Enóis e tautomerização
Introdução à Química Orgânica
Tautomerização de aldeídos e cetonas
• Tautômeros são isômeros constitucionais interconversíveis
• No caso de aldeídos ou cetonas, a migração de um hidrogênio do
carbono alfa para o oxigênio carbonílico, leva à formação de um enol
(alceno-álcool).
• Esse processo é conhecido por tautomerização ceto-enólica
• Ela ocorre porque o H do carbono alfa de compostos carbonílicos é
fracamente ácido (ânion estabilizado por ressonância)
• Geralmente a forma ceto é favorecida
• Os compostos β-dicarbonílicos se apresentam mais na forma enólica
Química de Enóis
• Racemização
• Condensações (Claisen: ex.: acetato de etila em etóxido de sódio,
aldólicas, ex: etanal em NaOH, e outras)
• Substituições no H do carbono alfa (alquilações e outras)
• Adições de Michael (adição de enolatos a compostos carbonilados
insaturados)
Racemização