TEÓRICO-PRÁTICA Nº2
1. Escreva a fórmula de estrutura de cada um dos seguintes compostos:
a) 1,4-dicloropentano
b) 4-metilpentan-2-ol
c) 4-isopropil-heptano
d) 2,2,3-trimetilpentano
e) 3-etil-2-metil-hexano
f) 1,4-diciclopropil-hexano
g) 1,1-diclorociclopentano
i) ciclopentilciclopentano
j) 1-bromo-2,4-dicloro-hexano
k) biciclo[2.2.2]octano
l) biciclo[3.1.1]heptano
2. Atribua o nome IUPAC a cada um dos seguintes compostos:
a) CH3CH2C(CH3)2CHOHCH3
b)
c)
Cl
OH
Br
d)
HO
h)
f)
e)
g)
Br
Br
i)
H3 C
CH2 CH3
j)
CH2 CH(CH3 )2
CH3
3. Escreva a estrutura e dê o nome IUPAC de um alcano ou cicloalcano com a fórmula molecular:
a) C8H18, que tenha apenas átomos de hidrogénio primários.
b) C6H12, que tenha apenas átomos de hidrogénio secundários.
c) C6H12, que tenha apenas átomos de hidrogénio primários e secundários.
d) C8H14, que tenha 12 átomos de hidrogénio secundários e 2 átomos de hidrogénio terciários.
4. Três diferentes alcenos originaram o 2-metilbutano quando foram tratados, separadamente, com
hidrogénio na presença de um catalisador. Escreva as fórmulas de estrutura dos três alcenos e o
esquema das reacções envolvidas.
5. Quatro ciclo-alcenos diferentes dão origem ao metilciclopentano quando tratados,
separadamente, com hidrogénio na presença de um catalisador. Faça o esquema das reacções,
ilustrando a fórmula de estrutura de cada um dos alcenos.
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6. Os calores de combustão de três isómeros do pentano (C5H12) são os seguintes:
CH3(CH2)3CH3
- 845,2 Kcal mol-1
CH3CH(CH3)CH2CH3
(CH3)3CCH3
- 843,4 Kcal mol-1
- 840,0 Kcal mol-1
Diga, justificando a sua resposta, qual é o isómero mais estável.
7. Escreva as estruturas de duas conformações em cadeira do 1-ter-butil-1-metilciclo-hexano. Diga,
justificando a sua resposta, qual é a conformação mais estável.
8. Considere o 1-bromopropano.
a) Desenhe a projecção de Newman para a conformação na qual os grupos CH3 e Br são anti.
b) Desenhe a projecção e Newman para a conformação na qual os grupos CH3 e Br são gauche.
c) Diga, justificando a sua resposta, qual das conformações referidas anteriormente é menos
energética.
9. Considere o 1-bromo-2-metilpropano e desenhe:
a) a (s) conformação (ões) em estrela de mais baixa energia.
b) a (s) conformação (ões) em estrela de mais alta energia.
10. Escreva e diga como se designam as projecções de Newman relativas à rotação em torno da
ligação C2-C3 do 2,3-dimetilbutano e do 2,2,3,3-tetrametilbutano. Apresente o gráfico relativo à
análise conformacional de cada composto (não necessita de usar valores numéricos das variações
de energia, apenas os máximos e mínimos que correspondem a cada conformação).
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