Grupos Funcionais Formados por Ligações Simples
Derivados do carbono sp3
Compostos saturados
C
Hidrocarboneto Alifáticos: Alcanos
Nomenclatura Prefixo + an + o
R - Grupos Alquila
Prefixos
Met
Et
Prop
Isoprop
But
Isobut
t-But
Carbonos Representação
1
2
3
3
4
4
4
Forças
Intermoleculares
CH3 –
CH3CH2 CH3CH2CH2 (CH3)2CH CH3CH2CH2CH2 (CH3)2CHCH2 (CH3)3C -
FVDW
Arranjo
- Tetraédrico (Td), sp3, 109°28’, NC = 4
Geometria - Tetraédrico (Td), 2sp3, 109°28’
Comprimento de Ligação
Polaridade
2sp3- 2sp3 = 1,54 Å
EC-C = 83 kcal mol-1
CH = 2,5 – 2,1 = 0,4 – Apolar
CC = 2,5 – 2,5 = 0,0 - Apolar
2sp3- 1s = 1,10 Å
EC-H = 99 kcal mol-1
Função secundária
Prefixo: alquil
London – (dipolo transiente)
Doc. Confidential. Gleysson Lima ©
Constante de acidez - pKa
H
H
50
H
Baixa Acidez
Reconhecimento
Molecular
Hidrofóbico
Grupos Funcionais Formados por Ligações Simples
Derivados do carbono sp3
Compostos saturados
X
C
Halogenetos de Alquila: R – X
X
X = F, Cl, Br, I
Nomenclatura
Haleto + Prefixo + an + o
CH3F
Fluorometano
CH3CH2Cl
Cloroetano
CH3CH2CH2Br
Bromopropano
CHF3
Trifluorometano
Comprimento de Ligação
EC-I = 51 kcal
Fluoreto de metila
CH3CH2Cl
Cloreto de etila
FVDW
H3C

2sp3- 5p = 2,14 Å
CH3F
Forças
Intermoleculares
Polaridade
2sp3- 2p = 1,39 Å
EC-F = 116 kcal mol-1
Haleto de prefixo + ila (Usual)
Função secundária
Prefixo: Halo
Arranjo
- Tetraédrico (Td), sp3, 109°28’, NC = 4
Geometria - Tetraédrico (Td), 2sp3, 109°28’
F
H
48
Baixa Acidez
London – (dipolo transiente)
Dipolo-Dipolo (dipolo permanente)
Doc. Confidential. Gleysson Lima ©

Polar Forte
CF = 1,5
mol-1
Constante de acidez - pKa
H
F
H3C Cl


Polar Fraco
CCl = 0,5
H3C Br
H3C
Apolar
CBr = 0,3
Apolar
CI = 0,0


Reconhecimento
Molecular
Hidrofóbico
I
Grupos Funcionais Formados por Ligações Simples – Derivados Oxigenados
OH
Derivados do carbono sp3
Compostos saturados
C
Álcoois: R – OH (Hidroxila – C2sp3)
Nomenclatura Prefixo + an + ol
CH3OH
Metanol
CH3CH2OH
Etanol
CH3CH2CH2OH
n-Propanol
Forças
Intermoleculares
CO = 3,5 – 2,5 = 1,0 (Polar)
OH = 3,5 – 2,1 = 1,4 (Polar)

EO-H = 111 kcal mol-1

Constante de acidez - pKa
Primário – OH ligado a Cp
Secundário - OH ligado a Cs
Terciário - OH ligado a Ct
FVDW
2sp3- 2p = 1,43 Å
EC-O = 86 kcal mol-1
Polaridade
2p- 1s = 0,96 Å
Álcool Metílico
Função secundária: Hidróxi
Classificação
quanto ao tipo
Arranjo
- Tetraédrico (Td), sp3, 109°28’, NC = 2
Geometria - Angular (sp3), Ef, 105°
Comprimento de Ligação
Álcool prefixo + ílico (Usual)
CH3OH
OH
O
H
London – (dipolo transiente)

H H

H
16
O 2
H
Baixa Acidez
Reconhecimento
Molecular
Dipolo-Dipolo (dipolo permanente - LH)
Doc. Confidential. Gleysson Lima ©
Hidrofóbico
ALH
DLH
Grupos Funcionais Formados por Ligações Simples – Derivados Sulfurados
SH
Derivados do carbono sp3
Compostos saturados
C
Tióis: R – SH (Sulfidrila – C2sp3)
SH
Nomenclatura Prefixo + ano + tiol
CH3SH
Metanotiol
CH3CH2SH
Etanotiol
CH3CH2CH2SH
n-Propanotiol
Comprimento de Ligação
Usual: Mercaptanas (Alquiltióis)
CH3SH
Arranjo
- Tetraédrico (Td), sp3, 109°28’, NC = 2
Geometria - Angular (sp3), Ef, 102°
2sp3- 3p = 1,82 Å
EC-S = 64 kcal mol-1
Polaridade
CS = 2,5 – 2,5 = 0,0 (Apolar)
SH = 2,5 – 2,1 = 0,4 (Apolar)
3p- 1s = 1,34 Å
Metilmercaptana

ES-H = 83 kcal mol-1

Função secundária: Mercapto ou sulfanil
Classificação
quanto ao tipo
Forças
Intermoleculares
Primário – SH ligado a Cp
Secundário - SH ligado a Cs
Terciário - SH ligado a Ct
FVDW
Constante de acidez - pKa
S
H

10
H H
3
H
S 
H 
Baixa Acidez
London – (dipolo transiente)
Doc. Confidential. Gleysson Lima ©
Reconhecimento
Molecular
Hidrofóbico
Grupos Funcionais Formados por Ligações Simples – Derivados Oxigenados
Derivados do carbono sp3
Compostos saturados
R
O
R
Éteres: R – O – R (Oxigênio – C2sp3)
Nomenclatura < Prefixo + oxi + > prefixo + ano
CH3OCH3
Metóximetano
CH3OCH2C(CH3)2
Metóxiisopropano
CH3CH2OCH2CH3
Etóxietano
Comprimento de Ligação
Éter prefixo + ílico (Usual)
Prefixos + Éter
CH3OCH3
Éter Metílico
CH3CH2OCH2CH3
Dietiléter
Função secundária: Alcóxi
Classificação
Forças
Intermoleculares
Dialquil éteres
Alquilaril éteres
Diaril éteres
FVDW
Arranjo
- Tetraédrico (Td), sp3, 109°28’, NC = 2
Geometria - Angular (sp3), Ef, 106°
Polaridade
2sp3- 2p = 1,43 Å
EC-O = 86 kcal mol-1
CO = 3,5 – 2,5 = 1,0 (Polar)


Constante de acidez - pKa
H
O

H H

O 2
H

48

H
Baixa Acidez
London – (dipolo transiente)
Dipolo-Dipolo (dipolo permanente)
Doc. Confidential. Gleysson Lima ©
Reconhecimento
Molecular
H
H 

Hidrofóbico
ALH
Grupos Funcionais Formados por Ligações Simples – Derivados Sulfurados
Derivados do carbono sp3
Compostos saturados
S
R
Tioéteres: R – S – R (Enxofre – C2sp3)
R
Nomenclatura < Prefixo + sulfanil + > prefixo + ano
CH3SCH3
Metilsulfanilmetano
CH3SCH2CH3
Metilsulfaniletano
Arranjo
- Tetraédrico (Td), sp3, 109°28’, NC = 2
Geometria - Angular (sp3), Ef, 104°
Nomenclatura > Prefixo + il + tio + > prefixo + ano
CH3SCH2CH3
Metiltioetano
Éter Prefixos + Sulfeto (Usual)
CH3SCH3
CH3CH2SCH2CH3
Dimetilsulfeto
Dietilsulfeto
Função secundária:
Classificação
Forças
Intermoleculares
alquiltio ou
alquilsulfanil
Dialquil sulfetos
Alquilaril sulfetos
Diaril sulfetos
FVDW
Comprimento de Ligação
2sp3- 3p = 1,82 Å
EC-S = 64 kcal mol-1
Polaridade
CS = 2,5 – 2,5 = 0,0 (Apolar)


Constante de acidez - pKa
H
S
48

H H
H

Baixa Acidez
London – (dipolo transiente)
Doc. Confidential. Gleysson Lima ©
Reconhecimento
Molecular
S
H
H
H 

Hidrofóbico
Grupos Funcionais Formados por Ligações Simples – Derivados Sulfurados
O
Derivados do carbono sp3
Compostos saturados
S
R
R
O
Sulfóxidos: R – SO – R (Enxofre – C2sp3)
S
R
R
Nomenclatura < Prefixo + sulfinil + > prefixo + ano
CH3SOCH3
Metilsulfinilmetano
CH3SOCH2CH3
Metilsulfiniletano
Nomenclatura
Prefixo + il + sulfóxido
CH3SOCH3
Dimetilsulfóxido
CH3SOCH2CH3 Etilmetilsulfóxido
Função secundária:
Classificação
Alquilsulfinil ou
Alquilsulfoxo
Dialquil sulfóxidos
Alquilaril sulfóxidos
Diaril sulfóxidos
Arranjo
- Tetraédrico (Td), sp3, 109°28’, NC = 3
Geometria - Piramidal Trigonal (sp3), 3dsp ou 3sp2, 104°
Comprimento de Ligação
Polaridade
2sp3- 3dsp = 1,63 Å
EC-S = 64 kcal mol-1
3dsp- 2p = 1,44 Å
ES=O = 125 kcal mol-1
CS = 2,5 – 2,5 = 0,0 (Apolar)
SO = 3,5 – 2,5 = 1,0 (Polar)


Constante de acidez - pKa
H
S

H H
S


H
35
Baixa Acidez
FVDW
London – (dipolo transiente)
Dipolo-Dipolo (dipolo permanente)
Doc. Confidential. Gleysson Lima ©
H
H 

O
Forças
Intermoleculares
O
H
Reconhecimento
Molecular
Hidrofóbico
ALH
Grupos Funcionais Formados por Ligações Simples – Derivados Sulfurados
Derivados do carbono sp3
Compostos saturados
O
O
S
R
R
Sulfonas: R – SO2 – R (Enxofre – C2sp3)
Nomenclatura < Prefixo + sulfonil + > prefixo + ano
CH3SO2CH3
Metilsulfonilmetano
CH3SO2CH2CH3
Metilsulfoniletano
Nomenclatura
Prefixo + il + sulfona
CH3SO2CH3
Dimetilsulfona
CH3SO2CH2CH3
Etilmetilsulfona
CH3CH2SO2CH2CH3
Dietilsulfona
Função secundária:
Classificação
Forças
Intermoleculares
Alquilsulfonil ou
Alquilsulfono
Dialquil sulfonas
Alquilaril sulfonas
Diaril sulfonas
FVDW
Arranjo
- Tetraédrico (Td), sp3, 109°28’, NC = 4
Geometria - Tetraédrico (Td), 3sp3 ou 3d2sp, 107°
Comprimento de Ligação
Polaridade
2sp3- 3sp3 = 1,63 Å
EC-S = 64 kcal mol-1
3sp3 - 2p = 1,44 Å
ES=O = 125 kcal mol-1
CS = 2,5 – 2,5 = 0,0 (Apolar)
SO = 3,5 – 2,5 = 1,0 (Polar)


Constante de acidez - pKa
H
S
31

H H
H

Baixa Acidez
O
2
H
S
H
O
H 

O O
London – (dipolo transiente)
Dipolo-Dipolo (dipolo permanente)
Doc. Confidential. Gleysson Lima ©
Reconhecimento
Molecular
Hidrofóbico
ALH
Grupos Funcionais Formados por Ligações Simples – Derivados Oxigenados
Derivados do carbono sp3
Compostos saturados
O
H
Epóxidos:
R O R
H
H
(Heterociclo – C2sp3)
H
Nomenclatura: Oxa + ciclo + prefixo + ano
O
(CH2)2O
Oxaciclopropano (Oxirano)
O
(CH2)3O
(CH2)4O
Oxaciclobutano (Oxetano)
Oxaciclopentano (Oxolano)
O
(CH2)5O
O
Oxacicloexano
(Oxano)
Comprimento de Ligação
2sp3- 2p = 1,43 Å
EC-O = 86 kcal mol-1
CO = 3,5 – 2,5 = 1,0 (Polar)
CC = 2,5 – 2,5 = 0,0 (Apolar)
EC-C = 83 kcal mol-1
Tetrahidrofurano (THF)
Tetrahidropirano (THP)

Constante de acidez - pKa
Função secundária: Oxa ou “Oxiranil”
O
Polaridade
2sp3- 2sp3 = 1,50 Å
Nomes Usuais
(CH2)4O
(CH2)5O
Arranjo
- Tetraédrico (Td), sp3, 109°28’, NC = 2
Geometria - Angular (sp3), Ef, ângulo variável com ciclo
H
O
Ác. 2-(2-oxiranil)acético
O

H
H
O 2

48

Baixa Acidez
H
H 
OH
Forças
Intermoleculares
FVDW
London – (dipolo transiente)
Dipolo-Dipolo (dipolo permanente)
Doc. Confidential. Gleysson Lima ©
Reconhecimento
Molecular
Hidrofóbico
ALH
Grupos Funcionais Formados por Ligações Simples – Derivados Sulfurados
Derivados do carbono sp3
Compostos saturados
H
Tiepóxidos:
R
S
R
S
H
H
H
(Heterociclo – C2sp3)
Nomenclatura: Tia + ciclo + prefixo + ano
(CH2)2S
S
Tiaciclopropano (Tiirano)
S
(CH2)3S
(CH2)4S
Tiaciclobutano
(CH2)5S
(Tietano)
Comprimento de Ligação
Tiaciclopentano
S
S
2sp3- 3p = 1,78 Å
EC-S = 64 kcal mol-1
Tiacicloexano
CS = 2,5 – 2,5 = 0,0 (Apolar)
CC = 2,5 – 2,5 = 0,0 (Apolar)

EC-C = 83 kcal mol-1
Tetraidrotiofeno
Tetraidro-2H-tiopirano
Constante de acidez - pKa
Função secundária: Tia ou “Tiiranil”
S
Polaridade
2sp3- 2sp3 = 1,50 Å
Nomes Usuais
(CH2)4S
(CH2)5S
Arranjo
- Tetraédrico (Td), sp3, 109°28’, NC = 2
Geometria - Angular (sp3), Ef, ângulo variável com ciclo
H
O
Ác. 2-(2-tiiranil)acético
S

H
H
48
S
H
Baixa Acidez
H 

OH
Forças
Intermoleculares
FVDW
London – (dipolo transiente)
Doc. Confidential. Gleysson Lima ©
Reconhecimento
Molecular
Hidrofóbico
Grupos Funcionais Formados por Ligações Simples – Derivados Oxigenados
Derivados do carbono sp3
Compostos saturados
C
Hidroperóxidos: R – O – O – H
CH3OOH
Hidroperóximetano
CH3CH2OOH
Hidroperóxietano
CH3CH2CH2OOH
Hidroperóxipropano
Hidroperóxido de prefixo + ila (Usual)
CH3OOH
Hidroperóxido de Metila
HOOCH2CO2H Ác. 2-hidroperóxiacético
Primário – OOH ligado a Cp
Secundário - OOH ligado a Cs
Terciário - OOH ligado a Ct
Forças
Intermoleculares
FVDW
H
Arranjo
- Tetraédrico (Td), sp3, 109°28’, NC = 2
Geometria - Angular (sp3), Ef, 105°
Comprimento de Ligação
2sp3- 2p = 1,43 Å
EC-O = 86 kcal mol-1
2p - 2p = 1,48 Å
Polaridade
CO = 3,5 – 2,5 = 1,0 (Polar)
OH = 3,5 – 2,1 = 1,4 (Polar)
OO = 3,5 – 3,5 = 0,0 (Apolar)
EO-O = 35 kcal mol-1
Função secundária: Hidroperóxi
Classificação
quanto ao tipo
O
O
Nomenclatura Hidroperóxi + prefixo + ano
H
O O


Constante de acidez - pKa
O
O
H
London – (dipolo transiente)
16

H H

H
O

Baixa Acidez
Reconhecimento
Molecular
Dipolo-Dipolo (dipolo permanente - LH)
Doc. Confidential. Gleysson Lima ©
O
H
Hidrofóbico
ALH
DLH
Grupos Funcionais Formados por Ligações Simples – Derivados Oxigenados
Derivados do carbono sp3
Compostos saturados
C
Peróxidos: R – O – O – R
O
Nomenclatura < Prefixo + peróxi + > prefixo + ano
CH3OOCH3
Metilperóximetano
CH3CH2OOCH3
Metilperóxietano
CH3CH2CH2OOCH3
Metilperóxipropano
Prefixo (alfabético) + peróxido (Usual)
CH3OOCH2CH3
Etilmetilperóxido
CH3OOCH2CO2H Ác. 2-metilperóxiacético
Primário – OOR ligado a Cp
Secundário - OOR ligado a Cs
Terciário - OOR ligado a Ct
Forças
Intermoleculares
FVDW
O
R
R
Arranjo
- Tetraédrico (Td), sp3, 109°28’, NC = 2
Geometria - Angular (sp3), Ef, 105°
Comprimento de Ligação
Polaridade
2sp3- 2p = 1,43 Å
EC-O = 86 kcal mol-1
CO = 3,5 – 2,5 = 1,0 (Polar)
OO = 3,5 – 3,5 = 0,0 (Apolar)
2p - 2p = 1,48 Å

EO-O = 35 kcal mol-1
Função secundária: Alquilperóxi
Classificação
quanto ao tipo
O O

Constante de acidez - pKa
H
O
O

H H

H

48
Baixa Acidez
London – (dipolo transiente)
Dipolo-Dipolo (dipolo permanente)
Doc. Confidential. Gleysson Lima ©
O
Reconhecimento
Molecular
O
R
Hidrofóbico
ALH
Grupos Funcionais Formados por Ligações Simples – Derivados Sulfurados
Derivados do carbono sp3
Compostos saturados
C
S
Dissulfetos: R – S – S – R
Dimetildissulfeto
CH3SSCH2CH3
Etilmetildissulfeto
CH3SSCH2CH2CH3
Metilpropildissulfeto
Função secundária:
Alquildissulfanil ou
Ditia
Comprimento de Ligação
2sp3- 3p = 1,82 Å
EC-S = 64 kcal mol-1
CS = 2,5 – 2,5 = 0,0 (Apolar)
SS = 2,5 – 2,5 = 0,0 (Apolar)
3p - 3p = 2,08 Å


CH3SSCH2CO2H Ác. 2-metildissulfanilacético
Constante de acidez - pKa
Primário – SSR ligado a Cp
Secundário - SSR ligado a Cs
Terciário - SSR ligado a Ct
Forças
Intermoleculares
FVDW
R
Polaridade
ES-S = 54 kcal mol-1
Classificação
quanto ao tipo
S
Arranjo
- Tetraédrico (Td), sp3, 109°28’, NC = 2
Geometria - Angular (sp3), Ef, 105°
Prefixo (alfabético) + dissulfeto (Usual)
CH3SSCH3
R
S S
H
S
S

48
Doc. Confidential. Gleysson Lima ©
H
S
S
Baixa Acidez
London – (dipolo transiente)
H H
Reconhecimento
Molecular
R
Hidrofóbico
Grupos Funcionais Formados por Ligações Simples – Derivados Nitrogenados
NHR
Derivados do carbono sp3
Compostos saturados
C
Aminas: R – NH2 (Nitrogênio – C2spn)
Nomenclatura N-Prefixo + an + amina
CH3NH2
Metanamina
(CH3CH2)2NH
N-etil1-etanamina
(CH3)3N
N,N-dimetilmetanamina
CH3NH2
Metilamina
(CH3CH2)2NH
Dietilamina
(CH3)3N
Trimetilamina
Função secundária: Amino
FVDW
Comprimento de Ligação
Polaridade
CN = 3,0 – 2,5 = 0,5 (Polar)
NH = 3,0 – 2,1 = 0,9 (Polar)
2p- 1s = 1,10 Å
EN-H = 93 kcal mol-1
Constante de acidez - pKa
Primária – Alquil ligado NH2
Secundária - dialquil ligado NH
Terciária - trialquil ligado N
Forças
Intermoleculares
Arranjo
- Tetraédrico (Td), sp3, 109°28’, NC = 3
Geometria - Piramidal trigonal (sp3), Ef, 107°
2sp3- 2p = 1,47 Å
EC-N = 73 kcal mol-1
prefixo + amina (Usual)
Classificação
quanto ao tipo
NHR
N
H
H
London – (dipolo transiente)

H H



H

38
Baixa Acidez
Reconhecimento
Molecular
Dipolo-Dipolo (dipolo permanente - LH)
Doc. Confidential. Gleysson Lima ©
H
3
N
H

Hidrofóbico
ALH
DLH
Grupos Funcionais Formados por Ligações Simples – Derivados Nitrogenados
NO2
Derivados do carbono sp3
Compostos saturados
C
Nitrocompostos: R – NO2 (Nitrogênio – C2sp3)
Nomenclatura
CH3NO2
NO2
Nitro + prefixo + ano
Nitrometano
CH3CH2NO2
Nitroetano
CH3CH2CH2NO2
Nitropropano
Arranjo
- Tetraédrico (Td), sp3, 109°28’, NC = 3
Geometria - Trigonal Plano (tipo sp2), Ef, 120°
Comprimento de Ligação
Função secundária: Nitro
HO2CCH2CH2NO2
Ác. 3-Nitropropanóico
CH3COCH(NO2)CH3
3-Nitrobutanona
HOCH2CH(NO2)CH3
2-Nitro-1-propanol
Polaridade
2sp3- 2p = 1,47 Å
EC-N = 73 kcal mol-1
CN = 3,0 – 2,5 = 0,5 (Polar)
NO = 3,5 – 3,0 = 0,5 (Polar)
2p- 2p = 1,15 Å

EN-O = 162 kcal mol-1
Constante de acidez - pKa
Classificação
Forças
Intermoleculares
Nitroalcanos
Nitroarenos
Nitroalquilarenos
FVDW


O
O
H
N
H H

H
10
Baixa Acidez
London – (dipolo transiente)
Dipolo-Dipolo (dipolo permanente)
Doc. Confidential. Gleysson Lima ©
Reconhecimento
Molecular

N
O
O

Hidrofóbico
ALH