TECNOLOGIA DE
PROCESSOS QUÍMICOS II
______________________________
DIAZOCOPULAÇÃO
CORANTES ORGÂNICOS
______________________________
______________________________
______________________________
BASE QUÍMICA
MOLÉCULAS QUE CONTÉM GRUPAMENTOS CROMÓFOROS.
POR EX.: - N = N MOLÉCULAS QUE CONTÉM AROMÁTICOS.
POR EX.:
OH
CH2Cl
Cl
______________________________
______________________________
______________________________
______________________________
______________________________
______________________________
______________________________
CH2Cl
______________________________
______________________________
TECNOLOGIA DE
PROCESSOS QUÍMICOS II
______________________________
DIAZOCOPULAÇÃO
CORANTES ORGÂNICOS
CAMINHO DE SÍNTESE
______________________________
______________________________
______________________________
______________________________
REAÇÕES DE DIAZOTAÇÃO E COPULAÇÃO.
➨ JUNTAR UMA A UMA MOLÉCULAS PEQUENAS PARA FORMAR
MOLÉCULAS GRANDES.
______________________________
______________________________
______________________________
______________________________
______________________________
______________________________
______________________________
______________________________
TECNOLOGIA DE
PROCESSOS QUÍMICOS II
______________________________
DIAZOCOPULAÇÃO
DIAZOTAÇÃO
MOLÉCULAS COM GRUPAMENTO AMINO REAGINDO COM NITRITO EM
MEIO ÁCIDO.
CONDIÇÕES DE REAÇÃO
• BAIXAS TEMPERATURAS.
• pH EXTREMAMENTE ÁCIDO.
• A SOLUÇÃO DE NITRITO DOSADA SOBRE O SUBSTRATO A SER
DIAZOTADO (CONDIÇÃO USUAL)
CARACTERÍSTICAS DA REAÇÃO
• REAÇÃO ESTEQUIOMÉTRICA.
• POSSÍVEL LIBERAÇÃO DE GASES NITROSOS.
• PRODUTO EXTREMAMENTE INSTÁVEL.
______________________________
______________________________
______________________________
______________________________
______________________________
______________________________
______________________________
______________________________
______________________________
______________________________
______________________________
______________________________
TECNOLOGIA DE
PROCESSOS QUÍMICOS II
______________________________
DIAZOCOPULAÇÃO
COPULAÇÃO
SUBSTITUIÇÃO ELETROLÍTICA, ONDE O SAL DE DIAZÔNIO É O AGENTE
ELETROLÍTICO E O SUBSTRATO UMA AMINA OU FENOL (ANEL
ATIVADO).
CONDIÇÕES DE REAÇÃO
• pH PRÓXIMO DO NEUTRO.
• O SAL DE DIAZÔNIO É DOSADO SOBRE O SUBSTRATO (CONDIÇÃO
USUAL)
CARACTERÍSTICAS DA REAÇÃO
• POSSÍVEL A OCORRÊNCIA DE REAÇÕES SECUNDÁRIAS.
• REAÇÃO ESTEQUIOMÉTRICA.
______________________________
______________________________
______________________________
______________________________
______________________________
______________________________
______________________________
______________________________
______________________________
______________________________
______________________________
______________________________
TECNOLOGIA DE
PROCESSOS QUÍMICOS II
______________________________
DIAZOCOPULAÇÃO
______________________________
______________________________
DIAZOTAÇÃO
______________________________
______________________________
pH < 1
HCl
SO3H
|
SO3H
|
______________________________
NaNO2
GELO T < 5 ºC
NH2
ÁCIDO METANÍLICO
______________________________
N2+
______________________________
______________________________
SAL DE DIAZÔNIO
______________________________
______________________________
______________________________
______________________________
TECNOLOGIA DE
PROCESSOS QUÍMICOS II
______________________________
DIAZOCOPULAÇÃO
______________________________
______________________________
COPULAÇÃO
______________________________
NH2
|
α - NAFTILAMINA
SO3H
|
______________________________
______________________________
SO3H
|
N2+
ELEMENTO DE
COPULAÇÃO
ELEMENTO DE
COPULAÇÃO
______________________________
N=N
NH2
______________________________
______________________________
______________________________
______________________________
______________________________
______________________________
______________________________
TECNOLOGIA DE
PROCESSOS QUÍMICOS II
DIAZOCOPULAÇÃO
______________________________
______________________________
ALGUNS RECURSOS DE SÍNTESE
______________________________
- OH
| OH
- Cl
- NH2
| N(CH2CH3)2
β - NAFTOL
ANILINA
- OH
O-CLOROFENOL
3-DIETILAMINO FENOL
- SO3H
______________________________
- SO2 -
______________________________
DIFENIL SULFONA
______________________________
| OH
3-HIDROXIDIFENILAMINA
______________________________
______________________________
H2N - NH -
______________________________
ÁCIDO p-SULFANÍLICO
______________________________
______________________________
______________________________
TECNOLOGIA DE
PROCESSOS QUÍMICOS II
______________________________
DIAZOCOPULAÇÃO
DIAGRAMA DE BLOCOS
DIAZOTAÇÃO
COPULAÇÃO
ISOLAÇÃO/
FILTRAÇÃO
• DISSOLUÇÃO DO SUBSTRATO.
• REAÇÃO EM MEIO AQUOSO.
• pH ÁCIDO.
• BAIXAS TEMPERATURAS.
• DOSAGEM DE UM ELEMENTO SOBRE O OUTRO
• DISSOLUÇÃO DO SUBSTRATO.
• CONTROLE DE TEMPERATURA.
• CONTROLE DE pH.
• PRECIPITAÇÃO DO PRODUTO.
➜ SALTING OUT
ADIÇÃO DE NaCl
______________________________
______________________________
______________________________
______________________________
______________________________
______________________________
______________________________
______________________________
______________________________
______________________________
______________________________
______________________________
______________________________
TECNOLOGIA DE
PROCESSOS QUÍMICOS II
FIQ
DIAZOCOPULAÇÃO
DIAZOTAÇÃO
NaNO2
M
FIQ
HCl
M
______________________________
ÁLCALI
______________________________
ÁCIDO
______________________________
______________________________
GELO
COPULAÇÃO
GELO
T1
______________________________
R2
T1
______________________________
R1
______________________________
VOLUME = xm³
AÇO CARBONO
C/REVESTIMENTO
INTERNO
______________________________
VOLUME = xm³
AÇO CARBONO
C/REVESTIMENTO
INTERNO
FILTRO PRENSA
______________________________
______________________________
______________________________
______________________________
TECNOLOGIA DE
PROCESSOS QUÍMICOS II
______________________________
DIAZOCOPULAÇÃO
CONTROLE ANALÍTICO
______________________________
______________________________
______________________________
➘ DIAZOTAÇÃO
______________________________
______________________________
➘ CROMATOGRAFIA DE PLACA
➘ HPLC
______________________________
______________________________
______________________________
______________________________
______________________________
______________________________
______________________________
TECNOLOGIA DE
PROCESSOS QUÍMICOS II
______________________________
DIAZOCOPULAÇÃO
______________________________
______________________________
CORANTE PARA POLIAMIDA E LÃ
______________________________
______________________________
SO3H
|
- N = N -
- N = N -
H
|
- N - SO3H
______________________________
______________________________
______________________________
______________________________
______________________________
______________________________
______________________________
______________________________
TECNOLOGIA DE
PROCESSOS QUÍMICOS II
______________________________
DIAZOCOPULAÇÃO
______________________________
MATÉRIAS-PRIMAS
SO3H
|
- NH2
- N2
ÁCIDO METANÍLICO
H
|
-N- SO3H
α NAFTILAMINA
CAMINHO DE SÍNTESE
1. DIAZOTAÇÃO - ÁCIDO METANÍLICO
2. COPULAÇÃO - COM A α NAFTILAMINA
3. DIAZOTAÇÃO - 1º COPULAÇÃO
4. COPULAÇÃO - COM O ÁCIDO FENIL S
______________________________
ÁCIDO FENIL S
______________________________
______________________________
______________________________
______________________________
______________________________
______________________________
______________________________
______________________________
______________________________
______________________________
______________________________
TECNOLOGIA DE
PROCESSOS QUÍMICOS II
DIAZOCOPULAÇÃO
______________________________
______________________________
CORANTE
SO3H
OH
______________________________
______________________________
NH2
______________________________
N=N
N=N
O
Cl
SO3H
SO3H
SO2
NH
F
N
SO3H
______________________________
______________________________
______________________________
N
______________________________
F
______________________________
______________________________
______________________________
______________________________
TECNOLOGIA DE
PROCESSOS QUÍMICOS II
DIAZOCOPULAÇÃO
______________________________
ÁCIDO H
PARABASE ÉSTER
OH
______________________________
______________________________
NH2
H2N
______________________________
O
SO3H
SO2
SO3H
ÁCIDO METAMÍNICO - N ACILADO COM FCP
F
N
F
______________________________
______________________________
______________________________
______________________________
Cl
N
SO3H
N
|
N
SO3H
NH2
______________________________
______________________________
______________________________
______________________________
______________________________
TECNOLOGIA DE
PROCESSOS QUÍMICOS II
DIAZOCOPULAÇÃO
______________________________
MATÉRIAS-PRIMAS
SO3H
______________________________
SO3H NH2
NH2
______________________________
______________________________
______________________________
NH2
______________________________
SO3H
______________________________
ÁCIDO
DIMETANÍLICO
ÁCIDO
CLEVE 1 ,6
ÁCIDO
PERI
______________________________
______________________________
______________________________
______________________________
______________________________
TECNOLOGIA DE
PROCESSOS QUÍMICOS II
______________________________
DIAZOCOPULAÇÃO
______________________________
______________________________
CORANTE
______________________________
______________________________
SO3H
______________________________
SO3H
______________________________
NH2
N=N
N=N
SO3H
SO3H
______________________________
______________________________
______________________________
______________________________
______________________________
______________________________