SÍNTESE DE GLICOSÍDEOS ISOTIOCIANATOS
Micheli Cristina Silva Mila
PIBIC / UFPR-TN
Diogo Ricardo Bazan Ducatti / Juliana C. Cunico Dallagnol e Alan G. Gonçalves.
Introdução/Objetivos
Resultados/Discussão
Esse projeto tem como objetivo sintetizar e caracterizar
intermediários necessários para a síntese de glicosídeos
isotiocianatos. Estes derivados são versáteis para a química
de carboidratos, pois podem ser utilizados na
glicoconjugação de heterocíclos sintéticos, o que faz com
que a hidrofilicidade do heterocíclo aumente. A síntese de
carboidratos necessita de uma série de considerações como
por exemplo, os monossacarídeos usados como material
inicial tem, na maioria, hidroxilas altamente reativas, por isso,
é necessário convertê-los em derivados protegidos.
Métodos
Para a obtenção dos glicosídeos isotiocianatos iniciou-se
uma estratégia de síntese para a obtenção dos intermediários
Metil
2,3,4-Tri-O-acetil-6-O-p-toluenosulfonil-α-Dmanopiranosídeo
1 e
Metil 2,3,4-Tri-O-acetil-6-O-ptoluenosulfonil-α-D-glucopiranosídeo 2. Os dois compostos
foram preparados de forma semelhante utilizando metil-α-Dmanopiranose e metil-α-D-glucopiranose, com cloreto de
tosila em piridina. Utilizando o composto 2 foram feitas
tentativas para a produção do derivado Metil 2,3,4-tri-O-acetil6-desoxi-6-isotiocianato-α-D-glucopiranosideo 3 com KNCS,
NaI em acetonitrila anidra.
Referências
WITCZAK, Z. J.; Monosaccharides isothiocyanates and
thiocyanates:
synthesis,
chemistry,
and
preparative
applications. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem., v.44, p.91145. 1989.
KNCS
Entrada
NaI
TBAB
Temp./
Solvente
(eq)
(eq)
(eq)
Tempo
1
2
C2H3N
0,5
-
90 ˚C /
4h
2
2
C2H3N
0,5
0,5
90 ˚C /
4h
3 (%)
4 (%)
0
13
0
12
Conclusões
As estratégias de síntese desenvolvidas para obtenção dos
intermediários tosilados foram eficientes. A síntese do derivado glicosídeo
isotiocianato não apresentou os resultados esperados, porém estão sendo
realizadas novas tentativas no laboratório.
Apoio: Fundação Araucária, CNPq e Pronex-Carboidratos