2015 – TURMA DE MEDICINA
QUÍMICA ORGÂNICA
Prof. Sandro Lyra
LISTA EXTRA 02 /2015 – PRÉ-VESTIBULAR E MEDICINA

NOX DO CARBONO;

HIBRIDAÇÃO;

FÓRMULA MOLECULAR E FÓRMULA ESTRUTURAL;

CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS;

CLASSIFICAÇÃO DOS CARBONOS NA CADEIA;

CARBONO ASSIMÉTRICO OU QUIRAL.
1.
Faça como demonstrado no exemplo 1:
Ex1.:
a)
Qual a fórmula molecular? Resposta: C11H20O2
b)
c)
d)
e)
Qual o número de carbonos primários, secundários, terciários e quaternários? Resposta: 6, 3, 2,
Qual o valor dos ângulos
e ? Resposta: 120º, 109º
Qual o Nox do carbono indicado pela seta? Resposta: 3+
O composto possui carbono assimétrico? Quantos? Resposta: Sim, 1
(*) Para os exemplos 2 e 3 responda o mesmo que foi pedido no exemplo 1:
Ex2.:
a)
_____________
b)
_____________, _____________, _____________, _____________.
c)
_____________,_____________.
d)
_____________.
e)
_____________,_____________.
1
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Ex3.:
a)
_____________
b)
_____________, _____________, _____________, _____________.
c)
_____________,_____________.
d)
_____________.
e) _____________,_____________.
(*) Para os exemplos 05 e 06 faça o mesmo que será pedido no exemplo 04.
Ex4.:
ATENÇÃO
No desenho acima cada “quina” representa um átomo de carbono. CUIDADO! Cada carbono
deverá sempre fazer 4 ligações. Logo, quando o carbono não tiver 4 ligações devemos completá-las
colocando os átomos de hidrogênio necessários para alcançarmos as 4 ligações.
Veja então como o desenho fica com os carbonos e com os hidrogênios.
a)
Agora responda:
Qual a fórmula molecular? Resposta: C13H25O2N
b)
c)
d)
e)
Qual o número de carbonos sp , sp e sp? Resposta: 10, 3 ,
e ? Resposta: 120º, 109º.
Qual o valor dos ângulos
Qual o Nox do carbono indicado pela seta? Resposta: 0
Qual o número de elétrons ? Resposta: 4
f)
g)
Qual o número de carbonos primários, secundários, terciários e quaternários? Resposta: 7, 6,
O composto apresenta carbono quiral? Quantos? Resposta: Sim, 2.
3
2
(*) Faça o mesmo para os exemplos 05 e 06.
Ex5.:
a)
____________.
b)
____________, _________, __________.
c)
____________,____________.
d)
____________,
e)
____________,
f)
____________, ____________, ____________, ____________.
g)
____________, ____________.
2
.
,
.
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Ex6.:
a)
____________.
b)
____________, _________, __________.
c)
____________,____________.
d)
____________,
e)
____________,
f)
____________, ____________, ____________, ____________.
g)
____________, ____________.
GABARITO
b) 4, 6,
c) 120º, 109º.
d) Zero
e) 6
f) 2, 7, 1,
g) Sim. 2
a)
Ex2.:
C13H21O2N
b)
c)
d)
e)
7, 5, 1,
180º, 109º
2+
Sim, 1
a)
Ex3.:
C10H20O5
b)
c)
d)
e)
4, 4, 2 ,
109º, 109º.
Zero
Sim. 5
a)
Ex5.:
C10H15ON
2.
Em relação a estrutura do peptídeo abaixo pede-se
a)
b)
c)
d)
Qual o número de elétrons π compartilhados?
Qual o número de pares de elétrons não compartilhados?
Qual o número de carbonos primários, secundários, terciários e quaternários no composto?
Qual o número de carbonos com caráter primário, caráter secundário, caráter terciário e
caráter quaternário?
3
a)
Ex6.:
C13H10O4N2
b)
c)
d)
e)
f)
g)
3, 10,
109º, 120º
3+
14
4, 7, 2,
Sim. 1
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3.
Na molécula de efedrina defina:
a) A fórmula molecular =
b) Nox parcial dos carbonos indicados
1____________________________
2____________________________
3____________________________
c) Qual o número de carbonos primários, secundários, terciários
e quaternários?
d) Qual o número de carbonos com caráter primário, caráter secundário, caráter terciário e
caráter quaternário.
4.
(UECE) A "nicotina" pode ser representada pela fórmula abaixo. Quantos
átomos de carbono E quantos hidrogênios existem em uma molécula
desse composto?
a)
b)
c)
d)
10 e 13
10 e 14
9 e 12
8 e 14
5.
(FCM-MG) A cafeína, um estimulante bastante comum no café, chá,
guaraná etc., tem a fórmula estrutural indicada ao lado.
a)
Podemos afirmar corretamente que a fórmula molecular da cafeína é:
C5H9N4O2
b)
c)
C6H10N4O2
C6H9N4O2
d)
e)
C3H9N4O2
C8H10N4O2
Qual o número de carbonos
s
s
1º =________
2º =________
6.
a)
b)
7.
s
3º =________
s
4º =________
(MACKENZIE) A molécula que apresenta a menor cadeia alifática, insaturada e que contém um
carbono quaternário é:
C6H12
c) C2H4
e) C5H10
C5H12
d) C5H10
a)
(PUCMG) Um composto orgânico de cadeia aberta, insaturada, ramificada, com carbono quaternário,
tem cadeia principal com quatro carbonos. Sua fórmula molecular é:
C6H13
c) C6H10
e) C6H6
b)
C6H11
8.
(FEEVALE-RS) Marque a alternativa correta que apresenta classificação da cadeia carbônica da
essência de abacaxi, cuja fórmula estrutural é:
a)
b)
c)
d)
e)
Aberta, ramificada, heterogênea e saturada.
Aberta, normal, heterogênea e saturada.
Aberta, normal, heterogênea e insaturada.
Aberta, ramificada, homogênea e saturada.
Aberta, ramificada, heterogênea e insaturada.
Qual o número de ligações sigmas no composto?
Qual o nox do carbono que faz ligação ?
d)
C6H14
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9.
(Ufam) A cadeia carbônica ao lado é classificada como:
a)
b)
c)
d)
e)
Aberta, ramificada, insaturada, heterogênea.
Alicíclica, ramificada, insaturada, heterogênea.
Acíclica, ramificada, insaturada, homogênea.
Alifática, linear, saturada, homogênea.
Aberta, linear, saturada, heterogênea.
Qual o nox do carbono hidroxilado?
10. (UFSM-RS) O mirceno, responsável pelo "gosto azedo da cerveja", é representado pela
estrutura ao lado:
Considerando o composto indicado, assinale a alternativa correta quanto à classificação
da cadeia.
a) acíclica, homogênea, saturada
b) acíclica, heterogênea, insaturada
c) cíclica, heterogênea, insaturada
d) aberta, homogênea, saturada
e) aberta, homogênea, insaturada
Qual o número de ligações sigmas e
no composto mirceno?
11. (PUC-RS) O eugenol é um composto de odc agradável cuja fórmula é:
a)
b)
c)
d)
e)
12.
a)
b)
c)
d)
e)
Este composto é utilizado como antisséptico bucal o número de
átomos de carbono secundário é:
2
3
7
8
10
Qual o número de ligações no composto eugenol?
Qual o nox do carbono primário ligado ao oxigênio?
(Mackenzie-SP) O composto abaixo apresenta:
cadeia carbônica insaturada.
somente carbonos primários.
um carbono quaternário.
três carbonos primários e um terciário.
cadeia carbônica heterogênea.
Qual o nox do carbono ligado ao átomo de nitrogênio?
13. (FGV-SP) O composto de fórmula
apresenta quantos carbonos primários, secundários terciários e quaternários, respectivamente?
a)
b)
c)
d)
e)
5, 5, 2 e 1
5, 4, 3 e 1
7, 4, 1 e 1
6, 4, 1 e 2
7, 3, 1 e 2
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14. A megafona (estrutura abaixo) é um composto natural que possui atividade antiumoral. Ela é
encontrada nas raízes de louro rosa ou Aniba rnegaphylla Mez à qual deve seu nome.
Considerando-se a estrutura da megafona e as afirmativas seguintes, assinale a opção que contém
apenas as corretas.
I.
O composto possui 6 carbonos
primários;
II.
A megafona possui pelo menos um
anel aromático;
III.
A megafona possui 6 ligações ;
IV.
Há 2 carbonos quaternários na
estrutura da megafona.
a)
b)
c)
d)
e)
I e ll
II e IV
I e III
III e IV
I e IV
15. A capsaicina e a piperina, cujas estruturas estão representadas abaixo, são substâncias responsáveis
pelo efeito picante das pimentas.
Capsaicina
Piperina
a)
b)
c)
d)
e)
Com base nessas informações, assinale a alternativa correta:
Ambas as moléculas possuem 8 elétrons π.
A capsaicina possui apenas 3 carbonos primários.
A piperina possui dois anéis aromáticos em sua estrutura.
As moléculas possuem a mesma fórmula molecular.
A piperina possui 10 carbonos secundários.
16. (UFRGS) O composto (5) (+) Sulcatol, cuja fórmula estrutural é mostrada abaixo, é um feromônio
sexual do besouro da madeira (Gnothotricus retusus).
a)
b)
c)
d)
e)
Com relação ao (5) (+) Sulcatol, pode-se afirmar que ele possui cadeia carbônica:
alifática, homogênea, insaturada e ramificada.
alicíclica, heterogênea, insaturada e ramificada.
acíclica, homogênea, insaturada e normal.
alifática, homogênea, saturada e ramificada.
homocíclica, insaturada, heterogênea e ramificada.
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17. (PUC-RS) A "fluxetina", presente na composição química do Prozac, apresenta a fórmula estrutural;
a)
b)
c)
d)
e)
Com relação a esse composto, é correto afirmar que apresenta:
cadeia carbônica cíclica e saturada.
cadeia carbônica aromática e homogênea.
cadeia carbônica mista e heterogênea.
somente átomos de carbonos primários e secundários.
fórmula molecular C17H16ONF.
18. O algodão (celulose) é muito utilizado no fabrico de fibras de tecidos. Muitas fibras são coradas com
substâncias como o índigo. A fórmula estrutural plana do índigo
pode ser representada por:
Sobre a estrutura do índigo, são feitas as seguintes afirmações:
I. é um composto heterocíclico.
II. sua fórmula molecular é C16H10O2N2
III. na molécula do índigo só existem carbonos secundários
e terciários.
a)
b)
c)
d)
e)
São corretas as afirmações:
somente I e II.
somente II e III.
somente I e III
somente I.
I, II e III.
19. A Tetrabromofluoresceína é uma substância de cor violeta
utilizada como corante em batons, sombras para olhos e
outros produtos de beleza, comumente vendidos
no comércio.
Os números de carbono secundário e quaternário com
3
hibridização sp e o número de elétrons π, existentes na
molécula ao lado:
20. (UFU-2000) O inseticida Baygon apresenta a seguinte fórmula estrutural:
Com referência a esse composto pode-se afirmar que
a) Escreva a fórmula molecular desse composto
b) Indique quantos carbonos com geometria plana, tetraédrica e linear existem na estrutura.
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21. A aspoxicilina, abaixo representada, é uma substância utilizada no tratamento de infecções bacterianas.
Determine o nox do carbono em cada um dos grupos marcados.
22. Escreva os compostos abaixo usando a fórmula em linha:
a) CH3 (CH2 )CH3
b) (CH3 )3 CCH2OCH3
c) CHCCH2CH(CH3 )2
d) CH3CCCH(CH(CH3 )2 CH2OCH(C(CH3 )3 )CH2COOH
e) CH3CHCCHCH2CH(CH(CH3 )(CH2CH3 ))CH2COCH2CH(CH2CH(CH3 )2 )CH2CONH2
23. (Ufv-MG)
Muitos
inseticidas
utilizados
na
agricultura e no ambiente doméstico pertencem à
classe de compostos denominados piretróides.
Dentre
os
muitos
piretróides
disponíveis
comercialmente, encontra-se a deltametrina, cujo
isômero mais potente tem sua fórmula estrutural
representada ao lado:
Com relação à fórmula apresentada acima, assinale a
afirmativa INCORRETA:
a) Existe um carbono quaternário.
b) O composto apresenta dez ligações pi.
c) O composto possui três carbonos assimétricos.
d) O composto possui sete carbonos quaternários.
2
e) O composto possui quinze carbonos com hibridação sp e um carbono sp.
24.
a)
b)
c)
d)
e)
Sobre a molécula do 1-butino (ou but-1-ino), assinale o que for CORRETO.
3
A hibridização do carbono 2 é do tipo sp .
A hibridização do carbono 1 é do tipo sp.
Entre os carbonos 1 e 2, existem duas ligações sigma.
2
2
Entre os carbonos 3 e 4, o tipo de ligação é covalente do tipo sp – sp .
2
A ligação σ (sigma) H – C do carbono 1 é do tipo s – sp .
25. A fumaça cigarro é constituída por mais de 300 compostos, sendo vários deles comprovadamente
cancerígenos. Entre eles, encontra-se o benzopireno e seus derivados que estão relacionados com o
câncer de laringe, boca e de pulmão.
Com relação ao benzopireno, assinale a opção CORRETA.
a) Apresenta somente carbonos primários e secundários.
b) Apresenta cadeia carbônica alicíclica, heterogênea e polinuclear.
c) É uma substância volátil e bastante solúvel em água.
d) É um composto aromático que apresenta somente carbonos com
2
hibridação sp .
e) Possui 12(doze) ligações π e 10 carbonos terciários.
8