TEÓRICO-PRÁTICA Nº5
1. Escreva as fórmulas de estrutura dos seguintes compostos:
a) 3-metilciclobuteno
b) 1-metilciclopenteno
c) 2,3-dimetilpent-2-eno
d) (Z)-hex-3-eno
e) (E)-pent-2-eno
f) 3,3,3-tribromopropeno
g) (Z,4R)-4-metil-hex-2-eno
h) (E,4S)-4-cloropent-2-eno
i) 5-ciclobutilpent-1-eno
j) (R)-4-cloropent-2-ino
k) (E)-3-metil-hex-2-en-5-ino
2. I) Proponha um método de síntese do propeno a partir de cada um dos seguintes compostos e de
outros reagentes apropriados:
a) cloreto de propilo
b) propan-1-ol
II) Proponha um método de síntese do propino a partir do seguinte composto e de outros reagentes
apropriados:
c) 1,2-dibromopropano
3. Usando como material de partida o etino proponha um método de síntese para cada um dos
compostos seguintes:
a) propino
b) but-1-ino
c) but-2-ino
d) pent-1-ino
e) hex-2-ino
f) hex-3-ino
4. Faça a atribuição dos seguintes calores de combustão aos alcenos indicados:
-806,7 kcal mol-1, -805,2 kcal mol-1, -804,2 kcal mol-1, -803,4 kcal mol-1, -801,8 kcal mol-1
cis-pent-2-eno, trans-pent-2-eno, 2-metilbut-2-eno, pent-1-eno, 2-metilbut-1-eno.
6. Usando haletos de alquilo e bases apropriadas proponha métodos de síntese de cada um dos
seguintes alcenos de modo a obtê-los como produtos maioritários:
a) pent-1-eno
b) 3-metilbut-1-eno
1
c) 2,3-dimetilbut-1-eno
d) 4-metilciclo-hexeno
e) 1-metilciclopenteno
7. Escreva as fórmulas de estrutura e atribua o nome IUPAC aos compostos que se formam quando
cada um dos seguintes álcoois é sujeito a desidratação catalisada por ácido:
a) 2-metilpropan-2-ol
b) 3-metilbutan-2-ol
c) 3-metilpentan-3-ol
d) 2,2-dimetilpropan-1-ol
e) 1,4-dimetilciclo-hexanol
8. Escreva as fórmulas de estrutura dos produtos que se formam na reacção do ciclo-hexeno com
cada um dos seguintes reagentes:
a) HI
b) H2, Pt
c) Br2 em CCl4
d) KMnO4 (diluído, frio), OHe) O3, seguido de Zn, H2O
9. Mostre como é que o but-1-ino pode ser sintetizado a partir do etino e de brometo de etilo.
10. Escreva as fórmulas de estrutura dos produtos que se obtêm por tratamento do geranial,
(CH3)2CCHCH2CH2CCH3CHCHO, com ozono seguido de zinco e água.
11. Escreva a fórmula de estrutura do alceno de fórmula molecular C6H12, que quando tratado com
ozono seguido de sulfureto de dimetilo dá origem aos seguintes compostos:
a) CH3CH2CHO (produto único)
b) CH3CHO + CH3COCH2CH3 (quantidades equimolares)
c) CH3COCH3 (produto único)
12. Partindo do etino e de outros reagentes apropriados proponha uma síntese para o seguinte
composto: (Z)-CH3(CH2)12CH=CH(CH2)7CH3.
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