3ª Série
Nomenclatura IUPAC
COLÉGIO TIA IVONE - CTI
DISCIPLINA: QUÍMICA
Data: ___/___/2012
PROFESSOR: NEW CRISTIAN
Apostila
SÉRIE: 3ª SÉRIE DO ENSINO MÉDIO
Aluno(a):
Nomenclatura IUPAC
Assim como acontece na Química Inorgânica, na Química Orgânica também
agrupamos as substâncias com propriedades químicas semelhantes, que são
conseqüência de características estruturais comuns. Desse modo, cada classe
orgânica (função orgânica) é caracterizada por um grupo funcional e apresenta
uma nomenclatura característica. A nomenclatura oficial de substâncias orgânicas é
estabelecida segundo normas da International Union of Pure and Applied
Chemistry (IUPAC) – (União Internacional de Química Pura e Aplicada), criada
em 1892 sendo constantemente revistas e aprimoradas.
Como as regras de nomenclatura baseiam-se nas estruturas das moléculas, elas
podem ser aplicadas inclusive para substâncias que não existem ou não foram
descobertas. Algumas substâncias, no entanto, ainda são identificadas pelos nomes
consagrados pelo uso comum através da nomenclatura usual.
De modo geral, o nome oficial de uma substância orgânica compõe-se de três
partes:
Nome dos Compostos Orgânicos
Prefixo
Indica o número de Carbonos
Infixo
Indica o tipo de ligação
Sufixo
Indica a Classe Funcional
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Prefixo
Infixo
Sufixo
Número de Carbono(s)
Tipo de ligação
Classe Funcional
1 = Met
28 = Octaeicos
Simples = an
Classe
Fórmula
2 = Et
29 = Nonaeicos
1 Dupla = en
Funcional
Geral
3 = Prop
30 = Triacont
1 Tripla = in
Hidrocarboneto
CxHy
4 = But
31 = Hentriacont
2 Duplas = Dien
5 = Pent
32 = Dotriacont
2 Triplas = Triin
6 = Hex
40 = Tetracont
7 = Hept
50 = Pentacont
8 = Oct
60 = Hexacont
9 = Non
70 = Heptacont
10 = Dec
80 = Octacont
11 = Undec
90 = Nonacont
12 = Dodec
100 = Hect
13 = Tridec
3 Duplas = Trien
3 Triplas = Triin
Prefixo de Quantidade
14 = Tetradec
15 = Pentadec
Sufixo
2 = Di
3 = Tri
4 = Tetra
5 = penta
16 = Hexadec
17 = Heptadec
18 = Octadec
19 = Nonadec
20 = Eicos
21 = Heneicos
22 = Doeicos
23 = Trieicos
24 = Tetraeicos
25 = Pentaeicos
26 = Hexaeicos
27 = Heptaeicos
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Essas regras foram originalmente elaboradas para a língua inglesa, mas
aceitam-se pequenas variações da língua portuguesa desde que obedeçam ao
princípio “um nome para cada estrutura e uma estrutura para cada nome” e não
causem dúvidas.
Nomenclatura dos Hidrocarbonetos
A nomenclatura desses compostos, formados apenas pelos elementos carbono
e hidrogênio , é a base para o nome de praticamente todas as outras substâncias
orgânicas.
Existem milhares de hidrocarbonetos. O gás butano, encontrado liquefeito em
isqueiros, o gás acetileno das soldas e as substâncias que constituem a parafina das
velas são alguns deles.
Cadeias abertas e não ramificadas
Alcanos – Só apresentam ligações simples entre carbonos. A nomenclatura segue a
regra geral:
Prefixo + an + o
Alcenos – possuem uma ligação dupla entre átomos de carbono. Seguimos a regra
geral:
Prefixo + en + o
Observe que só existe uma possibilidade para montar a fórmula estrutural do
propeno, não importando como você disponha os átomos.
Agora, vejamos o caminho inverso. O que indica o nome buteno?
4
Prefixo
But
4
carbonos
Infixo
Sufixo
en
O
Ligação dupla hidrocarboneto
Vamos pensar em sua fórmula estrutural: quantas estruturas são possíveis para o
buteno? Oi seja, onde se localiza a ligação dupla? Inicialmente, podemos pensar em
três possibilidades.
Para casos assim, a IUPAC estabelece as seguintes regras:
Numerar a cadeia a partir da extremidade mais próxima da insaturação;
Verificar os números dos carbonos da dupla e escrever o menor desses
números (regra dos menores números).
Então:
Portanto, há apenas duas possibilidades; as moléculas I e III são iguais, pois,
observando suas estrutura, podemos dizer que tudo se passa como se girássemos
o modelo da molécula no espaço.
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Observação: No caso do eteno e do propeno não foi preciso numerar a cadeia
porque não há possibilidade de confusão. Cada nome permite apenas uma fórmula
etrutural.
Alcinos - possuem uma ligação tripla e a regra geral para a nomenclatural é:
Prefixo + in + o
Alcadienos – possuem duas ligações duplas e a regra de nomenclatura é:
No caso de haver mais de uma possibilidade para a localização das ligações duplas
estas posições devem ser identificadas.
Quando uma mesma insaturação apresenta-se mais de uma vez em um composto,
é necessário utilizar os prefixos: di, tri, tretra, penta, etc. para indicar a quantidade.
Nesses casos, as insaturações são indicadas por números (os menores
possíveis) separados por vírgula. Exemplo:
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As regras de nomenclatura permitem
uma adaptação para outras línguas.
(presença do a).
di = duas ligações duplas na cadeia.
A
prioridade
numeração
de
é
daligação dupla.
Cadeias abertas e ramificadas
Em cadeias ramificadas deve-se dividir a cadeia em duas partes: cadeia
principal e ramificação.
Cadeia principal é a maior sequência de carbonos que contenham as ligações duplas e
triplas (se existirem). Em caso de duas sequências igualmente longas, a principal será a
mais ramificada. Os carbonos que não fazem parte da cadeia principal pertencem às
ramificações.
A ramificação (grupo substituinte) recebe nome de radical.
Radical é um átomo ou um conjunto de átomos com existência livre, apresenta elétron
desemparelhado e é instável.
Grupo substituinte é um conjunto de átomos ligados, em geral, à cadeia principal da
substância.
Regra IUPAC:

Determinar a cadeia principal
Caso haja duas possibilidades com o mesmo número de carbonos, a cadeia
principal é a mais ramificada. Por exemplo:
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Opção correta: duas ramificações
Opção incorreta: uma ramificação
Se houver duplas e/ou triplas ligações, a cadeia principal é a maior sequência
com o maior número possível de insaturações:

Numerar a cadeia principal.
Nas cadeias saturadas, numere a cadeia principal a partir da extremidade
que forneça os menores números possíveis para as ramificações (regra dos
menores números). Por exemplo.
Numeração correta
Numeração incorreta
Nas cadeias insaturadas, comece a numeração pela extremidade mais
próxima da ligação dupla ou tripla tal que a insaturação possa ser identificada
com o menor número possível.
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Numeração correta
Numeração incorreta
Se a insaturação está equidistante das extremidades da cadeia principal,
numera-se a cadeia a partir da extremidade que forneça os menores números
para as ramificações:
Numeração correta: ramificação no
carbono 2

Numeração incorreta: ramificação no
carbono 3
Escrever o nome do composto obedecendo à seguinte ordem geral:
(número do carbono ramificado) – (nome
hidrocarboneto que possuía cadeia principal).
da
ramificação)
–
(nome
do
2 – metil – butano
Interprete assim: grupo metil ligado ao
carbono 2 da cadeia do butano.
Caso haja mais de uma ramificação e ecas sejam iguais, indica-se a quantidade
de ramificações com os prefixo di, tri, etc.
Veja o exemplo:
2,2,4-trimetil-pentano
Observe que cada ramificação dever ser identificada com um número, mesmo que
sejam número iguais, e eles são separados por vírgula.
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Se as ramificações forem diferentes, elas devem ser escritas em ordem alfabética,
sem considerar os eventuais prefixos que indiquem quantidade (di, tri, etc.)
3,4-dietil-5-propil – 2,2-dimetil-heptano
Observação: Quanto ao uso do hífen
O que na regra IUPAC seria escrito 2-metilpentano, na apostila será escrito
2-metil-pentano, apenas por conveniência didática.
O uso adicional do hífen nesse caso proporciona maior clareza sobre a estrutura
do composto.
Quando houver insaturação(ões) e ramificação(ões) a prioridade na numeração será
da insaturação.
Insaturação > ramificação
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Observe
que
multiplicativos
–
quantidade
os
que
de
prefixos
indicam
uma
a
mesma
ramificação, como di, tri, tetra, não
são
considerados
quando
se
estabelece a ordem alfabética.
Dessa forma dimetil é indicado
depois de etil e de isopropil, ou
seja o que conta é a letra m (de
metil) e não a letra d (do prefixo
di).
lembre-se das regras:
A cadeia principal é a maior seqüência com maior quantidade possível de
insaturações e ramificações.
Ela é numerada a partir da extremidade que fornece os menores números para
as insaturações. Existindo apenas uma insaturação, a numeração começa na
extremidade mais próxima dela. Observe.
Numeração mais próxima da insaturação.
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Nomenclatura de Compostos de Cadeia Fechada
Em compostos de cadeia cíclica, devemos acrescentar o prefixo ciclo antes do nome.
Exemplos:
Note que, no caso do ciclo-propeno, não há necessidade de indicar a posição
da dupla ligação por meio de número.
Mesma molécula escrita de diferentes
formas.
Em casos como o seguinte, é necessário localizar as duplas ligações. A
numeração deve ser feita de modo que as insaturações sejam representadas com os
menores números possíveis.
Em muitos casos, os compostos com anel benzênico apresentam nomes
especiais, que não seguem as regras estudadas.
Quando a cadeia principal apresentar apenas um anel benzênico (anel
aromático), ela é denominada benzeno e pode apresentar uma ou mais ramificações.
Se houver uma única ramificação, seu nome deve preceder a palavra benzeno, sem
numeração:
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Os prefixos orto, meta e para podem ser utilizados apenas quando um anel
benzênico possuir dois grupos a eles ligados: (orto indica posição 1,2); (meta indica
posição 1,3); (para indica posição 1,4).
Para os hidrocarbonetos de cadeia mista, consideramos a parte aberta da
cadeia uma ramificação da parte fechada (cadeia principal). Exemplo:
Observação:
Havendo
mais
de
uma
ramificação, devemos numerar os carbonos
do ciclo de modo que os números que
aparecem
no
nome
sejam
os
menores
possíveis. Se houver ligação dupla no ciclo, a
numeração deve ser iniciar no carbono que a
contém.
Quando existirem dois ou mais substituintes em carbonos diferentes do anel, a
numeração deve iniciar-se segundo a ordem alfabética e percorrer o anel, a fim de
obter os menores números para as outras ramificações.
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