Ciências da Natureza e suas
Tecnologias - Química
Ensino Médio, 3ª Ano
Reações de substituição
Química, 3º Ano do Ensino Médio
Reações de substituição
REAÇÕES
DE
SUBSTITUIÇÃO
Química, 3º Ano do Ensino Médio
Reações de substituição
Conceito Geral
Reações de substituição são aquelas nas
quais um átomo, ou grupo de átomos da
molécula orgânica é substituído por outro
átomo (ou grupo de átomos).
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Reações de substituição
Exemplo -1
H
l
H – C- H + Cl – Cl
l atacante
H
MOLÉCULA
ALVO
LUZ
H
l
H – C - Cl +H – Cl
l
H
Nessa reação, o H do CH4 foi
substituído pelo Cl. É uma reação
lenta.
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Reações de substituição
Exemplo -2
H
atacante
+ Cl - Cl
FeCl3
Cl
+ HCl
Moléculaalvo
Aqui também o H foi substituído pelo Cl. É uma reação mais rápida que a
anterior, necessita de um catalisador.
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Reações de substituição
Exemplo -3
• H3C – Cl + NaCN
H3C – CN+ NaCl
atacante
Molécula alvo
Aqui o Cl do CH3Cl foi substituído
pelo CN, numa reação lenta.
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Reações de substituição
Introdução
• Normalmente as reações na Química Orgânica
são mais lentas do que na Química Inorgânica.
• Isso ocorre porque, em geral, as reações
orgânicas são moleculares, enquanto que as
inorgânicas são iônicas.
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Reações de substituição
Reações moleculares
H
|
H –– C –– H + CƖ –– CƖ
|
H Ligações que são quebradas
H
|
H — C — CƖ + H — CƖ
|
H Ligações que são formadas
Como vemos, são quebradas duas ligações nas
moléculas iniciais; os átomos de H e Cl trocam de
posição e, finalmente, esses átomos são
“religados” em suas novas posições.
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Reações de substituição
Reações de substituição nos
alcanos
As reações de substituição são aquelas em
que um átomo ou um grupo de átomos de
uma molécula orgânica é substituído por
outro átomo ou grupo de átomos.
As principais reações de substituição são:
• halogenação;
• nitração;
• sulfonação.
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Reações de substituição
Halogenação
Os halogênios utilizados nas reações de
substituição devem ser o Cloro (Cl) e o Bromo
(Br). Reações com Flúor (F) são muito
perigosas devido à alta reatividade deste
elemento e com Iodo (I) as reações tornam-se
muito lentas.
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Reações de substituição
Os alcanos podem ser transformados em
haletos de alquila.
EXEMPLO:
CH4 + Br2
Metano
luz
CH3 – Br + HBr
bromo - metano
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Reações de substituição
A partir do metano, realizando sucessivas halogenações
(excesso de halogênios) catalisadas por luz e calor,
podemos obter:
CH4 → CH3Cl → CH2Cl2 → CHCl3 → CCl4
metano → clorometano → diclorometano → triclorometano → clorofórmio de carbono
Esta reação pode ser chamada de Reação em Cadeia.
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Reações de substituição
O clorofórmio era muito utilizado como
anestésico em cirurgias. Atualmente aboliu-se seu
uso por ser muito tóxico e perigoso para a saúde.
Pode causar sérios danos ao fígado.
A ordem de facilidade com que o hidrogênio
“sai” do hidrocarboneto é: CTERCIÁRIO >
CSECUNDÁRIO > CPRIMÁRIO
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Reações de substituição
Nitração
A reação de nitração é aquela onde reagimos
um hidrocarboneto com ácido nítrico (HNO3).
Exemplo:
CH3 – CH2 + HO – NO2 → CH3 – CH2 – NO2 + H2O
|
nitroetano
H
etano
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Reações de substituição
Sulfonação
A reação de sulfonação é aquela onde
reagimos um hidrocarboneto com ácido
sulfúrico (H2SO4).
Exemplo:
CH3 – CH2 + HO – SO3H → CH3 – CH2 – SO3H + H2O
|
ácido etano - sulfútico
H
etano
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Reações de substituição
O mecanismo dos radicais livres
À medida que a Química foi progredindo,
os cientistas não se contentaram em
apenas constatar a existência de reações
como mostramos anteriormente.
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Reações de substituição
O mecanismo dos radicais livres
A bioquímica e a química que envolvem os
radicais livres explicam a formação de
substâncias que aceleram os processos de
envelhecimento do organismo.
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Reações de substituição
Radicais elivres
Efeitos positivos dos
radicais livres
Imunidade
Coagulação
Apoptose
Cicatrização
n
v
eEfeitos negativos dos
l radicais livres
h
e
Envelhecimento
c
i Mutação do DNA
m
e Destruição de membranas lípidicas
n
Patologias
t
o
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Reações de substituição
Reações de substituição dos
hidrocarbonetos aromáticos
As mais importantes são:
• Halogenação,
• Nitração,
• Sulfonação,
• Aquilação,
• Acilação.
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Reações de substituição
Reações de substituição dos
hidrocarbonetos aromáticos
• Halogenação
H + Cl
- Cl + HCl
Haleto
Hidrocarboneto aromático
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Reações de substituição
Reações de substituição dos
hidrocarbonetos aromáticos
• Nitração
H2SO4
H + HNO3
Hidrocarboneto aromático
CONCENTRAD
O
NO2 + H2O
Nitrocomposto
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Reações de substituição
Reações de substituição dos
hidrocarbonetos aromáticos
• Sulfonação
H +H2SO4
Hidrocarboneto aromático
SO3H + H2O
Ácido aril-sulfônico
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Reações de substituição
Reações de substituição dos
hidrocarbonetos aromáticos
• Alquilação de Friedel-Crafts
CH3 + HCl
É necessário
catalisador apropriado
Grupo alquila
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Reações de substituição
Reações de substituição dos
hidrocarbonetos aromáticos
• Acilação de Friedel - Crafts
O
C - CH3 + HCl
Grupo alcila
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Reações de substituição
Imagens : (A) Ronhjones/Public Domain / (B) Ben Mills/Public Domain
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Reações de substituição
TNT
• É um sólido cristalino amarelo,
altamente explosivo;
• Esse
potente explosivo
é
fabricado a partir da trinitração
do tolureno.
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Reações de substituição
Referências
http://www.brasilescola.com/quimica/tipos-reacoes-organicas.htm
http://www.brasilescola.com/quimica/tnt-trinitrotolueno.htm
http://www.ebah.com.br/content/ABAAABTHgAA/bioquimica
Tabela de Imagens
n° do
slide
direito da imagem como está ao lado da
foto
25A Ronhjones/Public Domain
25B Ben Mills/Public Domain
link do site onde se consegiu a informação
Data do Acesso
http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Trinitrotolue
ne.svg
http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:TNT-fromxtal-1982-3D-balls.png
31/08/2012
31/08/2012