QUÍMICA
Prof. Guilherme Vargas
AULA 01
EXERCÍCIOS

NOX DO CARBONO;

HIBRIDAÇÃO;

FÓRMULA MOLECULAR E FÓRMULA ESTRUTURAL;

CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS;

CLASSIFICAÇÃO DOS CARBONOS NA CADEIA;

CARBONO ASSIMÉTRICO OU QUIRAL.
1.
Faça como demonstrado no exemplo 1:
Ex1.:
a)
Qual a fórmula molecular? Resposta: C11H20O2
b)
c)
d)
e)
Qual o número de carbonos primários, secundários, terciários e quaternários? Resposta: 6, 3, 2,
Qual o valor dos ângulos
e ? Resposta: 120º, 109º
Qual o Nox do carbono indicado pela seta? Resposta: 3+
O composto possui carbono assimétrico? Quantos? Resposta: Sim, 1
(*) Para os exemplos 2 e 3 responda o mesmo que foi pedido no exemplo 1:
Ex2.:
a)
_____________
b)
_____________, _____________, _____________, _____________.
c)
_____________,_____________.
d)
_____________.
e)
_____________,_____________.
1
Ex3.:
a)
_____________
b)
_____________, _____________, _____________, _____________.
c)
_____________,_____________.
d)
_____________.
e) _____________,_____________.
(*) Para os exemplos 05 e 06 faça o mesmo que será pedido no exemplo 04.
Ex4.:
No desenho acima cada ―quina‖ representa um átomo de carbono. CUIDADO! Cada carbono
deverá sempre fazer 4 ligações. Logo, quando o carbono não tiver 4 ligações devemos completá-las
colocando os átomos de hidrogênio necessários para alcançarmos as 4 ligações.
Veja então como o desenho fica com os carbonos e com os hidrogênios.
a)
Agora responda:
Qual a fórmula molecular? Resposta: C13H25O2N
b)
c)
d)
e)
Qual o número de carbonos sp , sp e sp? Resposta: 10, 3 ,
e ? Resposta: 120º, 109º.
Qual o valor dos ângulos
Qual o Nox do carbono indicado pela seta? Resposta: 0
Qual o número de elétrons ? Resposta: 4
f)
g)
Qual o número de carbonos primários, secundários, terciários e quaternários? Resposta: 7, 6,
O composto apresenta carbono quiral? Quantos? Resposta: Sim, 2.
3
2
(*) Faça o mesmo para os exemplos 05 e 06.
Ex5.:
a)
____________.
b)
____________, _________, __________.
c)
____________,____________.
d)
____________,
e)
____________,
f)
____________, ____________, ____________, ____________.
g)
____________, ____________.
2
.
,
.
Ex6.:
a)
____________.
b)
____________, _________, __________.
c)
____________,____________.
d)
____________,
e)
____________,
f)
____________, ____________, ____________, ____________.
g)
____________, ____________.
GABARITO
a)
Ex2.:
C13H21O2N
b)
c)
d)
e)
7, 5, 1,
180º, 109º
2+
Sim, 1
a)
Ex3.:
C10H20O5
b)
c)
d)
e)
4, 4, 2 ,
109º, 109º.
Zero
Sim. 5
a)
Ex5.:
C10H15ON
b)
c)
d)
e)
f)
g)
4, 6,
120º, 109º.
Zero
6
2, 7, 1,
Sim. 2
a)
Ex6.:
C13H10O4N2
b)
c)
d)
e)
f)
g)
3, 10,
109º, 120º
3+
14
4, 7, 2,
Sim. 1
3
EXERCÍCIOS
1. Em relação a estrutura do peptídeo abaixo pede-se
Qual o número de elétrons π compartilhados?
Qual o número de pares de elétrons não compartilhados?
Qual o número de carbonos primários, secundários, terciários e quaternários no composto?
Qual o número de carbonos com caráter primário, caráter secundário, caráter terciário e
caráter quaternário?
2. Na molécula de efedrina defina:
a)
b)
c)
d)
a) A fórmula molecular =
b) Nox parcial dos carbonos indicados
1____________________________
2____________________________
3____________________________
c) Qual o número de carbonos primários, secundários, terciários
e quaternários?
d) Qual o número de carbonos com caráter primário, caráter secundário, caráter terciário e
caráter quaternário.
3.
(UECE) A "nicotina" pode ser representada pela fórmula abaixo. Quantos
átomos de carbono E quantos hidrogênios existem em uma molécula
desse composto?
a)
b)
c)
d)
10 e 13
10 e 14
9 e 12
8 e 14
4.
(FCM-MG) A cafeína, um estimulante bastante comum no café, chá,
guaraná etc., tem a fórmula estrutural indicada ao lado.
a)
Podemos afirmar corretamente que a fórmula molecular da cafeína é:
C5H9N4O2
b)
c)
C6H10N4O2
C6H9N4O2
d)
e)
C3H9N4O2
C8H10N4O2
Qual o número de carbonos
s
s
1º =________
2º =________
5.
s
3º =________
s
4º =________
a)
b)
(MACKENZIE) A molécula que apresenta a menor cadeia alifática, insaturada e que contém um
carbono quaternário é:
C6H12
C5H12
c)
C2H4
d)
e)
C5H10
C5H10
4
6.
a)
(PUCMG) Um composto orgânico de cadeia aberta, insaturada, ramificada, com carbono quaternário,
tem cadeia principal com quatro carbonos. Sua fórmula molecular é:
C6H13
b)
c)
C6H11
C6H10
d)
e)
C6H14
C6H6
7.
(FEEVALE-RS) Marque a alternativa correta que apresenta classificação da cadeia carbônica da
essência de abacaxi, cuja fórmula estrutural é:
a)
b)
c)
d)
e)
Aberta, ramificada, heterogênea e saturada.
Aberta, normal, heterogênea e saturada.
Aberta, normal, heterogênea e insaturada.
Aberta, ramificada, homogênea e saturada.
Aberta, ramificada, heterogênea e insaturada.
Qual o número de ligações sigmas no composto?
Qual o nox do carbono que faz ligação ?
8.
(Ufam) A cadeia carbônica ao lado é classificada como:
a)
b)
c)
d)
e)
Aberta, ramificada, insaturada, heterogênea.
Alicíclica, ramificada, insaturada, heterogênea.
Acíclica, ramificada, insaturada, homogênea.
Alifática, linear, saturada, homogênea.
Aberta, linear, saturada, heterogênea.
Qual o nox do carbono hidroxilado?
9.
(UFSM-RS) O mirceno, responsável pelo "gosto azedo da cerveja", é representado pela
estrutura ao lado:
Considerando o composto indicado, assinale a alternativa correta quanto à classificação
da cadeia.
acíclica, homogênea, saturada
acíclica, heterogênea, insaturada
cíclica, heterogênea, insaturada
aberta, homogênea, saturada
aberta, homogênea, insaturada
Qual o número de ligações sigmas e
no composto mirceno?
a)
b)
c)
d)
e)
10. (FGV-SP) O composto de fórmula
apresenta quantos carbonos primários, secundários terciários e quaternários, respectivamente?
a)
b)
c)
d)
e)
5, 5, 2 e 1
5, 4, 3 e 1
7, 4, 1 e 1
6, 4, 1 e 2
7, 3, 1 e 2
5
11. A megafona (estrutura abaixo) é um composto natural que possui atividade antiumoral. Ela é
encontrada nas raízes de louro rosa ou
Aniba rnegaphylla Mez à qual deve seu
nome.
Considerando-se a estrutura da megafona
e as afirmativas seguintes, assinale a
opção que contém apenas as corretas.
I.
O composto possui 6 carbonos
primários;
II.
A megafona possui pelo menos um
anel aromático;
III.
A megafona possui 6 ligações ;
IV.
Há 2 carbonos quaternários na
estrutura da megafona.
a)
b)
c)
d)
e)
I e ll
II e IV
I e III
III e IV
I e IV
12. (PUC-RS) A "fluxetina", presente na composição química do Prozac, apresenta a fórmula estrutural;
a)
b)
c)
d)
e)
Com relação a esse composto, é correto afirmar que apresenta:
cadeia carbônica cíclica e saturada.
cadeia carbônica aromática e homogênea.
cadeia carbônica mista e heterogênea.
somente átomos de carbonos primários e secundários.
fórmula molecular C17H16ONF.
13. O algodão (celulose) é muito utilizado no fabrico de fibras de tecidos.
Muitas fibras são coradas com substâncias como o índigo. A fórmula
estrutural plana do índigo pode ser representada por:
Sobre a estrutura do índigo, são feitas as seguintes afirmações:
I. é um composto heterocíclico.
II. sua fórmula molecular é C16H10O2N2
III. na molécula do índigo só existem carbonos secundários
e terciários.
a)
b)
c)
d)
e)
São corretas as afirmações:
somente I e II.
somente II e III.
somente I e III
somente I.
I, II e III.
14. A Tetrabromofluoresceína é uma substância de cor violeta
utilizada como corante em batons, sombras para olhos e outros
produtos de beleza, comumente vendidos no comércio.
Os números de carbono secundário e quaternário com
3
hibridização sp e o número de elétrons π, existentes na
molécula ao lado:
6
15. A aspoxicilina, abaixo representada, é uma substância utilizada no tratamento de infecções bacterianas.
Determine o nox do carbono em cada um dos grupos marcados.
16. (Ufv-MG) Muitos inseticidas utilizados na agricultura e
no ambiente doméstico pertencem à classe de
compostos denominados piretróides. Dentre os muitos
piretróides disponíveis comercialmente, encontra-se a
deltametrina, cujo isômero mais potente tem sua fórmula
estrutural representada ao lado:
Com relação à fórmula apresentada acima, assinale a
afirmativa INCORRETA:
a) Existe um carbono quaternário.
b) O composto apresenta dez ligações pi.
c) O composto possui três carbonos assimétricos.
d) O composto possui sete carbonos quaternários.
2
e) O composto possui quinze carbonos com hibridação sp e um carbono sp.
AULA 02 – FUNÇÕES ORGÂNICAS
EXERCÍCIOS


IDENTIFICAÇÃO DAS PRINCIPAIS FUNÇÕES;
CONTEXTUALIZAÇÃO DE ALGUMAS MOLÉCULAS ORGÂNICAS.
RESUMO TEÓRICO
IDENTIFICAÇÃO DAS PRINCIPAIS FUNÇÕES.
7
CONTEXTUALIZAÇÃO DAS PRINCIPAIS MOLÉCULAS.
Queridos seres pensantes, para que vocês se sintam mais seguros em qualquer vestibular por esse
Brasil e interessante estar atentos para a contextualização, já que isso se tornou "moda" na maioria das
provas de vestibular, inclusive na prova do ENEM.
Abaixo vocês encontram 14 importantes compostos orgânicos. Procure fazer a correlação desses
compostos com o nome oficial, o nome usual (ou comercial) e a aplicação de cada composto. Após fazer a
correlação confira o gabarito.
Qualquer duvida me procure.
Sucesso para vocês e um grande abraço.
8
9
GABARITO
EXERCÍCIOS
1.
Relacione os compostos orgânicos listados na primeira coluna com as substâncias da segunda coluna:
( 1 ) CH3COOH
( 2 ) CH3COCH3
( 3 ) HCOH
( 4 ) CH3CH2CH2CH3
( 5 ) CH3CH2OH
(
(
(
(
(
) Formol
) Cachaça
) Removedor de esmalte
) Vinagre
) Gás de cozinha
Lendo os números da Segunda coluna, de cima para baixo, obtém-se:
a) 1, 5, 2, 4, 3
b) 4, 2, 3, 1, 5
c) 3, 4, 1, 5, 2
d) 3, 5, 2, 1, 4
e) 5, 2, 1, 3, 4
2.
(Vunesp) A novocaína é um anestésico de fórmula:
Este composto apresenta grupos característicos
das funções:
a) éter, cetona e fenol
b) aldeído, amida e éter
c) amina aromática, amina alifática e éster
d) amida aromática, amida alifática e cetona
e) amina alifática, ácido carboxílico e nitrila
3.
Em que alternativa os nomes das funções estão corretas em relação às fórmulas dadas no topo
da tabela?
1.
10
2.
3.
a)
b)
c)
d)
e)
1. Éter
1. Éster
1. Éster
1. Éter
1. Éster
4.
A morfina é um alcaloide que constitui 10% da composição química do
ópio, responsável pelos efeitos narcóticos desta droga. A morfina é eficaz
contra dores muito fortes, utilizada em pacientes com doenças terminais
muito dolorosas. Algumas das funções orgânicas existentes na estrutura
da morfina são:
álcool, amida e éster.
álcool, amida e éter.
álcool, aldeído e fenol.
amina, éter e fenol.
amina, aldeído e amida.
a)
b)
c)
d)
e)
5.
a)
b)
c)
d)
e)
6.
a)
b)
c)
d)
e)
2. amina terciária
2. amina terciária
2. Amida
2. amina terciária
2. Amida
3. álcool terciário
3. álcool terciário
3. fenol
3. fenol
3. álcool terciário
Ainda sobre a morfina, assinale a alternativa que apresenta, respectivamente, o número de carbonos
2
híbridos sp e de ligações π.
8 e 4.
2 e 1.
6 e 3.
8 e 1.
6 e 2..
(Ufrrj) Observe as estruturas ao lado.
Os grupos funcionais presentes nas moléculas de
Tylenol (droga analgésica) e procaína (anestésico
local) são:
amida, fenol, amina e éster.
álcool, amida, amina e éter.
álcool, amina, haleto, éster.
amida, fenol, amina e ácido carboxílico.
éster, amina, amida e álcool.
Estudos pré-clínicos têm demonstrado que uma
droga conhecida por aprepitante, apresenta ação
inibitória dos vômitos induzidos por agentes
quimioterápicos citotóxicos, tais como a
cisplatina. Essa droga apresenta a seguinte
fórmula estrutural:
Duas das funções orgânicas encontradas na
estrutura dessa droga são
a) cetona e amina.
b) cetona e éter.
c) amina e éter.
d) amina e éster.
e) amida e éster.
7.
11
8.
A figura representa a fórmula estrutural da substância éster benzílico do quinuclidinol, conhecida como
BZ, utilizada como arma química. Esta substância é um sólido que pode ser disperso na forma de um
aerossol, produzindo alucinações, vertigem, perda de
orientação e amnésia.
Duas das funções orgânicas existentes na estrutura dessa
substância são:
a) éter e amida.
b) álcool e amina.
c) fenol e éter.
d) fenol e amida.
e) cetona e amina.
9.
A lactose, cuja fórmula estrutural é apresentada abaixo, é um açúcar presente no leite e quando
ingerida é hidrolisada pela enzima denominada lactase. Estima-se que aproximadamente 70% da
população
adulta
do
mundo
apresentam alguma deficiência de
lactase. Sem a lactase, a lactose não
é hidrolisada, passando diretamente
para o intestino. Nessa região ela é
fermentada produzindo gases e
ácido lático, o qual é irritante para a
mucosa intestinal, levando à diarreia.
Com relação à fórmula estrutural da
lactose, apresentada acima, é
INCORRETO afirmar que:
3
a)
b)
c)
d)
e)
todos os carbonos apresentam hibridação sp .
apresenta 10 carbonos assimétricos.
possui fórmula molecular C12H22O11.
apresenta as funções álcool e anidrido.
é um composto oticamente ativo.
10.
(UFV) O composto denominado Carolignana A, cuja fórmula está representada adiante, foi isolado no
Departamento de Química da UFV a partir da planta 'Ochroma lagopus', popularmente conhecida como
balsa devido à baixa densidade de sua madeira, que é utilizada para o fabrico de caixões e jangadas.
Os grupos funcionais presentes na estrutura da Carolignana A, a partir da fórmula representada, são:
a) fenol, éter, éster, alqueno, anidrido.
b) alqueno, fenol, anidrido, éster, cetona.
c) fenol, éter, éster, alqueno, álcool.
d) fenol, aldeído, éster, éter, alqueno.
e) amina, éter, éster, alqueno, álcool.
12
11. A aspoxicilina, abaixo representada, é uma substância utilizada no tratamento de infecções bacterianas.
As funções 1, 2, 3 e 4 marcadas na estrutura são, respectivamente:
a)
b)
c)
d)
e)
amida, fenol, amina, ácido carboxílico.
amida, amina, álcool, éster.
amina, fenol, amida, aldeído.
amina, álcool, nitrila, ácido carboxílico.
amida, nitrila, fenol, éster.
12. A tuberculose voltou a ser um problema de saúde em todo o mundo, devido ao aparecimento de bacilos
que sofreram mutação genética (mutantes) e que se revelaram resistentes à maioria dos medicamentos
utilizados no tratamento da doença. Atualmente, há doentes infectados por bacilos mutantes e por
bacilos não- -mutantes. Algumas substâncias (A, B e C) inibem o crescimento das culturas de bacilos
não-mutantes. Tais bacilos possuem uma enzima que transforma B em A e outra que transforma C em
A. Acredita-se que A seja a substância responsável pela inibição do crescimento das culturas.
O crescimento das culturas de bacilos mutantes é inibido por A ou C, mas não por B. Assim sendo,
entre as enzimas citadas, a que está ausente em tais bacilos deve ser a que transforma,
a) ésteres em ácidos carboxílicos.
b) amidas em ácidos carboxílicos.
c) ésteres em amidas.
d) amidas em cetonas.
e) cetonas em ésteres.
13. O cheiro agradável das frutas deve-se, principalmente, à presença de ésteres. Esses ésteres podem
ser sintetizados no laboratório, pela reação entre um álcool e um ácido carboxílico, gerando essências
artificiais, utilizadas em sorvetes e bolos. Abaixo estão as fórmulas estruturais de alguns ésteres e a
indicação de suas respectivas fontes.
A essência, sintetizada a partir do ácido butanoico e do metanol, terá cheiro de:
a) banana.
b) maçã.
c) morango.
d) kiwi.
13
e) laranja.
AULA 03 – IDENTIFICAÇÃO DAS PRINCIPAIS REAÇÕES ORGÂNICAS E SEUS MECANISMOS
Queridos amiguinhos, vamos iniciar nosso trabalho no aprendizado das principais reações
orgânicas. Porém, antes de começarmos a aprender a fazer essas reações, gostaria de tentar mostrá-los
que as reações orgânicas, pelo menos as mais importantes, seguem uma lógica, e que é relativamente
simples identificar essas reações e entender como funcionam seus mecanismos.
1ª PARTE: TIPOS DE REAGENTES X TIPOS DE CATALISADORES.
1.1. Há 2 formas básicas de cisão. Dependendo de como a cisão ocorre passamos a ter diferentes
tipos de reagentes.
a) Cisão homolítica (homólise)
Catalisadores mais comuns:____________________;_____________ e ____________________
Essa cisão produz sempre radicais livres.
b) Cisão heterolítica (Heteróliise)
Catalisadores mais comuns:____________________;_________________; ______________________
e ____________________
Essa cisão produz cátion e ânion.
2ª PARTE: TIPOS DE REAÇÕES X TIPOS DE MECANISMOS
Há 2 tipos de reações que envolvem mecanismos eletrófilos, nucleófilos ou via radicais livres. São
as reações de _______________________ e de _______________________________________.
Independentemente do tipo de reação (___________________ ou _________________) o
mecanismo é sempre classificado de acordo com o agente que 1º ataca a molécula.
Ex1: Ataque do cátion
.
Ex2: Ataque do ânion
.
Ex3: Ataque do radical livre = reação _____________________ .
3ª PARTE: COMO IDENTIFICAR O TIPO DE MECANISMO
3.1. Reações via radicais livres
A ideia é simples. Toda vez que os catalisadores provocarem homólise haverá apenas a formação de
radicais livres. Logo, o mecanismo da reação será obrigatoriamente via radicais livres.
Ex1:
CH3 — CH = CH2 + HBr
CH3 — CH2 — CH2
H2O2
Br
Ex2:
14
Vamos aproveitar e aprender a classificar o tipo de reação.
No exemplo 1 houve quebra de uma ligação π para dar lugar a entrada de 1 átomo de ―H‖ e a
1 átomo de ―Br‖.
Reações que ocorrem com quebra de ligação ____________ são reações
de ___________.
Logo, o Ex1 é uma reação de ___________ _______________________.
No exemplo 2 a molécula ―trocou‖ um átomo de ―H‖ por um átomo de ―Cl‖. Nessas reações que
ocorrem trocas são reações de __________________________.
Logo, o Ex2 é uma reação de _____________ __________________.
Vamos aproveitar e dar mais umas dicas:
a) Reações de adição
 Ocorrem com quebra de ligações π e entrada dois ou mais grupos;
 Ocorrem sem quebra de ligações π, desde que ocorram em cadeias cíclicas, que sofrerão quebra e
se transformarão em cadeias abertas.
Ex1:
Ex2:
b) Reações de substituição
 Apresentam a ideia de troca. A molécula quase não sofre alterações em sua estrutura, apenas
ocorre a substituição de um elemento ou de um grupo por outro elemento ou outro grupo.
Ex1:
Ex2:
Voltemos aos mecanismos.
3.2. Reações eletrófilas ou eletrofílicas e reações nucleófilas ou nucleofíticas.
Toda vez que a cisão do reagente for heterogênea haverá formação
de
cátions
e ânion
. Para acertar o
mecanismo você terá que saber identificar qual desses agentes ataca primeiro a molécula.
15
DICA 1:
Quando você perceber que o ataque foi sobre um carbono insaturado
com certeza esse ataque foi provocado pelo cátion.
Logo, será um ataque ______________________________.
Isso ocorrerá, sobretudo em ________________, ____________________, __________________,
______________________ e _____________________.
Ex1:
Ex2:
DICA 2:
Quando você perceber que o ataque foi feito sobre um carbono (com
ou sem
) polarizado
positivamente com certeza esse ataque foi provocado pelo ânion.
Logo, será um ataque ___________________________.
Isso ocorrerá, sobretudo em _________________, ___________________, __________________,
______________________, _________________, ____________________, ________________________
e _____________________.
Ex1:
Ex2:
16
4ª PARTE: OUTRAS REAÇÕES IMPORTANTES
Além das reações de adição e substituição, existem ainda basicamente outros 3 tipos de reações:
As reações de oxidação e redução, discutiremos em outro momento. Por enquanto, para
finalizarmos essa introdução, vamos aprender a identificar as reações de eliminação, lembrando que para
essas reações não hã necessidade de especificação do mecanismo.
VAMOS CHAMAR DE DICA “C”
A melhor maneira de se entender uma eliminação é acreditar que ela é o contrário de uma adição.
HIPÓTESE 01:
Aparecimento ou aumento no número de ligações
.
HIPÓTESE 02:
Cadeia aberta torna-se fechada.
Ex1:
Ex2:
EXERCÍCIOS
1. Para cada item abaixo responda:
1.1. Identifique circulando-os, todos os grupos funcionais da molécula reagente.
1.2. Identifique numerando-os, os grupos funcionais que sofreram reação. Identifique qual o tipo de
reação (adição, substituição, eliminação) e qual o tipo de mecanismo (eletrófilo, nucleófilo, radical
livre) ocorreu em cada grupo funcional.
a)
b)
17
c)
d)
e)
GABARITO
1.
a)
1. Aldeído
2. HC
adição nucleófila
substituição eletrófica
3. Cloreto ácido
substituição nucleófila
b)
1. HC
adição via radicais livres
2. Haleto orgânico
substituição nucleófila.
1. Haleto orgânico
eliminação
c)
2. HC
3. Éster
adição eletrófila
substituição nucleófila
18
d)
1. HC
substituição via radicais livres
2. Cetona
adição nucleófila
3. Cloreto ácido
substituição nucleófila
e)
1. HC
2. Álcool
adição via radicais livres
eliminação
3. Ácido carboxílico
substituição nucleófila
AULA 04
EXERCÍCIOS
1. Classifique as reações abaixo de acordo com o tipo e, quando possível, de acordo com o mecanismo:
19
2. Classifique as reações abaixo quanto ao seu tipo (adição, substituição ou eliminação) e ao seu
mecanismo (eletrófila, nucleófila ou via radicais livres).
20
21
GABARITO
1.
2.
22
AULA 05 – REAÇÕES DE ADIÇÃO ELETRÓFILA EM HC INSATURADOS
RESUMO TEÓRICO
As reações de adição eletrólfila ocorrem geralmente em HC insaturados, tais como alquenos, alquinos,
alcadienos e cicloalquenos. Nesse tipo de reação o cátion (agente eletrólilo) se adiciona primeiro ao HC,
buscando os elétrons da ligação PI. Essa adição transforma o HC em um cátion (carbocátion), que acaba
por sua vez atraindo o ataque do ânion presente na reação.
Ex.: Eteno (etileno) + HCL(g) >>>>>>
1ª etapa:
2ª etapa:
Essas reações de adição seguem a famosa regra de Markovnikov, regra essa que estudaremos nos
exercícios a seguir:
1. (FUVEST-SP) Hidrocarbonetos que apresentam dupla ligação podem sofrer reação de adição. Quando
a reação e feita com um haleto de hidrogênio, o átomo de halogênio se adiciona ao carbono insaturado
ligado ao menor número de átomos de hidrogênio conforme observou Markovnikov.
Usando essa regra, dê a fórmula e o nome do produto que se forma na adição de:
a) HI a propeno
b) HCl a 1-metil-ciclo-hexeno
2. (FUVEST) Quantos alcoóis possíveis podemos obter a partir dos alcenos de fórmula molecular C4H8?
Represente as estruturas desses álcoóis com seus respectivos nomes.
3. (VUNESP) Um álcool pode ser obtido pela reação entre um alceno e ácido sulfúrico, num processo de
+
duas etapas. A primeira etapa envolve um ataque do íon H a dupla ligação do alceno, ocorrendo sua
adição ao átomo de carbono mais hidrogenado (regra de Markovnikof). A segunda etapa envolve a
reação da hidrólise do composto formado na primeira etapa. obtendo-se o álcool correspondente e
regenerando o ácido sulfúrico.
Escreva:
a) As equações balanceadas das duas etapas da reação, quando o alceno utilizado e o propeno.
b) O nome e a fórmula estrutural do álcool obtido no processo.
1. Hidratação de alquinos
Regra: 1) etino + H2O
2) alcino + H2O
H
H
etanal
cetona
Na hidratação do propino, em meio de ácido sulfúrico diluído, ocorre a formação de um composto
intermediário, que por ser pouco estável se reorganiza tornando-se mais estável.
a) Monte a reação descrita no enunciado.
b) Classifique a reação.
2. Adição Anti-Markovnikov (Reação de Karasch-Mayo)
Ocorre geralmente quando alquenos e cicloaquenos reagem com ácidos halogenídricos (HX)
em presença de peróxidos.
Nessa reação o átomo de hidrogênio acaba se adicionando ao carbono MENOS
HIDROGENADO da insaturação.
23
4. (UFF) A adição de HBr a um alceno pode conduzir a produtos diferentes caso, nessa reação, seja
empregado a alceno puro ou a alceno misturado a
uma pequena quantidade de peróxido.
a) O 1-metilciclopenteno reage com HBr de forma
análoga. Escreva, empregando fórmulas estruturais
as equações que representam a adição de HBr a
esse composto na presença e na ausência de
peróxido.
b) Dê as fórmulas estruturais dos metilciclopentenos
isoméricos (isômeros de posição).
c) Indique qual metilciclopenteno do item b que forma,
ao reagir com HBr, quer na presença, quer na
ausência de peróxido, o mesmo produto final
1.
a)
b)
c)
d)
EXERCÍCIOS SÉRIE CASA
Qual o produto da reação do 1-metilciclobuteno com:
HCl (g)
HBr em meio de peróxido
H2//Pt
+
H2O // H
2. (VUNESP) Um álcool pode ser obtido pela reação entre um alceno e ácido sulfúrico, num processo de
+
duas etapas. A primeira etapa envolve um ataque do íon H a dupla ligação do alceno, ocorrendo sua
adição ao átomo de carbono mais hidrogenado (regra de Markovnikof). A segunda etapa envolve a
reação da hidrólise do composto formado na primeira etapa. obtendo-se o álcool correspondente e
regenerando o ácido sulfúrico. Escreva:
a) As equações balanceadas das duas etapas da reação, quando o alceno utilizado e o propeno.
b) O nome e a fórmula estrutural do álcool obtido no processo.
3. O uso de um solvente polar, como por exemplo a H2O, cria uma concorrência levando à formação de
um outro produto. Veja os exemplos:
De acordo com o texto, complete as reações a seguir
24
4. (UFOP-MG) Considere a reação HC, em condições apropriadas, dos compostos:
Escreva as equações de reações que produzem respectivamente:
a) um haleto de alquila secundário.
b) Um di-haleto geminado.
5. O nosso corpo excreta substâncias de odor desagradável que são produzidas em glândulas
localizadas em diferentes regiões. Em 1991 foi descoberto o ácido ao lado representado, responsável
pelo odor dar axilas.
A partir de então, faça o que se pede:
a) Qual o nome sistemático do ácido acima representado.
b) Escreva a fórmula estrutural do composto resultante da
hidrogenação
catalítica (H2) desse ácido ao
lado representado.
c) Qual o produto da reação desse ácido com solução de NaHCO3.
6. A hidratação de um alqueno, em meio de ácido sulfúrico diluído, leva a formação de um álcool. Porém,
se utilizarmos qualquer alqueno de cadeia normal com mais de dois carbonos vamos sempre obter um
álcool secundário, em função da própria regra de Markovnikoff. Há uma reação, chamada hidroboração,
em que hidratamos o alqueno utilizando o hidreto de boro em meio aquoso. Essa reação funciona de
forma semelhante a reação de anti-Markovnikoff. De acordo com o texto complete as equações abaixa
e dê o nome dos produtos:
a) etileno com ácido sulfúrico diluído.
b) propeno com hidreto de boro aquoso.
7. (Esal) Da reação do propeno com HBr, pede-se:
a) Qual o produto formado?
b) Que tipo de reação esta envolvido no processo?
c) Se a reação ocorresse na presença de peróxido, qual seria o produto formado?
8. (FUVEST) Uma mesma ciefina pode
métodos alternativos
Método A: Hidratação catalisada por ácido;
ser
transformada
Método B: Hidroboração
No caso da preparação dos álcoois
25
em
álcoois
isoméricos
por
dois
e com base nas informações fornecidas (método A e método B), dê a fórmula estrutural da ciefina a ser
utilizada e o método que permite preparar:
a) O álcool I
b) Assinale com asterisco os carbonos assimétricos nas estruturas dos alcoóis I e II.
9. (UFGO) As reações de hidrólise de alquenos são muito usadas na indústria para a produção de alcoóis.
Por exemplo, a hidrólise ácida do metilpropeno pode originar dois produtos diferentes.
a) Qual a equação química que representa essa reação fomando os dois produtos possíveis?
b) Indique qual o produto principal baseado na estabilidade dos carbocátions.
10. (UFV) Considerando que se deseja realizar as reações do but-1-eno e do 2-metilbut-2-eno com HCl
gasoso pedem-se:
a) O intermediário carbocatiônico mais estável em cada caso
b) Os intermediários obtidos em ordem crescente de estabilidade
c) O produto principal obtido em cada reação
11. Analise o esquema abaixo
Quais os possíveis compostos que poderiam representar o HC A ? Dê o nome e
a estrutura dos mesmos.
12. (UFGO) As reações de hidrólise de alcenos (adição de água) são muito usadas na indústria para a
produção de álcoois.
Por exemplo a hidrólise ácida do metilpropeno pode originar dois
produtos diferentes.
a) Qual é a equação química que representa essa reação?
b) Qual é o produto predominante? Justifique baseado na estabilidade dos intermediários.
AULA 06 – SUBSTITUIÇÃO ELETRÓFILA EM HC AROMÁTICOS
RESUMO TEÓRICO:
1. Principais reações de substituição eletrófila no benzeno.
a) Halogenação do benzeno Cl2 ,Br2 ,I2 / / AlCl3 ,FeCl3
+ Cl2
FeCl3
b) Alquilação do benzeno ( R – X // AlCl3, FeCl3)
+ CH3 — Cl
c) Acilaçao do benzeno (
AlCl3
/
/ AlCl3, FeCl3)
26
d) Nitração do benzeno (HNO 3 + H2SO4 // nitro = NO2)
+ HNO3
H2SO4
e) Sulfonação do benzeno (H2SO4 concentração // sulfona = – SO3H)
H2SO4
conc.
2. Entenda como funcionam os orientadores de núcleo. Complete as reações abaixo indicando apenas
o(s) produto(s) principal(is) de acordo com o orientador de núcleo:
a)
b)
c)
d)
3. Ativadores ―volumosos‖ causam o chamado impedimento espacial. Nesse caso a tendência é que o
produto para seja formado em maior proporção, sendo portanto, o produto principal.
Ex.1
27
Ex.2
4. Halogenação do tolueno
4.1 – Em meio de ácidos de Lewis (sais = FeCl3; AlCl3; FeBr3,...)
4.2 – Em meio de LUV e calor
No caso do etilbenzeno, qual seria o produto principal?
5. Alguns exemplos de substituições eletrófilas ―diferentes‖:
5.1 – Reação com alqueno em meio ácido.
5.2 – Reação com éter cíclico (epóxido) em meio de sal (ácidos de Lewis).
28
5.3 - Reação com anidrido em meio de sal (ácidos de Lewis).
Dois tradicionais processos químicos de obtenção.
1. Produção do TNT
2. Produção de detergentes
EXERCÍCIOS
1. Complete as reações abaixo e indique, quando houver dois produtos, qual o produto principal:
a)
b)
29
c)
d)
e)
f)
2. Complete as três reações abaixo, indicando qual a reação mais rápida e qual a reação mais lenta:
a)
b)
c)
30
3. Coloque as moléculas abaixo em ordem decrescente de reatividade frente ao ataque eletrófilo.
4. (UFU-MG-2007) Considere as informações a seguir:
a)
b)
c)
d)
Com relação aos benzenos monossubstituídos anteriores,
as POSSÍVEIS posições nas quais ocorrerá monocloração
em I, II e III são, respectivamente:
3 e 4; 2 e 5; 3
2 e 4; 2 e 4; 3
2 e 4; 2 e 5; 4
3 e 4; 2 e 4; 4
5. (Mackenzie-SP) Em relação à sequência de reações
I.
II.
III.
IV.
a)
b)
c)
d)
e)
são feitas as seguintes afirmações:
A substância
pode ser o AlCl3, ou qualquer outro ácido de Lewis.
A substância
é o etilbenzeno.
A primeira e a terceira reações são do tipo "substituição eletrófila".
O composto
é o ácido 3-nitrobenzoico, sendo que a carboxila é um grupo meta dirigente e ativante
do anel.
São CORRETAS as afirmações
I somente.
III somente.
I e III somente.
II e IV somente.
I, II e IV somente.
6. (FUVEST-SP) Quando se efetua a reação de nitração do
bromobenzeno, são produzidos três compostos isoméricos
mononitrados:
a)
b)
c)
d)
e)
Efetuando-se a nitração do para-dibromobenzeno, em reação
análoga, o número de compostos mononitrados sintetizados é igual
a
1
2
3
4
5
31
7. (UFF-RJ/2002) Quando uma reação química ocorre, ligações existentes entre os átomos de uma
molécula se rompem, formam-se novas ligações e surgem novas moléculas. Observe, então, o seguinte
esquema reacional:
a) Identifique, por meio de suas respectivas fórmulas estruturais, os compostos X, Y, W e Z.
b) Informe o percentual de carbono do composto W.
c) As reações representadas por I, II, Ill e IV são reações de substituição eletrofílica.
Classifique-as.
8. (PUC-PR) O fenol reage com duas moléculas de ácido nítrico e fornece um dinitrocomposto. Dos
produtos teoricamente possíveis relacionados a seguir, o mais provável é:
9. (CESGRANRIO) A substituição de quatro átomos de hidrogênio do benzeno por quatro átomos de cloro
fornece um número de isômeros de posição igual a:
a) 2
b) 3
c) 4
d) 5
e) 6
10. (UCDB-MS) Na nitração do benzeno com diferentes substituintes X podem ser formados os produtos 1,
2 e 3, segundo a reação abaixo:
I.
II.
III.
IV.
Considere as seguintes afirmações a respeito dessa reação:
Trata-se de uma reação de substituição.
Quando X = C , 1 e 3 são os produtos principais.
Quando X = NO2, 2 é o produto principal.
Quando X = CH3, 1 e 3 são os produtos principais. Julgue as afirmações e assinale os corretos.
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Gabarito disponível em nosso site (www.upvix.com.br),
na Área do Aluno / Downloads / 2013 / UP-GRADE.
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