01. (ITA 1995) Qual das opções a seguir contém a afirmação CORRETA?
a) A oxidação de álcool a aldeído é mais fácil do que a redução de ácido carboxílico a aldeído.
b) É tão fácil oxidar álcool a aldeído como reduzir ácido carboxílico a aldeído.
c) Tanto ácido carboxílico como aldeído podem ser obtidos a partir da oxidação de álcool
terciário.
d) Reações entre álcool e ácidos carboxílicos não são catalisadas por ácidos fortes.
e) É mais fácil oxidar benzeno do que oxidar ciclo-hexano.
02. (ITA 1995) Considere a queima completa de vapores das quatro seguintes substâncias:
metano, etano, metanol e etanol. Os volumes de ar necessário para a queima de 1 litro de cada
um destes vapores, todos a mesma pressão e temperatura, são, respectivamente, V1, V2, V3, V4.
Assinale a alternativa que apresenta a comparação CORRETA entre os volumes de ar utilizado
na combustão.
a) V2 > V4 > V1 > V3
b) V2 > V1 > V4 > V3
c) V4 > V2 > V3 > V1
d) V4 > V3 > V2 > V1
e) V4 = V3 > V2 = V1
03. O etanol pode ser submetido às seguintes reações:
I) de desidratação, em presença de ácido sulfúrico.
II) de oxidação, em presença de dicromato de potássio e ácido sulfúrico.
No total, podem se formar quatro produtos diferentes. Indique as fórmulas estruturais e os nomes
oficiais de dois desses produtos.
04. O ozônio (O3) reage com um alceno formando um composto X, que por sua vez reage com
água, resultando em dois produtos orgânicos, segundo o esquema adiante:
a) Escreva as fórmulas estruturais dos dois produtos orgânicos finais quando o alceno é 2-metil2-buteno.
b) Identifique as funções orgânicas dos dois produtos finais da reação.
05. Uma mistura aquosa de dicromato de potássio e ácido sulfúrico oxida os álcoois primários a
aldeídos e os álcoois secundários a cetonas.
Por outro lado, tanto os álcoois primários quanto os secundários, tratados apenas com ácido
sulfúrico a quente, poderão formar alcenos.
a) Escreva a fórmula estrutural do produto da oxidação do 1-butanol.
b) Escreva as fórmulas estruturais dos possíveis alcenos formados pela desidratação do 2butanol.
06. Considere os álcoois 1-butanol e 2-butanol, ambos de fórmula molecular C4H9OH.
a) Qual deles produzirá, por oxidação, butanal (um aldeído) e butanona (uma cetona)?
b) Escreva as fórmulas estruturais dos quatro compostos orgânicos mencionados, colocando os
respectivos nomes.
07. Nos carros movidos a etanol (álcool etílico), a combustão completa de 1 mol de álcool
produz:
a) 1 mol de CO2 e 6 mols de H2.
b) 2 mols de CO2 e 3 mols de água.
c) 2 mols de monóxido de carbono e 3 mols de água.
d) 3 mols de etanal e 1 mol de metano.
e) 1 mol de metanol e 3 mols de monóxido de carbono.
08. O metanol é uma alternativa como combustível para veículos automotores. Na sua
combustão incompleta com oxigênio pode-se formar metanal (aldeído fórmico). Escreva a
equação química (balanceada) que representa esta reação.
09. O ácido ftálico, um ácido dicarboxílico, pode ser preparado pela oxidação de
ortodimetilbenzeno (ou o-xileno) com oxidante adequado.
Escreva:
a) a equação química da oxidação, dando as fórmulas estruturais dos compostos orgânicos;
b) a equação da reação do ácido ftálico com excesso de metanol, em presença de algumas
gotas de ácido sulfúrico, indicando a fórmula estrutural e a função orgânica a que pertence o
produto da reação.
10. (CESGRANRIO) A combustão completa de 1mol de um alceno X produz 4 mols de CO 2,
além de água. A mesma quantidade desse alceno, quando oxidada energicamente (presença de
KMnO4 em meio ácido), produz 2 mols de um mesmo ácido carboxílico. A estrutura plana desse
alceno é:
GABARITO:
01. [A]
02. [A]
03. PADRÃO DE RESPOSTA:
04. PADRÃO DE RESPOSTA:
05. PADRÃO DE RESPOSTA:
06. PADRÃO DE REPOSTA:
a) 1 - butanol  butanal (aldeído)
2 - butanol  butanona (cetona)
07. [B]
08. PADRÃO DE RESPOSTA:
09. PADRÃO DE RESPOSTA:
10. [D]