Geometria Molecular e Ligações
Químicas Intermoleculares
Parte I
1. (Uem 2012) A vida em nosso planeta começou no
ambiente aquático, sendo que até hoje todos os seres vivos
dependem da água para sobreviver. Baseado nas
importantes propriedades da água, assinale o que for
correto.
01) O açúcar da cana, conhecido como sacarose, não pode
ser absorvido. Precisa ser quebrado em moléculas
menores. Esta reação ocorre na presença de uma
enzima e de água, sendo conhecida como reação de
condensação.
02) O alto calor específico da água ocorre em função das
ligações de hidrogênio
ênio que unem suas moléculas e são
responsáveis pelo seu grande poder de coesão.
04) As aves aquáticas utilizam as gotículas de óleo
produzidas
na
glândula
uropigiana
para
impermeabilizar suas penas, evitando a adesão das
moléculas de água.
08) A densidade
sidade da água permanece constante quando sua
temperatura é alterada.
16) O grande poder de dissolução da água é importante
para os organismos, pois todas as reações químicas
celulares ocorrem em meio aquoso.
a) Cite o tipo dee herança da osteogênese imperfeita em
cada uma dessas famílias.
Família X:
Família Y:
b) O indivíduo IV.1 da Família X casou-se
casou
com o indivíduo
III.2 da Família Y. Com base nessa informação e nos
dados contidos nos dois heredogramas, CALCULE a
probabilidade
lidade de esse casal ter uma criança normal 
isto é, não portadora da doença. (Deixe explicitado seu
raciocínio.)
Nesse
caso,
a
probabilidade
é
de
______________________.
3. A estrutura primária do colágeno caracteriza-se
caracteriza pela alta
ocorrência de três aminoácidos
inoácidos  glicina, prolina e
hidroxiprolina ,, cujas estruturas são
2. (Ufmg 2011) 1. Leia este trecho de canção:
A coisa mais moderna que existe nessa vida é
envelhecer
A barba vai descendo e os cabelos vão caindo pra
cabeça aparecer
Os filhos vão crescendo e o tempo vai dizendo que
agora é pra valer
Os outros vão morrendo e a gente aprendendo a
esquecer
Antunes, Arnaldo; Ortinho; Jeneci, Marcelo. “Envelhecer”.
CITE e EXPLIQUE uma consequência do envelhecimento
que se relaciona com o papel do colágeno.
Consequência:
Explicação:
2. O colágeno também se relaciona a algumas doenças
graves dos seres humanos.
manos. Um exemplo é a osteogênese
imperfeita, doença genética causada por defeitos no
colágeno tipo I  uma proteína que
ue cons
consiste em três
cadeias peptídicas: duas de colágeno alfa 1 e uma de
colágeno alfa 2. Os genes envolvidos na síntese do
colágeno tipo I estão localizados nos cromossomos 7 e
17. Nas populações humanas, no entanto, os alelos
mutantes são encontrados em frequências muito baixas.
Analise estes dois heredogramas, ambos de famílias que
apresentam osteogênese imperfeita:
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A glicina corresponde a cerca de um terço dos resíduos
da cadeia peptídica e os outros dois aminoácidos citados
correspondem também, em conjunto, a cerca de um
terço desses resíduos.
REPRESENTE a estrutura molecular do dipeptídeo
resultante da ligação entre uma molécula de glicina,
envolvendo o grupo amino,
amino e uma molécula de prolina,
envolvendo o grupo carboxilato.
carboxilato
4. Na estrutura do colágeno, as três cadeias peptídicas
estão enoveladas,
ladas, em forma de espiral, como
representado na figura abaixo.
De cada três grupos carbonila de uma cadeia, dois
participam de ligações de hidrogênio cruzadas com
grupos amino das outras cadeias.
Com base nessas informações e considerando outros
conhecimentos
nhecimentos sobre o assunto, explique como a
abundância e a intensidade dessas ligações de
Página 1
hidrogênio cruzadas se correlacionam
propriedades mecânicas do colágeno.
com
as
5. O aminoácido hidroxiprolina, abundante no colágeno, é
relativamente raro em outras proteínas. A produção de
hidroxiprolina ocorre por oxidação do aminoácido
prolina. Para explicar o mecanismo de incorporação da
hidroxiprolina na cadeia peptídica do colágeno, foram
consideradas duas hipóteses:
Hipótese 1 – aprolina livre incorpora-se, primeiro, à
cadeia peptídica e, posteriormente, convertese em
hidroxiprolina.
Hipótese 2 – a hidroxiprolina livre incorpora-se
diretamente à cadeia peptídica.
Objetivando investigar qual dessas duas hipóteses é a
mais provável, foram feitos dois experimentos, em que
se realizou a síntese do colágeno a partir de aminoácidos
livres, sendo um deles marcado isotopicamente, como
explicitado neste quadro:
Experimento
Aminoácido livre
marcado
isotopicamente
I
Prolina
II
Hidroxiprolina
Aminoácidos não
marcados
Demais
aminoácidos,
inclusive
hidroxiprolina
Demais
aminoácidos,
inclusive prolina
Concluídos os dois experimentos, verificou-se que tanto
a prolina quanto a hidroxiprolina incorporadas na cadeia
peptídica estavam marcados isotopicamente. Preencha o
quadro que se segue, explicitando no caso de cada um
dos dois experimentos, se a prolina e a hidroxiprolina
incorporadas à cadeia peptídica estarão marcadas
isotopicamente, ou não, se for verdadeira a hipótese 1
ou se for verdadeira a hipótese 2.
Experimento
I
II
Se a Hipótese 1
for verdadeira
Prolina marcada:
( ) Sim
( ) Não
Se a Hipótese 2 for
verdadeira
Prolina marcada:
( ) Sim
( ) Não
Hidroxiprolina
marcada:
( ) Sim
( ) Não
Hidroxiprolina
marcada:
( ) Sim
( ) Não
Prolina marcada:
( ) Sim
( ) Não
Prolina marcada:
( ) Sim
( ) Não
Hidroxiprolina
marcada:
( ) Sim
( ) Não
Hidroxiprolina
marcada:
( ) Sim
( ) Não
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6. Atualmente, admite-se que a Hipótese 1 é a correta  ou
seja, inicialmente, a prolina livre é incorporada ao
peptídeo e, posteriormente, ocorre sua conversão em
hidroxiprolina. Com base nessa informação, JUSTIFIQUE
o preenchimento que você fez no item 5, desta questão,
especificamente no caso do Experimento I – Hipótese 1.
3. (Ufsc 2013) Considere a tabela abaixo, em que ∆Hc
representa a entalpia de combustão para os compostos
listados, a 25°C:
Nome IUPAC
Etanol
Etano
Eteno
Etino
2,2,4trimetilpentano
Nome
usual
Estado
físico
(25°C)
∆Hc ( kJ/mol )
Álcool
etílico
Etano
Etileno
Acetileno
Líquido
–1366,8
Gás
Gás
Gás
–1560,7
–1411,2
–1301,1
Isoctano
Líquido
–5462,6
Com base nos dados acima, é CORRETO afirmar que:
01) as reações de combustão para os compostos listados na
tabela são exotérmicas, ou seja, ocorrem com liberação
de calor para o meio, e representam transformações
químicas.
02) as quantidades de energia liberadas por mol a partir da
combustão do acetileno e do etileno são menores que
a quantidade de energia liberada por mol na
combustão do etano devido à presença de ligações π
no acetileno e no etileno.
04) a combustão completa de um mol de isoctano, um
hidrocarboneto que é um dos principais componentes
da gasolina, requer o fornecimento de 5462,6 kJ de
energia e a presença de 25 mol de oxigênio molecular.
08) a combustão completa do acetileno pode ser
representada
pela
equação
química
2C2H2 + 5 O2 → 4CO2 + 2H2O.
16) a 25°C, o isoctano é encontrado na forma líquida em
função da atuação de forças intermoleculares dipolodipolo, mais intensas que as forças de van der Waals
presentes, por exemplo, na molécula de acetileno, que
é um gás na mesma temperatura.
32) para produzir a mesma quantidade de energia
proveniente da combustão de 57 g de isoctano, são
necessários aproximadamente 92 g de etanol.
4. (Ufsc 2013) O ácido fólico é uma vitamina hidrossolúvel,
obtida pela ingestão de alimentos, pois não é sintetizada
pelo organismo humano. Atua em conjunto com a vitamina
B12, sendo essencial na multiplicação celular de todos os
tecidos, já que é indispensável à síntese do DNA e
consequentemente à divisão celular. Especialistas indicam a
administração diária de um comprimido contendo 0,005 g
de ácido fálico desde os três meses que antecedem a
concepção até o terceiro mês de gestação, visando prevenir
principalmente a incidência de malformações no
fechamento do tubo neural dos bebês. O ácido fólico,
Página 2
fórmula molecular C19H19O6N7, é constituído por três blocos
construtivos: I – deriva do composto nitrogenado pteridina,
II – deriva do ácido p-aminobenzoico e III – deriva do ácido
glutâmico.
Segue abaixo a fórmula estrutural simplificada do ácido
fólico:
De acordo com as informações acima, assinale a(s)
proposição(ões) CORRETA(S).
01) O ácido fálico apresenta seis ligações covalentes do tipo
pi ( π ) .
02) As moléculas de ácido fólico são polares e interagem
com a água por ligações de hidrogênio.
04) O bloco I apresenta uma hidroxila fenólica.
08) O bloco II apresenta um átomo de carbono com
2
hibridização sp .
16) O bloco III apresenta um átomo de carbono assimétrico.
32) A estrutura química do ácido fálico apresenta quatro
átomos de carbono com hibridização sp.
5. (Uerj 2013) Corantes e pigmentos são aditivos utilizados
para dar cor a objetos. Os corantes são solúveis no meio,
enquanto os pigmentos são insolúveis.
Observe a fórmula estrutural da fluoresceína, insolúvel em
água.
O sal orgânico monossódico formado a partir da reação
química da fluoresceína com o hidróxido de sódio é usado,
no entanto, como corante têxtil.
Nomeie o grupo funcional da fluoresceína cuja reação
formou esse sal. Em seguida, explique por que o sal
orgânico monossódico apresenta maior solubilidade em
água do que a fluoresceína.
6. (Uel 2013) A tecnologia Touch Screen possibilita acesso à
Internet com um toque ou um deslizar sobre a tela. Dentre
as tecnologias conhecidas, cita-se a tela capacitiva sensível
ao toque, constituída, por exemplo, de um painel de vidro
ou plástico revestido com camadas internas de uma mistura
de óxidos condutores (In2O3) e (SnO2). Ao tocarmos o vidro
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com o dedo, há descarga do capacitor (retirada ou doação
de elétrons da superfície), sendo detectada a posição do
toque. Atualmente, pesquisas visam projetar telas flexíveis,
resistentes e finíssimas fazendo uso de grafeno, material
com alta condutividade elétrica composto por átomos de
carbono densamente alinhados. Cada um deles liga-se a
três outros átomos de carbono em uma rede com forma de
colmeia de abelhas (hexagonal), de um átomo de
espessura.
Com relação a essa descrição, considere as afirmativas a
seguir.
I. O grafeno é uma substância inorgânica e possui
3
hibridação sp .
II. O grafeno possui elétrons livres na ligação pi ( π )
2
deslocalizada, devido à hibridação sp , conferindo
caráter condutor ao grafeno.
III. Os números de oxidação do índio e do estanho são,
respectivamente, +3 e +4.
IV. No grafite, que é uma forma alotrópica do grafeno, a
rede está disposta em camadas unidas por forças de
Van der Waals.
Assinale a alternativa correta.
a) Somente as afirmativas I e II são corretas.
b) Somente as afirmativas I e IV são corretas.
c) Somente as afirmativas III e IV são corretas.
d) Somente as afirmativas I, II e III são corretas.
e) Somente as afirmativas II, III e IV são corretas.
7. (Ufpe 2013) As interações intermoleculares são muito
importantes para as propriedades de várias substâncias.
Analise as seguintes comparações, entre a molécula de
água, H2O, e de sulfeto de hidrogênio, H2S. (Dados: 1H, 8O,
16S).
( ) As moléculas H2O e H2S têm geometrias semelhantes.
( ) A molécula H2O é polar e a H2S é apolar, uma vez que
a ligação H–O é polar, e a ligação H–S é apolar.
(
) Entre moléculas H2O, as ligações de hidrogênio são
mais fracas que entre moléculas H2S.
(
) As interações dipolo-dipolo entre moléculas H2S são
mais intensas que entre moléculas H2O, por causa do
maior número atômico do enxofre.
(
) Em ambas as moléculas, os átomos centrais
apresentam dois pares de elétrons não ligantes.
8. (Ufrgs 2013) Na coluna da esquerda, abaixo, estão
listados cinco pares de substâncias, em que a primeira
substância de cada par apresenta ponto de ebulição mais
elevado do que o da segunda substância, nas mesmas
condições de pressão. Na coluna da direita, encontra-se o
fator mais significativo que justificaria o ponto de ebulição
mais elevado para a primeira substância do par.
Associe corretamente a coluna da direita à da esquerda.
Página 3
(
) intensidade das ligações de
hidrogênio
( ) massa molecular mais elevada
(
) estabelecimento de ligação
iônica
( ) polaridade da molécula
1. CCℓ 4 e CH4
2. CHCℓ 3 e CO2
3. NaCℓ e HCℓ
4. H2O e H2S
5. SO2 e CO2
A sequência correta de preenchimento dos parênteses, de
cima para baixo, é
a) 2 – 4 – 1 – 3.
b) 2 – 4 – 3 – 5.
c) 3 – 5 – 4 – 1.
d) 4 – 1 – 3 – 5.
e) 4 – 5 – 1 – 3.
b) Em um tanque subterrâneo de gasolina comercial houve
uma infiltração de água. Amostras do líquido contido no
tanque, coletadas em diversos pontos, foram juntadas
em um recipiente. Levando em conta as possíveis
interações intermoleculares entre os componentes
presentes no líquido, complete o desenho do recipiente
na figura apresentada abaixo. Utilize, necessariamente, a
legenda fornecida, de modo que fique evidente que
houve infiltração de água.
9. (Ufg 2013) Analise o quadro a seguir.
Substâncias
Cloreto de sódio
Glicose
Naftalina
Tfusão (°C)
801
186
80
Solubilidade em Água
?
?
?
12. (Ufg 2013) Três substâncias, água (H2O), etanol
(CH3CH2OH) e acetona ((CH3)2CO) foram adicionadas em
três tubos de ensaio, na mesma quantidade em volume,
conforme figura apresentada a seguir.
Considerando-se as informações apresentadas,
a) explique as diferenças de ponto de fusão das substâncias
em relação às suas forças intermoleculares;
b) classifique as substâncias apresentadas como solúvel,
pouco solúvel ou insolúvel. Justifique sua resposta a
partir da polaridade das moléculas.
10. (Uerj 2013) Uma indústria fabrica um produto formado
pela mistura das quatro aminas de fórmula molecular
C3H9N.
Com o intuito de separar esses componentes, empregou-se
o processo de destilação fracionada, no qual o primeiro
componente a ser separado é o de menor ponto de
ebulição.
Nesse processo, a primeira amina a ser separada é
denominada:
a) propilamina
b) trimetilamina
c) etilmetilamina
d) isopropilamina
11. (Unicamp 2013) O carro flex pode funcionar com etanol
ou gasolina, ou com misturas desses combustíveis. A
gasolina comercial brasileira é formada por uma mistura de
hidrocarbonetos e apresenta, aproximadamente, 25 % de
etanol anidro em sua composição, enquanto o etanol
combustível apresenta uma pequena quantidade de água,
sendo comercializado como etanol hidratado.
a) Do ponto de vista das interações intermoleculares,
explique, separadamente: (1) por que a gasolina
comercial brasileira, apesar de ser uma mistura de
hidrocarbonetos e etanol, apresenta-se como um
sistema monofásico; e (2) por que o etanol combustível,
apesar de ser uma mistura de etanol e água, apresentase como um sistema monofásico.
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Considerando-se a volatilidade das substâncias presentes
nos tubos, após um determinado tempo, a figura que
representa as quantidades em volume das substâncias à
temperatura ambiente é:
a)
b)
c)
Página 4
d)
e)
13. (G1 - cftmg 2013) A água, no estado sólido, tem sua
densidade diminuída, o que pode ser verificado na
superfície congelada dos lagos. Tal fenômeno é explicado
por meio da _________________________________ e
pelas _________________________________ formadas
entre as moléculas de modo a aumentar o volume da água.
Os termos que completam, corretamente, as lacunas são,
respectivamente
a) geometria angular e ligações de hidrogênio.
b) capacidade de dissolução e ligações polares.
c) dispersão eletrônica e interações dipolo-dipolo.
d) polaridade da molécula e interações dipolo induzido.
14. (Ita 2013)
Assinale a opção CORRETA para a
propriedade físico-química cujo valor diminui com o
aumento de forças intermoleculares.
a) Tensão superficial
b) Viscosidade
c) Temperatura de ebulição
d) Temperatura de solidificação
e) Pressão de vapor
15. (Enem 2013) As fraldas descartáveis que contêm o
polímero poliacrilato de sódio (1) são mais eficientes na
retenção de água que as fraldas de pano convencionais,
constituídas de fibras de celulose (2).
c) ligações de hidrogênio mais fortes entre o poliacrilato e a
água, em relação às interações íon-dipolo entre a
celulose e as moléculas de água.
d) ligações de hidrogênio mais fortes entre o poliacrilato e
as moléculas de água, em relação às interações dipolo
induzido-dipolo induzido entre a celulose e as moléculas
de água.
e) interações íon-dipolo mais fortes entre o poliacrilato e as
moléculas de água, em relação às ligações de hidrogênio
entre a celulose e as moléculas de água.
16. (Uftm 2012) Entrou em vigor em 25 de janeiro de 2012
um acordo pelo qual os supermercados do estado de São
Paulo deixaram de oferecer as sacolinhas plásticas aos seus
clientes. Esses sacos plásticos, que podem ser feitos de
polietileno (PE) ou de polipropileno (PP), quando
incorretamente descartados, causam grande impacto
ambiental. Na figura é representada a composição dos
principais termoplásticos encontrados no resíduo sólido
urbano brasileiro.
Os polímeros PE e PP são produzidos a partir da
polimerização do etileno (eteno) e propileno (propeno),
respectivamente.
a) Escreva a equação da reação de polimerização na
obtenção do polímero PP.
b) O termoplástico mais encontrado no resíduo sólido
brasileiro é considerado um composto hidrofóbico ou
hidrofílico? Justifique.
17. (Upf 2012) Julgue os itens abaixo em verdadeiros (V) ou
falsos (F):
(
CURI, D. Química Nova na Escola, São Paulo, n. 23, maio
2006 (adaptado).
A maior eficiência dessas fraldas descartáveis, em relação
às de pano, deve-se às
a) interações dipolo-dipolo mais fortes entre o poliacrilato e
a água, em relação às ligações de hidrogênio entre a
celulose e as moléculas de água.
b) interações íon-íon mais fortes entre o poliacrilato e as
moléculas de água, em relação às ligações de hidrogênio
entre a celulose e as moléculas de água.
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(
) O modelo que explica a condutividade elétrica da
grafite é ela apresentar dois tipos de ligações
covalentes. Formando os planos de átomos, temos
uma ligação semelhante à encontrada no diamante
e em outros sólidos covalentes. Entre os planos,
temos outro tipo de ligação covalente, mais fraca,
cujos elétrons têm liberdade para se movimentar
por toda a estrutura.
) Existem as ligações de hidrogênio intermoleculares,
mas também as ligações de hidrogênio
intramoleculares. Estas últimas conferem, por
exemplo, estruturas tridimensionais muito precisas
às moléculas dos ácidos nucleicos e proteínas.
Página 5
(
(
(
) Se compararmos hidrocarbonetos de mesma massa
molar, os compostos de cadeia linear têm
temperaturas de fusão e de ebulição menores que
os de cadeia ramificada.
) Toda vez que se forma uma ligação química, a energia
do sistema diminui. Essa diminuição corresponde a
uma liberação de energia do sistema para a
vizinhança. A quantidade de energia liberada é
conhecida como energia de ligação.
) Numa reação endotérmica, a energia necessária para
quebrar as ligações existentes nas espécies
reagentes é maior que a energia liberada na
formação das ligações dos produtos.
Assinale a alternativa que representa a ordem correta de
cima para baixo:
a) V, F, F, F, V
b) V, V, F, V, V
c) F, V, V, V, F
d) V, F, F, V, V
e) F, F, F, V, V
18. (Ufpe 2012) O metanol ( CH3 OH ) é utilizado como
combustível, entre outras coisas. Dados os números
atômicos: C = 6, H = 1, O = 8, avalie as seguintes afirmativas.
(
) A ligação química entre oxigênio e hidrogênio, no
metanol, é covalente, sigma, apolar.
(
) O metanol, no estado líquido, apresenta ligações de
hidrogênio intermoleculares.
(
)
O carbono e o oxigênio, apresentam,
respectivamente, 1 par e 2 pares de elétrons não
ligantes.
( ) A molécula de metanol é polar.
( ) O metanol é uma substância simples.
19. (Uepa 2012) Um indivíduo de má índole sujou de graxa
para veículo a camisa de um estudante o qual, ao chegar
em casa, recomendou corretamente um tratamento para
remoção da graxa da camisa. A recomendação feita pelo
estudante foi:
a) lavar com gasolina.
b) deixar ao sol no varal.
c) lavar com álcool (etanol).
d) lavar com água.
e) enxaguar com vinagre.
20. (Uftm 2012) Nas figuras, para os líquidos ciclo-hexano e
clorofórmio, são indicados os valores de densidade e as
estruturas químicas.
respectivamente, com as cores vermelha, amarela e azul. A
mistura homogênea de dois quaisquer destes três líquidos,
quando miscíveis, é indicada com a cor oliva. Considere
que, quando colocados em contato e agitados, cada par de
líquidos é completamente miscível ou imiscível. Na figura
são representadas combinações de volumes iguais de dois
destes três líquidos.
Quando misturados volumes iguais de clorofórmio e água
em um tubo de ensaio e de ciclo-hexano e água em outro
tubo,
obtêm-se
duas
misturas
representadas,
respectivamente, nas figuras
a) I e IV.
b) I e V.
c) II e IV.
d) II e V.
e) III e I.
21. (Espcex (Aman) 2012) São dadas as Tabelas abaixo. A
Tabela I apresenta a correspondência entre as substâncias
representadas pelas letras x, m, r e z e suas respectivas
temperaturas de ebulição.
A Tabela II mostra os elementos químicos (H, F, Cℓ, Br e I)
e suas respectivas massas atômicas.
Tabela I
Substância
x
m
r
z
Temperatura de
ebulição (°C)
20
−35
−67
−85
Tabela II
Elemento
H (Hidrogênio)
F (Flúor)
Cℓ (Cloro)
Br (Bromo)
I (Iodo)
Massa Atômica (u)
1
19
35,5
80
127
Com base nas Tabelas acima, são feitas as seguintes
afirmações:
Para ilustrar a interação entre ciclo-hexano, clorofórmio e
água,
estes
três
líquidos
são
representados,
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I. As substâncias correspondentes a x, m, r e z são,
respectivamente, HF, HI, HBr e HCℓ.
II. As moléculas de HCℓ, HBr e HI são unidas por forças do
tipo pontes ou ligações de hidrogênio.
Página 6
III. Das substâncias em questão, o HI apresenta a maior
temperatura de ebulição, tendo em vista possuir a
maior massa molar.
Das afirmações feitas, está(ão) correta(s) apenas:
a) I.
b) II.
c) III.
d) I e III.
e) II e III.
22. (Udesc 2012) As principais forças intermoleculares
presentes na mistura de NaCℓ em água; na substância
acetona ( CH3 COCH3 ) e na mistura de etanol
( CH3CH2OH) em água são, respectivamente:
a) dipolo-dipolo; dipolo-dipolo; ligação de hidrogênio.
b) dipolo-dipolo; íon-dipolo; ligação de hidrogênio.
c) ligação de hidrogênio; íon-dipolo; dipolo-dipolo.
d) íon-dipolo; dipolo-dipolo; ligação de hidrogênio.
e) íon-dipolo; ligação de hidrogênio; dipolo-dipolo.
Parte II: como cai na UFJF
1. (Ufjf 2006) O etino é conhecido pelo nome trivial de
acetileno. Ele pode ser usado como combustível nos
chamados maçaricos de oxi-acetileno, uma vez que sua
°
chama é extremamente quente (3000 C). Do ponto de vista
industrial, a partir dele pode-se obter uma infinidade de
outros compostos usados para fabricar plásticos, tintas,
adesivos, fibras têxteis, etc. Ele pode ser obtido a partir da
seguinte sequência de reações apresentadas na figura 1.
2. (Ufjf 2002) Assinale a alternativa que apresenta a
afirmativa CORRETA:
a) A reação do acetileno (etino) com nitrato de prata em
solução de NH4OH é mais lenta do que a do 2-butino
com o mesmo reagente.
b) O éter etílico (etoxi-etano) pode ser obtido pela
desidratação do 1-butanol em meio ácido e
aquecimento.
c) O fenol (hidroxi-benzeno) não reage com hidróxido de
sódio, embora apresente átomo de hidrogênio ligado a
átomo de oxigênio.
d) O acetaldeído (etanal) é solúvel em água, provavelmente
devido à formação de ligação de hidrogênio (ponte de
hidrogênio) com o solvente.
e) O valor de Ka do ácido acético (ácido etanoico) é maior
do que o do ácido tricloro-acético.
a) O acetileno na forma gasosa é bastante instável e
susceptível a explosões. Sua estabilização pode ser
obtida pela solubilização do mesmo em acetona. Qual é
a função química do acetileno e qual é a característica
que faz com que ele seja solúvel em acetona e não em
água? Justifique.
b) Indique, dentre as substâncias participantes do processo
de síntese do acetileno, uma que apresente ligações
polares e cuja molécula seja apolar e uma que apresente
ligações polares e cuja molécula seja polar.
c) A reação I representa um processo exotérmico ou
endotérmico? Justifique.
d) Na adição de 1 mol de cloro a 1 mol de acetileno, podese formar uma substância que admite isômeros
geométricos. Escreva a fórmula estrutural dos isômeros
citados.
e) Calcule o ∆H de combustão do acetileno a partir das
energias de ligação fornecidas (figura 2).
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