Química Orgânica I
Capítulo
05
Classificação e Funções
O químico alemão Friedrich August Kekulé propôs a nova definição atual:de “Química
Orgânica é o ramo da Química que estuda os compostos do carbono”. Essa afirmação está
correta, contudo, nem todo composto que contém carbono é orgânico, por exemplo o dióxido
de carbono CO2 , o ácido carbônico H2CO3 , etc, mas todos os compostos orgânicos contém
carbono.
1. (Unicamp - 2006 - 2 ªF) A utilização
do gás natural veicular (GNV) já é uma
A capacidade do carbono de realizar 4 ligações, além formar ligações covalentes com realidade nacional no transporte de
ele mesmo, além de Ligações múltiplas, isto é, forma ligações simples, dupla e triplas. permite a passageiros e de mercadorias, e vem
crescendo cada vez mais em nosso país.
formação das Cadeias carbonicas.
Esse gás é uma mistura de
hidrocarbonetos de baixa massa
molecular, em que o componente
majoritário é o mais leve dos alcanos. É o
combustível “não renovável” que tem
menor impacto ambiental. Sua combustão
nos motores se processa de forma
completa sendo, portanto, baixíssima a
emissão de monóxido de carbono.
a) O principal constituinte do GNV é o
mais simples dos hidrocarbonetos de
fórmula geral CnH2n+2. Escreva o nome e
desenhe a fórmula estrutural desse
constituinte.
c) Considerando que, na combustão, o
principal componente do GNV seja
totalmente convertido a dióxido de
carbono e água, escreva a equação
química para essa reação.
b)( Item removido, presente na integra no
"Capitulo09"- Gases)
5 1. Nomenclatura de Cadeias Carbônicas
5 .2 Nomenclatura de Funções Orgânicas
O (GLP), é uma mistura de gases de
hidrocarbonetos utilizado como
combustível em aplicações de
aquecimento (como em fogões) e
veículos., o propano e o butano
I identifique:
CH3CH2CH2OH
CH3CH2CH2CH2OH
2. (Unicamp - 2005 - 1 ªF) Feromônios são substâncias químicas usadas na comunicação entre indivíduos de uma mesma espécie. A
mensagem química tem como objetivo provocar respostas comportamentais relativas à agregação, colaboração na obtenção de alimentos,
defesa, acasalamento, etc. Há uma variedade de substâncias que exercem o papel de feromônios, como o CH3(CH2)3CH2OH (sinal de
alerta) e o CH3CH2CO(CH2)5CH3 (preparar para a luta).
Uma mariposa chamada Bombyx disparate segrega um feromônio sexual capaz de atrair os machos da espécie numa distância de até 800
metros. Tal substância apresenta, na molécula, a função epóxi. Um fragmento de uma molécula desse feromônio, contendo apenas o
principal grupo funcional, pode ser representado simplificadamente como -CHOCH-.
a) Copie as duas fórmulas das substâncias citadas acima. Em cada uma delas, marque e dê o nome de uma função química presente.
b) Escreva o nome químico da substância referente ao sinal de alerta.
c) Desenhe a “fórmula estrutural” do fragmento -CHOCH-.
16
05 (Unicamp - 2009 - 2 ªF) Um dos
pontos mais polêmicos na Olimpíada de
Beijing foi o doping. Durante os jogos
foram feitos aproximadamente 4.600
testes, entre urinários e sanguíneos, com
alguns casos de doping confirmados. O
último a ser flagrado foi um halterofilista
ucraniano, cujo teste de urina foi positivo
para nandrolona, um esteróide
anabolizante. Esse esteróide é
comercializado na forma decanoato de
nandrolona (I), que sofre hidrólise,
liberando a nandrolona no organismo.
a) Na estrutura I, identifique com um
círculo e nomeie os grupos funcionais
presentes.
b) (Adaptada, esta na integra no "Capitulo
16") Seguindo a reação de hidrólise do
decanoato de nandrolona, identifique os
grupos presentes. nos produtos
H
+
HO
Exércicios vestibulares
3 (Unicamp - 2012 - 2 ªF) A partir de um medicamento
que reduz a ocorrência das complicações do diabetes,
pesquisadores da UNICAMP conseguiram inibir o aumento
de tumores em cobaias. Esse medicamento é derivado da
guanidina, C(NH)(NH2)2, que também pode ser encontrada
em produtos para alisamento de cabelos.
a) Levando em conta o
conhecimento químico,
preencha os quadrados
incluídos no espaço de resposta
abaixo com os símbolos de
átomos ou de grupos de
átomos, e ligue-os através de
linhas, de modo que a figura
obtida represente a molécula da
guanidina.
b) Que denominação a figura
completa e sem os quadrados,
recebe em química? E o que
representam as diferentes
linhas desenhadas?
17
4. (Unicamp - 2010 - 1 ªF) Com a finalidade de manter uma imagem jovem,
muitas pessoas procuram eliminar as rugas do rosto utilizando a
quimioesfoliação (peeling químico), um processo que envolve algum risco à
saúde. A quimioesfoliação consiste na aplicação de um ou mais agentes à pele,
visando promover a esfoliação cutânea, o que leva à renovação celular e à
eliminação das rugas. Dois tipos de peeling podem ser realizados: o superficial
ou médio e o profundo a) Para um peeling superficial ou médio, costuma-se
usar uma solução da substância indicada abaixo:
Simplificadamente, a literatura afirma que, além da concentração da solução, o
valor de pH ideal para uma boa esfoliação deve estar abaixo de sete.
Considerando somente a dissolução dessa substância em água, seria possível
obter essa condição de pH? Explique e justifique com uma equação química
pertinente.
b) Para um peeling químico profundo, pode-se usar uma microemulsão
denominada solução de Baker-Gordon, que contém a substância cuja fórmula
estrutural está representada ao lado. Do ponto de vista da representação
química, o hexágono com o círculo representa as possíveis
estruturas ressonantes da cadeia carbônica. Desenhe essas
possíveis estruturas ressonantes para a cadeia e escreva a
fórmula molecular da substância.
6. (Unicamp - 2003 - 2 ªF) A expressão “omega-3” (ω3) parece
ter sido definitivamente incorporada ao vocabulário moderno. Ela
se refere a ácidosorgânicos de cadeia longa encontrados em óleos
de peixes marinhos. Já foi comprovado que estas substâncias
protegem os esquimós da Groelândia contra doenças
cardiovasculares. Surge daí o estímulo que hoje se faz para que as
populaçõesocidentais incluam, pelo menos uma vez por semana,
peixe no seu cardápio.
O ácido eicosapentaenóico, EPA, é um ácido graxo poli-insaturado
do tipo ω3, podendo ser representado por C20:5ω3.Esta
fórmula indica que a molécula do mesmo possui 20 átomos de
carbono e 5 duplas ligações, e que a primeira duplaligação localizase no carbono 3 da cadeia (linear), enumerando-se a partir da
extremidade oposta do radical carboxila.
a) Represente uma fórmula estrutural possível do ácido graxo
representado por C18:3ω3. Sabe-se que compostos orgânicos
que contêm duplas ligações podem reagir com iodo, I2,
adicionando-o às duplasligações.
b) Quantos moles de I2 reagem, por completo, com 5,56 g do
ácido C18:3ω3 do item a?
8 (Unicamp - 2007 - 1 ªF) Alguns textos da coletânea deixam
claro que o Brasil, em razão de suas condições climáticas,
apresenta grande potencial para a produção de combustíveis
renováveis a partir de produtos agrícolas. O etanol já é uma
realidade há mais de vinte anos e agora o biodiesel começa a ser
produzido, em escala industrial, a partir de óleos vegetais. Uma das
possibilidades para a obtenção desse óleo vegetal é a soja. A soja
contém cerca de 20% (massa/massa) de óleo comestível no grão
seco, enquanto cada tonelada de cana fornece, em média, 80 litros
de etanol. Um fato químico interessante é que esse óleo
comestível pode ser transformado em biodiesel pela reação de
transesterifi cação com etanol em condições apropriadas.
a)Com que outro nome o etanol também é conhecido?
b)A reação de transesterifi cação a que o texto faz alusão é a
transformação de um éster em outro. Qual é a fórmula estrutural
do éster mais simples que se conhece?
c)Sabendo-se que o óleo de soja e o etanol têm densidades muito
próximas, aproximadamente 0,80 g/cm3 à temperatura ambiente,
qual cultura produziria maior quantidade de líquido (óleo ou álcool),
a soja ou a cana-de-açucar, considerando-se uma produtividade
média de 2600 kg de grãos de soja por hectare e a da cana como
80 toneladas/hectare? Justifique com cálculos
9. (Unicamp - 2007 - 2ªF) Os agentes organofosforados tiveram
grande desenvolvimento durante a Segunda Guerra Mundial, nas
pesquisas que visavam à produção de armas químicas. Mais tarde,
constatou-se que alguns desses compostos, em baixas
concentrações, poderiam ser usados como pesticidas. Dentre essas
substâncias destacou-se o glifosato (molécula abaixo representada),
um herbicida que funciona inibindo a via de síntese do ácido
chiquímico (ácido 3,4,5-tri-hidroxi-benzóico), um intermediário vital
no processo de crescimento e sobrevivência de plantas que
competem com a cultura de interesse. Essa via de síntese está
presente em plantas superiores, algas e protozoários, mas é ausente
nos mamiferos, peixes, pássaros, répteis e insetos.
a) Ao se dissolver o glifosato em água, a solução final terá um pH
maior, menor ou igual ao da água
antes da dissolução? Escreva uma equação química que justifique a
sua resposta.
b) O texto fala do ácido chiquímico. Escreva a sua fórmula estrutural,
de acordo com seu nome oficial dado no texto.
c) Imagine uma propaganda nos seguintes termos: “USE O
GLIFOSATO NO COMBATE À MALÁRIA. MATE O Plasmodium
falciparum, O PARASITA DO INSETO RESPONSÁVEL POR ESSA
DOENÇA”. De acordo com as informações do texto essa propaganda
poderia ser verdadeira? Comece respondendo com SIM ou NÃO e
justifique.
07. (Unicamp - 2007 - 2ªF) Os insetos competem com o homem
pelas fontes de alimento. Desse modo, o uso de defensivos agrícolas é
uma arma importante nessa disputa pela sobrevivência. As plantas
também se defendem do ataque dos insetos e algumas delas
desenvolveram eficientes armas químicas nesse sentido. Um dos
exemplos mais ilustrativos dessa capacidade de defesa são os
piretróides. Abaixo está representada a fórmula estrutural de um
piretróide sintético utilizado como inseticida:
A estrutura dos piretróides é bastante particular, tendo em comum a
presença de um anel de três membros.
a) Reproduza no caderno de respostas a parte da fórmula estrutural
delimitada pela linha tracejada. Substitua os retângulos por símbolos de
átomos, escolhendo-os dentre os do segundo período da tabela
periódica.
b) Qual é o valor aproximado dos ângulos internos entre as ligações
no anel de três membros?
c)(Adaptada, esta na integra no "Capitulo 16") Ápos completar a
estrutura identifique as funções organicas presentes e nomeie
10. (Unicamp - 2007 - 2 ªF) As frutas são produtos agrícolas de
grande importância comercial e nutricional. Em sua comercialização
podem ocorrer problemas de transporte, de conservação e de
consumo. Para evitar danos de armazenamento e transporte, elas são
colhidas ainda verdes, sendo, neste estágio, impróprias para o
consumo. Por dádiva da natureza, algumas dessas frutas amadurecem
mesmo após a colheita. Esse processo pode ser controlado
artificialmente. Essas frutas a que se faz alusão, quando colocadas em
um recinto fechado, e tratadas com etileno ou acetileno gasosos, têm
seu processo de amadurecimento acelerado. Esse fato é conhecido
desde 1940, quando se descobriu que a liberação de gás etileno pelas
frutas cítricas é essencial para o seu amadurecimento.
a) Em vista dessas informações, que procedimento muito simples
você poderia utilizar em sua casa para acelerar o amadurecimento de
frutas cítricas? Descreva resumidamente o procedimento.
b) Dispondo-se de carbeto de cálcio, é possível utilizá-lo para acelerar
o amadurecimento de frutas. Justifique esta afirmação com uma
equação química.
c) (Adaptada, esta na integra no "Capitulo09") Sobre os dois gases
apresentados no texto, escreva suas formulas estruturais, formula
molecular e dê seus nomes IUPAC.
11. (Unicamp - 2006 - 1 ªF ) O medicamento dissulfiram, cuja
fórmula estrutural está representada, abaixo, tem grande
importância terapêutica e social, pois é usado no tratamento do
alcoolismo. A administração de dosagem adequada provoca no
indivíduo grande intolerância a bebidas que contenham etanol.
a) Escreva a fórmula molecular do dissulfiram.
b) Quantos pares de elétrons não compartilhados existem nessa
molécula?
c) Seria possível preparar um composto com a mesma
estrutura do dissulfiram, no qual os átomos de nitrogênio
fossem substituídos por átomos de oxigênio? Responda sim ou
não e justifique.
18
12. (Unicamp - 2005 - 1 ªF) É voz corrente que, na Terra, tudo nasce, cresce e morre dando a
impressão de um processo limitado a um início e a um fim. No entanto, a vida é permanente
transformação. Após a morte de organismos vivos, a decomposição microbiológica é
manifestação de ampla atividade vital. As plantas, por exemplo, contêm lignina, que é um complexo
polimérico altamente hidroxilado e metoxilado, multi-ramificado. Após a morte do vegetal, ela se
transforma pela ação microbiológica. A substância I, cuja fórmula estrutural é mostrada no esquema
abaixo, pode ser considerada como um dos fragmentos de lignina. Esse fragmento pode ser
metabolizado por certos microorganismos, que o transformam na substância II.
a) Reproduza a fórmula estrutural da substância II no caderno de respostas, identifique e dê os
nomes de três grupos funcionais nela presentes.
b) (Removida, na integra no cápitulo 16) O guaiacol, é semelhante a molécula acima seu nome
Resposta dos Exercícios dos itens 6.1 até 6.6
Q1a) nome da substância: metano
fórmula estrutural:
Q1c) Equação de combustão: CH4+ 2O2
Q2a)
CO2 + 2H2O
Q 1 b ) Tr a t a - s e d a f ó r m u l a
estrutural. As linhas representam
ligações químicas entre átomos. A
linha única representa uma
ligação simples e as linhas
paralelas (dupla) representam
uma ligação dupla.
Q2a) Segundo o enunciado não havia necessidade de representar
as ormulas estruturais, apenas copiar e assinalar, assim:
Q2b) 1-pentanol
Q2c) Segue ao lado
Q3a)Sim, essa condição poderia ser obtida, pois a substância
usada nesse tipo de peeling é um ácido carboxílico (uma substância
de caráter ácido) que, em água, sofre ionização, liberando o íon H+,
o que faz o pH ficar menor que 7. «ionização desse ácido em água«:
Q5 a) e b) segue abaixo
H
Éster
Álcool
+
Cetona
Q07a) Estrutura:
Q3b) O hexágono com um círculo central
representa as seguintes estruturas
ressonantes ao lado, e a fórmula
molecular da substância é C6H6O.
Q6a) H C-CH -CH=CH-(CH ) -CH=CH-CH –CH=CH–(CH ) -CH -COOH
Q6b) Massa molar = 278 g / mol
1mol (3duplas) --- 278 g ---- 3 mol I2
5,56g
--- x mol
x = 0,06 mol de I2
3
HO
Ácido
Carboxilico
2
2 3
2
2 4
2
Q8a) Álcool Etílico
Q8b)Apenas era necessário escrever a formula estrutural do
metanoato de metila.
Q07b) 3 O valor aproximado do ângulo é de 60°
Q07c) Adaptada ao capitulo
Éster
Éter
Haleto
de Alquila
Ciano
Q9a)O pH será menor que o da água.(mais ácido) Será menor que
sete.
Q8c) Cálculo do volume de óleo produzido:
2600 kg de soja --- Massa de óleo
100 kg
--- 20 kg
portanto 1 hectare produz 520 kg de óleo e como d = m/v, assim
temos que V = 520 / 0,8 = V óleo= 650 litros por hectare
1 tonelada de cana --- 80 litros de álcool
80 toneladas
--V álcool
V álcool = 6400 litros por hectare
Portanto a cana produz mais litros por hectare (Obs: a comparação
entre quantidades poderia ser feita, também, por massa)
Q10a)Envolveria as frutas cítricas em um invólucro (por exemplo:
papel de jornal, saco plástico), capaz de concentrar o etileno
liberado pela fruta.
Q10b) CaC2 + 2H2O = C2H2 + Ca(OH)2
Ou CaC2 + H2O = C2H2 + CaO
obs: Também vale uma equação química mostrando a ionização dos
hidrogênios ácidos da molécula de glifosato. Nesse caso, a ionização
de 1, de 2 ou dos 3 hidrogênios está correta. Não é correto apresentar
a ionização do hidrogênio da amina.
Q10c)
Q9b)Molécula:
Eteno (IUPAC)
Etileno (Usual) C2H4
Q12a) Deve mostrar 3 das
Q9) Sim, pois segundo o texto, o produto altera a síntese do ácido
4 funções ao lado:
chiquímico, que é vital para micro-organismos, no caso, o
Plasmodium falciparum.
Q12b) Segue abaixo:
Q11a) C10H20N2S44
Q11b)10 pares de elétrons.(Cada Nitrogênio com 1 par e cada
Enxofre com 2 pares)
Q11c) Não, pois o oxigênio só pode fazer duas ligações e não três
como o nitrogênio.
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Etino (IUPAC)
Acetileno (Usual) C2H2