COMPOSTOS ORGÂNICOS MATERIAL RETIRADO PARCIALMENTE OU NA INTEGRA DE LISTAS DE EXERCÍCIOS ENCONTRADAS NA INTERNET 1. UFRN O ácido metanóico (fórmico), encontrado em algumas formigas é causador da irritação provocada pela picada desses insetos, tem a seguinte fórmula: HCOOH. O átomo de carbono dessa molécula apresenta hibridação: a) sp com duas ligações sigma (σ) e duas ligações pi (π). b) sp2 com três ligações sigma (σ) e uma ligação pi (π). c) sp2 com uma ligação sigma (σ) e três ligações pi (π). d) sp3 com três ligações sigma (σ) e uma ligação pi (π). 2. UESC-BA A fórmula estrutural representada é da fenolftaleína, um indicador ácido-base. Em relação a esse composto, pode-se afirmar: a) Possui anéis aromáticos condensados. b) Apresenta grupamentos das funções aldeído e cetona. c) Apresenta cadeia alifática. d) É um indicador ácido-base, porque é um ácido carboxílico. e) Apresenta grupamentos fenólicos. 3. UFR-RJ O álcool alílico rincoferol é o feromônio de agregação da praga “broca do olho do coqueiro” (Rhycnhophorus palmarum) vetor da doença “anel vermelho”, letal para a planta, sendo responsável por enormes prejuízos neste tipo de cultura. A nomenclatura segundo a IUPAC do rincoferol representado abaixo é: a) 6,6-dimetil-2-hexen-4-ol. b) 2-metil-5-hepten-4-ol. c) 6-metil-2-hepten-4-ol. d) 2,6-dimetil-5-hexen-4-ol. e) 6-metil-3-hepten-4-ol. 4. E.M. Santa Casa/Vitória-ES Após escrever a estrutura do 4,4-dietil-5-metildecano, indique o número de carbonos primários (P) secundários (S) terciários (T) e quaternários (Q) do composto. 5. Univali-SC Na embalagem de álcool para uso doméstico vem escrito: “álcool etílico hidratado 96ºGL, de baixo teor de aldeídos. Produto não perecível”. Assinale a alternativa correta. a) Álcool e aldeído são funções inorgânicas. b) Esse álcool é anidro. c) Esse álcool possui aproximadamente 96% de etanol e 4% de água. d) “Não perecível” significa deteriorar-se com facilidade. e) Essa mistura não é combustível porque existe presença de água. 6. Univali-SC Testosterona, com sua promessa de rejuvenescimento e virilidade, vira moda entre os quarentões. Testosterona é uma palavra que evoca imagens bem definidas: músculos, virilidade e masculinidade, o hormônio masculino por excelência. Calcula-se que um em cada seis homens com mais de 60 anos sofre com a queda nos níveis de testosterona. “Isso é muito mais comum do que se imaginava” diz o endocrinologista Geraldo de Medeiros da USP. Para esses senhores os médicos são unânimes, testosterona neles. O hormônio ajuda a desenvolver a massa muscular e aumentar o apetite sexual. São duas preocupações do homem moderno. Mas o perigo está em quem os consome sem precisar. Os riscos a médio prazo são maiores do que os benefícios. Doses extras desse hormônio podem causar problemas no fígado e aumentam a probabilidade de câncer na próstata. Entre outros possíveis efeitos estão o aumento das mamas e a diminuição dos testículos. Mulheres podem ter engrossamento irreversível da voz, calvície precoce e até infertilidade. Veja, 26/04/2000 Fórmula da testosterona: Assinale a alternativa verdadeira, considerando a fórmula apresentada. a) Sua cadeia é acíclica, homogênea e saturada. b) Apresenta função éter e álcool em sua estrutura. c) Sua cadeia é aromática com ramificações. d) Sua estrutura apresenta uma cadeia cíclica insaturada e ramificada. e) Sua fórmula mínima é C20H19O2. 7. Unifor-CE Um professor de Química escreveu na lousa a fórmula C3H6O e perguntou a 3 estudantes que composto tal fórmula representava. As respostas foram: estudante 1 – propanona (acetona) estudante 2 – propanal estudante 3 – álcool propílico (propanol) O professor considerou certa a resposta dada somente por: a) 1 b) 2 c) 3 d) 1 e 2 e) 2 e 3 8. U. Católica de Salvador-BA A estrutura representa um feromônio, substância sexo-atrativa, produzida por certos insetos. Os conhecimentos sobre funções orgânicas permitem afirmar que essa substância é: a) um ácido carboxílico; b) um hidrocarboneto; c) um aldeído; d) uma cetona; e) um álcool. 9. U. Uberaba-MG A vitamina K é encontrada na couve-flor, espinafre e fígado e é uma substância essencial para os processos de coagulação sanguínea. De acordo com a sua estrutura, abaixo esquematizada, o seu peso molecular (em g/mol) e o número de átomos de carbono terciário são, respectivamente: a) 556 e 10 b) 580 e 8 c) 556 e 8 d) 580 e 10 10. E.M. Santa Casa/Vitória-MG a) Escrever a estrutura do 4,5-dietil-6-metildecano b) Indicar o número de carbonos: Primários: Secundários: Terciários: Quaternários: 11. U.F. Santa Maria-RS Na saída da seção de frutas e verduras, Tomás lembrou a Gabi a tarefa de extrair uma substância que contivesse, em sua estrutura, os grupos fenol e aldeído. Qual das espécies a seguir Gabi deve escolher? 12. U. Salvador-BA A estrutura representa essência de limão, largamente utilizada na indústria de alimentos. Em relação a essa estrutura, pode-se afirmar: a) Apresenta grupamento carboxila. b) Tem cadeia aberta e heterogênea. c) Possui ligações iônicas e covalentes. d) Não possui isômeros. e) É um aldeído insaturado. 13. U. Caxias do Sul-RS Os compostos da função álcool são de grande importância para a nossa vida, tanto pelo uso direto como pela utilidade na preparação de outros compostos orgânicos. O 1, 2etanodiol, ou etileno-glicol, é comercializado como anticongelante da água de radiadores. O 1, 2, 3propanotriol, ou glicerina, é utilizado como agente umectante na indústria alimentícia. O 2-propanol, ou álcool isopropílico, é usado como desinfetante. Os compostos da função álcool citados são, respectivamente, representados pelas fórmulas: 14. UECE A seguir são mostradas três fórmulas estruturais, cada uma delas representando um determinado grupo de compostos orgânicos halogenados. Tendo em vista os exemplos apresentados, assinale alternativa em que estejam corretos os nomes atribuídos a cada uma das três classes funcionais exemplificadas. a) I = halogeneto de arila; II = halogeneto de acila; III = halogeneto de alquila. b) I = halogeneto de acila; II = halogeneto de alquila; III = halogeneto de arila. c) I = halogeneto de alquila; II = halogeneto de arila; III = halogeneto de acila. d) I = halogeneto de alquila; II = halogeneto de acila; III = halogeneto de arila. 15. F.M. Itajubá-MG Um composto apresenta uma massa molecular igual a 74 uma, 8,16% de hidrogênio e 48,64% de carbono. Com as opções abaixo concluímos que o composto é um(a): a) aldeído b) éter c) ácido carboxílico d) cetona e) álcool 16. UFF-RJ O Limoneno, um hidrocarboneto cíclico insaturado, principal componente volátil existente na casca da laranja e na do limão, é um dos responsáveis pelo odor característico dessas frutas. Observando-se a fórmula estrutural e com base na nomenclatura oficial dos compostos orgânicos (IUPAC) o limoneno é denominado: a) 1-metil-4-(isopropenil)cicloexeno b) 1-metil-2-(4-propenil)cicloexeno c) 1-(isopropenil)-4-metil-cicloexeno d) 1-metil-4-(1-propenil)cicloexeno e) 1-(isopropenil)-4-metil-3-cicloexeno 17. PUC-PR Correlacione a coluna 1 com a 2: ( ) C6H5OCH3 a) Fenol ( ) C6H5CH3 b) Aldeído ( ) C6H5CHO c) Álcool ( ) C6H5COCH3 d) Éter ( ) C6H5OH e) Cetona ( ) C6H13OH f) Hidrocarboneto Assinale a sequência correta: a) 4, 6, 2, 5, 3, 1 b) 1, 4, 5, 6, 3, 2 c) 4, 6, 2, 5, 1, 3 d) 2, 6, 4, 5, 1, 3 e) 5, 4, 6, 2, 3, 1 18. UFSC Com relação aos compostos orgânicos, assinale a(s) proposição(ões) correta(s). 01. O composto apresenta cadeia aberta, ramificada, homogênea e saturada. 02. O ciclopentano e o 2-pentano apresentam a mesma fórmula molecular. 04. O radical orto-toluil tem estrutura 08. O nome oficial do composto é 2, 4, 8 - trimetil - 6 - n - propil - 3 - noneno. 16. O ácido acético, encontrado no vinagre, apresenta o átomo de carbono do grupo funcional hibridizado em sp3. 32. A acetona é uma cetona, mas uma cetona pode não ser a acetona. Dê, como resposta, a soma das afirmativas corretas.____________________ 19. U.F. Juiz de Fora-MG Considere os ácidos carboxílicos abaixo: I. CH2F – COOH II. CH3 – COOH III. CH2Cl – COOH IV. C2H5 – COOH A opção que representa corretamente a ordem crescente de acidez é: a) II, IV, III, I b) IV, II, I, III c) IV, II, III, I d) I, III, II, IV 20. UFR-RJ O propanotriol, quando submetido a um aquecimento rápido, desidrata-se, formando a acroleína que apresenta um cheiro forte e picante. Essa propriedade constitui um meio fácil e seguro de se diferenciarem as gorduras verdadeiras dos óleos essenciais e minerais, pois, quando a gordura é gotejada sobre uma chapa superaquecida, também desprende acroleína. Observe o que acontece com o propanotriol: a) Quais as respectivas funções químicas existentes no propanotriol e na acroleína? _________________________________________________________________________________ b) Indique, segundo a IUPAC, a nomenclatura da acroleína. _________________________________________________________________________________ 21. PUC-PR Dada a estrutura A função a qual pertence este composto e seu nome oficial estão corretamente indicados na alternativa: a) Alcano – 4-fenil-3-hepteno b) Alceno – 4-benzil-3-hepteno c) Hidrocarboneto – 1-metil-3-fenil-2-hexeno d) Hidrocarboneto – 4-fenil-3-hepteno e) Hidrocarboneto – 4-fenil-4-hepteno 22. FUVEST-SP Examinando-se as estruturas moleculares do álcool benzílico e do tolueno, pode-se afirmar corretamente que a) o álcool benzílico deve ter ponto de ebulição maior do que o tolueno, ambos sob mesma pressão. b) o álcool benzílico deve ser menos solúvel em água do que o tolueno, ambos à mesma temperatura. c) o álcool benzílico e o tolueno, ambos à mesma temperatura, têm a mesma pressão de vapor. d) o álcool benzílico e o tolueno possuem moléculas associadas por ligações de hidrogênio. e) o álcool benzílico apresenta atividade óptica, enquanto o tolueno não. 1. d 5. c 9. d 2. b 6. d 10. a) 12. e 13. b 16. a 17. c 20. a) Glicerina → Função álcool 20. b) 2 - Propenal ou acroleína → Função aldeído. propenal 3. c 7. 05 10. b) Primários: 5 Secundários: 7 Terciários: 3 Quaternários: 0 14. c 18. 01 + 08 + 32 = 41 21. d 4. d 8. d 11. a 15. c 19. c 22. a