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Compostos orgânicos e representação química (web aula)
Caro monitor,
Nesta oficina Compostos orgânicos e Representação Química faremos uma introdução ao
estudo dos compostos orgânicos. Esta parte da ciência Química é bastante complexa e exigiria
muito tempo para trabalharmos as propriedades dos grupos funcionais, os inúmeros
compostos e suas representações. Vamos nos limitar à alguns grupos funcionais,
exemplificando-os com compostos que nos oferecem sensações de sabor e os relacionados às
emoções, temática da web aula que será utilizada nesta oficina.
Objetivos
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Retomar as habilidades 8 e 12, da Matriz de Referência para Avaliação de CNII do EM.
Desenvolver as habilidades da Matriz de Referência para Avaliação de CNII do EM:
 H24: Reconhecer o petróleo como fonte de matéria-prima para alguns materiais
sintéticos.
 H25: Reconhecer as características do átomo de carbono e a formação de alguns
compostos orgânicos.
 H26: Reconhecer os compostos orgânicos por meio de fórmula molecular e
estrutural.
Conteúdos
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Propriedades do átomo de carbono (C).
Funções orgânicas
Representações dos compostos orgânicos (fórmula molecular e estrutural)
Ligações de hidrogênio
Introdução
Os compostos orgânicos são os compostos de carbono (C) com pelo menos um átomo de
hidrogênio (H) ligado a esse.
O termo orgânico não implica que os compostos sejam necessariamente feitos por organismos
biológicos, com vida. A ideia de que orgânico estava relacionado com a vida deixou de ser
usada, a partir do momento que a ureia, composto da urina, pode ser sintetizada a partir de
materiais inorgânicos.
Para uma boa condução da oficina assista com antecedência a web aula. Faça os registros de
seus apontamentos da aula e relacione-os com o material do aluno. Perceba que a oficina tem
como material base a web aula. Para auxiliá-lo segue um resumo de conceitos.
Conceitos
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Composto químico: Combinação de elementos. Muitos compostos consistem em
moléculas, que é um grupamento específico, de átomos num arranjo geométrico
definido.
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•
Moléculas: As moléculas podem ser consideradas como “colares” constituídos de
átomos de diferentes tipos, que são mantidos num arranjo definido.
As moléculas podem variar das mais simples como o oxigênio (O2) e o nitrogênio (N2)
que são diatômicos, formados por dois elementos do mesmo tipo. Como são
substâncias bastante simples são encontradas no estado gasoso a temperatura
ambiente e compõem o ar atmosférico que nos rodeia.
Outro exemplo de molécula é a água (H2O), molécula relativamente simples, mas de
propriedades interessantes. É uma substância composta muito importante para a vida,
pois transporta os nutrientes das células do corpo, serve como condutora de
substâncias tanto moleculares como a glicose e iônicas, como os íons de sódio,
potássio e cálcio, essenciais para o nosso organismo, além de regular a temperatura do
nosso corpo etc. Com relação às propriedades interessantes, é uma molécula pequena,
mas encontra-se no estado líquido à temperatura ambiente. Isso pode ser explicado
pela força com que as moléculas de água são atraídas por outras moléculas do mesmo
tipo que as rodeiam. Essas forças são interações intermoleculares chamadas de
ligações de hidrogênio.
Existem outras substâncias moleculares simples, como o metano, que serve como
combustível. A complexidade da molécula vai aumentando, à medida que outros
átomos compõem a molécula.
•
Compostos orgânicos: Todo o mundo natural consiste em compostos orgânicos, exceto
as rochas e oceanos. Pode-se dizer, de forma generalista e simples que, compostos
orgânicos são aqueles que contêm carbono e hidrogênio, normalmente combinados
com o oxigênio, nitrogênio e outros elementos.
•
O carbono desempenha um papel especial no mundo, porque tem uma capacidade
única de formar ligações consigo próprio e outros elementos. Algumas propriedades
do átomo de carbono:
 faz quatro ligações químicas do tipo covalente;
 adquire estabilidade com estas quatro ligações;
 estas ligações podem ser do tipo simples, dupla ou tripla (ligações múltiplas);
 estas ligações podem ser feitas com outros átomos de carbono, como por
exemplo, átomos de oxigênio, nitrogênio, halogênios (F, Cl, Br, I) e outros.
•
Ligação entre os átomos: Os átomos não se ligam entre si de maneira arbitrária, tanto
com relação ao número quanto aos arranjos espaciais envolvidos.
Os átomos de um dado elemento se combinarão somente de determinadas maneiras
com átomos de outros elementos (inclusive com seus próprios átomos). A razão para
essa restrição deve ser encontrada nas propriedades dos elétrons e no arranjo destes
em volta de cada núcleo atômico.
O número de ligações que um átomo pode formar com outros átomos é, portanto,
uma consequência do número de elétrons que pode compartilhar.
•
Hidrocarbonetos: compostos que contém apenas carbono e hidrogênio na
composição. São os compostos orgânicos mais simples.
Dependendo do tipo de ligação que ocorre entre os átomos de carbono podem ser
classificados em alcanos (saturados), alcenos ou alcinos (insaturados).
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Estratégia
Introduza a oficina explicitando quais são os objetivos desta aula, e apresente a importância de
se estudar os compostos orgânicos, exemplificando com algumas substâncias comuns
presentes no nosso dia-a-dia, como por exemplo, o etanol, os gases combustíveis como o
metano, propano e butano e os derivados do petróleo que, em geral, são matérias primas para
a síntese de outros compostos. Ressalte que trabalharemos mais as substâncias naturais e
utilize as informações que estão na Introdução e em Conceitos como base para a sua
introdução.
Solicite aos alunos que ao assistirem a web aula prestem atenção nos seguintes tópicos e, se
possível, deixem que registrem algo sobre:
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

Composto orgânico mais simples
Fórmula molecular
Fórmula estrutural
Número de ligações que o átomo de carbono faz
Gases que compõem o gás de cozinha
Estrutura do benzeno
Substância de sabor doce
Exemplos de substâncias que estão relacionadas às sensações como medo, raiva e
ódio
Assistida à web aula, resgate com os alunos o que foi que anotaram sobre os tópicos.
 Composto orgânico mais simples: metano.
 Fórmula molecular: molecular indica o elemento químico, representado pelo seu
símbolo e, o número de átomos que constitui a molécula.
 Fórmula estrutural: representa, no plano, como os átomos estão ligados.
 Número de ligações que o átomo de carbono faz: quatro ligações
 Gases que compõem o gás de cozinha: propano e butano
 Substância de sabor doce: glicose
 Exemplos de substâncias que estão relacionadas às sensações como medo, raiva e
ódio: adrenalina e noradrenalina.
A oficina será desenvolvida de forma dinâmica, como uma conversa, em que os alunos irão
resolvendo os exercícios conforme apresentação de uma nova função e dos compostos
orgânicos.
Procure na lousa as estruturas e analise-as com os alunos, seguindo a sequência do material do
aluno.
Sempre que possível, mostre aos alunos as estruturas. Aponte, conte com eles os átomos,
mostre as ligações químicas.
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Gabarito dos exercícios
1. Analise a fórmula estrutural do etano e escreva a sua fórmula molecular: C2H6
2. Observe as estruturas simplificadas e complete com o número de ligações químicas que os
átomos fazem para adquirir a estabilidade eletrônica:
Mostre aos alunos o n° de traços (), que
representam as ligações, ao redor de cada átomo. Na
estrutura do metano, mostre que ao redor do C tem 4
ligações e o do H só uma ligação.
Utilizando
as
representações
simplificadas ao lado, aponte para os
alunos o n° de ligações ao redor de
cada tipo de átomo, e ressalte as
ligações duplas e triplas. Para o caso
do C, N e O mostre que, mesmo com
insaturações o n° de ligações se
mantém.
C: 4 ligações
H: 1 ligação
O: 2 ligações
N: 3 ligações
3. Sabendo que a fórmula molecular do propano é C3H8 e a do butano é C4H10 escreva as
fórmulas estruturais desses compostos:
C3H8
C4H10
4. Escreva a fórmula molecular do benzeno:
Se necessário, retome com os alunos a estrutura do
benzeno. Mostre a eles as ligações entre os átomos. Conte
cada um dos átomos e chegue à fórmula: C6H6
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5. Compare essa estrutura com a do metano (Figura 1). Qual é semelhança entre eles? E a
diferença?
•
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Semelhança: as duas substâncias possuem o átomo de carbono (C) como átomo
central.
Diferença: o metano faz as quatro ligações com o átomo de hidrogênio. O clorofórmio
faz uma ligação com o átomo de hidrogênio e três ligações com o átomo de cloro (Cl).
6. Escreva a fórmula molecular do clorofórmio: CHCl3 ou CCl3H
7. Escreva a fórmula molecular do metanol: CH4O ou
CH3OH. Orientar os alunos que a 2ª forma apresentado,
muitas vezes, facilita a interpretação, já que a hidroxila
(–OH) aparece separada, adiantando-se a função do
composto, um álcool.
8. Escreva a fórmula molecular do etanol: C2H6O ou
C2H5OH.
9. Represente o etanol de forma simplificada:
10. Escreva a fórmula molecular do acetaldeído: C2H4O (localize os átomos e conte cada um
deles com os alunos).
11. Analisando a fórmula estrutural do benzaldeído, localize a carbonila, circulando-a.
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Retome com os alunos que a carbonila tem a seguinte
estrutura:
Carbonila
Na estrutura ao lado, lembre-os que cada em cada
inflexão tem um átomo de C.
12. Analisando a estrutura anterior, escreva a fórmula estrutural representando os átomos de
C e de H e as ligações entre os átomos. Escreva a fórmula molecular.
13. Escreva a fórmula molecular da mentona (figura 7): C10H18O
As estruturas A e B são iguais. A
estrutura A é simplificada e em B
estão representados todos os
átomos de C e H.
14. Além da carbonila qual é o outro grupo que está ligado ao carbono, caracterizado os
ácidos carboxílicos?
Grupo hidroxila: – OH
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15. Observe as estruturas da adrenalina e noradrenalina. O que elas possuem em comum?
Grupo fenol, álcool e amina.
16. O linalol é uma substância orgânica encontrada no óleo de alfazema.
a) Identifique as insaturações, circulando-as.
b) A que função pertence esse composto? Justifique.
Esse composto é um álcool, pois tem o grupo hidroxila ( OH) ligado a um carbono na
cadeia carbônica.
c) Escreva a fórmula molecular do composto.
C10H18O ou C10H17OH
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17. A “fluoxetina”, presente na composição química do Prozac, apresenta a seguinte fórmula
estrutural:
Amina
Anel
benzênico
a) Identifique na figura o anel benzênico e a amina.
b) Pode-se afirmar que este composto é um haleto? Justifique.
Sim, pois tem átomo de carbono ligado a halogênio:  CF3
18. A glicina é uma proteína que apresenta a seguinte fórmula estrutural:
Ácido carboxílico
Amina
a) Circule as funções presentes na glicina.
b) Escreva a fórmula estrutura representando os átomos de C e de H.
c) Qual é a fórmula molecular desse composto?
C2H5NO2
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