QFL0350 – Química Orgânica
8. Apresente a fórmula estrutural do formaldeído
LISTA 1 – Conceitos fundamentais
e:
a) Identifique os tipo de ligações que formam a
1. Desenhe estruturas para todos os isômeros
ligação C=O.
constitucionais que têm as seguintes fórmulas
b) Identifique os orbitais atômicos que formam
moleculares:
cada ligação C–H.
a) C4H10
b) C5H12
c) C6H14
c) Qual o tipo dos orbitais atômicos ocupados
d) C2H5Cl
e) C2H3Cl2
f) C2H3Cl3
pelos pares de elétrons livres.
2. Para cada composto abaixo, identifique as
9.
Identifique
ligações covalentes polares e indique a direção
corresponde
do momento de dipolo com a seta adequada e
configurações eletrônicas:
a
o
elemento
cada
uma
neutro
das
com os símbolos δ e δ .
a) 1s 2s 2p
2
2
4
b) 1s 2s 2p
2
2
5
a) HBr
b) HCl
d) 1s 2s 2p
2
2
3
b) 1s 2s 2p 3s 3p
2
2
6
c) H2O
d) CH4O
+
–
que
seguintes
2
2
c) 1s 2s 2p
2
2
5
10. Nos compostos abaixo, classifique cada
3. Para cada par de compostos abaixo,
ligação como iônica, covalente ou covalente
identifique aquele que tem maior caráter iônico.
polar.
Explique a sua resposta.
a) NaBr
b) NaOH
d) CH3OH
e) CH2O
a) NaBr ou HBr
b) BrCl ou FCl
c) NaOCH3
4. Escreva a estrutura de Lewis dos compostos
11. Para cada tipo de ligação abaixo, determine
abaixo:
a direção do momento de dipolo esperado.
a) CH3CH2OH
a) C–O b) C–Mg c) C–N d) C–Li
b) CH3CN
e) C–Cl f) C–H
g) O–H h) N–H
5. Indique a geometria e a hibridização de cada
um
dos
átomos
(exceto
hidrogênio)
12. Prediga os ângulos de ligação de todas as
nos
ligações dos seguintes compostos:
compostos abaixo.
a) CH3CH2OH
b) CH2O
c) C2H4
d) C2H2
e) CH3OCH3
f) CH3N2
g) C3H8
h) CH3CN
13. Identifique os estados de hibridização e a
geometria do átomo central em cada um dos
compostos abaixo.
6. Escreva a estrutura de Lewis do ânion AlBr4
–
e determine a sua geometria.
7. Discuta se os compostos abaixo tem
momento de dipolo.
a) CH4
b) NH3
c) H2O
d) CO2
e) CCl4
f) CH2Br2
1
14. Indique em cada par de compostos abaixo
18. Identifique a localização dos pares de
qual composto terá o ponto de ebulição mais
elétrons livres na estrutura da cafeína.
alto. Explique a sua escolha.
19. Para os compostos abaixo com momento de
dipolo, indique a sua direção.
15. Quais dos seguintes compostos é capaz de
fazer ligações de hidrogênio?
a) CH3CH2OH
b) CH2OH
c) C2H4
d) C2H2
e) CH3OCH3
f) CH3NH2
g) C3H8
h) NH3
16. Identifique a hibridização e a geometria de
cada
átomo
de
carbono
nas
seguintes
moléculas:
20. Diclorometano (CH2Cl2) tem menos átomos
de carbono que o clorofórmio (CHCl3) mas um
momento de dipolo maior. Explique.
21. Um composto com fórmula molecular
C5H11N não tem ligações π. Cada um dos
17.
Ambien
TM
é
um
sedativo
usado
carbonos
no
está
ligado
a
dois
átomos
de
hidrogênio. Determine a estrutura do composto.
tratamento da insônia. Ele foi descoberto em
1982 e comercializado somente em 1992, pois
o FDA exige muitos testes antes de aprovar o
22. Determine a carga formal das moléculas
seu uso. Identifique a hibridização e a geometria
abaixo.
de cada átomo de carbono nesta molécula.
2
23.
Desenhe
os
átomos
de
carbono
e
28. Escreva estruturas de ressonância para os
hidrogênio e os pares de elétrons livres para os
compostos abaixo.
compostos abaixo.
24. Identifique o tipo de orbital atômico no qual
está cada um dos pares de elétrons livres dos
29.
compostos abaixo.
Desenhe
as
fórmulas
estruturais
dos
seguintes compostos:
30. Uma mistura de ácido sulfúrico e ácido
25. Escreva as estruturas de ressonância de
nítrico produzirá pequenas quantidades do íon
maior importância de cada um dos compostos
nitrônio (NO2 ). Apresente a fórmula estrutural
abaixo.
deste
+
íon
e
mostre
suas
estruturas
de
ressonância (sem houver).
31. Escreva as estruturas de ressonância
pertinentes para os compostos abaixo.
26. Qual das seguintes representações não é
uma estrutura de ressonância válida para o 1nitrocicloexeno? Explique.
32. Melatonina é um hormônio animal que
27. Identifique as cargas formais das seguintes
desempenha um papel na regulação do ciclo do
estruturas:
sono. A melatonina possui em sua estrutura
dois átomos de nitrogênio. Qual a hidridização
destes átomos? Justifique sua resposta.
3
35. Considere os compostos abaixo:
a) Qual dos dois é mais estabilizado por
ressonância.
b) Você esperaria que a estabilização do
33. Remalteon é um agente hipnótico usado
composto C (abaixo) por ressonância seja mais
para o tratamento da insônia.
parecida com aquela do composto a ou B?
a) Qual a fórmula molecular deste composto?
Justifique.
3
na
2
na
b) Identifique os átomos de carbono sp
estrutura.
c) Identifique os átomos de carbono sp
estrutura.
d) Identifique os átomos de carbono sp na
estrutura.
e) Desenhe os pares de elétrons livres na
36. Ligações simples em geral tem rotação livre
estrutura.
em temperatura ambiente.
f) Esses pares de elétron são localizados ou
deslocalizados?
g) Identifique a geometria de cada átomo da
Contudo,
a
rotação
molécula (exceto H).
apresentada
abaixo
da
energética alta. Explique.
34. No composto abaixo, identifique os átomos
+
de carbono como elétron-deficientes (δ ) ou
–
com alta densidade de elétron (δ ). Justifique
sua resposta com as estruturas de ressonância.
4
tem
"ligação
simples"
uma
barreira