Frente
- Pauling ( Química 01 )
Isomeria
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
O butanoato de etila é uma substância orgânica utilizada como aroma de abacaxi em alimentos. Apresenta a função éster, portanto possui como grupo funcional:
Onde R e R1 correspondem a cadeias carbônicas que
podem ser distintas ou iguais. No caso específico do
butanoato de etila, o mesmo apresenta a seguinte fórmula estrutural:
Butanoato de etila
Agora, observe a estrutura do ácido hexanóico, também conhecido como ácido capróico, pois é a substância responsável pelo cheiro característico de cabras:
Ácido hexanóico
É uma substância orgânica que apresenta função ácido
carboxílico e, portanto, possui como grupo funcional:
Se olharmos com atenção, perceberemos que apesar
de pertencerem a funções orgânicas diferentes essas
duas substâncias apresentam em comum a mesma fórmula molecular, isto é, C6H12O2, pois ambas possuem
o mesmo número de átomos de carbono, hidrogênio
e oxigênio. Porém, essas substâncias apresentam propriedades totalmente diferentes devido a organização
distinta dos átomos:
Neste caso, dizemos que o butanoato de etila e o
ácido hexanóico são isômeros.
Isômeros são substâncias que apresentam a mesma
fórmula molecular, porém com arranjo atômico diferente, isto é, diferem entre si pelas ligações químicas
que seus átomos fazem.
Isomeria Geométrica
Ocorre em compostos que apresentam dupla ligação
entre átomos de carbono e em compostos cíclicos,
podendo ser identificada apenas pela fórmula estrutural dos compostos.
Quando a isomeria geométrica ocorre em compostos
que apresentam dupla ligação entre átomos de car-
220
Frente
Química
MÓDULO 9 : Isomeria Geométrica e Óptica
Química
bono é necessário que haja grupos distintos ligados
ao mesmo átomo de carbono, para os dois carbonos
que fazem a ligação dupla:
Já nos compostos cíclicos temos o seguinte exemplo:
Sendo R1 ≠ R2 e R3 ≠ R4 e podendo R1 (ou R2) ser
igual a R3 (ou R4).
Exemplo:
Isomeria Óptica
Está associada ao comportamento das substâncias,
que apresentam pelo menos um carbono quiral, frente
a um feixe de luz polarizada obtida quando um feixe
de luz natural atravessa um polarizador (polarímetro).
Neste caso, é possível a formação de
dois isômeros que são chamados de cis e trans.
O isômero cis ocorre quando grupos iguais estão
do mesmo lado em relação a dupla ligação:
O carbono quiral ou assimétrico é aquele que apresenta 4 grupos ligantes distintos em uma molécula
orgânica:
Já o isômero trans ocorre quando grupos
iguais estão de lado oposto em relação a
dupla ligação:
Ao incidir sob o carbono quiral da molécula, é possível que o feixe de luz polarizada sofra desvio de
plano para a esquerda ou para a direita. O isômero
que desvia a luz para a direita é chamado de dextrógiro (d ou +), enquanto que o isômero que desvia a
luz para a esquerda é chamado de levógiro (l ou -).
Os isômeros d e l são considerados isômeros ópticos,
sendo um imagem especular do outro, porém, não
sendo sobreponíveis:
221
Verso
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
Figura 1: Esquema de um polarímetro
Química
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
Os isômeros ópticos apresentam as mesmas propriedades físicas, exceto em relação ao desvio da
luz polarizada e possuem ações biológicas distintas, como por exemplo, a morfina:
- l-morfina: anestésico para
pacientes terminais
- d- morfina: não tem efeito
Uma mistura equimolar dos isômeros d e l é chamada racêmica, não possuindo atividade óptica, pois
como há um número igual das moléculas dos dois
isômeros um anula o efeito óptico do outro.
Divertimentos
com o professor
1) (FUVEST) Quando se considera o 1-buteno e o
2-buteno, pode-se afirmar que:
a) 1-buteno admite isômeros ópticos.
b) 2-buteno admite isômeros ópticos.
c) 1-buteno admite isômeros geométricos.
d) 2-buteno admite isômeros geométricos.
e) 1-buteno e 2-buteno são isômeros funcionais.
2) Um dos isômeros do ciclobutano é o:
a) 1- butino.
b) 2 - butino.
c) metil propano.
d) butano.
e) metil ciclopropano.
3) (FUVEST) A molécula da vitamina C (ácido ascórbico) tem a fórmula estrutural plana abaixo.
O número de grupos hidroxila ligados a carbono assimétrico é:
a) 0.
b) 1.
c) 2.
d) 3.
e) 4.
4) (FUVEST) A sensação de “suor frio” sentida pelas
pessoas que praticam certas atividades (alpinismo,
pára-quedismo, etc) ou freqüentam parques de diversões, surge devido a liberação do hormônio adren
222
Frente
Química
alina pelas glândulas supra-renais para o sangue.
Considere a molécula da adrenalina representada
abaixo:
Sobre o aspartame, são feitas as seguintes afirmações:
I- apresenta funções éster e amida;
II- não apresenta isomeria óptica;
III- sua fórmula molecular é C14H13N2O5
A) os carbonos “d” e “g” são assimétricos
B) somente o carbono “g” é assimétrico
C) os carbonos “a”, “b”, e “d” são assimétricos
D) os carbonos “g” e “h” são assimétricos
E) não existem átomos assimétricos
5) (UFSE) Qual das fórmulas abaixo pode corresponder à de dois compostos: um cis e um trans?
a) CH3-CH3
b) CH2=CH2
c) CHCl=CHCl
d) CCl2=CH2
e) CH=CH
Divertimentos
necessários
6) (VUNESP- adaptada) Uma das reações químicas responsáveis pela visão humana envolve dois
isômeros (A e B) da molécula retinal, representada
simplificadamente por:
8) (CESGRANRIO) Em 1848, Louis Pasteur estudou
os sais de potássio e amônio obtidos do ácido racêmico (do latim racemus que significa cacho de uva), o
qual se depositava nos tonéis de vinho durante a sua
fermentação. Após observar que esse ácido era uma
mistura de dois outros com a mesma fórmula molecular do ácido tartárico; que, separados, desviavam a
luz plano-polarizada e juntos, em quantidades iguais,
perdiam essa propriedade, nasceu o conceito de mistura racêmica. De acordo com o exposto, assinale a
opção correta, com relação aos conceitos de isomeria
espacial.
a) Uma mistura racêmica é uma mistura equimolecular de dois compostos enantiomorfos entre si.
b) O 1-butanol por ser um álcool opticamente ativo
pode originar uma mistura racêmica.
c) O 2-buteno apresenta dois isômeros ópticos, cis-2buteno e o trans-2-buteno.
d) O 2-butanol apresenta três isômeros ópticos ativos
denominados dextrógiro, levógiro e racêmico.
e) Quando um composto desvia a luz plano-polarizada para a direita é chamado levógiro.
9) (VUNESP) Considere o composto 3,4-dimetilhex-3-eno.
a) Que tipo de isomeria ocorre nesse composto?
b) Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros do
item anterior, identifique-os.
Qual o tipo de isomeria que ocorre? Por que essa
molécula (retinal) pode apresentar essa isomeria?
7) (VUNESP) O adoçante artificial aspartame tem
fórmula estrutural:
10) (VUNESP) A anfetamina é utilizada ilegalmente
como "doping" nos esportes. A molécula de anfetamina tem a fórmula geral
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Verso
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
Das afirmações apresentadas,
a) apenas I é verdadeira
b) apenas I e II são verdadeiras
c) apenas I e III são verdadeiras
d) apenas II e III são verdadeiras
e) todas são verdadeiras
De acordo com a estrutura, é correto afirma
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
onde X é um grupo amino, Y é um radical metil e Z
é um radical benzil.
a) Escreva a fórmula estrutural da anfetamina.
b) Qual o tipo de isomeria que ocorre na molécula
de anfetamina? Quais são as fórmulas estruturais e
como são denominadas os isômeros?
11) (FCC) O alcano de menor massa molecular, cuja
molécula apresenta carbono assimétrico, tem número
de átomos de carbono igual a:
a) 6
b) 7
c) 5
d) 4
e) 8
12) (CESGRANRIO) Dados os seguintes compostos
orgânicos:
I- (CH3)2C=CCl2
II- (CH3)2C=CClCH3
III- (CH3)ClC=CClCH3
IV- CH3FC=CClCH3
Assinale a opção correta:
a) Os compostos I e II são isômeros geométricos
b) Os compostos II e III são isômeros geométricos
c) O composto II é o único que apresenta isomeria
geométrica.
d) Os compostos III e IV são os únicos que apresentam isomeria geométrica
e) Todos os compostos apresentam isomeria geométrica
Observe as substâncias numeradas de 1 a 7 e responda:
a) Quais dessas substâncias apresentam isomeria óptica?
b) Quais dessas substâncias apresentam isomeria geométrica?
Justifique suas respostas.
14) (VUNESP) A fermentação da glicose envolve
a seguinte reação, representada na forma não balanceada:
Copie a fórmula estrutural da glicose, assinale com
asteriscos os átomos de carbono assimétrico e indique
o tipo de isomeria a eles associado.
224
Frente
Química
13) (CESGRANRIO) O ciclo mostrado abaixo
ocorre nas mitocôndrias celulares e representa uma
etapa muito importante no processo de degradação
da glicose.
Química
MÓDULO 10: Hidrocarbonetos
Frente
- Pauling
Os hidrocarbonetos são compostos orgânicos formados exclusivamente pelos elementos carbono e
hidrogênio. Podem ser classificados em:
Halogenação
a) Alcanos: correspondem aos compostos alifáticos
(cadeia aberta) que apresentam somente ligações simples entre os átomos de carbono.
Nitração
Nas reações de substituição, o hidrogênio ligado ao
carbono menos hidrogenado é o mais facilmente substituído:
As fórmulas moleculares desses compostos seguem a
seguinte relação CnH2n+2 ,onde n é o número de átomos de carbono presentes na cadeia, assim, a fórmula
molecular do butano é C4H10 e a do etano é C2H6.
O 1-cloro-propano, CH3-CH2-CH2-Cl, também será
As principais reações envolvendo alcanos são:
formado, porém em menor quantidade. Logo, a
- Combustão: ocorre quando os alcanos reagem com reatividade das reações de substituição é:
o gás oxigênio na presença de faísca elétrica ou chama, havendo a formação de gás carbônico e água, em
caso da combustão completa:
C4H10 + 13/2 O2 = 4 CO2 + 5 H2O
As fórmulas moleculares desses compostos seguem a
seguinte relação CnH2n ,onde n é o número de átomos
de carbono presentes na cadeia, assim, a fórmula moCaso a combustão seja incompleta, isto é, com quan- lecular do but-1-eno é C4H8 e a do eteno é C2H4.
tidade insuficiente de O2(g), serão formados C(s) ou As principais reações envolvendo alcenos são:
CO(g):
- Combustão: assim como os alcanos, sofrem reação
C4H10 + 5/2 O2 = 4 C + 5 H2O
de combustão completa e incompleta.
C2H6 + 7/2 O2 = 2 CO2 + 3 H2O
C4H10 + 9/2 O2 = 4 CO + 5 H2O
C4H8 + 6 O2 = 4 CO2 + 4 H2O (completa)
- Substituição: ocorre com a substituição de um átomo
C2H4 + 2 O2 = 2 CO + 2 H2O (incompleta)
de hidrogênio da cadeia carbônica por um halogênio
(F, Cl, Br ou I), por um grupo nitro (-NO2- proveniente - Adição: ocorre pela quebra da insaturação (dupla
da reação com ácido nítrico) ou pelo grupo sulfônico ligação) presente na cadeia carbônica com posterior
(-SO3H – proveniente da reação com ácido sulfúrico): adição de duas ligações saturadas uma em cada car225
Verso
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
Sulfonação
Oxidação Energética: ocorre com ruptura da dupla
ligação formando cetonas e/ou ácidos carboxílicos.
O agente oxidante utilizado é KMnO4 ou K2Cr2O7 em
solução concentrada, ácida e quente.
Hidrogenação: adição de hidrogênio (H2) na presença
de um catalisador, por exemplo, a platina (Pt).
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
Halogenação: adição Cl2, Br2 ou I2 com formação de
um haleto de alquila.
Hidrohalogenação: adição de haletos de hidrogênio
(HCl, HBr ou HI) ou de água (H2O) em meio ácido.
Segue a regra de Markonikov, isto é, o hidrogênio do
haleto ou da água se liga ao carbono mais hidrogenado da dupla ligação.
Ozonólise: ocorre a ruptura da dupla ligação pela
ação do ozônio (O3), um poderoso agente oxidante.
Há a formação de aldeído e/ou cetona:
Na adição de água ocorre a formação de álcool:
Quando a adição de HBr for feita na presença de
peróxido, a adição ocorre anti-Markonikov, ou seja, o
hidrogênio do haleto se liga ao carbono menos hidrogenado da dupla ligação:
c) Alcinos: correspondem aos compostos alifáticos
(cadeia aberta) que apresentam pelo menos uma ligação tripla entre os átomos de carbono.
As fórmulas moleculares desses compostos seguem a
seguinte relação CnH2n-2 ,onde n é o número de átomos de carbono presentes na cadeia, assim, a fórmula
molecular do etino é C2H2 e a do pent-2-ino é C5H8.
Os alcinos, por apresentarem insaturação também soOxidação Branda: ocorre com a formação de um diol, frem reações do tipo adição similarmente aos alcenos.
pois a cada carbono da dupla ligação é adicionado o
grupo –OH. O agente oxidante utilizado é o KMnO4 d) Cíclicos: correspondem ao hidrocarbonetos cícliem solução diluída, fria e em meio neutro ou leve- cos, isto é, que não possuem extremidades e portanto
mente básico:
não possuem carbonos primários na cadeia principal,
- Oxidação: ocorre entre o alceno e um agente oxidante, normalmente representado por [O] levando a
formação de compostos oxigenados.
porém, estes podem aparecer quando houver ramificações nas estruturas cíclicas:
226
Frente
Química
bono que anteriormente estavam ligados por uma dupla ligação. Exemplo:
Química
alcano é:
a) isopropano
b) metilbutano
c) pentano
d) butano
e) metilpropano
5) (FUVEST) Hidrocarbonetos halogenados, usados
em aerossóis, são também responsáveis pela destruA nomenclatura de hidrocarbonetos cíclicos segue as ição da camada de ozônio da estratosfera. São exemregras gerais já vistas, porém é necessário adicionar plos de hidrocarbonetos halogenados:
a palavra ciclo na frente do nome da cadeia principal a) CH2Cl2 e CH3CH3
para indicar que o hidrocarneto é cíclico.
b) CH3COCl e CH3OCH2Cl
c) CFCl3 e CHCl3
d) CH3NH2 e CFCl3
e) CH3CHFCl e CH3COCl
com o professor
1) (PUC-RJ) Indique, entre as alternativas a seguir,
a que apresenta um hidrocarboneto isômero do
2,2,4-trimetil-pentano.
a) Octano
b) Pentano
c) Propano
d) Butano
e) Nonano
2) (FUVEST) Dois hidrocarbonetos insaturados que
são isômeros, foram submetidos, separadamente, à
hidrogenação catalítica. Cada um deles reagiu com
H2 na proporção, em mols, de 1:1, obtendo-se, em
cada caso, um hidrocarboneto de fórmula C4H10. Os
hidrocarbonetos que foram hidrogenados poderiam
ser:
a) 1-butino e 1-buteno
b) 1,3-butadieno e ciclobutano
c) 2-buteno e metilpropeno
d) 2-butino e 1-buteno
e) 2-buteno e metilpropano
3) (UERJ) Os hidrocarbonetos insaturados reagem
com cloreto de hidrogênio, originando produtos de
adição, tais como cloretos de alquila. O produto previsto, em maior proporção, para a reação entre cloreto
de hidrogênio e 2-metil-pent-2-eno está nomeado em:
a) 3-cloro-2-metil-pentano
b) 2-cloro-3-metil-pentano
c) 3-cloro-3-metil-pentano
d) 2-cloro-2-metil-pentano
4) (UFV) A monocloração de um alcano, em presença
de luz ultravioleta, produziu os compostos 2-cloro-2metil-propano e 1-cloro-2-metil-propano. O nome do
Divertimentos
necessários
6) (UEL) Quantos átomos de hidrogênio há na
molécula do ciclobuteno?
a) 4
b) 5
c) 6
d) 7
e) 8
7) (UFMG) A reação entre um mol de propino, HC≡CCH3, e dois mols de bromo (Br2) produz:
a) CH(Br)2-C(Br)2-CH3
b) CH2(Br)-C(Br)2-CH2Br
c) C(Br)2=CH-CH(Br)2
d) CHBr=CBr-CH(Br)2
8) (FUVEST) A reação de um alceno com ozônio,
seguida da reação do produto formado com água,
produz aldeídos ou cetonas ou misturas desses compostos. Porém, na presença de excesso de peróxido
de hidrogênio, os aldeídos são oxidados a ácidos carboxílicos ou a CO2 dependendo da posição da dupla
ligação na molécula do alceno:
CH3CH = CH2 → CH3COOH + CO2
CH3CH = CHCH3 → 2 CH3COOH
Determinado hidrocarboneto insaturado foi submetido ao tratamento acima descrito, formando-se os
produtos abaixo, na proporção, em mols, de 1 para 1
para 1:
HOOCCH2CH2CH2COOH: CO2 : ácido propanóico
a) Escreva a fórmula estrutural do hidrocarboneto insaturado que originou os três produtos acima.
b) Dentre os isômeros de cadeia aberta de fórmula
227
Verso
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
Divertimentos
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
Três frascos, rotulados X, Y e Z, contêm, cada um,
apenas um dos compostos isoméricos abaixo, não necessariamente na ordem em que estão apresentados:
a) Escreva as fórmulas estruturais dos dois produtos
orgânicos finais quando o alceno é 2-metil-2-buteno.
b) Identifique as funções orgânicas dos dois produtos
finais da reação.
Seis amostras de mesma massa, duas de cada frasco,
foram usadas nas seguintes experiências:
10) (UNICAMP) Um mol de um hidrocarboneto cícli- - A três amostras, adicionou-se, gradativamente,
co de fórmula C6H10 reage com um mol de bromo, Br2, solução de Br2, até perdurar tênue coloração marrom.
produzindo um mol de um composto com dois áto- Os volumes, em mL, da solução de bromo adicionada
mos de bromo em sua molécula. Esse mesmo hidro- foram: 42,0; 42,0 e 21,0, respectivamente, para as
carboneto, C6H10, em determinadas condições, pode amostras dos frascos X, Y e Z.
ser oxidado a ácido adípico, HOOC-(CH2)4-COOH.
- As três amostras restantes foram tratadas com O3 e,
a) Qual a fórmula estrutural do hidrocarboneto C6H10? em seguida, com H2O2. Sentiu-se cheiro de vinagre
b) Escreva a equação química da reação desse hidro- apenas na amostra do frasco X.
carboneto com bromo.
O conteúdo de cada frasco é:
11) (FUVEST) A adição de HBr a um alceno pode
conduzir a produtos diferentes caso, nessa reação,
seja empregado o alceno puro ou o alceno misturado
a uma pequena quantidade de peróxido.
a) O 1-metilciclopenteno reage com HBr de forma
análoga. Escreva, empregando fórmulas estruturais,
as equações que representam a adição de HBr a esse
composto na presença e na ausência de peróxido.
b) Dê as fórmulas estruturais dos metilciclopentenos
isoméricos (isômeros de posição).
c) Indique o metilciclopenteno do item b que forma,
ao reagir com HBr, quer na presença, quer na ausência de peróxido, uma mistura de metilciclopentanos
monobromados que são isômeros de posição. Justifique.
228
Frente
Química
molecular C4H8, mostre os que não podem ser distin- 12) (FUVEST) Em solvente apropriado, hidrocarguidos, um do outro, pelo tratamento acima descrito. bonetos com ligação dupla reagem com Br2, produzJustifique.
indo compostos bromados; tratados com ozônio (O3)
e, em seguida, com peróxido de hidrogênio (H2O2),
9) (VUNESP) O ozônio, O3, reage com um alceno produzem compostos oxidados. As equações químiformando um composto X, que por sua vez reage com cas abaixo exemplificam essas transformações.
água, resultando dois produtos orgânicos, segundo o
esquema:
Química
MÓDULO 11: Hidrocarbonetos Aromáticos e Fenol
Frente
- Pauling
Hidrocarbonetos Aromáticos
Os hidrocarbonetos aromáticos têm como cadeia principal o anel benzênico, sendo o benzeno de fórmula
molecular C6H6, o composto mais simples. A estrutura
do benzeno, foi proposta em 1865 por Kekulé, é cíclica com ligações duplas alternadas. Como mostrado
abaixo:
Quando há mais de um grupo substituinte no anel
aromático há necessidade de numerar a posição dos
mesmos:
Porém, como as ligações no benzeno não possuem
diferença entre si, isto é, as seis ligações são iguais,
possuindo um comprimento de ligação intermediário
entre o da ligação simples e dupla, os químicos acharam mais adequado representar a estrutura do benzeno como mostrado a seguir:
Na prática as duas representações são aceitas pelos
vestibulares.
Nomenclatura
A nomenclatura dos hidrocarbonetos aromáticos é
baseada no nome da cadeia principal benzeno que
deve ser precedida pelo nome da ramificação ou dos
grupos ligantes do anel:
Reações
O principal tipo de reação que ocorre em compostos
aromáticos é o de substituição. Vejamos os principais
casos:
- Nitração: átomo de hidrogênio ligado ao anel
aromático é substituído por um grupo nitro (-NO2)
proveniente do ácido nítrico (HNO3):
O ácido sulfúrico atua como catalisador da reação que
dá origem a nitro compostos e água. No exemplo acima, o composto formado é chamado de nitrobenzeno.
- Sulfonação: átomo de hidrogênio ligado ao anel é
substituído pelo grupo –SO3H (sulfônico) proveniente do ácido sulfúrico (H2SO4):
229
Verso
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
Outra maneira de nomear os compostos aromáticos é
utilizar os prefixos para, orto e meta que se referem,
respectivamente, as posições 1-4, 1-2 e 1-3 do anel,
quando o mesmo é di- substituído, veja o exemplo:
- Alquilação de Friedel-Crafts: átomo de hidrogênio
é substituído por um grupo alquila (-CH3, -CH2CH3,
entre outros) pela reação com um haleto de alquila:
O composto mais simples dessa classe de compostos
é o próprio fenol, sendo esta a cadeia principal, assim,
a nomenclatura é feita seguindo o nome do grupo ligante + cadeia principal:
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
- Acilação de Friedel-Crafts: átomo de hidrogênio é
substituído por um grupo acila através da reação de
um haleto ácido:
O grupo acila é composto por uma carbonila ligada a
uma cadeia carbônica e o haleto ácido é um derivado Características
de ácido carboxílico:
O fenol possui caráter ácido, podendo reagir com
bases:
- Halogenação: átomo de hidrogênio é substituído por
um átomo de halogênio:
Fenol
Divertimentos
com o professor
O fenol é um derivado do benzeno tendo como grupo 1) (FUVEST) Em Admirável Mundo Novo, de Alfuncional característico uma hidroxila (-OH) ligada dous Huxley, um dos personagens faz a seguinte afirao anel benzênico:
mação:
“CH3C6H2(NO2)3 + Hg(ONC)2 = o quê é, em suma?
Um enorme buraco no chão, uma montoeira de
parede, alguns fragmentos de carne e muco, um pé ainda calçado voando no ar e caindo de chapa no meio
dos gerânios...”
O fenol pode ser obtido da reação de oxidação do a) Qual é a fórmula estrutural do primeiro composto
benzeno:
citado, sabendo-se que contém anel aromático?
b) Qual é o nome desse composto?
2) (UNICAMP) No jornal CORREIO POPULAR,
de Campinas, de 14 de outubro de 1990, na página
19, foi publicada uma notícia referente à existência
de lixo químico no litoral sul do Estado de São Paulo:
“(...) a CETESB descobriu a existência de um depósito de resíduos químicos industriais dos produtos pentaclorofenol e hexaclorobenzeno, no sítio do Coca, no
230
Frente
Química
Nomenclatura
Química
início de setembro, (...)”.
Sabendo-se que o fenol é um derivado do benzeno
onde um dos hidrogênios da molécula foi substituído
por um grupo OH, escreva a fórmula estrutural do:
a) pentaclorofenol
b) hexaclorobenzeno
3) (UNESP) Considere os compostos de fórmula:
Sua nomenclatura correta é:
a) 1,2-etil-3-propil-benzeno.
b) 1,2-dimetil-3-propil-benzeno.
c) 1-propil-2,3-dimetil-benzeno.
d) o-dimetil m-propil-benzeno.
e) m-dimetil o-propil-benzeno.
Divertimentos
Sua fórmula molecular é:
a) C22H14
b) C20H20
c) C22H18
d) C20H14
e) C20H12
8) (FUVEST) Na reação de tolueno com cloro obteve-se um composto diclorado. Admitindo que tenha
ocorrido reação de substituição no núcleo aromático,
em quais posições desse núcleo se deram as substituições? Equacione a reação e dê o nome do produto
orgânico formado.
9) (UFF) Quando uma reação química ocorre, ligações existentes entre os átomos de uma molécula se
rompem, formam-se novas ligações e surgem novas
moléculas. Observe, então, o seguinte esquema reacional:
necessários
5) (FUVEST) Fenol (C6H5OH) é encontrado na
urina de pessoas expostas a ambientes poluídos por
benzeno (C6H6). Na transformação do benzeno em
fenol ocorre:
a) substituição no anel aromático
b) quebra na cadeia carbônica
c) rearranjo do anel aromático
d) formação de cicloalcano
Identifique, por meio de suas respectivas fórmulas ese) polimerização
truturais, os compostos X,Y,W e Z.
231
Verso
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
7) (PUC-MG) O benzopireno é um composto
aromático formado na combustão da hulha e do fumo.
Pode ser encontrado em carnes grelhadas, em carvão
ou peças defumadas. Experiências em animais comprovaram sua potente ação cancerígena. Apresenta a
seguinte fórmula estrutural:
a) Classifique cada um deles como saturado ou insaturado, alifático ou aromático.
b) Escreva os nomes desses compostos, utilizando a
nomenclatura oficial.
4) (UNISINOS) Considere o seguinte composto:
6) (UFSCAR) A queima do eucalipto para produzir
carvão pode liberar substâncias irritantes e cancerígenas, tais como benzoantracenos, benzofluorantracenos e dibenzoantracenos, que apresentam em suas
estruturas anéis de benzeno condensados. O antraceno apresenta três anéis e tem fórmula molecular
a) C14H8
b) C14H10
c) C14H12
d) C18H12
e) C18H14
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
Química
10) (UFRJ) Os nitrotoluenos são compostos intermediários importantes na produção de explosivos.
Os mononitrotoluenos podem ser obtidos simultaneamente, a partir do benzeno, através da seguinte
seqüência de reação:
a) Escreva a fórmula do composto A e o nome do
composto B.
b) Identifique o tipo de isomeria plana presente nos
três produtos orgânicos finais da sequência de reações.
232
Frente
Química
MÓDULO 12: Álcool
Frente
- Pauling ( Química 01 )
Os álcoois são compostos orgânicos que possuem
como grupo funcional a hidroxila (OH) ligada a um CH3 – OH: met (1C) + an (C-C) + ol (álcool) = METAcarbono saturado (que só faz ligação simples) de uma NOL (álcool metílico)
cadeia carbônica. A fórmula geral é dada por:
CH3-CH2-OH: et (2C) + an (C-C) + ol (álcool) = ETANOL (álcool etílico)
Classificação
Também podem ser classificados de acordo com o
número de grupos hidroxilas na cadeia carbônica em
monoálcool ou monol, diálcool ou diol e em triálcool
ou triol:
Nomenclatura
A nomenclatura dos álcoois segue a nomenclatura pa- No caso de cadeias ramificadas, a cadeia principal
drão dos hidrocarbonetos: prefixo + infixo + sufixo, deve ter o maior número de átomos de carbono e o
sendo que o sufixo que corresponde a função álcool é grupo funcional (OH) :
ol. Veja os exemplos:
233
Verso
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
Os álcoois são classificados em primário, secundário
e terciário de acordo com o átomo de carbono ao qual
está ligada a hidroxila:
Quando a cadeia carbônica tiver mais de três átomos
de carbono é necessário indicar a localização da hidroxila, numerando a cadeia de forma que o carbono
ligado a hidroxila tenha o menor número possível:
Química
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
Já os álcoois secundários:
E os álcoois terciários:
- Desidratação: reação na qual ocorre eliminação de
molécula de água. Esta pode ocorrer de duas maneiras:
1) Desidratação Intermolecular: ocorre entre duas
moléculas de álcoois, havendo a formação de éter:
Reações
2) Desidratação Intramolecular: a eliminação de uma
molécula de água ocorre de uma mesma molécula,
havendo a formação de um alceno:
- Combustão: sofrem combustão reagindo com o gás
oxigênio produzindo gás carbônico e água, admitindo reação completa. Veja o exemplo da combustão
do etanol:
CH3CH2OH(l) + 3 O2(g) → 2 CO2(g) + 3 H2O(l)
- Oxidação: os álcoois se comportam diferentemente
frente a um agente oxidante dependendo de sua classificação em álcool primário, secundário ou terciário.
Os agentes oxidantes mais comuns são o permanga+
nato de potássio em meio ácido (KMnO4/H ) e o
dicromato de potássio também em meio ácido
+
(K2Cr2O7/H ). Veja os exemplos abaixo:
Os álcoois primários:
Propriedades:
Os álcoois possuem uma parte da cadeia polar (que
corresponde a hidroxila) e uma parte apolar (que corresponde ao grupo alquila), que lhes confere algumas
propriedades como, por exemplo, solubilidade em
água devido as interações intermoleculares com a
água do tipo ligação de hidrogênio. Porém, a solubilidade de álcoois em água diminui a medida que aumenta o tamanho da cadeia carbônica, uma vez que a
interação da hidroxila com a água não é mais suficiente para manter o grupo orgânico solubilizado. Neste
234
Frente
Química
caso, predominará as interações entre as cadeias carbônicas do álcool que serão mais numerosas, fazendo
com que a maioria das moléculas do álcool constitua
outra fase.
Já a temperatura de ebulição dos álcoois aumenta com
o aumento da cadeia carbônica devido o aumento no
número de interações intermoleculares.
4) (UNB) Nas lojas de informática, é possível comprar frascos contendo um líquido para a limpeza
dos CD’s dos kits de multimídia. Julgue os itens
seguintes, relativos a esse líquido, que é o 2-propanol
ou propan-2-ol.
(0) O 2-propanol é mais volátil que o metanol
(1) O 1-propanol e o 2-propanol são isômeros geométricos
(2) O 2-propanol é mais solúvel em água que o metanol
(3) A oxidação do 2-propanol no ambiente produz a
2-propanona.
Divertimentos
Divertimentos
necessários
5) (UFMT) A, B e C têm a mesma fórmula molecular,
1) (UFES) O etanol se mistura com a água em C3H8O. A tem uma hidroxila ligada a um átomo de
qualquer proporção. Outra característica do etanol é carbono secundário e é isômero de posição de B. Tanque ele apresenta uma parte apolar em sua molécula to A como B são isômeros de função de C. Escreva a
e, por isso, também se dissolve em solventes apolares. fórmula estrutural de A, B e C e os nomes de A e B.
Dados os álcoois:
6) Estudos envolvendo o etanol mostraram que, em
I) Butan-2-ol
ratos, a dose letal é de 14 g desse composto para cada
II) Hexan-1-ol
quilograma de peso corporal. Supondo que, para o ser
III) Propan-1-ol
humano, a dose seja a mesma, responda:
IV) Octan-1-ol
a) Qual a massa de álcool que mata um adulto de 60
A opção que representa corretamente a ordem cres- kg?
cente de solubilidade em água dos álcoois acima é:
b) Sabendo que a densidade do álcool é 0,80 g/mL,
a) II, IV, III, I
qual o volume ocupado pela quantidade de álcool do
b) III, I, II, IV
item a?
c) III, II, I, IV
c) Sabendo que a aguardente tem teor alcoólico de
d) IV, II, I, III
40ºGL, que volume dessa bebida contém a quantie) IV, II, III, I
dade de álcool que você calculou no item b?
2) (UFRJ) A crise do petróleo fez ressurgir o interesse
pela produção de hidrocarbonetos a partir de álcool,
que pode ser produzido por fonte de matéria-prima
renovável. O etanol, por exemplo, no Brasil, é largamente produzido a partir da cana-de-açúcar.
7) (ESPM-adaptada) Quando se deixa uma garrafa de
vinho aberta ou mal tampada, o vinho azeda. Interpretando quimicamente, ocorre uma oxidação do álcool,
transformando-se em um ácido carboxílico.
a) Qual o nome do álcool? Escreva sua fórmula estrutural.
a) Escreva a equação da reação utilizada para trans- b) Escreva a fórmula estrutural do ácido carboxílico
formar etanol em eteno.
formado.
b) O eteno, produto dessa reação, pode ser utilizado
para a produção de diversos compostos orgânicos da 8) (MACKENZIE) Admita que a gasolina e o álcool
cadeia petroquímica. Qual é o produto da reação do usados como combustíveis sejam formados unicaeteno com o hidrogênio?
mente por moléculas de fórmula C8H18 e C2H5OH, respectivamente. Assim, ocorrendo a combustão total
3) (UMC-SP) A reação de desidratação do ciclo-hex- de quantidades iguais de moléculas de cada uma desanol em meio ácido resulta em um composto A. Este sas substâncias, separadamente, verifica-se, nas mesé hidrogenado na presença de platina, resultando um mas condições de pressão e temperatura que:
composto B. Quais são os nomes e as estruturas dos a) O volume de vapor de água produzido nas duas
compostos A e B?
reações é o mesmo.
235
Verso
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
com o professor
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
9) (PUCMG)O mentol, encontrado na essência de
menta (hortelã), é empregado em cremes de barbear,
balas e refrescos. Observando sua fórmula abaixo,
Escreva a fórmula estrutural do produto da oxidação
do mentol.
236
Frente
Química
b) O volume de gás oxigênio gasto é menor na queima da gasolina.
c) A quantidade de gás carbônico produzido é menor
na combustão de álcool.
d) A massa total dos produtos obtidos em cada uma
das reações é a mesma.
e) A quantidade de gás carbônico produzido na combustão da gasolina é menor.
Química
MÓDULO 9: Eletroquímica
Frente
- Lavoisier ( Química 02 )
Eletroquímica é o ramo da Química que estuda as
transformações químicas que envolvem a transferência de elétrons. Nestas transformações as espécies
químicas podem sofrer:
Sistema que transforma energia química em energia
elétrica espontaneamente. Pode ser esquematizada
conforme a figura abaixo:
AGENTE OXIDANTE ou oxidante: substância que
promove uma oxidação ao mesmo tempo em que ela
se reduz no processo.
AGENTE REDUTOR ou redutor: substância que doa
elétrons promovendo a redução de outra substância e
ela é oxidada no processo.
Nox: número de oxidação. Refere-se ao número de
cargas que um átomo teria se considerássemos que os
elétrons não se encontram compartilhados, mas sim
inteiramente localizados num dado átomo.
Regras para determinação do Nox:
Tabela 1: Determinação do Nox
Em uma pilha o movimento do fluxo de elétrons se dá
do ânodo para o cátodo, por meio de um fio externo
que liga os dois eletrodos.
A diferença de potencial (ddp) de uma pilha é medida
por um voltímetro externo, que de acordo com os potenciais padrão de redução das espécies químicas envolvidas teremos:
2+
2+
Zn + 2e- = Zn
2+
2+
Cu + 2e- = Cu
Eºred = -0,76V
Eºred = +0,34V
Como Eºred (cobre) > Eºred (zinco), nesta pilha o zinco
tende a sofrer oxidação e o cobre redução, logo a ddp
desta pilha será:
∆Eº = Eºred + Eºox = (+0,34) + (+0,76)
∆Eº = 1,10 V
∆Eº > 0: Processo espontâneo
Eletrólise
Exemplo:
3+
+
2+
2+
Fe + Cu = Fe + Cu
3+
Agente. Oxidante: sofre redução, Fe +
Agente. Redutor: sofre oxidação, Cu
Processo químico não-espontâneo provocado por
corrente elétrica. Conceitualmente, é uma reação contrária à pilha. É classificada em:
a) Eletrólise Ígnea: ocorre pela decomposição de
uma substância iônica fundida por meio da passagem
da corrente elétrica. Veja o exemplo da eletrólise do
cloreto de sódio:
237
Verso
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
a)Oxidação: ocorre quando uma espécie
química perde elétrons na reação.
b)Redução: ocorre quando uma espécie
química ganha elétrons na reação.
A oxidação e a redução são processos
simultâneos que são evidenciados pela
variação do Nox de átomos envolvidos
na transformação, gerando:
Pilhas
Q = i.t
Cálculo da quantidade de carga que passa pela solução
a ser eletrolisada a partir da intensidade da corrente,
i (medida em ampéres), e do tempo no qual esta corrente com intensidade conhecida pela eletrólise, t
(medido em segundos).
1 mol de elétrons = 96500C = 1 Faraday
Divertimentos
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
com o professor
1) (UERJ) Sabe-se que o metanol, utilizado como
combustível nos carros de Fórmula Indy, apresenta diversos efeitos nocivos, dentre eles a cegueira.
Grande parte da toxicidade dessa substância deve-se
a)Eletrólise Aquosa: ocorre em soluções aquosas, aos produtos sucessivos de sua oxidação, um aldeído
gerando uma competição entre cátions (para sofrer e um ácido carboxílico. Determine o número de oxiredução) e entre ânions (para sofrer oxidação) devido dação do átomo de carbono respectivamente no ala auto-ionização da água:
deído e no ácido carboxílico formados na oxidação
do metanol.
+
H2O(l) = H + OH
+
NaCl(aq) = Na + Cl
2) (UERJ) Uma interessante seqüência de reações
+
+
•O pólo negativo pode descarregar: H ou Na
•O pólo positivo pode descarregar: OH ou Cl
Prioridade de Descargas Elétricas:
Cátions:
3+
+
1A, 2A, Al , H , todos os outros.
químicas pode ser realizada em casa. Coloque um
pouco de tintura de iodo (I2) em contato com pregos
galvanizados (Zn) e você observará o descoramento
da tintura. Para retornar à cor original, acrescente um
pouco de água sanitária (NaClO). A cor da tintura
retorna, mas forma-se um precipitado branco, que é
facilmente eliminado pela adição de vinagre (etanóico).
A tabela abaixo apresenta dados eletroquímicos referentes às etapas iniciais da seqüência de reações.
Ânions:
Ânions oxigenados, F , OH , todos os outros
a) Escreva a equação química que ilustra o descoramento da tintura de iodo.
b) Calcule a diferença de potencial produzida pela
reação nas condições padrão, que faz retornar a cor
original da tintura de iodo.
c) Escreva o nome da base insolúvel produzida pela
adição de água sanitária ao sistema e a fórmula do sal
formado na última etapa da seqüência reacional.
3) (VUNESP) O filme Erin Brockovich é baseado
num fato, em que o emprego do crômio hexavalente
numa usina termoelétrica provocou um número
238
Frente
Química
Leis de Faraday
Química
elevado de casos de câncer entre os habitantes de uma
cidade vizinha.
Com base somente nesta informação, dentre os compostos de fórmulas:
CrCl3 CrO3 Cr2O3 K2CrO4 K2Cr2O7
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
Pode-se afirmar que não seriam potencialmente cancerígenos:
a) 34,25 g
b) 40,00 g
c) 44,70 g
d) 68,50 g
e) 100,00 g
a) o composto 1, apenas
b) o composto 2, apenas
c) os compostos 1 e 3, apenas
d) os compostos 1, 2 e 3, apenas
e) os compostos 2, 4 e 5, apenas
6)(UNIFESP) A figura apresenta uma célula voltaica utilizada para medida de potencial de redução a
25°C. O eletrodo padrão de hidrogênio tem potencial
de redução igual a zero. A concentração das soluções
+
2+
de íons H e Zn é de 1,00 mol/L.
Divertimentos
necessários
Utilizando, separadamente, placas de níquel e de co2+
2+
bre e suas soluções Ni e Cu , verificou-se que Ni e
Cu apresentam potenciais padrão de redução respectivamente iguais a –0,25V e +0,34V.
a) Escreva as equações de redução, oxidação e global
e determine o valor do potencial padrão de redução
do Zn.
Em outro cartaz, o aluno listou três observações que b) Para a pilha de Ni e Cu, calcule a ddp (diferença de
potencial) e indique o eletrodo positivo.
realizou e que estão transcritas abaixo.
I - Houve liberação de gás cloro no eletrodo 1.
II - Formou-se uma coloração rosada na solução 7) (VUNESP) Após o Neolítico, a história da humanipróxima ao eletrodo 2, quando se adicionaram gotas dade caracterizou-se pelo uso de determinados metais
e suas ligas. Assim, à idade do cobre (e do bronze) sude solução de fenolftaleína.
III - Ocorreu uma reação de redução do cloro no ele- cedeu-se a idade do ferro (e do aço), sendo que mais
recentemente iniciou-se o uso intensivo do alumínio.
trodo1.
Esta seqüência histórica se deve aos diferentes proQuais observações são corretas?
cessos de obtenção dos metais correspondentes, que
a) Apenas I.
envolvem condições de redução sucessivamente mais
b) Apenas II.
drásticas.
c) Apenas
a) Usando os símbolos químicos, escreva a seqüência
d) Apenas I e II
destes metais, partindo do menos nobre para o mais
e) I, II e III
nobre, justificando-a com base nas informações aci5) (VUNESP) Um químico quer extrair todo o ouro ma.
contido em 68,5 g de cloreto de ouro III di-hidratado, b) Para a produção do alumínio (grupo 13 da clasAuCl3.2H2O, através da eletrólise de solução aquo- sificação periódica), utiliza-se o processo de redução
3+
sa do sal. Identifique a massa de ouro obtida, após eletrolítica (Al + 3e– Al). Qual a massa de alumínio
a redução de todo o metal. (Dados: massas molares: produzida após 300 segundos usando-se uma corAuCl3.2H2O = 342,5 g/mol; Au = 200 g/mol).
239
Verso
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
4) (UFRGS) Um estudante apresentou um experimento sobre eletrólise na feira de ciências de sua escola. O esquema do experimento foi representado pelo
estudante em um cartaz como o reproduzido abaixo
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
10) (UNICAMP) Muito antes da era Cristã, o homem
já dominava a fabricação e o uso do vidro. Desde
então o seu emprego foi, e continua sendo, muito
variado: desde simples utensílios domésticos ou ornamentais até sofisticadas fibras óticas utilizadas em
telecomunicações.
Uma aplicação bastante moderna diz respeito à utilização do vidro em lentes fotossensíveis empregadas na
confecção de óculos especiais. Algumas dessas lentes
contêm cristais de cloreto de prata e cristais de cloreto
de cobre (I). Quando a luz incide sobre a lente, ocorre
uma reação de oxidação e redução entre os íons cloreto e os íons prata, o que faz com que a lente se torne
escura. Os íons cobre (I), também por uma reação de
oxidação e redução, regeneram os íons cloreto consumidos na reação anterior, sendo que a lente ainda
permanece escura. Ao ser retirada da exposição direta
à luz, a lente torna-se clara, pois os íons cobre(II),
formados na reação de regeneração dos íons cloreto,
reagem com o outro produto da primeira reação.
a) Escreva a equação química que descreve o escurecimento da lente.
b) Qual é a espécie química responsável pelo escurecimento da lente?
c) Escreva a equação química da reação que possibilita à lente clarear. Qual é o agente oxidante nesta
reação?
Escreva para essa eletrólise:
a) a equação de dissociação do sal, as semi-reações de
redução e de oxidação e a reação global;
b) os produtos obtidos no cátodo e no ânodo.
13) (VUNESP) A extração industrial do ferro metálico de seus minérios pode ser feita utilizando-se
monóxido de carbono. Supondo-se que o ferro no minério está na forma de Fe2O3:
a) escreva a equação química balanceada da reação
do Fe2O3 com monóxido de carbono;
b) indique o oxidante, o redutor e os números de oxidação do elemento químico que se oxidou e do elemento químico que se reduziu.
14) (UNIFESP) Quando uma pessoa que tem dente
recoberto por ouro (coroa dentária) morde uma folha
(ou outro objeto qualquer) de alumínio, pode sentir
uma dor aguda, pois os metais alumínio e ouro, em
contato com a saliva (que funciona como uma solução
eletrolítica), podem formar uma pilha. Nesta pilha,
ocorre passagem de corrente elétrica através dos metais, o que pode estimular um nervo, causando dor.
a) Explique, nesta pilha, qual dos metais atua como
+
ânodo. Supondo que na saliva existam íons Na e Cl,
explique em que direção (do Au ou do Al) deve migrar cada um desses íons.
240
Frente
Química
1rente de 9,65 C•s ? (Dados: massa molar do Al = 27 11) (UFSCAR) O peróxido de hidrogênio dissolvido
11g•mol e a constante de Faraday, F = 96500 C•mol ) em água é conhecido como água oxigenada. O H2O2
é um agente oxidante, mas pode também atuar como
8) (VUNESP) Um estudante mergulhou uma lâmina agente redutor, dependendo da reação. Na equação
de zinco de massa igual a 10,0 g em uma solução de KMnO4(aq) + H2O2(aq) + H2SO4(aq) = MnSO4(aq) +
NiSO4 e observou a deposição espontânea de níquel K2SO4(aq) + O2(g) + H2O(l)
sobre a placa de zinco, com a conseqüente formação
de ZnSO4. No final do experimento, ele verificou que A soma dos coeficientes estequiométricos, após o bala massa da lâmina foi alterada para 9,3 g. Sabendo anceamento, e o agente oxidante são:
1que a massa molar do Zn = 65,5 g.mol e do Ni = a) 26 e KMnO4
158,5 g.mol , calcule, em números de mols, a quanti- b) 24 e KMnO4
c) 26 e H2O2
dade de matéria depositada.
d) 24 e H2O2
9) (VUNESP) A equação seguinte indica as reações e) 23 e O2
que ocorrem em uma pilha:
2+
2+
12) (VUNESP) Enquanto a transformação química
Zn(s) + Cu (aq) = Zn (aq) + Cu(s)
na pilha é espontânea, a da eletrólise é provocada
Podemos afirmar que:
por uma corrente elétrica. Na pilha, a transformação
a) o zinco metálico é o cátodo.
química produz energia elétrica, enquanto que na eleb) o íon cobre sofre oxidação.
trólise uma reação consome energia elétrica. Durante
c) o zinco metálico sofre aumento de massa.
a eletrólise de uma solução aquosa de cloreto de sódio
d) o cobre é o agente redutor.
e) os elétrons passam dos átomos de zinco metálico (NaCl), ocorre a dissociação iônica do sal e da água.
Sabendo-se que:
aos íons de cobre.
Química
b) Supondo que a espécie reduzida seja a água, escreva a equação que representa a semi-reação de
redução.
15) (UFSCAR) A figura apresenta a eletrólise de uma
solução aquosa de cloreto de níquel(II), NiCl2.
-
Cl2(g) + 2 e- = 2 Cl (aq) Eº = +1,36 V
2+
Ni (aq) + 2 e- = Ni(s)
Eº = -0,24 V
a) Indique as substâncias formadas no ânodo e no
cátodo. Justifique.
b) Qual deve ser o mínimo potencial aplicado pela
bateria para que ocorra a eletrólise? Justifique.
241
Verso
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
São dados as semi-reações de redução e seus respectivos potenciais:
Frente
- Lavoisier ( Química 02 )
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
Tanto os aldeídos quanto as cetonas são compostos
que possuem em comum em sua estrutura química a
presença do grupo carbonila, que é constituído de um
átomo de carbono fazendo uma dupla ligação com um
átomo de oxigênio:
Porém, o que diferencia um aldeído de uma cetona é
justamente a posição deste grupo em uma molécula.
Quando o grupo carbonila aparece na extremidade da
cadeia carbônica, ou melhor, quando o carbono deste
grupo for primário tem-se o grupo funcional aldeído,
que é caracterizado por:
Nomenclatura
A nomenclatura de aldeídos e cetonas segue as regras de nomenclatura de hidrocarbonetos:
PREFIXO + INFIXO + SUFIXO
Porém no caso de aldeídos o sufixo corresponde a
terminação AL e para cetonas corresponde a terminação ONA.
Vejamos então os nomes dos compostos apresentados anteriormente:
- Aldeídos:
(a) Met (1 carbono) + an (C-C) + AL = METANAL
(b) Et (2 carbonos) + an (C-C) + AL = ETANAL
(c) 3-Fenil (ramificação localizada no carbono 3)
+ Pent (5 carbonos) +4- in (C≡C localizada no carbono 4) + AL = 3- FENIL-PENT-4-INAL
- Cetonas:
Nas cetonas, a carbonila está localizada no meio da
cadeia carbônica, isto é, o carbono deste grupo necessariamente é secundário caracterizando a função
orgânica das cetonas:
(d) Prop (3 carbonos) + an (C-C) + ONA =PROPANONA
(e) Ciclo +Hex (6 carbonos) + an (C-C) + ONA =
CICLOHEXANONA
(f) 3- Etil (ramificação localizada no carbono 3) +
Pent (5 carbonos) + an (C-C) +2-ONA (carbonila
localizada no carbono 2) = 3-ETIL-PENTAN-2ONA.
242
Frente
Química
MÓDULO 10: Aldeídos e Cetonas
Química
As cetonas também podem levar, além da nomencla- - Oxidação enérgica de alcenos terciários:
tura oficial, uma nomenclatura usual onde a carbonila
é chamada de cetona e as cadeias carbônicas são tratadas como ramificações, sendo colocadas em ordem
alfabética:
- Ozonólise de alcenos:
Propriedades Físicas
Obtenção e Reações
Aldeídos e cetonas podem ser obtidos através de
reações de oxidação de álcoois que estudamos no
módulo 12 da frente Lavoisier. A oxidação de álcoois
primários produz aldeídos:
Os aldeídos podem sofrer reações de oxidação formando ácidos carboxílicos, onde os principais agentes oxidantes são KMnO4 e K2Cr2O7.
Já a oxidação de álcoois secundários leva a formação
de cetonas:
Os aldeídos e cetonas podem sofrer reações de
redução formando álcoois, mediante reação com o
gás hidrogênio:
Esses compostos também podem ser obtidos através
de hidrocarbonetos insaturados por meio das reações
de oxidação e ozonólise de alcenos e da hidratação de
alcinos:
243
Verso
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
Os aldeídos e cetonas são moléculas polares e, portanto, os que possuem baixa massa molar são solúveis
em água por fazerem ligações de hidrogênio com este Hidratação de Alcinos:
solvente.
Já suas respectivas temperaturas de ebulição e fusão,
se comparadas com álcoois ou ácidos carboxílicos
de massa molar próxima, são bem menores pois suas
moléculas não fazem ligação de hidrogênio entre si.
com o professor
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
1) (FUVEST) No ar das grandes cidades são encontrados hidrocarbonetos e aldeídos como poluentes.
Estes provêm da utilização, pelos meios de transporte, 9) (UNICAMP) A substância 2-propanona
respectivamente de:
a) metanol e etanol
b) metanol e gasolina
c) etanol e óleo diesel
Pode ser simplesmente chamada de propanona, já que
d) gasolina e etanol
não existe um composto com nome 1-propanona. Exe) gasolina e óleo diesel
plique por quê.
2) (UNICAMP) Considere os álcoois butan-1-ol e
10) (UFU) O nome correto do composto abaixo, de
butan-2-ol, ambos de fórmula molecular C4H9OH.
a) Qual deles produzirá, por oxidação, butanal (um acordo com a IUPAC, é:
aldeído) e butanona (uma cetona)?
b) Escreva as fórmulas estruturais dos quatro compostos orgânicos mencionados, colocando os respectivos nomes.
3) (FUVEST) O aldeído valérico, mais conhecido por
pentanal, apresenta que fórmula molecular?
a) C5H10O
b) C5H5O2
c) C5H10O2
d) C5H8O
e) C5H12O
4) (VUNESP) O processo de revelação fotográfica
envolve a reação de um composto orgânico com sais
de prata em meio básico, representado pela equação
balanceada a seguir:
a) 3-fenil-5-isopropil-6-metil-octanal
b) 3-fenil-5-sec-butil-6-metil-heptanal
c) 3-fenil-5-isopropil-6-metil-octanol
d) 2-fenil-4-isopropil-5-metil-octanal
e) 4-isopropil-2-fenil-5-metil-heptanal
Divertimentos
necessários
6) (VUNESP) Sabendo-se que os aldeídos são reduzidos a álcoois primários e as cetonas, a álcoois
secundários, escreva as fórmulas estruturais e os
nomes dos compostos utilizados na preparação de
1-butanol e de 2-butanol por processos de redução.
7) (VUNESP) Quais os produtos de oxidação parcial
e total (da função álcool) do 1-propanol e do 2-propanol?
244
Frente
Química
Divertimentos
8) (FUVEST) Os pontos de ebulição, sob pressão de 1
atm, da propanona, butanona, 3-pentanona e 3-hexanona são, respectivamente, 56, 80, 101 e 124ºC.
a) Escreva as fórmulas estruturais dessas substâncias.
b) Estabeleça uma relação entre as estruturas e os
pontos de ebulição.
Química
MÓDULO 11: Ácidos Carboxílicos e Ésteres
Frente
- Lavoisier ( Química 02 )
Ácidos Carboxílicos
Os ácidos carboxílicos correspondem a uma classe
de substâncias bastante presente em nosso dia-a-dia.
As substâncias que possuem esta função orgânica
possuem odor marcante, sendo o grupo carboxila
(-COOH) responsável por tal característica:
Quando houver a presença de insaturações ou ramificações é necessário numerar a cadeia, porém, o carbono número 1 sempre será do grupo carboxila:
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
Nomenclatura
A nomenclatura de ácidos carboxílicos segue as regras de nomenclatura de hidrocarbonetos, porém,
deve-se acrescentar a palavra ácido antes do nome do
composto:
ÁCIDO + PREFIXO + INFIXO + SUFIXO
Para os ácidos carboxílicos o sufixo corresponde a
terminação ÓICO e como o grupo carboxila se encontra sempre na extremidade da cadeia carbônica não há
necessidade de numerar o mesmo.
Vejamos então os nomes dos compostos apresentados
anteriormente:
Propriedades Físicas
Os ácidos carboxílicos possuem caráter ácido, portanto, em solução aquosa sofrem ionização liberando
+
+
o íon H (ou H3O ):
CH3CH2 C
(a) Ácido + Et (2 carbonos) + an (C-C) + ÓICO =
ÁCIDO ETANÓICO
OH
ácido propanóico
(b) Ácido + But (4 carbonos) + an (C-C) + ÓICO =
ÁCIDO BUTANÓICO
+ H2O
CH3CH2 C
+
O
íon propanoato
+ H3O
íon
+
H
Confere
caráter
ácido
(c) ÁCIDO BENZÓICO
(d) Ácido + Pent (5carbonos) + na (C-C) + ÓICO =
ÁCIDO PENTANÓICO
O
O
245
Verso
Química
São muito solúveis em água (quando possuem cadeia
carbônica curta), pois possuem dois grupos, carbonila
e hidroxila, por molécula que fazem ligação de hidrogênio. Logo, possuem ponto de ebulição e fusão
superiores aos de aldeídos cetonas e álcoois com
massa molar próxima, pois podem fazem ligação de
hidrogênio intra e intermolecular:
Ligação de H
intermolecular
O
CH3
C
C
Ligação de H
intramolecular
Ésteres
HO
OH
CH3
O
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
Reações
Os ácidos carboxílicos sofrem reações que ocorrem
no grupo hidroxila (-OH), geralmente, levando a
desidratação, isto é, perda de molécula de água para
gerar novos compostos:
Os ésteres são formados a partir de uma reação de
esterificação entre um ácido carboxílico e um álcool,
como mostrado acima.
O grupo funcional que caracteriza esta função orgânica é dado por:
- Neutralização
Por possuir caráter ácido os ácidos carboxílicos reagem com bases formando sais orgânicos que são classificados em uma nova função orgânica chamada de
sal de ácido carboxílico
O
O
+ CH3O H
CH3 C
OH
ácido
acético
metanol
CH3C
O
+ H 2O
CH3
acetato de metila
onde R e R1 correspondem a cadeias carbônicas iguais
ou diferentes.
Os ésteres de baixa massa molecular e alifáticos são
muito usados na indústria alimentícia, pois são flavorizantes, isto é, possuem aroma agradável por isso
podem ser utilizados como essências artificiais de frutas, refrigerantes, balas, sucos entre outros.
A nomenclatura de sais de ácidos carboxílicos é feita
similarmente aos sais de origem inorgânica, isto é,
troca-se a terminação do ácido “ico” por “ato”, assim:
Nomenclatura
Para nomearmos ésteres é necessário reconhecermos
a parte da molécula que veio do ácido carboxílico e
a parte que veio do álcool. Assim, a nomenclatura de
- Esterificação
ésteres também é dividida em duas partes:
1ª parte (vem do ácido): nome do ácido carboxílico
Essa reação ocorre entre um ácido carboxílico e um substituindo o sufixo “ico” por “oato”.
álcool levando a formação de um composto de fun- 2ª parte (vem do álcool): nome do prefixo que corção orgânica éster, além de molécula de água devido responde ao número de carbonos da cadeia do álcool
a desidratação:
mais o sufixo “ila”
246
Frente
Química
Veja os nome dos compostos:
O papel de limpeza do sal de ácido graxo, sabão, é
devido sua interação tanto com moléculas polares
quanto com moléculas apolares, uma vez que apresenta em sua estrutura um grupo hidrofóbico (apolar
composto por uma cadeia carbônica extensa) e outro
hidrofílico (formado por um grupo polar ou íon).
Logo, o nome do composto (a) é etanoato de butila e
o nome do composto (b) é etanoato de etila.
Divertimentos
com o professor
Os ésteres sofrem reação de hidrólise, sendo esta reação contrária a esterificação. A reação de hidrólise
pode ser ácida ou básica.
Hidrólise Ácida: ocorre a formação de ácido carboxílico e álcool em meio ácido.
Hidrólise Básica: ocorre a formação de sal orgânico e
álcool em meio básico.
Com relação ao ácido araquidônico, podemos afirmar
que são corretas as afirmativas:
a) É mais solúvel em gorduras do que o ácido acético
b) É mais solúvel em água do que o ácido acético
c) É mais solúvel em água do que em solventes
orgânicos apolares
d) Não forma pontes de hidrogênio
e) É um ácido carboxílico de cadeia insaturada.
3) (VUNESP) Os ésteres são compostos orgânicos
derivados dos ácidos carboxílicos, que possuem
odor agradável e, por esse motivo, são largamente
empregados na preparação de perfumes e essências
artificiais. Ao reagir cloreto de propanoíla e metanol
obtém-se o éster de fórmula:
Quando ésteres de ácidos graxos (ácidos que apresentam extensa cadeia carbônica e que dão origem a
ésteres que correspondem a óleos e gorduras) sofrem
a hidrólise básica, forma-se sal de ácido graxo popularmente conhecido como sabão e álcool. Esta reação
é chamada de saponificação.
247
Verso
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
1) (VUNESP) Indique a alternativa que contém a fórmula da substância que, em solução aquosa, muda de
Propriedades Físicas
azul para rosa a cor do papel de tornassol (tornassol é
azul em pH > 7 e vermelho em pH < 7).
Os ésteres possuem temperaturas de ebulição e fusão a) C12H22O11 (sacarose)
menor quando comparados a álcoois e ácidos car- b) CH3CH2OH
boxílicos de mesma massa molecular, pois não fazem c) CH3CHO
ligações de hidrogênio e sim dipolo-dipolo, entre suas d) CH3COOH
moléculas, interações estas mais fracas.
e) CH3CH2NH2
A interação que os ésteres tem com a água é de natureza fraca, portanto, a solubilidade destes compos- 2) (UFPE) A aspirina tem efeito analgésico porque
tos em água é baixa.
inibe a síntese de prostaglandinas no corpo humano, a
qual ocorre a partir do ácido araquidônico:
Reações
7) (CESGRANRIO) Associe os nomes comerciais de
alguns compostos orgânicos e suas fórmulas condensadas na coluna superior com os nomes oficiais na
coluna inferior.
I- Formol (CH2O)
II- Acetileno (CH≡CH)
III- Vinagre (CH3COOH)
IV- Glicerina (CH2OH-CHOH-CH2OH)
necessários
(P) Propanotriol
(Q) Ácido etanóico
(R) Metanal
(S) Etino
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
Divertimentos
c) Ácido etanóico, pentano e 1-butanol
d) 1-butanol, ácido etanóico e pentano
e) 1-butanol, pentano e ácido etanóico
5) (PUC-SP) Acetato de etila pode ser obtido em A associação correta corresponde a:
condições adequadas a partir do eteno, segundo as
reações equacionadas abaixo:
a) I-P, II-S, III-Q, IV-R
b) I-Q, II-R, III-S, IV-P
c) I-Q, II-S, III-P, IV-R
d) I-R, II-S, III-Q, IV-P
e) I-S, II-R, III-P, IV-Q
8) (UFRJ) A tabela a seguir apresenta algumas propriedades físicas de quatro substâncias orgânicas
X e Y são, respectivamente:
a) Propanona e etanol
b) Etanol e acetaldeído
c) Acetaldeído e ácido acético
d) Etano e etanol
e) Etanol e ácido acético
6) (FUVEST) Em um laboratório, três frascos com
líquidos incolores estão sem os devidos rótulos. Ao
lado deles, estão os três rótulos com as seguintes identificações: ácido etanóico, pentano e 1-butanol. Para
poder rotular corretamente os frascos, determinamse, para esses líquidos, o ponto de ebulição (PE) sob 1
atm e a solubilidade em água (S) a 25ºC.
Escolha a alternativa que apresenta os nomes
sistemáticos das duas substâncias orgânicas.
a) acetilpentanoato e etilbutanoato
b) etanoato de pentila e butanoato de etila
c) pentanoato de etila e etanoato de butila
d) pentanoato de acetila e etanoato de butanoíla
e) acetato depentanoíla e butanoato de acetila
10) (FUVEST) O cheiro agradável das frutas deve-se,
principalmente, à presença de ésteres. Estes ésteres
podem ser sintetizados no laboratório, pela reação entre um álcool e ácido carboxílico, gerando essências
artificiais, utilizadas em sorvetes e bolos. A seguir estão as fórmulas estruturais de alguns ésteres e a indiCom base nessas propriedades, conclui-se que os cação de suas respectivas fontes.
líquidos X, Y e Z são, respectivamente:
a) Pentano, 1-butanol e ácido etanóico
b) Pentano, ácido etanóico e 1-butanol
248
Frente
Química
Se, em outra reação, semelhante à primeira, a mistura
de ácido acético e metanol for substituída pelo ácido4-hidróxibutanóico, os produtos da reação serão água
e um:
a) Ácido carboxílico insaturado com 4 átomos de carbono por molécula.
b) Éster cíclico com 4 átomos de carbono por molécula
c) Álcool com 4 átomos de carbono por molécula
d) Éster cíclico com 5 átomos de carbono por molécula
e) Álcool com 3 átomos de carbono por molécula
Química
13) (UNICAMP) Uma das substâncias responsáveis
pelo odor característico do suor humano é o ácido
capróico ou hexanóico, C5H11COOH. Seu sal de sódio é praticamente inodoro, por ser menos volátil. Em
conseqüência dessa propriedade, em algumas formulações de talco adiciona-se bicarbonato de sódio (hidrogenocarbonato de sódio, NaHCO3), para combater
os odores da transpiração.
a) Escreva a equação química representativa da reação do ácido capróico com NaHCO3.
b) Qual é o gás que se desprende da reação?
11) (UFRJ) Determinados microorganismos possuem
a capacidade de metabolizar as moléculas de sabão.
Esse processo de degradação ocorre mais facilmente
quando não existem ramificações na cadeia hidrocarbônica. Uma vez que os ácidos graxos naturais não
possuem ramificações, os sabões derivados deles são
biodegradáveis. Desenhe as fórmulas estruturais para
as moléculas de sabão produzidas na seguinte reação
de saponificação:
temos, à temperatura ambiente de 20ºC, como ácido
insaturado no estado sólido, apenas o:
a) linoléico
b) erícico
c) palmítico
d) linoléico e erúcico
e) erúcico e palmítico
12) (UFPel) “Os ácidos orgânicos de baixo peso molecular tem sido encontrados na atmosfera em regiões
urbanas, suburbanas e rurais. Os poluentes encontrados nessas áreas incluem o ácido fórmico, o ácido
acético, o ácido oxálico (ácido etanodióico), o ácido
glicólico (ácido hidróxi-etanóico), o ácido benzóico
(ácido fenil-metanóico) e outros, contribuindo aproximadamente com 11% dos compostos orgânicos presentes no material particulado atmosférico”. (Química Nova-vol 20-nº3-maio/junho de 1997)
a) Quais os compostos alifáticos, saturados e monocarboxílicos citados no texto?
b) O ácido fórmico pode ser obtido por hidrólise do
formiato de butila. Equacione essa reação.
249
Verso
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
14) (FUVEST) Os ácidos graxos podem ser saturados
ou insaturados. São representados por uma fórmula
geral RCOOH, em que R representa uma cadeia longa de hidrocarbonetos (saturado ou insaturado). DaA essência, sintetizada a partir do ácido butanóico e
dos os ácidos graxos a seguir, com os seus respectivos
do metanol, terá cheiro de:
pontos de fusão,
a) Banana
b) Kiwi
c) Maçã
d) Laranja
e) Morango
Frente
- Pauling ( Química 01 )
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
Polímeros são compostos químicos de elevada massa
molecular relativa, resultantes de reações químicas de
polimerização. A polimerização é uma reação em que
as moléculas de um composto, monômero, se ligam
umas às outras, para dar origem a uma nova substância, polímero; portanto, o monômero corresponde a
unidade básica de um polímero, podendo ser repetido n vezes na cadeia do mesmo. Veja os exemplos
abaixo:
Exemplos:
Formação do Teflon
É obtido a partir do tetrafluoretileno. É o plástico
que melhor resiste ao calor e à corrosão por agentes
químicos; por isso, apesar de ser caro, ele é muito
utilizado em encanamentos, válvulas, registros,
panelas domésticas, próteses, isolamentos elétricos,
antenas parabólicas, revestimentos para equipamen- Celulose: polímero natural de glicose, isto é o tos químicos etc.
monômero da celulose corresponde a uma unidade de
glicose.
Monômero: (C6H10O5)n
Formação do Poliisopreno
É obtido a partir do metil-butadieno-1,3 (isopreno).
Este polímero possui a mesma fórmula da borracha
natural (látex) e é muito empregado na fabricação de
carcaças de pneus.
- Teflon :polímero utilizado no revestimento de
panelas e frigideiras.
Monômero: (F2C-CF2)n
Formação do Cloreto de Polivinila (PVC)
Os polímeros podem ser obtidos por dois métodos
importantes chamados de Polimerização de Adição e
Polimerização por Condensação.
Polimerização por Adição
Ocorre pela adição de moléculas iguais que são ligadas umas as outras, geralmente, pela quebra de uma
ligação dupla carbono-carbono. Dessa forma, os carbonos da dupla ligação ficam livres para se ligarem
com outros grupos ou moléculas formando o polímero desejado.
É obtido a partir do cloreto de vinila. O PVC é duro
e tem boa resistência térmica e elétrica. Com ele são
fabricadas caixas, telhas etc. Com plastificantes, o
PVC torna-se mais mole, prestando-se então para a
fabricação de tubos flexíveis, luvas, sapatos, “couroplástico” (usado no revestimento de estofados, automóveis etc), fitas de vedação etc.
Polimerização por Condensação
Ocorre entre moléculas diferentes que reagem entre si
eliminando moléculas pequenas, como água ou amô250
Frente
Química
MÓDULO 12: Polímeros
Química
nia. Dessa forma, ocorre a formação do monômero
que se repetirá n vezes para a formação do polímero.
1) (FUVEST) Considere a estrutura cíclica da glicose, em que os átomos de carbono estão numerados:
Exemplos:
Formação do Nylon
Formação Polifenol ou Baquelite
É obtido pela condensação do fenol com o formaldeído (metanal). No primeiro estágio da reação,
forma-se um polímero predominantemente linear,
de massa molecular relativamente baixa, conhecido
como novolae. Ele é usado na fabricação de tintas,
vernizes e colas para madeira. A reação, no entanto,
pode prosseguir, dando origem à baquelite, que é um
polímero tridimensional. A baquelite é o mais antigo
polímero de uso industrial (1909) e se presta muito
bem à fabricação de objetos moldados, tais como cabos de panelas, tomadas, plugues etc.
Divertimentos
com o professor
O amido é um polímero formado pela condensação de
moléculas de glicose, que se ligam, sucessivamente,
através do carbono 1 de uma delas com o carbono 4
de outra (ligação “1-4”).
a) Desenhe uma estrutura que possa representar uma
parte do polímero, indicando a ligação “1-4” formada.
b) Cite uma outra macromolécula que seja polímero
da glicose.
2) (UFRJ) Os polímeros são moléculas de grande
massa molecular e vêm sendo cada vez mais utilizados em substituição a materiais tradicionais como,
por exemplo, o vidro, a madeira, o algodão e o aço na
fabricação dos mais diferentes produtos.
Os polímeros são obtidos pela combinação de um
número muito grande de moléculas relativamente
pequenas chamadas monômeros.
Os monômeros de alguns importantes polímeros são
apresentados a seguir:
a) Identifique a função química de cada um dos
monômeros apresentados.
b) Qual dos monômeros acima apresenta maior
caráter básico? Justifique.
3) (VUNESP) Garrafas plásticas descartáveis são
fabricadas com o polímero PET (polietilenotereftalato), obtido pela reação entre o ácido tereftálico e o
etilenoglicol, de fórmulas estruturais:
251
Verso
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
Este polímero é obtido pela polimerização de diaminas
com ácidos dicarboxílicos. Os nylons são polímeros
duros e têm grande resistência mecânica. São moldados em forma de engrenagens e outras peças de máquinas, em forma de fios e também se prestam à fabricação de cordas, tecidos, garrafas, linhas de pesca
etc. O mais comum é o nylon-66, resultante da reação
entre a hexametilenodiamina (1,6-diamino-hexano)
com o ácido adípico (ácido hexanodióico) com eliminação de uma molécula de água.
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
a) Empregando fórmulas estruturais, escreva a equação química da reação entre uma molécula de ácido
tereftálico e duas moléculas de etilenoglicol.
b) Identifique e assinale a função orgânica formada,
na fórmula estrutural do produto da reação.
4) (VUNESP) O Dracon, um polímero utilizado em
fitas magnéticas, é sintetizado pela reação entre o ácido 1,4-benzenodióico e o 1,2-etanodiol, com eliminação de água.
a) Escreva a equação que representa a reação de uma
molécula do ácido com uma molécula do diol. Utilize
fórmulas estruturais.
b) A que função orgânica pertence o Dracon?
A respeito da reação apresentada no esquema e dos
compostos nela envolvidos, julgue os itens seguintes.
Divertimentos
necessários
5) (UNICAMP) O estireno é polimerizado formando
o poliestireno (um plástico muito utilizado em embalagens e objetos domésticos), de acordo com a equação:
(1) O reagente I é um composto de função múltipla
(2) A reação de polimerização apresentada envolve as
funções éster e álcool.
(3) O reagente I pode formar pontes de hidrogênio.
(4) No reagente I, os substituintes do anel benzênico
encontram-se em posição meta.
(5) O dracon é um tipo de poliéster
7) (UNICAMP) Para se ter uma ideia do que significa a presença de polímeros sintéticos na nossa vida,
não é preciso muito esforço, imagine o interior de um
automóvel sem polímeros, olhe para sua roupa, para
seus sapatos, para o armário do banheiro. A demanda
por polímeros é tão alta que, em países mais desenDos compostos orgânicos abaixo, qual deles pode- volvidos, o seu consumo chega a 150 kg por ano por
ria se polimerizar numa reação semelhante? Faça a habitante.
equação correspondente e dê o nome do polímero for- Em alguns polímeros sintéticos, uma propriedade
mado.
bastante desejável é a sua resistência à tração. Essa
resistência ocorre, principalmente, quando átomos de
cadeias poliméricas distintas se atraem. O náilon, que
é uma poliamida, e o polietileno,
representados a seguir, são exemplos de polímeros.
[-NH-(CH2)6-NH–CO-(CH2)4 -CO-]n náilon
[-CH2-CH2-]n polietileno
a) Admitindo-se que as cadeias destes polímeros são
lineares, qual dos dois é mais resistente à tração? Justifique.
b) Desenhe os fragmentos de duas cadeias poliméri252
Frente
Química
6) (UNB) No mundo atual, é comum a presença dos
polímeros, sendo difícil conceber a vida moderna sem
a sua utilização. Nos últimos 50 anos, os cientistas
já sintetizaram inúmeros polímeros diferentes. Um
exemplo disso é o polímero conhecido por “dracon”,
utilizado na fabricação de velas de barcos. Ele pode
ser obtido pela reação de polimerização entre o tereftalato de dimetila, reagente I, e o etilenoglicol, reagente II, segundo mostra o esquema a seguir.
Química
cas do polímero que você escolheu no item a, iden- tinha um pó cuja massa correspondia à do gás que
tificando o principal tipo de interação existente entre havia sido colocado lá dentro.
elas que implica na alta resistência à tração.
a) Como se chama esse tipo de reação que aconteceu com o gás dentro do cilindro? Escreva a equação
8) (UFES) Polietilenotereftalato, o material das química que representa essa reação.
chamadas garrafas “PET” de refrigerantes, é sin- b) Cite uma propriedade da substância formada no
tetizado a partir de ácido tereftálico e etilenoglicol, cilindro que permite o seu uso em frigideiras.
como mostrado a seguir:
c) Se os átomos de flúor do tetrafluoreteno fossem
substituídos por átomos de hidrogênio e essa nova
substância reagisse semelhantemente à considerada
no item a, que composto seria formado? Escreva apenas o nome.
9) (VUNESP) Os monômeros de fórmulas estruturais
mostradas são utilizados na obtenção de importantes
polímeros sintéticos.
Escreva a unidade de repetição dos polímeros formados por reações de condensação (isto é, com eliminação de água) entre:
a) ácido dicarboxílico e diol;
b) ácido dicarboxílico e diamina
10) (UNICAMP) – Estou com fome – reclama Chuá.
– Vou fritar um ovo.
Ao ver Chuá pegar uma frigideira, Naná diz: – Esta
não! Pegue a outra que não precisa usar óleo. Se quiser usar um pouco para dar um gostinho, tudo bem,
mas nesta frigideira o ovo não gruda. Essa história
começou em 1938, quando um pesquisador de uma
grande empresa química estava estudando o uso de
gases para refrigeração. Ao pegar um cilindro contendo o gás tetrafluoreteno, verificou que o manômetro indicava que o mesmo estava vazio. No entanto,
o “peso” do cilindro dizia que o gás continuava lá.
Abriu toda a válvula e nada de gás. O sujeito poderia
ter dito: “Que droga!”, descartando o cilindro. Resolveu, contudo, abrir o cilindro e verificou que con
253
Verso
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
a) Que grupos funcionais estão presentes no composto A?
b) Como você classificaria as reações I e II?
c) Industrialmente, a síntese de A é feita utilizando-se
um grande excesso de etilenoglicol. Explique por que
isso é necessário.