ISOMERIA 06
MATERIAL RETIRADO PARCIALMENTE OU NA INTEGRA DE LISTAS DE
EXERCÍCIOS ENCONTRADAS NA INTERNET
O estudo de isomeria é dividido em duas partes:
Isomeria Plana: onde a visualização dos isômeros ocorre na forma plana das moléculas.
Isomeria espacial: onde a visualização dos isômeros ocorre na forma espacial da molécula, por
tanto sendo mais difícil para o aluno e por isso veremos alguns casos restritos.
Isomeria: É quando compostos diferentes apresentam a mesma fórmula molecular:
Exemplo:
A fórmula molecular do 2-penteno é de C5 H10 e a fórmula molecular do ciclo-pentano C5 H10 .
H3C – CH = CH – CH2 – CH3
C5 H10
CH2
/ \
H 2C
CH2
|
|
H2C – CH2
C5 H10
Isomeria plana:
Ocorre de quatro formas:
Isomeria de Função: Os compostos diferem pela função orgânica. Os principais isômeros de
função são:
Álcool e éter
Álcool aromático e fenol
Aldeido e cetona
Ácidos carboxílicos e éster
Exemplo:
H3C – CH2 – OH
etanol
C2 H6 O
e H3C – O – CH3
metóximetano
C2 H6 O
H3C – CH2 – C = O
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H
propanal
C3 H6 O
H3C – CH2 – C = O
|
OH
Ácido propanóico
C3 H6 O2
e H3C – C – CH3
||
O
propanona
C3 H6 O
H3C – C – O – CH3
||
O
etanoato de metila
C3 H6 O2
OH
CH2
Álcool benzílico
C7 H8 O
OH
CH3
1-hidróxi-2-metil-benzeno
C7 H8 O
Isomeria de Cadeia: Os compostos pertencem a mesma função mas apresentam cadeias
diferentes.
Exemplo:
H2C – CH – CH2 – CH3 e H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
|
CH3
C5 H12
C5 H12
2-metil-butano
pentano
cadeia aberta, ramificada,
cadeia aberta,
saturada e homogênea
normal,
saturada e
homogênea
H2C = CH – CH2 – CH3
2-buteno C4 H8
cadeia aberta, normal,
insaturada e homogênea
ciclo-butano C4 H8
cadeia fechada,
normal,
saturada e homogênea
Isomeria de Posição: Os compostos pertencem a mesma função, apresentam a mesma cadeia
mas se diferenciam pela posição de um radical, grupo funcional ou insaturação.
Exemplo:
H3C – CH – CH2 – CH2 – CH3 e H3C – CH2 – CH – CH2 – CH3
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CH3
CH3
2-metil-pentano C6 H14
3-metil-pentano C6 H14
H3C – CH2 – CH – CH2
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OH
2-butanol C4 H10 O
e H3C – CH2 – CH2 – CH2
|
OH
1-butanol C4 H10 O
H2C = CH – CH2 – CH3
C4 H8
1- buteno
e H3C – CH = CH – CH3
C4 H8
2-buteno
Isomeria de Compensação ou Metameria: ocorre em compostos que apresentam a mesmo
função, a mesma cadeia e se caracteriza pelo deslocamento de um heteroátomo.
Obs: a isomeria de compensação só ocorre em cadeias heterogêneas, ou seja, ocorre entre os
compostos das funções éter, éster e aminas secundárias e terciárias.
Exemplo:
H3C – CH2 – O – CH2 – CH3 e H3C – O – CH2 – CH2 – CH3
C4 H10 O
etóxietano
C4 H10 O
metóxipropano
H3C – C – O – CH3 e HC – O – CH2 – CH3
||
||
O C3 H6 O2
O C3 H6 O2
etanoato de metila
metanoato de etila
H3C – NH – CH2 – CH2 – CH3 e H3C – CH2 – NH – CH2 – CH3
C4 H11 N
metil-n-propilamina
C4 H11 N
dietilamina
Tautomeria:
É um caso particular de isomeria de função onde os compostos coexistem. Existem dois tipos de
tautomeria:
Aldoenólica  ocorre entre aldeido e enol.
Cetoenólica  ocorre entre cetona e enol.
Exemplo:
H3C – C = O
H2C = CH
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H
OH
etanal
etenol
aldeido
enol
aldoenólica
H3C – C – CH3
||
O
propanona
cetona
cetoenólica
H3C – C = CH2
|
OH
propenol
enol
ISOMERIA - II
Isomeria Espacial:
Somente vista no espaço, ocorre de dois tipos:
Isomeria Geométrica:
Ocorre em compostos de cadeia insaturada por uma dupla ligação e que apresente ligantes
diferentes no carbono da dupla ligação.
Ou
Em cadeias fechadas.
ISOMERIA - III
Isomeria Ótica:
Ocorre quando o composto apresenta carbono assimétrico.
A isomeria ótica ocorre pelo desvio do plano da luz polarizada.
Dextrógero  desvia o plano da luz polarizada para a direita. Isômero ativo.
Levógero  desvia o plano da luz polarizada para a esquerda. Isômero ativo
O dextrógero e o levógero são enantiomorfos ou enantiômeros, ou seja, um é a imagem
especular do outro.
Racêmico  É a soma de um dextrógero com um levógero, o racêmico não apresenta desvio
no plano da luz polarizada e é o isômero inativo.
Carbono Assimétrico  apresenta quatro ligantes diferentes.
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R2 – C – R4
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R3
R1
R1
C*
C*
R4
R2
R4
R2
R3
dextrógiro
R1
R3
levógiro
Número de Isômeros Ativos:
N1a = 2n onde n é o número de carbonos assimétricos.
Número de Isômeros Inativos ( Racêmicos ):
NR = 2n - 1 onde n é o número de carbonos assimétricos.
Obs: O número de racêmicos é sempre a metade do número de isômeros ativos.
Exemplo:
Para o composto a seguir:
H CH3 OH
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H3C – C* -- C* -- C* -- CH3
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OH H
F
I. O número de isômeros ativos?
Existem 3 carbonos assimétricos, assim n = 3.
Logo: Nia = 2n :. Nia = 23 :. Nia = 8
Existindo 8 isômeros ativos é porque 4 são dextrógeros e 4 são levógeros.
II. O número de racêmicos ?
NR = 2n-1 :. NR = 23-1 :. NR = 22 :. NR = 4
Existem 4 isômeros racêmicos, o que já era previsto se existem 8 isômeros ativos, dos quais 4 são
dextrógeros e 4 são levógeros só são possíveis 4 misturas de pares dextrógero e levógero o que
resulta em 4 misturas racêmicas. O que nos faz concluir que o número de isômeros inativos é
sempre a metade do número de isômeros ativos.
III. O número de isômeros óticos?
É a soma dos isômeros ativos com os isômeros inativos.
Logo: NO = 12
Isômero Meso:
Ocorre quando existem dois carbonos assimétricos iguais.
Exemplo:
A molécula do ácido tatárico.
Apresenta um dextrógiro, um levógiro, um meso e um racêrmico.