Apo st i la Funções Orgânicas 2012 Química Orgânica HIDROCARBONETOS Definição : S ã o c o m p o s t o s o r g â n i c o s c o n s t i t u í d o s a p e n a s d e c a r b o n o e h i d r o g ê n i o . Fórmula Geral : C x H y . Classificação : O s h i d r o c a r b o n e t o s s e c l a s s i f i c a m e m s u b g r u p o s d e a c o r d o c o m a s d i f e r e n ç a s d e f o r m a (aberta ou fechada) e/ou saturação das cadeias carbônicas. Nomenclatura : P r e f i x o g r e g o q u e i n d i c a o n ú m e r o d e á t o m o s d e c a r b o n o d o c o mp o s t o o u d a c a d e i a p r i n c i p a l ( a s e q ü ê n c i a m a i s l o n g a d e á t o mo s d e c a r b o n o ) , s e h o u v e r r a m i f i c a ç õ e s . T e r mi n a ç ã o c a r a c t e r í s t i c a d o s u b g r u p o a q u e o c o mp o s t o p e r t e n c e . ♦ cadeias alicíclicas: prefixo ciclo. 1. Nomenclatura Comum ou Vulgar Notação n- para cadeias normais saturadas C a s o s p a r t i c u l a r e s d e c o mp o s t o s r a m i f i c a d o s , e m q u e d i s p o s i ç õ e s e s p e c i a i s d e r a d i c a i s r e c e b e m d e s i g n a ç õ e s e s p e c í f i c a s c o mo i s o , s e c ( s ) , t e r c ( t ) , e n e o . Alguns nomes de compostos que adotam essas designações são aceitos pela nomenclatura oficial 2. Nomenclatura Oficial - IUPAC C a d e i a n o r m a l : p r e f i x o g r e g o s e g u i d o d a t e r mi n a ç ã o c a r a c t e r í s t i c a . C a d e i a r a m i f i c a d a : t e m c o mo b a s e a s r e g r a s d a I U P A C p a r a o s a l c a n o s , o b s e r v a n d o - s e a s características de nomenclatura do subgrupo a que o composto pertence, destacando a indicação das posições dos radicais substituintes e das insaturações, em caráter preferencial, quando presentes. R A D ICA IS M ON OVAL EN T ES DE R IVAD OS D E HIDR OCAR B ON ET OS R - designação genérica de radicais alquila (alifáticos). Ar - designação genérica de radicais arila (aromáticos). CH3 metila CH3CH2CH2 CH3CHCH3 CH3CH2CH2CH2 CH3CH2CHCH3 CH3CHCH2 CH3CH2 etila n-Propila ( propila) CH2 = CH CH2 = CH CH2 Isopropila (1-metil-etila) Fenila n-Butila (butila) Alila (2-propenila) CH 2 Benzila CH 3 sec-butila (1-metil-propila) Isobutila (2-metil-propila) Vinila (etenila) CH 3 C CH 3 CH3 1 Terc-butila (1,1-dimetil-etila) Química Orgânica ALCANOS ♦ Características estruturais: cadeia aberta, saturada. ♦ Fórmula geral: CnH2n+2 . ♦ Característica da nomenclatura: terminação ano CH3CH3 CH4 Metano CH3CH2CH3 Etano H2 C H3C Propano C H2 CH3 Butano CH3 C H3C H CH3 Isobutano (Metil-Propano) Pentano Metil-Butano Hexano 11 10 1 3 2 2 , 3 - D i me t i l - P e n t a n o 2 , 3 , 5 - t r i M e t i l - H ex a n o 5 4 9 8 6 - I s o b u t i l - 5 - ( 1 , 2 - D i me t i l - P r o p i l ) -4-Isopropil-Undecano 6-Isopropil-7-(1-Propil-Pentil)-Tetradecano 2 7 6 Química Orgânica NOMENCLATURA 1. ALCANOS DOS COM CADEIA RAMIFICADA Identificar a cadeia principal - seqüência mais longa de átomos de carbono. CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CHCH3 CH3CH2CH2CH2CH2CHCH3 CH2 CH3 2. CH 3 CH 3 CH3 Numerar a cadeia principal a partir da extremidade mais próxima da ramificação (ou de uma das ramificações, quando existirem mais de uma). Esse procedimento sempre conduz aos menores números. 7 6 5 4 3 2 8 1 CH3CH2CH2CH2CH2CHCH3 7 6 5 4 3 1 CH3CH2CH2CH2CH2CHCH3 CH3 3. CH 3CHCHCHCH 2CH 3 CH3 2 CH3 CHCH2CCH 2CH3 CH2 2 CH3 1 CH3 CH3 A cada substituinte se atribui um número correspondente à sua posição na cadeia principal e se compõe o nome do composto enumerando-se os substituintes em ordem alfabética, antes do nome do composto definido pela cadeia principal. Os prefixos designativos de quantidade ( di , tri , tetra , etc.) são usados quando dois ou mais substituintes idênticos estão presentes. Esses prefixos, bem como os prefixos sec e tert, não são levados em conta na ordem alfabética. Se existirem ramificações situadas à mesma distância das extremidades, numere a partir da extremidade mais próxima da ramificação seguinte. Se dois substituintes diferentes ocupam posições equidistantes das extremidades, de modo que existam duas possibilidades de numeração da cadeia, então a numeração deve ser feita a partir da extremidade mais próxima do substituinte que tiver prevalência na ordem alfabética. 7 . 6 5 4 3 2 1 8 CH3CH2CH2CH2CH2CHCH3 7 6 5 3 CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CHCH 3 CH3 2-Metil - heptano 4 CH 2 2 CH 3 3 – Metiloctano 1 1 2 CH3 CH3CHCHCHCH2CH3 CH3 CH3 2,3,4 – Trimetil – Hexano CH3 CH2 CH3CH2CHCH 2CH2CHCH3 CH2 CH3 3,7,8-Trietil-4,6-Dimetil-Undecano 3-Etil-6-Metil-Octano RADICAIS COMPLEXOS (GRUPOS SUBSTITUINTES RAMIFICADOS OU CADEIAS LATERAIS RAMIFICADAS) Os nomes dos radicais complexos são dados aplicando-se as mesmas regras para os alcanos, com a diferença de que a numeração da cadeia principal é feita a partir do C com a valência livre. ∗ Se dois ou mais radicais complexos idênticos estão presentes, use os prefixos indicativos de quantidade bis, tris, tetraquis, etc. ♦ Os nomes não-sistemáticos dos radicais relacionados a seguir foram adotados como oficiais pela IUPAC, sendo mais empregados do que os nomes sistemáticos correspondentes, apresentados entre parênteses. • Isopropil (1-metil-etil) Isobutil (2-metil-propil) sec-Butil (1-metil-propil) tert-Butil (1,1-dimetil-etil ) Isopentil (3-metil-butil) Neopentil (2,2-dimetil-propil) tert-Pentil (1,1-dimetil-propil) Isohexil (4-metil-pentil) 3 Química Orgânica Nomes não-sistemáticos São aceitos os seguintes nomes (os nomes sistemáticos correspondentes são apresentados entre parênteses): Isobutano (2-metil-propano) Isopentano (3-metil-butano) Neopentano (2,2-dimetil-propano) Isohexano (4-metil-pentano) 4. No caso de existirem mais de uma cadeia com o mesmo número de átomos de C, escolha a que tiver o maior número de ramificações (maior número de substituintes). 2,3,5-Trimetil-4-propil-heptano 4,9-dietil-6-(2-etil-pentil)-2,5,11-trimetil-7-pentil-dodecano 5. No caso de existirem mais de uma cadeia satisfazendo a condição do ítem 4, escolha a que tem os radicais (cadeias laterais) ocupando as posições mais baixas (os menores números). 4-Isobutil-2,5-dimetileptano 6. 6-s-butil-5-(1-etil-3-metil-butil)-2,3,7-trimetil-nonano No caso de existirem mais de uma cadeia satisfazendo a condição do ítem 5, escolha a que tem o maior número de átomos de C nas cadeias laterais de numeração mais baixa. 7,7-Bis(2,4-dimetil-hexil)-3-etil-5,9,11-trimetil-tridecano 7. No caso de existirem mais de uma cadeia satisfazendo a condição do ítem 6, deverá ser escolhida a que possuir as c a d e i a s laterais menos ramificadas 6-(1-Isopropilpentil)-5-propildodecano 4 Química Orgânica ALCENOS ♦ ♦ ♦ ♦ Características estruturais: cadeia aberta insaturada, uma dupla ligação. Fórmula geral: CnH2n , n ≥ 2. Característica da nomenclatura: terminação eno. P a r a A l c e n o s , A l c i n o s e c o mp o s t o s e s t r u t u r a l m e n t e r e l a c i o n a d o s , a N o me n c l a t u r a S i s t e m á t i c a d a IUPAC recomenda a construção : Prefixo indicativo do número de carbonos – posição da insaturação – designação característica da função . Assim, obedecendo rigorosamente a orientação de construção de nomes da IUP AC, o composto CH3CH=CHCH3 é denominado But-2-eno. A sistemática tradicional, no entanto, será mantida nesta apostila por ser amplamente difundida na l i t e r a t u r a q u í m i c a , s a l v o e m s i t u a ç õ e s e m q u e a c o mp r e e n s ã o o u a a p l i c a ç ã o d a s r e g r a s o f i c i a i s s e j a c o mp r o m e t i d a . CH2 = CH2 CH2 = CHCH3 Eteno Propeno But-1-eno But-2-eno 1-Buteno 2-Buteno 2-Metil-but-2-eno 3-Metil-but-1-eno Pent-2-eno 3-Metil- Pent-2-eno 2-Metil-2-Bu-teno 3-Metil-1-Buteno 2-Penteno 3-Metil-2-Penteno 5-s-Butil-6-t-Butil-2-Metil-Non-4-eno 5-s-Butil-6-t-Butil-2-Metil-4-Noneno ALCINOS ♦ Características estruturais: cadeia aberta insaturada, uma tripla ligação. ♦ Fórmula geral: CnH2n-2 , n ≥ 2. ♦ Característica da nomenclatura: terminação ino H C C H 2 , 3 , 6 , 7 - T e t r a me t i l - O c t - 4 - i n o Etino 2,3,6,7-Tetrametil-4-Octino 5 Química Orgânica ALCADIENOS ♦ Características estruturais: cadeia aberta, duas duplas ligações. ♦ Fórmula geral: CnH2n-2 , n ≥ 3. ♦ Característica da nomenclatura: terminação dieno. CH2 = C = CH2 Propadieno Buta-1,3-dieno Penta-1,4-dieno (Aleno) 1,3-Butadieno (Eritreno) 1,4-Pentadieno 2-Metil-Buta-1,3-dieno 8-Metil-Nona-2,6-dieno 2-Metil-1,3-Butadieno 8-Metil-2,6-Nonadieno 2 , 3 , 6 - T r i me t i l - h e p t a - 2 , 5 - d i e n o 2,3,6-Trimetil-2,5-heptadieno 2 , 4 , 5 , 7 - T e t r a me t i l - O c t a - 3 , 5 - d i e n o 2,4,5,7-Tetrametil-3,5-Octadieno CICLANOS ♦ Car act erí s t ica es tr ut ural : cadei a cí cl i ca s at ur ada. ♦ Fór mul a ger al : C n H 2n , n ≥ 3. ♦ Car act erí s t ica da nomencl at ura: pr ef i xo ciclo e t er mi nação ano. Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano Etil-Ciclopentano Ciclohexano 1,3-Dimetil-Ciclopentano 6 Química Orgânica CICLENOS ♦ Características estruturais: cadeia cíclica com uma dupla ligação. ♦ Fórmula geral: CnH2n-2 , n ≥ 3. ♦ Característica da nomenclatura: prefixo ciclo e terminação eno. Ciclopenteno Ciclohexeno 3 , 4 - D i me t i l - C i c l o p e n t e n o HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS Benzeno Fór mul a M ol ecul ar : C 6 H 6 ESTRUTURAS HÍBRIDO DE DE KEKULÉ RESSONÂNCIA 7 Química Orgânica Arenos ( Ar) - s ão compos t os mononucl ear es que pos s uem na s u a es t r ut ura o anel benzêni co e apr es ent am apenas radi cai s al i fát i cos . ♦ Fór mul a Ger al : C n H 2n- 6 , n≥ ≥ 6 ( apl i ca-s e i ncl us i ve ao benzeno) . NOMENCLATURA Compostos monossubstituídos – denomina-se da mesma maneira que nos ciclanos. CH3 M et i l -B enzeno I s opropi l - B enzeno Ci cl opent i l - benzeno Compostos dissubstituídos No mencla tura Vulg ar Pos i ções r el at i vas : X o o o – orto (1,2 -) m – meta (1,3 -) p – para (1,4 -) m m p Nom encl at ura Of i ci al ( I UP AC) - denomi na -s e da mes ma man ei r a que nos ci cl anos . CH3 H3C CH2 CH3 CH3 1,3-dimetil-benzeno ( m-xileno ou m-dimetil-benzeno ) 1-Etil-2-metil-benzeno ( o-etil-metil-benzeno ) 8 1-Etil-4-(2-metil-propil)-benzeno ( p-etil-isobutil-benzeno ou 1-etil-4isobutil-benzeno ) Química Orgânica ÁLCOOIS Car act erí s t icas es tr ut ur ai s : gr upo f unci onal hi droxi l a ( -O H ) l i gado a C s p 3 . Fór mul a ger al : RO H . Car act erí s t ica da nomencl at ura: ál cool ( r adi cal ) ...íl i co; r adi cal *... ol ; ( r adi cal) car bi nol ( car bi nol = CH 3 OH) . * O nome do radical é construído a partir do nome do hidrocarboneto correspondente, suprimindo-se a vogal final. • Cl as s if i cação: Quant o à pos i ção de ligação da hi droxi l a: a) pri m ári o : hi droxi l a l i gada a carbono prim ári o H H CH3 OH O H C H álcool metílico metanol CH2 CH2 CH2 CH 3 CH 5 CH2 H3C CH3 CH2 2 1 OH H3C 3 CH2 1 1 álcool n-propílico 1-propanol 6 4 H2C OH 2 álcool etílico etanol 2 CH2 OH CH3 CH3 7 2-etil-4-metil-heptan-1-ol 2-etil-4-metil-1-heptanol b) s ecundári o: hi droxi l a l i gada a carbono s ecundári o. OH CH3 CH 2 CH3 1 H3C 3 2 1 HC CH 4 3 CH3 álcool isopropílico CH2 CH 6 CH3 5 1 H2C 2 CH3 2,3,5-trimetil-heptan-4-ol 2-propanol 4 HO HC 7 CH3 H C 5 HC H3C H2 C OH CH 3 CH 2 H3C 3-etil-4-metil-ciclopentanol 2,3,5-trimetil-4-heptanol c) t erci ári o : hi droxi l a l i gada a carbono t erci ári o. H2C OH 1 CH H3C H2C 2 7 CH2 CH2 6 5 3 C 4 1 5 CH H3C CH2 6 C C CH2 4 HC CH2 CH3 H3C OH H3C CH2 CH3 2 3 CH2 CH3 4-etil-3-metil-1-hepten-4-ol 3,4-dietil-1,4-dimetil-ciclohexanol 9 Química Orgânica Quant o ao númer o de hi droxi l as : d) M onoál cool ou M onol : 1 hi droxi l a. Todos os exem pl os apres ent ados aci m a t am bém s e enquadram nes t e í t em . e) Di ál cool , Di ol ou Gl icol : 2 hi droxi l as . OH 4 H2C CH2 CH HO 2 3 CH OH CH2 H3C 6 5 CH2 4 C CH3 1 H2C 1 OH CH2 H3C CH2 CH CH 2 OH 3 OH H3C 1,2-etanodiol 1,3-butanodiol (etilenoglicol) butano-1,3-diol f) Triálco ol ou triol : 1-etil-1,2-dihidróxi-3,5-dimetil--ciclohexano 3 hidroxilas . HO OH CH2 OH HC OH HO OH CH2 propano- 1,2,3- t ri ol ou Gl i cerol (Gl i ceri na) 1,2,3- propanotri ol g) pol i ál cool ou poli ol : m ai s de 3 hi droxi l as . ÉTERES ♦ C a r a c t e r í s t i c a s e s t r u t u r a i s : p r e s e n ç a d e O c o m o h e t e r o á t o mo ( g r u p o f u n c i o n a l : - O - ) . ♦ Fórmula geral: ROR, ROAr, ArOAr. ♦ C a r a c t e r í s t i c a d a n o m e n c l a t u r a : (radical)-óxi - (hidrocarboneto); éter ...ílico ; radical – éter; oxahidrocarboneto. CH3OCH2CH3 CH3OCH3 CH3CH2OCH2CH3 Etóxi-etano 3-Oxapentano Éter etil metílico Etil-metil-éter Éter dimetílico Dimetil-éter CH3 CH3CH CH3 O O CH(CH3)2 Fenil-isopropil-éter 2-Fenóxi-propano O CHCH3 CH2CH2CH3 Éter diisopropílico 2,4-Dimetil-3-oxapentano 3-fenóxi-1-propil-benzeno CH3 CH3CH2CHCH2OCH2CH CHCH3 CH3CHCH2CH2OCH2CH2OCHCH2CH3 4-Butóxi-2-buteno 5-oxanon-2-eno CH2CH3 9-Etil-2-metil-5,8-dioxaundecano 10 Química Orgânica CH3O OCH3 1,4-Dimetóxi-benzeno p-Dimetóxi-benzeno CH3O OC(CH3)3 4-terc-butóxi-ciclohexeno 1-Metóxi-ciclo-hexeno A L D E ÍD OS ♦ Característica estrutural: grupo funcional CO (carbonila) de extremidade. O ♦ F ó r m u l a g e r a l : R C H O , Ar C H O . ♦ Característica da nomenclatura: terminação al. H Indicação das posições da cadeia carbônica : Nomenclatura vulgar δ γ β α Nomenclatura oficial 5 4 3 2 1 C C C C CHO O CH3CHO O C6H5CH2CH2 C H H C H C R Metanal Formaldeído CHO Benzaldeído Benzenocarbaldeído Etanal Acetaldeído 3-fenil-propanal β-fenil-propionaldeído CH2CHO Fenil-etanal Fenil-acetaldeído CHO OH o-hidróxi-benzaldeído O CHO OHCCH2CH2CHO Cicloexanocarbaldeído Butanodial 11 CH3CH = CHCH2CH2 C 4-hexenal H Química Orgânica C E T ONA S ♦ Característica estrutural: grupo funcional CO (carbonila) de posição intermediária. O C R1 ♦ Fórmula geral: RCOR, RCOAr, ArCOAr. ♦ Característica da nomenclatura: terminação ona. R2 O O CH3 C O CH3 CH3CH2 Acetona Propanona Dimetil-cetona C CH3CH2 CH3 CH2CH3 C Etil-cetona Dietil cetona 3-pentanona Etil-metil-cetona Butanona O CH3CH2C(CH3)2CH2COCH2CH(C2H5)(CH2)4CH3 CH3CHCH2CH2 C CH2CH3 7-etil-3,3-dimetil-5-dodecanona 7-etil-3,3-dimetildodecan-5-ona 6-ciclopropil-3-heptanona O O C C CH2 CH2CH(CH3)2 Fenil-isobutil-cetona Benzil-fenil-cetona O O O O C CH3CH2CCH2C CH3 Benzofenona Difenil-cetona 2,4-Hexanodiona CH3C CH2CH = CHCH3 4-Hexeno-2-ona 12 Química Orgânica Á C ID OS C A RB OXÍLIC OS ♦ Característica estrutural: grupo funcional -COOH ou CO2H (carboxila). O R C OH ♦ Fórmula geral: RCOOH, ArCOOH. ♦ Característica da nomenclatura: Ácido ...óico. O H O O C CH3CH2CH2 CH3 C OH OH Ácido acético Ácido etanóico Ácido fórmico Ácido metanóico C OH Ácido butírico Ácido butanóico COOH CH3CHCH2CH2COOH CH3CH2CHCO2H CH3 C6H5 Ácido 2-fenil-butanóico Ácido α-fenil-butírico Ácido benzóico Ácido benzeno carboxílico Ácido 4-metilpentanóico COOH O CH2CH3 CH3CH = CHCH2CH2COH CO2H Ácido 4-hexenóico Ácido 3-etil-ciclopentanocarboxílico HOOCCH2COOH HOOCCH2CH2COOH Ácido propanodióico Ácido malônico Ácido butanodióico Ácido succínico HOOCCOOH Ácido etanodióico Ácido oxálico Ácido 3-ciclohexenocarboxílico COOH HO2CCH2CH2CH2CO2H COOH Ácido pentanodióico Ácido glutárico Ácido benzeno 1,2-dicarboxílico Ácido ftálico 13 Química Orgânica DERIVADOS FUNCIONAIS DOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS O R1 C R2 C ANIDRIDOS O ♦ Característica estrutural: grupo funcional: O ♦ Fórmula geral: RC2O3R, RC2O3Ar, ArC2O3R, ArC2O3Ar. ♦ C a r a c t e r í s t i c a d a n o m e n c l a t u r a : A n i d r i d o ... ó i c o . O CH3 O C O O O CH3CH2 CH3 C O C CH3 DE C C O O Anidrido etanóico Anidrido acético HALOGENETOS O C Anidrido etanóico-propanóico Anidrido acético-propiônico Anidrido butanodióico Anidrido succínico ACILA O O ♦ Característica estrutural: grupo funcional: R C ; R Cl C Br ♦ Fórmula geral: RCOX, RCOX, ArCOX, ArCOX (X = Halogênio). ♦ C a r a c t e r í s t i c a d a n o m e n c l a t u r a : hal ogenet o de ...oí l a. O O CH3COCl C C Cl Br Cloreto de etanoíla Cloreto de acetila Brometo de benzoíla Cloreto de ciclohexanocarbonila É S T E RE S ♦ Característica estrutural: grupo funcional: O R C O R1 ♦ Fórmula geral: RCOOR, RCOOAr, ArCOOR, ArCOOAr. ♦ C a r a c t e r í s t i c a d a n o m e n c l a t u r a : . .. o a t o d e a l q u i l a ( a r i l a ) . O O H 3C O HCOCH3 Metanoato de metila Formiato de metila CH 3 C Etanoato de metila Acetato de metila 14 O O CH3OCCH2COCH3 Propanodioato de dimetila Malonato de dimetila Química Orgânica O O C C O O C(CH3)3 CH2 CH3 Benzoato de etila Benzenocarboxilato de etila Ciclohexanocarboxilato de t-butila COMPOSTOS ORGÂNICOS NITROGENADOS AMINAS CH3NH2 CH3NHCH3 Metilamina Metanamina Dimetilamina N,N-Dietanamina NH2 CH3 CH3 N NH2 CH3 Trimetilamina Ciclohexilamina CH3 N Fenilamina Anilina CH3 CH2CH2CH3 CH3 CH3 N CH2CH2CHCH2CH2CH3 CH2CH3 N-etil-N-metil-3-metil-hexilamina N,N-dimetipropilamina N,N-dimetilpropanamina CH3 H CH3 N H2NCH2CH2CH2CH2NH2 NH2 CH3 CH3 1,4-butanodiamina 4,4-dimetil-ciclohexilamina N-metil-3-metil-fenilamina AMIDAS O O CH3CH2C NHCH3 NH2 O C CH3C NH2 Etanamida Acetamida N-metil-propanamida benzamida 15 Química Orgânica O C NH 2 O C N(CH CH ) 2 3 2 Ciclohexanocarboxamida N,N-dietil-ciclopentano carboxamida Função Orgânica Designação característica Alcano -ano Alceno -eno Alcino -ino Areno ----- Halogeneto ( halogeneto de alquila) Álcool -ol ; álcool ... ílico Éter (radical)-óxi (hidrocarboneto); éter ...ílico ; radical - éter Amina -amina Aldeído -al Cetona -ona Ácido Carboxílico ácido -(alcano)óico Anidrido de Ácido Carboxílico anidrido (ácidos a partir dos quais se formou) Cloreto de Ácido Carboxílico Cloreto de -oíla Amida -amida Éster -oato de (alquila) Tabela 1- Características da nomenclatura das principais funções orgânicas. 16 Química Orgânica Prioridade Grupo funcional Nome como sufixo Nome como prefixo Grupos principais ácido ...-óico ácido ...carboxílico anidrido ...-óico anidrido ...carboxílico ...-oato ...-carboxilato halogeneto de ...-oíla halogeneto de carbonila ...-amida ...-carboxamida ...-al ...-carbaldeído 1 ácidos carboxílicos 2 anidridos de ácidos 3 ésteres 4 halogenetos de acila 5 amidas 6 aldeídos 7 cetonas ...-ona oxo 8 álcoois ...-ol hidróxi 9 fenóis ...-ol hidróxi 10 aminas ...-amina amino ...-ino alquinil ...-eno alquenil ...-ano alquil 11 12 13 alcinos (alquinos) alcenos (alquenos) alcanos carbóxi alcóxi-carbonil halogenocarbonil amido oxo Grupos subordinados éteres alcóxi sulfetos alquiltio halogenetos halogeno compostos nitro nitro Tabela 2- Ordem de prioridade dos grupos funcionais para efeito de nomenclatura de compostos polifuncionais. Química Orgânica E xe rcí cio s I. Represente as fórmulas estruturais dos seguintes compostos: 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. 11. 12. 13. 14. 15. 16. 17. 18. 19. 20. 21. 22. 23. 24. 25. 26. 27. 28. 29. 30. 31. 32. 33. 34. 35. 36. 37. 38. 39. 40. 41. 42. 43. 44. 45. 3-Etil-5-isopropil-3-metil-octano 4-s-Butil-3-ciclopentilnonano Ciclobutil-ciclohexano 1,1,4,5-Tetrametil-cicloheptano 5-Etil-2,6-dimetil-2-octeno 2,3-dimetilbut-2-eno 3-bromo-2-metilpropeno 1,3-Dimetil-ciclopenteno 2,5-Dimetil-2,5-heptadieno 2-Etil-1,3-pentadieno 3,4-Dimetil-2,4-hexadieno 2,3-Dimetil-1,4-ciclohexadieno 1-t-Butil-4-metilbenzeno (p-t-Butil-tolueno) 1-Etil-3-propil-benzeno (m-etil-propil-benzeno) Álcool isopropílico Álcool tert-butílico 1,2,3-Propanotriol (Glicerina ou Glicerol) 1,2-Etanodiol (Etileno glicol) Etano-1,2-diol 3-Etil-1-hidróxi-ciclohexano (3-Etilciclohexanol) 2-Fenil-Etanol Álcool benzílico 2,4-dimetil-1-hexanol 4-Fenil-2-pentanol 2-Fenil-3-pentanol 4-penteno-2-ol But-3-en-2-ol 2-etil-2-buteno-1-ol 3-ciclo-hexeno-1-ol Ciclohexil-etil-éter terc-butil-ciclo-exil-éter Etil-fenil éter Éter dimetílico Éter etil metílico Éter etílico e propílico Éter etílico e neopentílico (5,5-dimetil-3-oxahexano) 1,2-dimetóxietano 1-Etóxi-4-metilbenzeno 4-terc-butóxi-1-ciclohexeno p-dimetóxi-benzeno 3-Oxapentano 3,8-Dimetil-6-oxanon-3-eno 2,8-Dimetil-3,6-dioxadecano 2-Cloro-6-isopropóxi-3,4-dimetil-hept-3-eno Metanal (Formaldeído) 46. 47. 48. 49. 50. 51. 52. 53. 54. 55. 56. 57. 58. 59. 60. 61. 62. 63. 64. 65. 66. 67. 68. 69. 70. 71. 72. 73. 74. 75. 76. 77. 78. 79. 80. 81. 82. 83. 84. 85. 86. 87. 88. 89. 90. Acetaldeído (Etanal) Benzaldeído p-Nitrobenzaldeído α-Fenil-propionaldeído 2-Etil-4-metil-pentanal 2-Propenal (acroleína) Benzaldeído (Benzenocarbaldeído) Ciclohexanocarbaldeído 3-Cloro-butanal Propanona (acetona ou dimetil cetona) Butanona (etil-metil-cetona) Acetofenona (fenil metil cetona) Benzofenona (difenil cetona) 2,4-Hexanodiona 4-Penteno-2-ona Benzil-metil-cetona (1-fenil-2-propanona) Ácido 4-metilexanóico Ácido 3-hexenóico Ácido Benzóico Ácido γ-Fenilbutírico (ácido 4-fenil-butanóico) Ácido α-Hidróxipropiônico (ácido láctico) Ácido butanodióico (ácido succínico) Ácido 3-etil-6-metil-octanodióico Ácido 1-ciclopenteno carboxílico Ácido 1,2,3-propano tricarboxílico Cloreto de etanoíla (cloreto de acetila) Brometo de benzoíla Cloreto de ciclo-hexanocarbonila Anidrido etanóico (anidrido acético) Anidrido benzóico Anidrido butanodióico (anidrido succínico) Acetamida (etanamida) Pentanamida Ciclohexanocarboxamida N-metil-propanamida N-Etil-N-propil-butanamida N,N-dimetil-3-metil-benzamida Etanoato de etila p-Etilbenzoato de metila Etilamina (etanamina) 1,4-butanodiamina Ciclopentilamina Dimetilamina N-etil-N-metil-ciclohexanamina N,N-dietil-butilamina Química Orgânica II. Dê os nomes dos seguintes compostos: CH3 CH3 CH3CCH2CH2CH3 OH HOCH2CH2OH CH3COH CH3 HOCH2CHCH2OH CH3 O OH CH2OH H2C = CHCH2OH Br H C OC2H5 CH3CHCH2CH = CH2 OH CH2 = C(CH2)3CH(CH3)2 H OH OH CH2CH2C(CH3)2 CH3 O CHO CH3CHCH2CHCH O CH2CH3 O H3C C CH3 O O C CH3CH2CCH2CCH3 O CH3 CH2 CH2 C H H O C OCH3 CH3 Br CH3CH2CHCH = CCH2CH2CH3 OH O CH3 CH2 C CH3CH(OH)CH2CH(OH)CH(CH3)2 OH OCH3 CH3CHCH2OCH2CH3 O CH3CH = CHCH2CCH3 CH(CH3)2 19 Química Orgânica O O CH3 COH OC(CH3)3 CH3CH2CH(C2H5)CH2 C CH2CH2CH2CH3 COOH CO2H OCH3 CH3O CH3CH2CHCH2CH2CH3 CH3 COOH HOOCCOOH CH3CCH2CH2CH3 CH3 CH2CH2CH3 CO2H H3C CH3 CO2H CO2H Br O O CO2H C C CO2H O CH3 CO2H 20 COOH