que maior
instabilidade significa maior capacidade de
reação.
Classificação dos reagentes:
Os reagentes que se combinam com os
compostos orgânicos podem ser classificados
como eletrofílicos ou nucleofílicos, conforme sua
capacidade de utilizar ou fornecer elétrons para o
reagente orgânico.

Reagente Eletrófilo:
Reagente nucleófilo:
É um reagente que apresenta um par de
elétrons disponível para efetuar uma ligação e
que, por isso, procura ligar-se a um átomo capaz
de aceitar esses elétrons. O reagente nucleofílico
é um reagente que cede elétrons.
Existem na natureza milhões de
substâncias orgânicas. A quantidade de reações
químicas que podem ocorrer com estas
substâncias é enorme.
a) Reações de substituição:
Um átomo ou grupo de átomos de uma
molécula orgânica é substituído por outro átomo
ou grupo de átomos.
1) Alcanos:
Os alcanos possuem baixa tendência de
reagir, mas sob condições vigorosas (luz de
frequência específica e calor), eles sofrem
reações de substituição.

Halogenação:
É a reação entre um alcano e um halogênio,
onde um átomo de hidrogênio do alcano é
substituído por um halogênio.
Ordem de reatividade:
F2 > Cl2 > Br2 > I2
Reações com flúor (F2) são muito perigosas
devido a alta reatividade deste elemento e com o
iodo (I2) são lentas.
Exemplos:
CH4 + Cl2 → CH3 ― Cl + HCl
CH3 ― CH3 + Br2 ― CH3 ― CH2 ― Br + HBr
203
A halogenação de alcanos pode produzir
isômeros, em caso do alcano possuir mais de
uma possibilidade de átomos de hidrogênio a
serem substituídos.
Um hidrogênio é substituído por um grupo
acila.

Alquilação de Friedel-Crafts:
Um hidrogênio é substituído por um grupo
Ordem de reatividade:
alquila.
H
H
C
│
│
│
H―C―H < C―C―C < C―C―C
│
│
│
H
H
H

A alquilação e a acilação de Friadel-Crafts
foram descobertas em 1877 pelo francês Charles
Friedel e pelo americano James Crafts. E nos
dois casos, o AlCl3 são usados como
catalisadores.
Nitração:
Reação entre um alcano e o ácido nítrico
(HNO3).
Neste processo, um hidrogênio (H) é
substituído por um grupo – NO2.
CH4 + HO ― NO2 → H3C ― NO2 + HOH

Sulfonação:
É a reação entre um alcano e o ácido
sulfúrico (H2SO4).
CH4 + HO ― SO3H → H3C ― SO3H + HOH
2) Aromáticos:

Halogenação:

Dirigência
aromáticos:
da
substituição
nos
Alguns grupos ligados ao anel aromático
dirigem a substituição para que o produto
formado seja uma mistura dos isômeros orto e
para ou apenas o produto na posição meta.
Grupos orto-para dirigentes: ― F, ― Cl, ― Br,
― I, ― OH, ― NH2, ― CH3 , ― CH2 ― CH3.
Grupos meta-dirigentes: ― COH, ― COOH,
O
ΙΙ
― NO2, ― SO3H, ― CN, ― C ― CH3.
É catalisada por AlCl3, FeCl3 ou FeBr3.
b) Reações de adição:

Nitração:
Ocorrem quando um átomo proveniente de
uma substância orgânica ou inorgânica se
adiciona à uma substância orgânica.
São caracterizadas pela quebra das
ligações duplas e triplas.

Hidrogenação catalítica:
É catalisada por H2SO4 concentrado.

Sulfonação:
É catalisada por H2SO4 fumegante, ou
seja, contem SO3 dissolvido.

Acilação de Friedel-Crafts:
Ocorre em alcenos e alcinos. O gás
hidrogênio (H2) é adicionado com a ajuda de um
catalisador. Pode ser usado o metal níquel (Ni),
platina (Pt ou paládio (Pd).
Também podemos chamar esta reação de
reação de Sabatier-Senderens. Constitui um meio
de obter alcanos a partir de alcenos.
Na indústria química de alimentos é muito
conhecida. Serve de base para a produção de
margarinas a partir de óleos vegetais.
204
Os óleos vegetais possuem ligações
duplas. A reação de adição, hidrogenação
catalítica, transforma esses óleos, que são
líquidos em gorduras, que é sólida.
Adição de HCl, HBr ou HI. Os próprios íons
H liberados pelo haleto de hidrogênio são usados
como catalisadores.
+
Alcenos:
Alceno:
H2C = CH2 + H ― Cl → H2C ― CH2
│ │
H Cl
Ni
H2C = CH2 + H ― H
∆
→ H3C ― CH3
Alcino: Pode sofrer uma ou duas adições,
dependendo da quantidade de reagente.
Ni
HC ≡ CH + H ― H → H2C = CH2 (proporção
de 1:1)
∆
HC ≡ CH + H ― Cl → HC = CH
│ │
H Cl
Alcadienos:
Ni
H2C = CH2 + H ― H → H3C ― CH3 (proporção
de 1:2)
∆

Alcinos:
Halogenação:
H2C = C = CH2 + H ― Cl → H2C ― C = CH2
│ │
H Cl

Adição de halogênio (Cl2 ou Br2) ao alceno,
alcadieno ou alcino. O produto é um di-haleto
vicinal, pois os átomos de halogênios estão
posicionados em carbonos vizinhos.
Não necessita de catalisadores.
Adição de água:
Também chamada de hidratação. Esta
+
reação é catalisada por ácido (H ). Obtém ácidos
a partir de alcenos.
Alceno:
H+
Alceno:
H2C = CH2 + H ― OH
H2C = CH2 + Cl ― Cl → H2C ― CH2
│ │
Cl Cl
Alcino:
Alcino: Segue
hidrogenação.
os
mesmos
moldes
da
HC ≡ CH + Br ― Br → HC = CH
│
│
Br
Br
Alcadieno:
H2C = C = CH2 + Cl ― Cl → H2C ― C = CH2
│
│
Cl Cl
Cl Cl
│
│
H2C = C = CH2 + 2 Cl ― Cl → H2C ― C ― CH2
│
│
Cl Cl

Adição de haletos de hidrogênio (HX):
→ H2C ― CH2
│
│
H
OH
Não acontece a segunda adição, nem
mesmo utilizando excesso de água. Devido ao
fato de ser o produto formado na primeira adição
ser um enol, que por ser instável se transforma
em aldeído ou cetona, dependendo do alcino
utilizado.
HC ≡ CH + H ― OH → HC = CH
│ │
H OH
Regra de Markovnikov:
”Nas reações de adição de HX (X =
halogênio) ou H2O, o hidrogênio é adicionado ao
carbono mais hidrogenado da ligação dupla.”
Esta regra serve somente para o cloro. Para o
bromo, serve a regra Antimarkovnikov, que é o
inverso da Markovnikov.
Markovnikov:
205
H3C – CH = CH2 + H ― Cl → H3C ― CH ― CH2
│
│
Cl
H
H3C – CH = CH2 + H ― OH → H3C ― CH ― CH2
│
│
OH H
Antimarkovnikov:
H3C – CH = CH2 + H – Br → H3C – CH - CH2
│
│
H
Br
Halogenidretos, como HCl, HBr e HI
podem ser eliminados a partir de um haleto de
alquila, catalisado por uma base, que pode ser o
KOH e um álcool.
Exemplo:

Eliminação de Água:
A desidratação intramolecular de álcool
catalisada por ácido sulfúrico concentrado e calor
(170°C) ocorre com a eliminação de água e
alceno.
Esta regra também é válida para alcinos.
c) Reações de eliminação:
São as reações onde alguns átomos ou
grupo de átomos são eliminados da molécula
orgânica.
É o inverso das reações de adição. Têm
grande importância para a indústria química, na
produção de polietileno que é a matéria-prima
para a obtenção de plásticos.

Eliminação
de
Desidrogenação:
Hidrogênio
ou
Outra desidratação que pode ocorrer é a
intermolecular de dois álcoois formando éter e
eliminando água. A reação deve ser catalisada
por ácido sulfúrico concentrado e calor (140°C).
A partir de alcano é possível obter um
alceno, catalisado por calor.
Então:
Exemplo:
1 molécula alcool = desidratação intramolecular =
alceno
2 moléculas alcool = desidratação intermolecular
= éter

Eliminação de
Halogenação:
Halogênio
ou
De-
Di-haletos vicinais reagindo com zinco
catalisado por um alcool formam alcenos.
A Reação de saponificação também é
conhecida como hidrólise alcalina, através dela é
que se torna possível o feitio do sabão. Falando
quimicamente, seria a mistura de um éster
(proveniente de um ácido graxo) e uma base
(hidróxido de sódio) para se obter sabão (sal
orgânico).
Exemplo:
A equação abaixo demonstra este processo:
Éster + base forte → sabão + glicerol
Praticamente todos os ésteres são retirados
de óleos e gorduras, daí o porquê das donas de
casa usarem o óleo comestível para o feitio do
sabão
caseiro.

Eliminação de Halogenidretos:
Equação
genérica
da
hidrólise
alcalina:
206
Para acelerar a reação, usa-se o ácido como
catalisador.
A equação acima representa a hidrólise
alcalina de um óleo (glicerídeo). Dizemos que é
uma hidrólise em razão da presença de água
(H2O) e que é alcalina pela presença da base
NaOH (soda cáustica). O símbolo ∆ indica que
houve aquecimento durante o processo.
Produtos da reação de Saponificação: sabão e
glicerol (alcool).
Reação de esterificação
A reação de esterificação é considerada uma
reação reversível de alcool junto com um ácido
orgânico ou inorgânico, produzindo éster e água.
Já quando a reação é inversa, ela é denominada
hidrólise do éster.
Há basicamente dois tipos de hidrólise de
ésteres: ácida e básica.
A hidrólise ácida ocorre em meio ácido e é
um processo reversível, gerando um alcool e um
ácido carboxílico:
R ― COO ― R1+HOH
R-COOH + HO ― R1
A hidrólise básica, ou saponificação, é
realizada em meio básico. Trata-se de um
processo irreversível, gerando alcool e um sal de
ácido carboxílico:
-
+
R―COO―R1+BOH(aq) → R―COO B + HO―R1
Onde BOH é uma base, por exemplo, KOH.
O equilíbrio pode ser deslocado para o
lado do éster, quando se junta com o
desidratante. Durante o experimento ficou
comprovado que na reação de esterificação o
oxigênio do grupo OH do álcool continua na
molécula do éster e o oxigênio do grupo OH do
ácido é eliminado sob a forma de H2O (água),
produzindo a reação de um álcool marcado:
Com ácido, observa-se a forma do éster
marcado, e não água, contendo assim O – 18.
d) Reações de oxidação:
As reações de oxidação das substâncias
orgânicas devem ser catalisadas por um agente
oxidante.

Alcenos:

Oxidação branda do alceno:
Conhecida como di-hidroxilação do alceno.
O agente oxidante causa uma adição à
ligação dupla, com entrada de uma hidroxila em
cada um dos carbonos da dupla ligação.
Um agente oxidante muito utilizado é o
permanganato de potássio (KMnO4) em solução
diluída e fria, em meio neutro ou levemente
básico.
OH OH
[O] brando
│ │
H3C―C = CH―CH3 →
H3C―C―CH―CH3
│
H2O
│
CH3
CH3
207

Oxidação energética de alcenos:
Reação com um agente oxidante que seja
capaz de quebrar a molécula na ligação dupla.
+
+
Oxidantes enérgicos: KMnO4/H e K2CrO7/ H
Ligação dupla no meio da cadeia:

Oxidação de alcoois primários:
Os alcoois primários se oxidam com agentes
oxidantes energéticos, como o permanganato de
potássio (KMnO4) e o dicromato de potássio
(K2CrO7), em meio sulfúrico. O produto desta
oxidação é um aldeído. Com maior quantidade de
agente oxidante, obtemos um ácido carboxílico.
[O]
H3C ― C = CH ― CH3
→
│
enérgico
CH3
+
H3C ― C = O
│
CH3
O = C ― CH3
│
OH
Forma-se cetona e ácido carboxílico.
Ligação dupla na ponta da cadeia:
O CH2 terminal se transforma em ácido
carbônico, que se decompõe em CO2 e H2O.
[O]
H3C ― CH = CH2
→
H3C ― C =O
│
OH
O = C ― OH → CO2 + H2O
│
OH
enérgico
+

Ozonólise:
Há quebra da ligação dupla causada pelo
ozônio (O3). Necessita de pó de zinco e deve ser
feita em meio aquoso. O alceno é quebrado na
ligação dupla e um átomo de oxigênio é
adicionado a cada lado da dupla ligação.
O3
H3C ― C = CH ― CH3
→
│
H2O/ Zn
CH3
H3C ― C = O
│
CH3
+ O = C ― CH3 + HOOH
│
H
Forma-se cetona e aldeído.

Alcoois:
Em contato com um agente oxidante, os
diferentes tipos de alcoois se comportam de
formas distintas.
Esta reação explica porque o vinho fica com
gosto de vinagre quando deixamos muito tempo
em contato com o ar (oxigênio). O alcool sofre
uma oxidação e transforma-se em vinagre, que é
um ácido carboxílico.
H
H
OH
│
[O]
│
[O]
│
H3C ― C ― H → H3C ― C = O → H3C ― C = O
│
OH

Oxidação de alcoois secundários:
Obtêm como produtos as cetonas.
OH
CH3
│
[O]
│
[O]
H3C ― C ― CH3 → H3C ― C = O → Não reage.
│
OH

Oxidação de alcoois terciários:
OH
│
[O]
H3C ― C ― CH3 → Não reage
│
CH3
Exercícios:
1) Das ligações abaixo, qual terá maior tendência
a sofrer ruptura heterolítica?
a) CH3 – H.
b) CH3 – CH3.
c) CH3 – NO2.
d) CH3 – NH2.
e) CH3 – F.
2) Indique,
eletrofílico:
entre
os
reagentes
abaixo,
o
208
a) NH3.
6) (UFSE) A mononitração do tolueno (metilbenzeno) produz, além de água:
b) HCN.
+
a) somente o-nitrotolueno.
c) H3O .
b) somente m-nitrotolueno.
d) ROH.
c) somente p-nitrotolueno.
e) H2O.
d) mistura de o-nitrotolueno e p-nitrotolueno.
3) Entre as afirmativas citadas abaixo a única
falsa é:
e) mistura de o-nitrotolueno e m-nitrotolueno.
a) Radicais livres são átomos ou grupos de
átomos que possuem pelo menos um elétron
livre.
7) O grupo amino ( ― NH2), ligado ao anel
benzênico, nas reações de substituição aromática
é orientador:
b) Cisão homolítica (ou homólise) corresponde
a uma quebra de ligação, em que cada átomo fica
com seus elétrons, formando radicais livres.
a) apenas orto.
c) Um carbono carregado negativamente é
chamado de carboânion ou íon carbânion.
c) apenas meta.
d) Na cisão heterolítica o átomo mais
eletronegativo fica com o par de elétrons antes
compartilhado, formando-se assim íons.
e) Reagente eletrófilo é toda espécie química
que, cedendo um par de elétrons, é capaz de
formar uma nova ligação.
4) A monocloração de um alcano, em presença
de luz ultravioleta, produziu os compostos 1-cloro2-metil-propano e 2-cloro-2-metil-propano. O
nome do alcano é:
a) isopropano.
b) metil-butano.
c) metano.
d) butano.
b) meta e para.
d) orto e meta.
e) orto e para.
8) Os lipídeos podem ser classificados como
óleos ou gorduras: nos óleos predominam
cadeias insaturadas e nas gorduras predominam
cadeias saturadas. Com base nessa afirmação,
um
óleo
é
transformado
em
gordura,
respectivamente, através de um processo, no
qual ocorre reação de:
a) saponificação
b) hidrólise ácida
c) esterificação
d) desidratação
e) hidrogenação
e) metil-propano.
9) Na hidrogenação catalítica do propeno, obtémse:
5) Das alternativas a seguir, a que contém
somente grupos orientadores META é:
a) propino, cuja fórmula geral é CnH2n – 2.
a) NO2, Cl, Br.
b) CH3, NO2, COOH.
c) CHO, NH2, CH3.
d) SO3H, NO2, COOH.
e) CH3, Cl, NH2.
b) ciclopropano.
c) propano.
d) propadieno.
e) 2-propanol.
10) Com respeito à equação:
209
X + HBr → C6H13Br
b) alceno e a reação de substituição.
14) (Covest-2002) Álcoois não são utilizados
somente como combustíveis, mas também na
produção de derivados do petróleo, como, por
exemplo, alquenos. Qual dos álcoois abaixo
produzirá propeno a partir da desidratação em
meio ácido?
c) alceno e a reação é de adição eletrofílica.
a) 2-metil-2-propanol.
d) alcano e a reação é de substituição eletrofílica.
b) etanol.
e) alceno e a reação é de substituição.
c) 2-propanol.
11) A adição do brometo de hidrogênio ao 3,4dimetil-2-penteno forma o composto:
d) 2-butanol.
Pode-se afirmar que X é um:
a) alcano e a reação é de adição.
a) 2-bromo-4-metil-hexano.
b) 2-bromo-3-etil-pentano.
c) 3-bromo-2,3-dimetil-pentano.
e) 2-metil-1-propanol.
15) (Unitau-SP) Para que a oxidação de uma
substância orgânica com “n” átomos de carbono
por molécula forneça uma cetona com igual
número de átomos de carbono, essa substância
pode ser um:
d) 3-bromo-3-metil-hexano.
a) aldeído.
e) 3-bromo-3,4-dimetil-pentano.
b) ácido carboxílico.
12)
(Fuvest-SP)
Dois
hidrocarbonetos
insaturados,
que
são
isômeros,
foram
submetidos, separadamente, à hidrogenação
catalítica. Cada um deles reagiu com H2 na
proporção, em mols, de 1:1, obtendo-se, em cada
caso, um hidrocarboneto de fórmula C4H10. Os
hidrocarbonetos
que
foram
hidrogenados
poderiam ser:
c) alcool terciário.
d) alcool secundário.
e) alcool primário.
16) A reação de ozonólise dos alcenos produzirá
como produto moléculas de:
a) 1-butino e 1-buteno.
a) dialcoois ou ácidos carboxílicos.
b) 1,3-butadieno e ciclobutano.
b) alcoois ou fenóis.
c) 2-buteno e 2-metil-propeno.
c) cetonas ou aldeídos.
d) 2-butino e 1-buteno.
d) cetonas ou ácidos carboxílicos.
e) 2-buteno e 2-metil-propano.
e) alcoois ou ácidos carboxílicos.
13) Na desidratação intramolecular do etanol
obtém-se:
17) O reativo de Baeyer é utilizado para
diferenciar ciclanos de:
a) eteno.
a) alcano.
b) propeno.
b) alceno.
c) etoxietano (éter dietílico).
c) ácido carboxílico.
d) metoximetano (éter dimetílico).
d) éter.
e) 2-buteno.
e) éster.
210
18) (ENEM 2010) No ano de 2004, diversas
mortes de animais por envenenamento no
zoológico de São Paulo foram evidenciadas.
Estudos
técnicos
apontam
suspeita
de
intoxicação por monofluoracetato de sódio,
conhecido como composto 1080 e ilegalmente
comercializado como raticida. O monofluoracetato
de
sódio
é
um
derivado
do
ácido
monofluoracético e age no organismo dos
mamíferos bloqueando o ciclo de Krebs, que
pode levar à parada da respiração celular
oxidativa e ao acúmulo de amônia na circulação.
O monofluoracetato de sódio pode ser obtido pela
a) Desidratação do ácido monofluoracético,
com liberação de água.
b) Hidrólise do ácido monofluoracético, sem
formação de água.
c) Perda de íons hidroxila do ácido
monofluoracético, com liberação de
hidróxido de sódio.
d) Neutralização do ácido monofluoracético
usando hidróxido de sódio, com liberação
de água.
e) Substituição dos íons hidrogênio por
sódio
na
estrutura
do
ácido
monofluoracético, sem formação de água.
monofuoracetato de sódio
Disponível em: http://www1.folha.uol.com.br.
em: 05 ago. 2010 (adaptado).
Acesso
19) (UFJF VESTIBULAR 2010) Os resíduos de
origem industrial apresentam riscos à saúde
pública e ao meio ambiente, exigindo tratamento
e disposições especiais em função de suas
características. Dentre esses resíduos, podemos
citar alguns óleos lubrificantes contendo
hidrocarbonetos saturados e o tíner (uma mistura
de álcoois, ésteres, cetonas e hidrocarbonetos
aromáticos). Sobre esses resíduos, assinale a
letra que apresenta uma afirmativa INCORRETA.
a) Os hidrocarbonetos saturados, presentes em
óleos lubrificantes, não reagem em presença de
cloro e ácido de Lewis (AlCl3), porém podem
sofrer reação em presença de cloro e luz
ultravioleta;
b)A acetona pode ser obtida a partir do álcool
isopropílico, usando-se um oxidante como o
permanganato de potássio;
c) O acetato de etila, um dos componentes do
tíner, pode ser obtido a partir da esterificação do
ácido acético em presença de etanol;
d) A desidratação do n – pentanol, em presença
de ácido sulfúrico diluído e de aquecimento, pode
levar ao 1 – pentenol;
e) A ozonólise do 2 – metil – 2,5 – heptadieno, em
presença de água e zinco, pode fornecer uma
molécula de acetona, uma molécula de
acetaldeído
e
uma
propanodialdeído.
molécula
de
1,3-
20) (UFF VESTIBULAR 2011)
a) Dê o nome oficial (IUPAC) e a fórmula
estrutural do produto da reação entre o
brometo de etilmagnésio e o propanal,
seguida de adição de água.
b) Que composto carbonílico deve reagir
com o brometo de etilmagnésio para
formar 3-metil- 3- hexanol?
c) Considerando a obtenção apenas do
produto monossubstituído, represente a
estrutura das substâncias A, B, C das
equações abaixo:
FeBr
3
1)Benzeno + Br2 → A + HBr
2)Benzeno + H3C – Cl →AlCl3 B + HCl
3)Benzeno + C → AlCl3 C6H5 – CO – CH2 – CH3 +
HCl
Gabarito: 1-e; 2- c; 3- e; 4- a; 5- d; 6- d; 7- c; 8- e;
9- c; 10- c; 11- e; 12- c; 13- a; 14- c; 15- d; 16- c;
17-b; 18 – d; 19 - d
Bibliografia:
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Feltre, R; Fundamentos da química;
volume único; 3ª edição revista e
ampliada; editora Moderna; São Paulo;
S.P.; 2001.
Solomons, T.W.G; Química orgânica I;
volume 1; 7ª edição; editora LTC; Rio de
Janeiro; R.J.; 2000
Apostila do curso pré-vestibular do
Colégio Imaculada Conceição – 2007.
http: // www.brasilescola.com
Tito e Canto; Química na abordagem do
cotidiano; 2ª edição; volume 3; editora
Moderna.
Feltre; Química Orgânica; 5ª edição;
volume 3; editora Moderna.
www.projoaoneto.com.br;
www.soq.com.br;
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