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Reações orgânicas
1. A prática de esportes promove modificações orgânicas significativas no corpo dos atletas, o que leva
à necessidade de ajustes metabólicos e fisiológicos que atendam à grande demanda por energia e
permitam a rápida remoção de metabólitos desnecessários. O organismo de um atleta que apresenta
bom condicionamento físico realiza tais ajustes de modo eficiente, mesmo em condições de esforço
intenso, como, por exemplo, no caso das longas provas de maratona.
As alterações nas concentrações sanguíneas de lipídios apresentadas na tabela abaixo são condizentes
com vários outros estudos que apontam os efeitos benéficos do exercício físico na prevenção de
doenças cardiovasculares, especialmente o infarto do miocárdio.
Um estudo realizado com maratonistas revelou alterações bioquímicas substanciais
decorrentes do esforço. Neste estudo, foi solicitado a vinte maratonistas do sexo
masculino que percorressem os 21 km equivalentes a uma meia maratona. Amostras
de sangue e urina desses atletas foram coletadas antes e depois da prova, a partir
das quais foram medidos parâmetros bioquímicos. Alguns resultados estão dispostos
na tabela a seguir.
Tipo de amostra
SANGUE
URINA
Parâmetros bioquímicos
Triglicerídeos (mg/dL)]
Colesterol LDL (mg/dL)
Colesterol HDL (mg/dL)
Ácido úrico sanguíneo (mg/dL)
Ácido úrico urinário
(mg/mg de creatinina)
Aspecto/turbidez da urina*
Antes da prova
(valores médios)
86
155
43
5
Após a prova
(valores médios)
69
110
47
3,5
0,3
0,6
0,0
1,0
Dados obtidos a partir de Siqueira e cols. (2009). Análise de parâmetros bioquímicos séricos e
urinários em atletas de meia maratona.
Arq Bras Endocrinol Metab. 53(7): 844-52.
* A turbidez urinária permite deduzir o grau de diluição da urina: quanto mais turva, menos
diluída e vice-versa
Com base em seus conhecimentos de Biologia e Química, responda:
a) Escreva a fórmula molecular do ácido úrico e determine a porcentagem em massa de nitrogênio
presente nessa substância. (Massas atômicas: H = 1; C = 12; N = 14; O = 16)
b) Equacione a reação de hidrólise do triglicerídeo representado a seguir. Indique a função química a
que pertence cada um dos produtos dessa reação.
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2. Os aminoácidos são espécies anfóteras que apresentam grupos amina e carboxila em suas estruturas
químicas. A reação entre um grupo amina de um aminoácido e o grupo carboxila de outro aminoácido
ocorre por meio de uma ligação denominada peptídica, resultando na formação de um peptídio. Analise
as estruturas dos aminoácidos alanina, glicina, treonina e leucina, que estão apresentadas a seguir.
Considerando-se as estruturas químicas apresentadas,
a) represente a estrutura planar de um peptídio formado pela reação entre alanina e glicina;
b) represente a estrutura planar do peptídio formado na reação entre treonina e leucina e indique o
número de carbonos quirais presentes.
3. O glutamato monossódico (hidrogenoglutamato de sódio) utilizado para reforçar o aroma e o sabor
de produtos alimentícios (umami) é um sal derivado do ácido glutâmico, um dos vinte aminoácidos
essenciais. O nome sistemático desse aminoácido é ácido 2-aminopentanodioico. Ele pode ser descrito
simplificadamente como “uma molécula formada por uma cadeia de cinco átomos de carbono com
duas extremidades de grupos carboxílicos e um grupo amino ligado ao carbono adjacente a um dos
grupos carboxílicos”.
a) A partir da descrição acima, escreva a fórmula estrutural do ácido glutâmico.
b) Fazendo reagir o ácido glutâmico descrito acima com uma base, é possível preparar o
hidrogenoglutamato de sódio. Escreva a equação química dessa reação de preparação do
hidrogenoglutamato de sódio a partir do ácido glutâmico.
4. Os chamados “compostos de Grignard” foram preparados, pela primeira vez, por Victor Grignard no
final do século XIX. Esses compostos podem ser obtidos pela reação de um haleto de alquila ou haleto
de arila com magnésio metálico, utilizando um éter como solvente, conforme representado pelas
seguintes equações químicas:
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Os compostos de Grignard são muito úteis, por exemplo, para preparar alcoóis a partir de cetonas ou
aldeídos, conforme representado abaixo:
Os compostos de Grignard também reagem com aminas, alcoóis e ácidos carboxílicos, conforme
representado pelas seguintes equações químicas:
RNH2  R'MgBr  R'H  RNHMgBr
ROH  R'MgBr  R'H  ROMgBr
RCO2H  R'MgBr  R'H  RCOOMgBr
Assim sendo, para preparar um composto de Grignard, é preciso escolher corretamente o haleto
orgânico, que não deve conter grupos funcionais que reajam com o composto de Grignard que se
pretende preparar.
a) Dentre os cinco compostos representados abaixo, apenas dois são adequados para reagir com
magnésio e preparar compostos de Grignard. Indique esses dois compostos, justificando sua escolha.
b) Escreva a fórmula estrutural do produto orgânico da reação representada abaixo.
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5. A bula de um medicamento indicado para alívio sintomático de artrite reumatoide, osteoartrite,
dores dentárias e cefaleia informa que os comprimidos contêm como princípio ativo o ácido
mefenâmico, estrutura representada na figura.
Sob condições experimentais adequadas, quando em contato com etanol, o ácido mefenâmico reage,
produzindo outro composto orgânico e água.
a) Identifique as funções orgânicas encontradas na molécula representada na figura e escreva o nome
da principal interação desses grupos com a água.
b) Escreva a equação da reação descrita no texto. Qual é o nome dessa reação?
6. Complete o esquema abaixo com as estruturas dos compostos C, D e F. No quadro, escreva os tipos
das reações 1 e 3, bem como o nome dos compostos A, C, D e F.
Reações
Tipos das Reações
Nomes dos Compostos
A–
1
B – 1-propanol
C–
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2
Oxidação em meio ácido
3
4
D–
E – propeno
Hidrogenação catalítica
F–
7. Em um experimento de laboratório, um aluno realizou três reações, partindo de diferentes alcenos,
conforme equações químicas apresentadas a seguir.
Com base nas equações acima,
a) escreva a fórmula estrutural da substância A;
b) cite os tipos de isomeria existente entre os alcenos representados nas reações;
c) explique por que o aluno obteve apenas um alceno como produto, apesar de ter partido de três
alcenos diferentes.
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Gabarito:
Resposta da questão 1:
a) Fórmula molecular do ácido úrico: C5H4N4O3 .
Teremos:
C5H4N4 O3  168 g / mol
168 g
100 %
56 g
p
p  33,33 %
b) A reação de hidrólise corresponde ao inverso da esterificação:
Resposta da questão 2:
a) ALA - GLI
GLI - ALA
b) Os carbonos marcados com asterisco são quirais.
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Resposta da questão 3:
a) Teremos uma molécula formada por uma cadeia de cinco átomos de carbono com duas
extremidades de grupos carboxílicos e um grupo amino ligado ao carbono adjacente a um dos grupos
carboxílicos:
b) Teremos:
Resposta da questão 4:
a) De acordo com o enunciado, para formar composto de Grignard, o reagente tem que apresentar o
bromo ligado diretamente a carbono saturado e não pode apresentar grupos funcionais que reajam
com o composto formado, ou seja, carboxila, carbinol e amino. Neste caso os compostos I e IV se
encaixam.
b) Teremos:
Observação teórica:
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Resposta da questão 5:
a) Funções presentes na molécula representada na figura: amina e ácido carboxílico.
A principal interação desses grupos com a água são as pontes de hidrogênio ou ligações de
hidrogênio.
b) O tipo de reação descrita no texto é a esterificação:
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Resposta da questão 6:
Teremos:
Reações
Tipos das Reações
Nomes dos Compostos
A – Propanoato de propila
1
Saponificação ou Hidrólise básica
B – 1-propanol
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C – Propanoato de potássio
2
Oxidação em meio ácido
D – Ácido propanoico
3
Desidratação
E – Propeno
4
Hidrogenação catalítica
F – Propano
Resposta da questão 7:
a) Teremos:
b) As isomerias são do tipo espacial geométrica (cis e trans) e isomeria plana de posição (dupla ligação).
c) O aluno obteve apenas um alceno como produto, pois o produto intermediário A é sempre o mesmo
(butan-2-ol) e, consequentemente, a desidratação intermolecular de A gera sempre o alceno mais
estável (but-2-eno), de acordo com a regra de Saytzeff.
Análise da prova
Q/prova Q/DB
Grau/Dif.
Matéria
Fonte
Tipo
1 .............. 116171 ....... Média ............. Biologia ........... Pucsp/2012 .............................. Analítica
2 .............. 124197 ....... Média ............. Química ........... Ufg/2013 .................................. Analítica
3 .............. 123329 ....... Elevada ........... Química ........... Unicamp/2013 ......................... Analítica
4 .............. 123397 ....... Elevada ........... Química ........... Fuvest/2013 ............................. Analítica
5 .............. 116236 ....... Elevada ........... Química ........... Uftm/2012 ............................... Analítica
6 .............. 112358 ....... Elevada ........... Química ........... Ufjf/2012 ................................. Analítica
7 .............. 113865 ....... Elevada ........... Química ........... Ufg/2012 .................................. Analítica