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ESTUDO DA DEGRADAÇÃO TERMOXIDATIVA DOS COMPOSTOS DERIVADOS
DO CARDANOL.
Maria Dalva da Silva Fonseca (bolsista do PIBIC/CNPq), Maria Alexsandra de Sousa Rios
(Orientadora, Departamento de Química-UFPI)
I Introdução
A oxidação é o principal requisito de degradação do óleo naftênico, durante seu tempo de
vida ou até mesmo no seu armazenamento.
automotivo
(3)
(2)
(1)
Deste modo, as indústrias químicas e o meio
tem buscado meio viável para controlar ou melhorar a estabilidade dos óleos naftênico.
Dentre os aditivos utilizados em formulações de óleo lubrificantes, os antioxidantes participam de
forma significativa. Segundo Schwetlick, et al. (1991), os antioxidantes fosforados são estabilizantes
secundários, ou seja, atuam decompondo os peróxidos e hidroperóxidos em compostos mais
estáveis.
(4,5)
Neste sentido, o presente projeto tem trabalhado na obtenção de organofosforados
derivados do cardanol, importante constituinte do Líquido da Casca da Castanha de caju (LCC). (4)
II Metodologia
Para a síntese do alquilfosfato 1 utilizou-se um sistema sob refluxo. O monitoramento da
síntese foi realizado através de cromatografia em camada delgada (CCD) usando como eluente o
diclorometano. Para a caracterização química do produto utilizou-se os métodos FTIR e CGEM. As
alíquotas de tritolil fosfato, NH10, com e sem foram submetidas à degradação térmica e oxidativa em
chapa de aquecimento. As análises das amostras foram realizadas por via FTIR e as análises
térmicas por DSC.
III Resultados e Discussão
Figura 1 – FTIR do tritolil fosfato sob borbulhamento de ar a 100 °C.
Tritolyl phosphate with air at 100°C
1,0
955
Absorbance (a.u.)
0,8
0,6
685
0,4
1010
1242
1490
0,2
878
1590
0,0
4000
3500
3000
2500
2000
1500
1000
500
-1
Wavenumber (cm )
Fonte: Produção da autora, 2013.
Figura 2 – FTIR do óleo NH10 aditivado ensaio oxidativo por 168 horas.
NH10
0,20
NH10 (24h)
(CH ,CH )
3
2
NH10 (48h)
NH10 (72 h)
NH10 (168 h)
Absorbância (a.u.)
0,15
(CH ,CH )
3
2
(CH )
3
0,10
(CH )
2
(CH )
3
c=o
0,05
(C=C)
0,00
4000
3500
3000
2500
2000
Número de onda (cm
1500
1000
500
-1
)
Fonte: Produção da autora, 2013.
Figura 3: FTIR do cardanol alquilado - ensaio oxidativo por 72 horas.
0,30
0,25
Cardanol
Cardanol
Cardanol
Cardanol
puro (1)
24 h (2)
48 h (3)
72 h (4)
Absorbância
0,20
0,15
0,10
0,05
0,00
-0,05
4000
3500
3000
2500
2000
1500
-1
Número de onda (cm )
Fonte: Produção da autora, 2013.
IV Conclusão
1000
500
Mediante o exposto, pôde-se constatar que o organofosforados, tritolil fosfato quando
aditivado ao óleo NH10 não contribui de forma satisfatória para o melhoramento de sua degradação
oxidativa. Com relação ao cardanol alquilado, o mesmo apresentou uma estabilidade frente à
oxidação por um período de 72 h.
V Apoio
O Grupo de Inovações Tecnológicas e Especialidades Químicas - GRINTEQUI agradece
aos órgãos financiadores da pesquisa, CAPES, FAPEPI, CNPq pelas bolsas e aos laboratórios LPTUFC, LIMAv/UFPI e LAPETRO/UFPI.
REFERÊNCIAS
1. RIOS, M. A. S; SANTIAGO, S. N; LOPES, A. A.S; MAZZETO, E. S. Antioxidative Activity of 5-nPentadecyl-2-tert-butyphenol Stabilizers in Mineral Lubricant Oil. Energy Fuels, 24, p. 32853291, 2010.
2. RIOS, M. A. S; LOPES, A. A. S; GONÇALVES, J. R; OLIVEIRA, L. D. M; MAZZETTO, S. E; CARIOCA,
J. O. B. Avaliação da estabilidade térmica de compostos fosforados derivados do LCC com
potencial aplicação antioxidante em substratos destinados a produção de óleos lubrificantes.
IN: 30ª REUNIÃO ANUAL DA SOCIEDADE BRASILEIRA DE QUÍMICA, 2007, Água de Lindóia, SP.
3. RIOS, M. A. S; MAZZETTO, S. E; CARIOCA, J. O. B; ARRAIS, G. B. Síntese de novos aditivos
oriundos de fonte renovável para aplicação na indústria de derivados do petróleo. IN: 3º
CONGRESSO BRASILEIRO DE PETRÓLEO E GÁS, 2005, Salvador, BA.
4. SCHWETLICK, K; PIONTECK, J; WINKLER, A; HÄHNER U; KROSCHWITZH; HABICHER, W. D.
Organophosphorus antioxidants: part X- mechanism of antioxidant action of aryl phosphites
and phosphonites at higher temperatures, Polymer Degradation and Stability. v. 31, n. 2, p.
219-228, 1991.
5. FAÇANHA, M. A. R. Síntese e aplicabilidade de antioxidantes derivados do cardanol
hidrogenado. Tese de Doutorado. Fortaleza, 2008
“Palavras-chave:” organofosforados. Tritolil fosfato. Termoxidativo.