BIOMOLÉCULAS
Química Orgânica 2014 – prof Marcelove
Biomoléculas
Glicídios (Carboidratos)
 Lipídios
 Proteínas

Glicídios

O que é:
 São poliálcoois aldeídicos ou cetônicos, ou
substâncias que, por hidrólise, originam
polihidroxialdeídos ou polihidroxicetonas.
Glicídios

O que é:
Glicídios

Classificação:
Oses
Heterosídios
Ósides
Oligossacarídeos
Holosídios
Polissacarídeos
Glicídios

Representação:
O
Glicídios

Representação:
O
Glicídios

Estrutura:
 Aldeído glicérico
H C O
H C OH
H
C OH
H C O
HO C H
H
C OH
H
H
Aldeído D-glicérico
Aldeído L-glicérico
Glicídios

Estrutura:
R
R
H C OH
H
C OH
HO C H
H
C OH
H
H
D-ose
L-ose
Glicídios

Estrutura:
O
D-glicose
L-frutose
Glicídios

Estrutura:
CUIDADO:
NÃO É
DEXTRÓGERA E NEM A
A D-GLICOSE
L-GLICOSE É LEVÓGERA
Glicídios

Ciclização:
O
H
OH
HO
O
OH H
H
H
H
OH
CH2OH
Glicídios

Ciclização:
H
HO
H
H
OH
OH
H
OH
O
CH2OH
H
H
OH
HO
O
OH H
H
H
H
OH
CH2OH
H
HO
H
OH
H
H
OH
H
O
CH2OH
Ponte Oxídica
OH
Glicídios

Exemplos:
 Glicose
 Frutose
 Sacarose
 Lactose
 Maltose
 Glicogênio
 Amido
 Celulose
Dímeros (Dissacarídeos)
Polímeros
Lipídios

O que é:
 Substâncias naturais, constituídas essencialmente
por ésteres de ácidos graxos superiores
Lipídios

Classificação:
Glicerídeos
Simples
Cerídeos
Esteroides
Fosfolipídios
Compostos
Cerebrosídeos
Lipídios

Classificação:
 Glicerídeos:
Ésteres de ácidos graxos e glicerol
H2C
OH
HC
OH
H2C
OH
O
H2C O C
O
HC O C
O
H2C O C
R1
R2
R3
Lipídios

Classificação:
 Cerídeos:
Ésteres de ácidos graxos superiores e
alcoóis graxos superiores.
R1
O
C
O R2
 Esteroides:
Compostos que têm uma estrutura básica
de 17 átomos de carbono dispostos em quatro anéis
ligados entre si.
D
C
A
B
Lipídios

Classificação:
 Fosfolipídios:
São constituídos por glicerol,
cadeias de ácidos graxos, grupo fosfato e uma
molécula polar ligada a ele.
Lipídios

Classificação:
 Cerebrosídeos:
Lipídios

Índice de caracterização:
 Densidade
 Índice de refração
 Índice de saponificação
 Índice de iodo
Lipídios

Índice de caracterização:
 Índice de saponificação: miligramas de KOH
necessários para neutralizar 1 g de lipídio
O
H2C O C C17H35
O
HC O C C17H35
O
H2C O C C17H35
Lipídios

Índice de caracterização:
 Índice de saponificação
O
H2C O C C17H35
O
HC O C C17H35
O
H2C O C C17H35
H2C OH
+ 3 KOH
O
HC OH
H2C OH
M(triestearina)=890 g/mol
M(KOH)=56 g/mol
+C
17H35
C
OK
Lipídios

Índice de caracterização:
 Índice de saponificação
O
H2C O C C17H35
O
HC O C C17H35
O
H2C O C C17H35
890 – 3x56
1 - x
H2C OH
O
+ 3 KOH
HC OH
+C
17H35
H2C OH
X = 3x56/890
X = 0.1887
Ind = 188.7
C
OK
Lipídios

Índice de caracterização:
 Índice de iodo: Quantidade de iodo em gramas
adicionada em 100 g de lipídio
O
H2C O C C17H33
O
HC O C C17H33
O
H2C O C C17H33
Lipídios

Índice de caracterização:
 Índice de iodo
O
H2C O C C17H33
O
HC O C C17H33
O
H2C O C C17H33
+3I
2
O
H2C O C C17H33I2
O
HC O C C17H33I2
O
H2C O C C17H33I2
M(trioleato de glicerina)=884 g/mol
M(iodo)=254 g/mol
Lipídios

Índice de caracterização:
 Índice de iodo
O
H2C O C C17H33
O
HC O C C17H33
O
H2C O C C17H33
884 – 3x254
100 – x
+3I
2
O
H2C O C C17H33I2
O
HC O C C17H33I2
O
H2C O C C17H33I2
x = 3x25400/884
x = 86.20
Ind = 86.20
Lipídios

Sabões e detergentes:
 Gordura: apolar
 Água: polar
 Como se misturam ?
Lipídios

Sabões e detergentes:
 Estrutura
APOLAR
O
S
 Molécula
Anfipática
O
-
+
O Na
POLAR
Lipídios

Sabões e detergentes:
 Estrutura
APOLAR
POLAR
Lipídios

Sabões e detergentes:
 Gordura: apolar
 Água: polar
 Como se misturam ?
Lipídios

Sabões e detergentes:
 Gordura: apolar
 Água: polar
 Como se misturam ?
 Sabão
anfipático: Parte polar interage com água e
parte apolar interage com gordura.
Lipídios

Sabões e detergentes:
Aminoácidos

O que é:
 São ácidos carboxílicos de função mista com o
grupo amino, podendo ou não aparecer outras
funções.
Aminoácidos

Classificação:
NH2
 Neutro:
H3C
CH
OH
C
O
 Ácido:
NH2
HO
C
O
NH2
CH2 CH
OH
C
O
NH2
 Básico: H2C CH2 CH2 CH2 CH
OH
C
O
Aminoácidos

Propriedades:
 Zwitterion:
NH2
H3C
CH
+
NH3
OH
C
H3C
O
CH
-
O
C
O
Aminoácidos

Peptídios:
 Condensação de dois ou mais aminoácidos por
meio dos grupos amino e carboxílico.
H
O
H
N CH C
H
CH3
O
N CH C
OH
H
CH3
OH
Ligação peptídica
H
H
O
H
O
N CH C
N CH C
CH3
CH3
OH
Aminoácidos

Proteínas:
 São macromoléculas formadas pela condensação
de peptídeos ou, em última análise, pela
condensação de aminoácidos diferentes.
Aminoácidos

Proteínas:
 Classificação:
Holoproteínas.
Heteroproteínas:
Grupo
proteico
Grupo
prostético
Proteína
conjugada
Aminoácidos

Exemplos:
 Hemoglobina
 Lipoproteínas (Colesterol)
 Clorofila
 DNA
 ...