Prof. Willame Bezerra
REAÇÕES DE OXIDAÇÃO
Quando numa reação um mesmo elemento químico aparece com NOX diferente no reagente e no
produto, isso significa que na reação ocorreu transferência de elétrons, ou seja, é uma reação de óxidoredução.
Pode-se dividir as reações de oxidação que envolvem hidrocarbonetos em quatro grupos: combustão,
oxidação branda, ozonólise e oxidação enérgica.
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COMBUSTÃO
A combustão de uma substância é a sua queima em presença de oxigênio. Ou seja, o combustível é o
hidrocarboneto, e o outro reagente, denominado comburente é o gás oxigênio (O2).
Existem três tipos de combustão, sendo que a mais importante é a reação de combustão completa,
cujos produtos são CO2 e H2O.
Ex:
Equações genéricas de combustão de hidrocarbonetos:
Alcanos:
1 CnH2n+2 + ________ O2 → n CO2 + (n+1) H2O
Alquenos e ciclanos:
1 CnH2n + ________ O2 → n CO2 + n H2O
Alquinos e dienos:
1 CnH2n-2 + ________ O2 → n CO2 + (n-1) H2O
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Nessas reações, o carbono proveniente do hidrocarboneto forma sempre o mesmo produto (CO 2), cujo
número de oxidação é +4, que é o máximo possível para esse elemento. Por esse motivo, ela é
denominada combustão completa ou oxidação total de um hidrocarboneto.
OXIDAÇÃO BRANDA
Também conhecida com hidroxilação do alceno, é uma reação com um agente oxidante que causa uma
adição à ligação dupla, com a entrada de uma hidroxila em cada um dos seus dois carbonos. O KMnO 4
(permanganato de potássio) em solução diluída e fria, em meio neutro ou levemente básico, é um
agente oxidante, denominado reativo de Baeyer.
ou simplesmente:
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TESTE DE BAEYER
Alcenos e ciclanos possuem a mesma fórmula geral CnH2n. Assim, é frequente encontrarmos alcenos e
ciclanos isômeros. Para diferenciá-los em laboratório, o químico alemão Adolf von Baeyer elaborou um
teste baseado na oxidação branda com KMnO4 (de cor violeta).
A lce n o s
C icla n o s
[O ] H 2 O
B ra n d a
[O ] H 2 O
B ra n d a
Reage
N ã o re a g e
Alcenos reagem, pois possuem ligação dupla, e ciclanos, não. Assim a cor violeta do KMnO 4,
desaparecerá quando a substância for alceno, mas não quando for ciclano. Esse é o teste de Baeyer.
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OZONÓLISE
Como o nome diz, trata-se da quebra pelo ozônio (O3). A reação é feita em meio aquoso e na presença
de pó de zinco. A molécula de alceno é quebrada na dupla ligação e um átomo de oxigênio se adiciona a
cada lado.
A presença da água é fundamental para evitar as explosões que podem ocorrer se a ozonólise for feita
na sua ausência.
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OXIDAÇÃO ENÉRGICA
O alceno reage com um agente oxidante capaz de quebrar a molécula na ligação dupla e, além disso,
caso seja formado aldeído, oxidá-lo a ácido carboxílico.
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OUTRAS REAÇÕES DE OXIDAÇÃO
•
Ozonólise de dienos
São reações semelhantes às que ocorrem com os alquenos; porém, como há duas duplas
ligações, ocorrerá a formação de duas ozonidas e sua posterior hidrólise.
•
Oxidação enérgica de dienos
São reações semelhantes às que ocorrem com alquenos; porém, como há duas duplas liga ções,
ambas serão rompidas no processo.
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• Oxidação enérgica de alquinos
Os alquinos, ao sofrerem oxidação enérgica, produzirão sempre ácidos carboxílicos, desde que a
tripla ligação não esteja situada na ponta da cadeia. Caso a tripla esteja na ponta da cadeia,
ocorrerá a formação de CO 2 e H2 O, de maneira análoga ao que acontece com os alquenos.
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• Oxidação enérgica de cicloalcanos
A oxidação enérgica de cicloalcanos acontece mais facilmente com os compostos cíclicos de 3 e 4
carbonos, devido a sua instabilidade, ocorrendo ruptura do anel: