QUÍMICA PRÉ-VESTIBULAR LIVRO DO PROFESSOR Esse material é parte integrante do Aulas Particulares on-line do IESDE BRASIL S/A, mais informações www.aulasparticularesiesde.com.br © 2006-2008 – IESDE Brasil S.A. É proibida a reprodução, mesmo parcial, por qualquer processo, sem autorização por escrito dos autores e do detentor dos direitos autorais. I229 IESDE Brasil S.A. / Pré-vestibular / IESDE Brasil S.A. — Curitiba : IESDE Brasil S.A., 2008. [Livro do Professor] 832 p. ISBN: 978-85-387-0577-2 1. Pré-vestibular. 2. Educação. 3. Estudo e Ensino. I. Título. CDD 370.71 Disciplinas Autores Língua Portuguesa Literatura Matemática Física Química Biologia História Geografia Francis Madeira da S. Sales Márcio F. Santiago Calixto Rita de Fátima Bezerra Fábio D’Ávila Danton Pedro dos Santos Feres Fares Haroldo Costa Silva Filho Jayme Andrade Neto Renato Caldas Madeira Rodrigo Piracicaba Costa Cleber Ribeiro Marco Antonio Noronha Vitor M. Saquette Edson Costa P. da Cruz Fernanda Barbosa Fernando Pimentel Hélio Apostolo Rogério Fernandes Jefferson dos Santos da Silva Marcelo Piccinini Rafael F. de Menezes Rogério de Sousa Gonçalves Vanessa Silva Duarte A. R. Vieira Enilson F. Venâncio Felipe Silveira de Souza Fernando Mousquer Produção Projeto e Desenvolvimento Pedagógico Esse material é parte integrante do Aulas Particulares on-line do IESDE BRASIL S/A, mais informações www.aulasparticularesiesde.com.br Esse material é parte integrante do Aulas Particulares on-line do IESDE BRASIL S/A, mais informações www.aulasparticularesiesde.com.br Esse material é parte integrante do Aulas Particulares on-line do IESDE BRASIL S/A, mais informações www.aulasparticularesiesde.com.br Funções oxigenadas Em relação aos poliálcoois são estáveis aqueles que possuem cada grupo OH-1, ligado a carbonos distintos (polióis vicinais). Álcoois O álcool é uma das poucas “drogas” que tem seu consumo aceitável e algumas vezes até incentivado por nós. Por isto, normalmente, é encarado por nós de forma diferenciada em relação às outras drogas existentes, o seu excesso sempre ocasiona problemas, como acidentes de trânsito, violência etc. Podendo muitas vezes causar dependências de usuário. Quanto ao tipo de carbono onde se localiza o grupo OH-1 P S T Nomenclatura de álcoois Oficial ou IUPAC Em geral, no nosso dia-a-dia ligamos essa palavra ao álcool etílico ou etanol, álcool presente em nossas vidas, porém essa palavra se relaciona a uma extensa classe de compostos. Usual ou vulgar Álcool é um composto orgânico que apresenta hidroxila (OH-1) ligado a um carbono saturado. `` prefixo + afixo + ol (an) (indica n.o de C) Álcool + nome do + ico radical Exemplo: Fórmula geral de monóis: CnH2n+2O Classificação de álcoois EM_V_QUI_029 Quanto ao n.° de OH- •• Segundo a nova nomenclatura, a numeração deve vir à frente do sufixo que ela está caracterizando. •• Nos compostos ramificados seguem as regras já vistas, tendo a preferência da numeração o grupo funcional. Esse material é parte integrante do Aulas Particulares on-line do IESDE BRASIL S/A, mais informações www.aulasparticularesiesde.com.br 1 `` Nomenclatura de fenóis Exemplo: Baseia-se na ideia já vista da nomenclatura de “aromáticos”, considerando o grupo – OH, como radical: “hidroxi” preso da cadeia do benzeno. (3-etil-4-metil-pentanol-2) Características gerais •• Devido à presença do grupo –OH, as moléculas de álcool estabelecem pontes de hidrogênio (o que caracteriza um ponto de ebulição mais alto). •• Os poliálcoois possuem pontos de fusão e ebulição mais elevados que os monoalcoóis. •• Em geral, em condições ambientais, os monoálcoois com até 12 carbonos são líquidos, os demais sólidos. •• Em sua maioria os monóis possuem densidade menor do que a água. Fenóis Características gerais •• Todos os monofenóis possuem moléculas polares, alguns difenóis (com –OH nas posições 1,4) são considerados apolares. •• Fenol é um composto que possui o grupo – OH-1 (hidroxita) ligado diretamente a um anel aromático. Classificação de fenóis Quanto ao n.° de OH-1 ligados do anel: 2 •• Em geral os fenóis estabelecem partes de hidrogênio entre si, logo possuem pontos de fusão e ebulição mais elevados que os dos Hc. de massa molecular próxima. •• Em geral, são mais densos que a água. •• O hidroxibenzeno é relativamente solúvel em água, os demais monofenóis são praticamente insolúveis. •• Possuem um caráter ácido, principalmente devido à ressonância do anel aromático. •• O fenol é utilizado na fabricação de desinfetantes e medicamentos contra queimaduras (ácido pícrico), assim como na produção de poliuretano (espuma) e explosivos. Esse material é parte integrante do Aulas Particulares on-line do IESDE BRASIL S/A, mais informações www.aulasparticularesiesde.com.br EM_V_QUI_029 A palavra fenol deriva de “feno”, benzeno em alemão. Enóis São compostos instáveis e por esta razão dificultam o seu estudo mais aprofundado. Éteres Em geral, são compostos muito instáveis que normalmente não são encontrados na sua forma isolada. Enol é todo composto orgânico que possui um grupo – OH ligado a um carbono insaturado (dupla). Nomenclatura de enóis Oficial ou IUPAC `` prefixo + afixo + ol (en) (indica n.o de C) São compostos de cadeia heterogênea (presença de oxigênio como heteroátomo). Éter é um composto orgânico que apresenta um átomo de oxigênio, ligado a dois radicais. Classificação de éteres Exemplo: ´ (propen 1-ol-2) Oficial ou IUPAC (penten 2-ol-3) Vulgar ou Usual `` (buten 2-ol-2) prefixo da cadeia mais simples Éter + Óxi + nome do menor radical nome do Hc. da cadeia mais complexa + nome do maior radical + ico Exemplo: metóxi - metano (éter dimetílico) Características gerais EM_V_QUI_029 São compostos que possuem um fraco caráter ácido devido à presença da ligação pi, que estabiliza o carbono do grupo –OH, quando ocorre a perda de próton H+. metóxi - etano (éter metil etílico) etóxi benzeno (éter etilfenílico) Esse material é parte integrante do Aulas Particulares on-line do IESDE BRASIL S/A, mais informações www.aulasparticularesiesde.com.br 3 Características gerais `` As moléculas dos éteres, em geral, são pouco polares e por esta razão possuem pontos de fusão e ebulição mais baixos. Os éteres mais simples (como o metóximetano) são gasosos, os demais são líquidos, normalmente voláteis. Em geral, são menos densos que a água e são pouco reativos. Um dos éteres de maior importância é o etóxietano, o qual usualmente chamamos de éter etílico ou éter sulfúrico. Fórmula geral dos éteres: CnH2n+2O Exemplo: Nos aldeídos ramificados, como a aldoxila fica na extremidade, a numeração é sempre feita em função da aldoxila (deve receber os menores números). CH3 CH3 – CH – CH2 – C 3 4 2 1 3-metilbutanal 5 4 C2H5 3 2 1 CH3 – CH2 – CH – CH – CHO 3-etil-2-metilpentanal Aldeídos Aldeídos são compostos orgânicos onde um grupo carbonila radical carbônico. se liga a um hidrogênio e a um Grupo funcional A nomenclatura usual é muito específica, destacando apenas alguns compostos: metanal quando a carbonila se junta ao hidrogênio passamos a chamar este grupo de aldoxila (ou radical formila ou ainda metanoila). etanal aldeído fórmico ou formaldeído aldeído acético ou acetaldeído Fórmula geral Características gerais Nomenclatura de aldeídos Oficial ou IUPAC → `` prefixo + afixo +al (indica o n.° de C) Exemplo: O HC3 – C H–C H 3 2 1 O CH3 – CH = CH – C H but-2-enal (butenal 2) CH – CH – CH – CHO 4 H metanal etanal 4 O •• Devido à presença de carbono, suas moléculas são polares e seus pontos de fusão e ebulição são elevados (mais altas do que o dos compostos apolares e menores que o de alcoóis ou ácidos de massa molar correspondente). •• Aldeídos com até 2 carbonos são gasosos, os demais são líquidos (os de massa molecular muito alta são sólidos). •• Os aldeídos mais simples são menos densos que a água e os de cadeia maiores são muitas vezes utilizados como essência, e em geral, são muito reativos. Cetonas Cetonas são compostos orgânicos onde o carbono está ligado a dois radicais carbônicos. butanal Esse material é parte integrante do Aulas Particulares on-line do IESDE BRASIL S/A, mais informações www.aulasparticularesiesde.com.br EM_V_QUI_029 CnH2nO Grupo funcional •• Possuem um odor agradável e são constituintes básicos de óleos essenciais de flores e frutas. Ácidos carboxílicos Fórmula geral Ácidos são compostos em que o radical carbônico está preso a uma carboxila (grupo carbonila presa a uma hidroxila). CnH2nO , n ≥ 3 Nomenclatura de cetonas Oficial ou IUPAC → Classificação de ácidos (indica o n.° de C) nome do + nome menor do maior + Cetona radical radical Vulgar ou usual `` prefixo + afixo + ona Exemplo: O O CH3 – C – CH2 CH3 CH3 – C – CH3 butanona metiletilcetona propanona; dimetilcetona (acetona) O 2 3 4 5 CnH2nO2 Nomenclatura de ácidos CH3 – CH2 – C – CH2 – CH2 –CH3 1 Fórmula geral (ácidos monocarboxílicos) 6 hexan-3-ona etilpropilcetona Oficial ou IUPAC Nas cetonas ramificadas o grupo carboxila sempre recebe a menor numeração. `` (ácido)+ prefixo+ afixo+ oico (indica o n.o de C) Exemplo: O `` Exemplo: C2H5 5 4 3 CH3 2 4-etil0-3-metilhexan-2-ona (4-etil-3-metilhexanona-2) O 1 3 4 ácido metanoico (ácido fórmico) 5 CH3 – C – CH – CH – CH3 1 2 CH3 CH3 3,4-dimetilpentan-2-ona (3,4-dimetilpentanona-2) Características gerais •• As cetonas não fazem ligações de hidrogênio entre si, porém são mais polares que os aldeídos. •• Possuem em geral, pontos de ebulição mais baixos que os álcoois e mais altos que os aldeídos de massa molecular próxima. EM_V_QUI_029 HC3 – C OH O CH3 – CH2 – CH – CH – C – CH3 6 O HC •• As cetonas mais simples são líquidos, as maiores são sólidos, e com isto são mais solúveis em água que os aldeídos. OH ácido etanoico (ácido acético) O HC3 – CH2 – C OH ácido propanoico HC3 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH ácido pentanoico Nas cadeias ramificadas a carboxila deve receber sempre o menor número possível. `` Exemplo: CH3 HC3 – CH – CH2 – COOH HC3 – CH – CH – CH– COOH C2H5 CH3 ácido 3-metilbutanoico ácido 3-etil 4-metilpentanoico Esse material é parte integrante do Aulas Particulares on-line do IESDE BRASIL S/A, mais informações www.aulasparticularesiesde.com.br 5 CH3 HC3 – CH – CH – COOH CH3 ácido 2,3-dimetilbutanoico Características gerais São compostos muito polares, sendo capazes de fazer um número muito maior de pontes de hidrogênio. Logo, possuem pontes de fusão e ebulição elevados. Considerando os monoácidos, aqueles que possuem até 8 carbonos são líquidos, os maiores são sólidos. São bastante reativos. Características gerais Devido à sua estrutura apresentam uma relativa polaridade, porém nos compostos onde a massa molar aumenta esta polaridade diminui. Pontos de fusão e ebulição baixos, aroma agradável de frutas e flores, sofrem hidrólise com facilidade. Sais de ácidos carboxílicos (Sal orgânico) Os sais de ácido carboxílico são derivados da reação do ácido carboxílico e uma base inorgânica. `` Exemplo: Ésteres Ésteres são compostos formados a partir da reação de um ácido com um álcool. `` Exemplo: Grupo funcional Grupo funcional Nomenclatura de ésteres Nomenclatura de sais orgânicos Oficial ou IUPAC: Oficial ou IUPAC: prefixo + afixo + ato + de + nome do metal (deriva do ácido) prefixo + afixo + ato + de + nome do radical (deriva do ácido) (deriva do álcool) `` Exemplo: Exemplo: etanoato de sódio etanoato de metil(a) metanoato de prata 6 propanoato de metila propanoato de potássio metanoato de etila etanoato de magnésio etanoato de isopropila Esse material é parte integrante do Aulas Particulares on-line do IESDE BRASIL S/A, mais informações www.aulasparticularesiesde.com.br EM_V_QUI_029 `` Características gerais Possuem uma extremidade muito polar e outra praticamente apolar (cadeia carbônica). Seus compostos apresentam pontos de ebulição e ebulição muito elevados. Em geral, são sólidos cristalinos e mais densos que a água. Os sais orgânicos mais usados são os que derivam do ácido etanoico. Os sais de metais alcalinos obtidos a partir de ácidos de cadeias longas (ácidos graxos) são denominados “sabões”. A ação do sabão está relacionada ao fato de a molécula possuir uma extremidade muito polar (solúvel em água) e a outra apolar (solúvel em gordura). 1. (Unicamp) Na produção industrial de panetones, juntase à massa o aditivo químico U.I. Esse aditivo é a glicerina, que age como umectante, ou seja, retém a umidade para que a massa não resseque demais. A fórmula estrutural da glicerina (propanotriol) é: a) Represente as ligações entre as moléculas de água e a de glicerina. Anidridos b) Por que, ao se esquentar uma fatia de panetone ressecado, ela amolece, ficando mais macia? Anidridos são compostos orgânicos derivados da fusão de duas moléculas de um ácido carboxílico com perda de uma molécula de água. `` `` Solução: a) A glicerina estabelece pontes de hidrogênio com as moléculas de água. Exemplo: Nomenclatura de anidrido Oficial ou IUPAC: Anidrido + nome do(s) ácido(s) `` Exemplo: Anidrido etanoico b)Porque o calor quebra as pontes de hidrogênio, liberando as moléculas de água, que vão umedecer a massa do panetone. Anidrido butanodioico 2. (ESPM) Abaixo temos a fórmula estrutural plana do éter comum, muito utilizado em campos de futebol para aliviar dores de contusão: Anidrido etanoico-propanoico Qual o nome oficial (IUPAC) desse composto orgânico? EM_V_QUI_029 Características gerais São compostos polares e pontos de fusão e ebulição médios, em geral são líquidos ou sólidos. São mais densos que a água. `` Solução: etóxietano Esse material é parte integrante do Aulas Particulares on-line do IESDE BRASIL S/A, mais informações www.aulasparticularesiesde.com.br 7 3. Os álcoois formam uma das classes de compostos orgânicos mais importantes industrialmente. A respeito desses compostos responda aos itens a seguir. a) Um produto utilizado na higiene de bebês é apresentado na forma de lenços de papel embebidos numa loção. No rótulo encontramos o aviso: “não contém álcool, contém glicerina”. Sabendo-se que o nome oficial da glicerina é propanotriol, indique se a frase utilizada é correta ou não e por quê? Em caso negativo, explique o que se pretendia dizer com tal frase. c) I. primário. II. terciário. III. terciário. IV. secundário. 4. Os enóis são compostos instáveis porque possuem o oxigênio ligado a um carbono que faz ligação . a) Explique o que provoca essa instabilidade e se isso está relacionado ao caráter ácido dos enóis. b) Forneça a equação que mostra a transformação dos seguintes enóis em aldeídos ou cetonas. b) Dados os nomes usuais dos álcoois a seguir, forneça suas fórmulas estruturais e seus nomes oficiais (IUPAC). I. álcool n-propílico. II. álcool t-butílico (ou álcool terc-butilico). III. dietil-neopentil-carbinol. IV. isopropil-isobutil-carbinol. `` a) A instabilidade ocorre por causa da alta eletronegatividade do oxigênio, que atrai para si os elétrons da ligação feita entre os carbonos, provocando um rearranjo na molécula, que acaba se transformando num aldeído ou numa cetona. c) Classifique os alcoóis do item b em primários, secundários ou terciários. `` Solução: Solução: a) A frase está errada porque a glicerina é um triálcool. O que o fabricante quis dizer na verdade é que o produto não contém álcool etílico. É justamente a presença da ligação que estabiliza o carbono do grupo – OH, quando ocorre a perda do próton H1+; daí o caráter ácido dos enóis. b) b) I. propan–1–ol OH H O H H3C — C — C — CH3 H3C — C = C — CH3 H II. metilpropan–2–ol O OH H3C — C — C — CH H3C — C — C = CH H2 H H2 H2 5. Em relação à sacarose (fórmula abaixo), responda: III. 3-etil-5,5-dimetilhexan-3-ol H O H HO H H IV. 2,5-dimetilhexan-3-ol H HO CHOH H H O OH O CHOH OH H a) Quais os grupos funcionais presentes na molécula da sacarose? b) Qual a razão de a sacarose ser tão solúvel em água apesar de possuir uma massa molar elevada? 8 Esse material é parte integrante do Aulas Particulares on-line do IESDE BRASIL S/A, mais informações www.aulasparticularesiesde.com.br EM_V_QUI_029 HO CHOH `` Solução: arqueológicas evidenciam que, provavelmente, a uva venha sendo cultivada há mais de quatro mil anos. a) Álcool e éter. b)Os vários grupos – OH da sacarose que estabelecem pontos de hidrogênio com as moléculas de água. 6. (Unicamp) A obtenção de etanol, a partir da sacarose (açúcar) por fermentação, pode ser representada pela seguinte equação: 1 C12H22O11(s) + 1 H2O(l) → 4 C2H5OH + 4 CO2(g) Admitindo-se que o processo tenha rendimento de 100% e que o etanol seja anidro (puro), calcule a massa (em kg) de açúcar necessária para produzir um volume de 50 litros de etanol, suficiente para encher um tanque de gasolina. Dados: densidade do etanol = 0,8 g/cm5, massa molar da sacarose = 342g/mol e massa molar do etanol = 46 g/mol. `` Solução: Cálculo da massa de 50L (ou 50 000cm3) de etanol 0,8g de etanol corresponde a 1cm3 x g de etanol corresponde a 50.000 cm3 x = 40 000g ou 40kg 1 C12H22O11(s) + 1 H2O(l) → 4 C2H5OH + 4 CO2(g) 1 mol produz 4 mol 1 . 342g produzem 4 . 46 g y produz 40 000g ⇒y= EM_V_QUI_029 y = 74 347,83g ou 74,35kg de açúcar 7. Não temos como precisar a origem do vinho ou da cerveja, ou mesmo qual é a bebida mais antiga, já que existem muitas controvérsias e não necessariamente cientificamente comprovadas. Os registros históricos disponíveis apontam para a cerveja e o vinho como as bebidas mais antigas. Até hoje permanece um mistério sobre qual a região, a época e a maneira como a cerveja e o vinho surgiram. Muitos consideram que a cerveja seja a bebida alcoólica mais antiga do mundo, pois há vestígios de sua existência datados de oito mil anos atrás. Por outro lado, apesar da incerteza quanto à data e ao local das primeiras produções de vinho, pesquisas Alguns acreditam que tanto o vinho quanto a cerveja possam ter sido produzidos pela primeira vez por acidente. Observe a lenda descrita a seguir: Conta uma lenda persa que um senhor de muitas posses gostava tanto de uvas que, para poder consumi-las ao longo do ano, decidiu guardá-las em recipientes. Temeroso de que os servos do palácio as roubassem, rotulou esses recipientes com uma etiqueta onde escreveu a palavra “veneno”. Certa vez, uma das mulheres favoritas desse senhor, ao ser por ele desprezada, decidiu acabar com sua própria vida. Dirigiu-se ao local onde estavam guardados esses recipientes e bebeu um trago. Apreciou tanto o sabor que decidiu, já que morreria, saborear esse último momento e continuou a beber. Para sua surpresa, no lugar do frio da morte sentia um fogo irradiandose por todo seu corpo. Correu para contar o que se passou ao seu senhor e este pôde confirmar que as uvas haviam se transformado num sumo ligeiramente ácido e muito excitante. Para a grande alegria de sua favorita, o episódio valeu-lhe a reconciliação com o seu senhor, que passou a produzir para si aquele precioso líquido. A mulher, no entanto, não conseguiu guardar o segredo e em pouco tempo todos na região estavam fabricando vinho. Porém conta o livro: A História do Vinho, de Hugh Johnson. São Paulo, Companhia das Letras, 1999, propõe a seguinte explicação para a atração que o vinho exerceu sobre os nossos antepassados. “Em meio a uma vida difícil, bruta e breve, aqueles que primeiro sentiram os efeitos do álcool acreditavam-se brindados com uma antevisão do paraíso. As inquietações desapareciam, os medos se afastavam, as ideias ocorriam mais facilmente, os apaixonados se tornavam mais carinhosos quando bebiam o sumo mágico. Por algum tempo eles se sentiam onipotentes, julgavam-se até mesmo divinos. Depois tinham náuseas ou perdiam a consciência e acordavam com terríveis dores de cabeça. Porém, enquanto durava o efeito, a sensação era boa demais para que não fizessem nova tentativa – e a ressaca, logo descobriram, não passava de um mal-estar temporário. Bastava que bebessem mais devagar para que pudessem usufruir dos benefícios sem padecer dos desconfortos.” Em relação a esse assunto, responda: a) Por que a cerveja era uma bebida bem mais acessível à população do que o vinho? Esse material é parte integrante do Aulas Particulares on-line do IESDE BRASIL S/A, mais informações www.aulasparticularesiesde.com.br 9 b) O que são e como surgiram as bebidas destiladas? c) Por que o vinho e as bebidas destiladas eram usadas como remédio? `` Solução: a)Porque as primeiras cidades surgiram em regiões produtoras de cereais e não de vinhedos. b)As bebidas destiladas são aquelas obtidas pela destilação das bebidas fermentadas. a) Escreva o nome do grupo funcional orgânico comum encontrado em todas essas estruturas. O processo de destilação foi introduzido na Europa na Idade Média, pelos árabes. c)Porque, devido à presença do álcool etílico, apresentavam propriedades antissépticas e, além disso, o efeito entorpecente causava certo alívio para a dor. 8. A biacetila é o principal ingrediente aromatizante da margarina. A muscona, extraída do almiscareiro, é um componente importante na fabricação de perfumes. A cânfora, obtida da madeira da canforeira, foi utilizada para fins medicinais por muitos séculos e ainda o é, embora, aparentemente, não tenha valor terapêutico maior. A testosterona, o hormônio sexual responsável pelo desenvolvimento das características masculinas do homem e de outros mamíferos, é obtida comercialmente pela extração de testículos do touro. Abaixo, estão estruturas desses compostos: b) Cite o nome de duas funções orgânicas que têm como característica a mesma estrutura desse grupo. `` Solução: a) Carbonila (cetona). b)O grupo carbonila, das cetonas, também se encontra presente nos aldeídos e ácidos carboxílicos. 9. Forneça nome oficial dos aldeídos abaixo: a) b) c) d) `` Solução: a) propanal. b) 3-etil-6-metilhept-5-enal (3 etil-6-metilheptenal 5). c) 4-etil-2-metilpentanodial. 10 10. O fruto da planta (orquídea) Vanilla planifolia apresentase na forma de uma vagem alongada que contém sementes das quais se extrai a essência de baunilha ou vanila (vanilina), muito utilizada na culinária como aromatizante de doces e bebidas. Esse material é parte integrante do Aulas Particulares on-line do IESDE BRASIL S/A, mais informações www.aulasparticularesiesde.com.br EM_V_QUI_029 d) p-benzenadial. A vanilina, responsável pela aroma de baunilha, apresentase na forma de agulhas brancas, com ponto de fusão igual a 84°C e ponto de ebulição igual a 285°C. Devido a seu alto ponto de ebulição, também é utilizada como fixador em perfumes. Dado o radical metóxi é o grupo -O-CH3 e que o radical hidróxi é o grupo -OH, indique a fórmula estrutural da vanilina, cujo nome oficial (IUPAC) é 3-metóxi-4hidroxibenzaldeído. `` é um líquido incolor ou levemente amarelado, mais denso que a água (d = 1,0664 em relação à água a 4°C) e praticamente insolúvel em água. Solução: O que dá o gosto meio ardido característico do gengibre é uma substância resinosa chamada gingerol, C17H26O4 (fórmula estrutural abaixo). Essa substância é utilizada para aromatizar refrigerantes, cerveja, aguardente, compotas, doces e entra na composição de temperos como caril indiano. 11. Quando se fala em bronzeamento artificial, temos como possível exemplo: O uso de cremes e loções que contêm substâncias como a di-hidroxiacentona (DHA), que proporcionam à pele uma tonalidade bronzeada sem que haja necessidade de exposição ao sol. A di-hidroxiacetona, C3H6O3, é um “açúcar” simples também denominado cetotriose. Uma loção com DHA à venda no mercado traz as seguintes informações no rótulo: “Este produto proporciona o bronzeamento porque possui em sua fórmula um ingrediente denominado di-hidroxiacetona que reage com as proteínas da pele, provocando seu escurecimento. Essa reação ocorre na camada superficial da pele (o bronzeamento natural obtido apenas pelo efeito do sol, ocorre na base da epiderme, tendo seus efeitos visíveis na superfície)”. Forneça a fórmula estrutura da di-hidroxiacetona. `` A casca da laranja contém um óleo essencial do qual 90% é de limoneno (fórmula abaixo). Esse óleo é usado como aromatizante de bebidas, de alimentos e na preparação de perfumes com aroma cítricoadocicado. Solução: Já o óleo essencial de limão contém principalmente o aldeído citral, constituído de dois isômeros, o geranial (cis) e o neral (trans). Esses isômeros são obtidos na forma de um líquido oleoso, levemente amarelado, usado na preparação de perfumes cítricos e na síntese da vitamina A. EM_V_QUI_029 12. Quando se preparam bebidas alcoólicas, temos em sua composição inúmeras substâncias como: No “quentão” bebida típica do Rio de Janeiro em festas juninas, o cravo-da-índia, o princípio ativo mais abundante é o 4-alil-2-metoxifenol, C10H12O2, conhecido por eugenol. Em condições ambientes geranial (E) Esse material é parte integrante do Aulas Particulares on-line do IESDE BRASIL S/A, mais informações www.aulasparticularesiesde.com.br 11 c)Éter, fenol, álcool e cetona. d)A classe dos hidrocarbonetos. b) Quais os grupos funcionais presentes na molécula de eugenol (extraído do cravo-da-índia)? c) Quais os grupos funcionais presentes na molécula de gingerol (extraído do gengibre)? d) O óleo essencial de laranja contém 90% de limoneno. A que classe de compostos pertence essa substância? `` a) apresenta fórmula C5H10C2 e carbono quaternário; b) apresenta fórmula C4H6O2 e cadeia ramificada; c) apresenta fórmula C8H16O2 e 3 carbonos terciários. `` b)Éter e fenol. Solução: a) Ácido dimetilpropanoico. b)Ácido metilprop-2-enoico c) Ácido 2,3,4-trimetilpentanoico 14. Uma das reações que ocorrem na preparação do sabão de coco, [C11H25COO]Na(g), se dá entre o ácido láurico e a soda cáustica segundo a equação: C11H25COOH(g) + NaOH(aq) → [C11H25COO]Na(s) + H2O(l) Em relação ao ácido láurico, responda: a) A cadeia carbônica desse ácido é saturada ou insaturada? Solução: a) É melhor que não sejam alcoólicas porque o álcool dilata os vasos sanguíneos e faz com que o calor atravesse a pele e seja liberado para o meio ambiente, o que pode provocar hipotermia. 12 13. A fórmula geral de um ácido acíclico monocarboxílico (que apresenta apenas um grupo carboxila) saturado é CnH2nO2. No caso de haver uma insaturação (ligação dupla) na cadeia, a fórmula geral passa a ser CnH2n – 2O2. Em relação a essa informação, indique o nome oficial e a fórmula estrutural do ácido que: b) Qual seu nome oficial (IUPAC)? c) Qual o nome do sal formado? `` Solução: a) É saturada, pois o ácido apresenta fórmula: CnH2nO2. Esse material é parte integrante do Aulas Particulares on-line do IESDE BRASIL S/A, mais informações www.aulasparticularesiesde.com.br EM_V_QUI_029 neral (Z) Baseando-se nestes dados e observando o artigo a seguir, responda o que se pede: A revista argentina El Ojo del Consumidor, n.º 126, de abril de 1996, publicou uma matéria mostrando que tomar bebidas alcoólicas para combater o frio é um ato ilusório e pode causar o efeito contrário. “Quando temos frio, os vasos sanguíneos da superfície do corpo contraem-se para evitar que o calor atravesse a pele fazendo a temperatura do corpo baixar. [...] O álcool é um vasodilatador: dilata os vasos sanguíneos de todo o corpo, inclusive os da pele. Por isso, quando consumimos uma bebida alcoólica, produz-se maior afluência de sangue à pele e se tem uma sensação de aquecimento. Isso pode ser bom quando saímos do frio e nos abrigamos. Mas o álcool transforma-se em uma faca de dois gumes se continuarmos expostos a baixas temperaturas. O sangue que aflui à superfície do corpo, por causa do calor temporário, produzido pelo álcool, se esfria rapidamente e vai produzir a hipotermia. Por isso é preciso tomar cuidado com as bebidas alcoólicas durante o frio, porque ele anula a vasoconstrição, um dos mecanismos naturais do corpo para proteger-se das baixas temperaturas.” a) As festas juninas geralmente são feitas ao ar livre em um mês que costuma fazer frio. Para aquecer o corpo, é comum ingerir bebidas quentes. Com esse único propósito, é melhor que essas sejam alcoólicas ou não? Por quê? e)O neral e o geranial são considerados isômeros porque possuem a mesma fórmula molecular, C10H16O (arranjos espaciais diferentes). b)Ácido dodecanoico. b) Essência de pera. c) Dodecanoato de sódio. 15. Os ácidos monocarboxílicos que possuem as seguintes características: de 14 a 22 átomos de carbono na cadeia, número par de carbonos e cadeia normal são denominados ácidos graxos. c) Essência de banana. De um modo geral, podemos dizer que os ácidos graxos saturados formam as gorduras e os ácidos graxos insaturados formam os óleos. Em relação a essas informações, responda: a) Qual a fórmula molecular do ácido graxo saturado com 12 átomos de carbono na cadeia? d) Essência de abacaxi. b) Qual a fórmula molecular do ácido graxo monoinsaturado que apresenta 18 carbonos na cadeia? `` Solução: a) C12H24O2 `` b)C18H34O2 16. (USJT) Um xampu, de um modo geral, contém, no mínimo, as seguintes substâncias: detergente, espessante, essência, corante, bactericida, fungicida, água desmineralizada, sal de cozinha e ácido cítrico, para abaixar o seu pH. A fórmula estrutural abaixo corresponde ao ácido mencionado: Solução: a) metanoato de etila. b) etanoato de propila. c) etanoato de pentila. d) hexanoato de etila. 18. A História da Aspirina Quais as funções orgânicas presentes no composto acima? a) Álcool e ácido carboxílico. b) Álcool e aldeído. c) Enol e aldeído. d) Ácido carboxílico e fenol. e) Ácido carboxílico. `` Solução: A 17. Dê o nome oficial dos ésteres abaixo, utilizados como essência na fabricação de balas, refrescos e perfumes: EM_V_QUI_029 a) Essência de rum. Segundo o jornal “A Folha de S Paulo”, 28/2/99, p. 3-7 a aspirina foi eleita a 4.ª melhor invenção na opinião dos norte-americanos. A História da Aspirina já completou 100 anos e consiste em: • No Egito, combatiam as inflamações com um extrato da casca do salgueiro. • 400 a.C. – Hipócrates (460-377 a.C.), considerado o pai da Medicina, recomendava o mesmo tratamento. • 1763 – o reverendo inglês Edmund Stone sugere o uso da casca do salgueiro branco para o tratamento da febre e de calafrios. • 1826 – os químicos italianos Brugnatelli e Fontana anunciam que o princípio ativo da casca do salgueiro era a salicina (composto de estrutura complexa). • 1838 – o químico italiano Raffaele Piria obtém o ácido salicílico a partir da salicina. Esse material é parte integrante do Aulas Particulares on-line do IESDE BRASIL S/A, mais informações www.aulasparticularesiesde.com.br 13 • A Bayer patenteia a aspirina para o combate às dores (analgésico), à febre (antipirético) e às inflamações (anti-inflamatório); esse foi o primeiro medicamento a ser testado clinicamente, antes de seu lançamento; seu nome veio da reunião da letra a (de acetil) com o nome acidum spiricum, antigo nome do ácido salicílico. I. • 1859 – o químico alemão Hermann Kolbe determina a estrutura do ácido salicílico e, no ano seguinte, consegue uma síntese econômica do produto (veja, mais uma vez, a importância de analisar a substância para conhecer sua estrutura, para depois, com essa orientação, conseguir a síntese econômica do produto); a partir dessa época, o ácido salicílico passou a ser muito usado no combate à febre, às dores nas juntas, ao reumatismo e à artrite; no entanto, seu caráter ácido prejudicava o estômago, causando dores, sangramento e até úlceras. • 1877 – o farmacêutico alemão Senator passa a indicar o sal de sódio do ácido salicílico (salicilato de sódio), que é menos irritante ao estômago, mas tem um gosto muito desagradável. II. Determine as funções presentes em cada composto (I, II e III). `` Solução: I – Ácido e fenol. II – Sal orgânico e fenol. III – Ácido e éster. 1. Dê o nome, segundo as regras de IUPAC, dos seguintes éteres: a) H3C – O – CH3 b) H3C – O – CH2 – CH3 c) H3C – CH2 – O — 2. (PUC) Um composto orgânico com a fórmula molecular C3H7OH deve ser classificado como: Salicilato de sódio • Em torno de 1895 – o químico alemão Felix Hoffmann, trabalhando nos laboratórios das indústrias Bayer e preocupado com a artrite de seu próprio pai, sintetizou o ácido acetil-salicílico, que se revelou bem menos irritante para a mucosa estomacal, embora mantendo as propriedades medicinais do ácido salicílico – veja que, às vezes, basta mudar uma parte da molécula (que está assinalada na fórmula a seguir) para melhorar as qualidades do medicamento (essa é uma das formas de trabalho da Química Farmacêutica, até hoje). a) ácido. b) álcool. c) aldeído. d) base. e) fenol. 3. (UFSE) Quantos átomos de carbono secundário há na cadeia carbônica do 2-pentanol? a) 1 b) 2 c) 3 III. d) 4 e) 5 a) álcool e éter. 14 Ácido acetil-salicílico Aspirina b) ácido e aldeído. c) éster e éter. Esse material é parte integrante do Aulas Particulares on-line do IESDE BRASIL S/A, mais informações www.aulasparticularesiesde.com.br EM_V_QUI_029 4. O composto orgânico de fórmula C2H6O pode permanecer às funções: d) álcool e amina. a) e) alcano e amida. 5. (UFF) Dê o nome oficial do composto: CH2 —CH2 — CH3 e C2H5 b) 3-metil-5-etil-6-n-propilheptano. OH H c) H OH H — C — C — OH d) 2-n-propil-3, 5-dietilhexano. H e) 2-dietil-5-n-propilhexano. a) álcool terciobutílico. H H3C — C — CH3 e CH3 d) H H OH H — C — C — OH H b) metiletilcarbinol. c) ciclopentanol. H3C — C — CH2— CH3 H CH3 e 10. Escreva o nome dos seguintes aldeídos: (UECE) Assinale a alternativa correta. O composto CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 possui, em sua estrutura, uma cadeia que pode ser classificada como: a) acíclica, anormal, saturada, heterogênea. b) cíclica, normal, saturada, homogênea. a) O H3C— CH2 — CH — C CH3 b) O CH2 d) alicíclica, anormal, saturada, heterogênea. 8. (UFMG) Considere as estruturas moleculares do naftaleno e da decalina, represente pelas fórmulas a seguir. c) O H3C— CH — CH — CH — C CH3 d) b) álcool e álcool. c) fenol e álcool. d) álcool e fenol. 9. (UERJ) Um acidente com um trem, em junho de 2003, acarretou no despejo do metanol e 2-metil-2-propanol no rio que abastece a cidade de Uberaba. As fórmulas estruturais dos compostos mencionados estão representadas, respectivamente, em: H CH3 decalina Substituindo, em ambas as moléculas, um átomo de hidrogênio por um grupo hidroxila (OH), obtêm-se dois compostos que pertencem, respectivamente, às funções: a) fenol e fenol. H H3C— CH2 — CH — C c) acíclica, normal, saturada, heterogênea. EM_V_QUI_029 CH3 e H H 6. Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos: H3C — C — CH2— CH3 H — C — OH c) 3,6-dimetil-5-etilnonano. naftaleno CH3 b) a) 2-n-propil-3-etil-5-metil-hexano. 7. OH H3C — C — CH3 H H3C — CH — CH — CH2 —CH — CH3 C2H5 H H — C — OH CH3 CH3 H H3C— CH — CHO 11. (UFRJ) Com base nos seus conhecimentos de química orgânica, responda: a) Nome do ácido isômero de função do metanoato de metila. b) Nome oficial de CH3 – CH2 – CH3. c) Nome oficial do isômero de cadeia do metil propano. d) Função química a que pertence o composto: O CH3— CH2 — C — CH2 — CH3 Esse material é parte integrante do Aulas Particulares on-line do IESDE BRASIL S/A, mais informações www.aulasparticularesiesde.com.br 15 12. (UCSAL) A acetona é um composto carbonílico com 3 átomos de carbono e cadeia saturada. Sua fórmula molecular é: CH3 D metil benzeno a) C3H6O d) C3H8O2 A, B e C são compostos que pertencem a mesma função. Assinale a opção que indica a função que pertencem os compostos A, B e C e o nome do composto D. a) Álcool, metilhidróxibenzeno. e) C3H8O3 b) Fenol, hidroximetilbenzeno. b) C3H7O c) C3H8O 13. (Unificado) A maconha, uma das drogas ilegais mais difundidas, é obtida das flores e folhas de uma determinada espécie de planta cânhamo, denominada Cannabis sativa. O principal ingrediente ativo é o tetrahidrocarbinol (THC) presente na droga cuja fórmula estrutural é: CH3 c) Álcool, metilfenol. d) Éter, álcool, benzílico. e) Fenol, fenilmetanol. 17. (UFRRJ) A nomenclatura correta do composto cuja fórmula é dada a seguir é: o OH THC Indique as funções orgânicas presentes no THC. 14. (UERJ) O principal componente do medicamento Xenical, para controle da obesidade, possui a fórmula estrutural condensada conforme se representa a seguir. CH3 H CH3— CH — CH2 — CH— N — C C=O O OH a) 3,4-dimetil-5-hexanona. b) 3-metil-4-etil-2-pentanona. c) 2,3-dimetil-cicloexanona. O d) 3-metil-2-etil-4-pentanona. O O — C CH3— (CH2)10— CH — CH2— CH — CH — (CH2)5 — CH3 e) 3-secbutil-2-butanona. 18. (UFF) Associe a segunda coluna com a primeira: 1.ª Coluna 2.ª Coluna (1) cetona ( ) CH3– O – CH3 (2) amida ( ) CH3– COOH (3) aldeído ( ) CH3 – CHO (4) éter ( ) CH3 – COCH3 b) éster. (5) ácido ( ) (CH3)3N c) amina. (6) amina ( ) CH3CONH2 Podemos identificar, nesta estrutura, a presença de, pelo menos, um grupo funcional característico da seguinte função orgânica: a) éter. d) cetona. 15. (UFRO) A fórmula H3C – CO – CH2 – CH3 corresponde ao composto: a) ácido butanoico. a) 2,1,3,4,5,6 b) 2,4,3,1,5,6 c) 4,6,3,1,2,5 d) 4,5,3,1,6,2 b) butanol. e) 4,6,5,1,6,2 c) butanal. e) etóxietano. 16. (Unirio) Substituindo-se um dos hidrogênios do metilbenzeno por um grupo hidroxila, obtemos quatro compostos diferentes, como representado a seguir: a) butanoico. b) metilpropanoico. c) benzoico. Esse material é parte integrante do Aulas Particulares on-line do IESDE BRASIL S/A, mais informações www.aulasparticularesiesde.com.br EM_V_QUI_029 19. (PUC) O ácido monocarboxílico de massa molecular igual a 88, que apresenta cadeia acíclica ramificada, é: d) butanona. 16 A B C - (- H) + (-OH) d) pentanoico. e) 2-metilbutanoico. 20. (UFRJ) O cultivo de espécies de soja geneticamente modificada (seja transgênica) é um assunto em discussão em nosso país. Entre outros pontos polêmicos, destacam-se: o impacto ambiental, os efeitos de alimentos transgênicos nos seres humanos e os aspectos de dependência tecnológica envolvidos. A alteração do código genético da soja permite produzir sementes resistentes ao uso de herbicidas utilizados no combate de ervas daninhas. Um dos herbicidas mais utilizados é o chamado glifosato. OH HO P OH N H O O Dê o nome de dois grupos funcionais orgânicos presentes na molécula do glifosato. 21. (UFRJ) Existem diversos medicamentos que podem ser utilizados para o controle da concentração de colesterol no sangue. Pode-se citar como exemplo o ciprofibrato: O HO O OH O OH Ácido Jasmônico Ácido Salicílico Estas substâncias ficam armazenadas nas células das plantas, e, somente no momento do ataque, são convertidas enzimaticamente ao éster metílico correspondente, que é então liberado à atmosfera. Escreva a fórmula estrutural, na representação em bastão, do éster metílico formado a partir do isômero geométrico trans do ácido jasmônico. 24. (UFF) as moléculas orgânicas podem apresentar, em sua estrutura, um ou mais grupos funcionais que lhes conferem propriedades físicas e químicas características. OH O O O ciprofibrato Dê o nome das funções orgânicas oxigenadas presentes no ciprofibrato. 22. (UFRJ) A produção industrial de hidrocarbonetos aromáticos é feita a partir do processo de Reforma Catalítica de frações leves do petróleo. Dentre esses hidrocarbonetos, destaca-se o tolueno (metil benzeno), matéria-prima principal na produção dos compostos I, II, III e IV, apresentados a seguir: COOH I ... CHO Reforma catalítica CH3 III Tolueno ... b) alquino, ácido e álcool. c) alquino, éster e álcool. d) alqueno, álcool e ácido. e) alqueno, álcool e éster. 25. (Cesgranrio) O composto responsável pelo odor característico do abacaxi tem a fórmula C3H7COOC2H5. O nome desse composto é: a) butanoato de etila. c) salicilato de etila. d) acetato de etila. NH2 NH2 Na estrutura representada acima, os grupos funcionais presentes são: a) éter, cetona e alqueno. b) propanoato de etila. II CH3 EM_V_QUI_029 O C C HO Nafta 23. (UFRJ) Descobertas recentes revelam que várias espécies de plantas possuem um sistema de defesa químico contra o ataque de insetos, através do qual a planta produz substâncias voláteis, capazes de atrair predadores destes insetos. O ácido jasmônico e o ácido salicílico são exemplos destas “armas químicas”. CH3 OH IV Quais as funções orgânicas dos compostos I, II, III e IV? e) etanoato de etila. 26. (Unirio) As células do corpo humano eliminam amônia e gás carbônico no sangue. Essas substâncias são levadas até o fígado, onde se transformam em ureia, sendo esta menos tóxica que a amônia. A ureia chega aos rins pelas artérias renais. Os pacientes que apresentam doenças renais têm índices elevados de ureia no sangue. Esse material é parte integrante do Aulas Particulares on-line do IESDE BRASIL S/A, mais informações www.aulasparticularesiesde.com.br 17 A reação abaixo indica a síntese da ureia no fígado: 2NH3+CO2 (NH2)2CO+H2O 2. (UEBA) De acordo com a IUPAC, o nome do composto que apresenta a fórmula estrutural a seguir é: H Assinale a opção que corresponde à função orgânica a que pertence a molécula de ureia. a) Álcool. CH2 H c) Cetona. a) 5-metil-2-heptanol. d) Amina. b) 2-etil-2-hexanol. e) Amida. c) 5-etil-2-hexanol. 27. (PUC-Rio) Observe as colunas abaixo: a) álcool I. O b) éter II. 2-metil propanol H c) cetona III. 2 butanona d) éster IV. propanoato de etila e) aldeído V. propanoato de metila f) ácido VI. éter dietílico C —C—C—C II. C O —C—C—C H H OH H—C— III. 2-metil-propanal VII. éter dimetílico VIII. ácido 2-metil propanoico —C—C—C—C— d) 2-etil-5-hexanol. e) 3-metil-5-heptanol. OH 3. (Unificado) O composto CH2— CH2— C — CH2 pelo sistema IUPAC é: CH3 C6H5CH3 a) 3-fenil-3-hexanal. b) propil-n-metil-fenilcarbinol. c) 4-fenil-4-etilbutanol. d) propil-fenil-etilcarbinol. e) 3-fenil-3-hexanol. 4. (UFRRJ) Assinale a alternativa que contém a classificação da cadeia abaixo: CH3 O CH2— CH3— CH2 — CH = CH2 IV. a) acíclica, saturada. —C—C—O—C— b) cíclica, insaturada e ramificada. A opção que mostra a única correspondência totalmente correta é: a) I, a, I b) II, d, V c) acíclica, insaturada e ramificada. d) cíclica, saturada, sem ramificação. e) heterocíclica, insaturada e ramificada. 5. Dê os nomes, segundo a IUPAC, dos seguintes haletos: c) III, f, III a) CH3 – CHCl – CH3 d) IV, e, II b) CH2 = CH – Br e) I, f, VIII c) I — 1. (MOGI-SP) As bebidas alcoólicas contêm: — CH3 6. (UFPI) O gás de cozinha (GLP) é uma mistura de propano e butano. Indique a opção que representa as fórmulas moleculares dos dois compostos orgânicos, respectivamente. a) butanol-1. a) C3H6 e C4H6 b) etanol. b) C3H6 e C4H8 c) pentanol-2. c) C3H8 e C4H10 d) heptanol-1. d) C3H8 e C4H8 e) octanol-2. e) C3H8 e C4H12 Esse material é parte integrante do Aulas Particulares on-line do IESDE BRASIL S/A, mais informações www.aulasparticularesiesde.com.br EM_V_QUI_029 I. H CH3 b) Aldeído. 18 H H3C — C — C — C — C — CH3 7. (Unirio) “O pau-brasil ocupou o centro da história brasileira durante todo o primeiro século da colonização. Essa árvore, abundante na época da chegada dos portugueses e hoje quase extinta, só é encontrada em jardins botânicos, como o do Rio de Janeiro, e em parques nacionais, plantada vez por outra em cerimônias patrióticas. Coube a Robert Robinson, prêmio Nobel de Química de 1947, o privilégio de chegar à estrutura química de brasilina, substância responsável pela cor vermelha do pau-brasil.” Brasilina HO CH3 H2C H2C H H3C C C H C C C O OH C C C C CH3 H O OH HO OH Que opção apresenta as corretas funções orgânicas de brasilina? a) Éter, álcool tetrahidroxilado e amida. b) Fenol, álcool terciário e éter. H H H H— C — C — C— H d) Fenol, éter e anidrido. OH OH OH 8. Não há dúvida de que o vício das drogas alucinógenas prejudica os jovens e constitui um sério problema social. Mas a Canabis sativa, mais conhecida como maconha, tem outras propriedades que merecem atenção. A revista Superinteressante, ano 9, número 8, publicou uma matéria sobre as várias utilidades da planta: “Está provado. Os efeitos medicinais da maconha beneficiam pacientes de câncer, AIDS, glaucoma, e esclerose múltipla. Mas os médicos do mundo inteiro se vêem num dilema crucial. Como receitar um remédio que é proibido?”[...] Note que o canabis não cura o câncer ou a AIDS; o que ele faz com eficiência é aliviar o sofrimento decorrente dessas doenças e isso não é pouco. Num outro trecho da matéria lemos: “[...] o canabis contém cerca de 60 derivados, os canabinoides. Os três principais são o canabinol, o canabidiol e o THC (delta –9-tetraidrocanabinol) – este, seu mais potente princípio ativo.”[...] “O arbusto cresce fácil, não danifica o meio ambiente e está dando lucro alto na economia tradicional.”[...] “Da fibra encontrada no caule e nos galhos maiores se produz o cânhamo.” [...] Na Inglaterra, são feitos saquinhos de chá e formulários de Justiça com o papel de cânhamo. Diversos alimentos, como o queijo, podem ser fabricados com a polpa das folhas e com os brotos. Xampus e cremes faciais são uma iniciativa bem-sucedida dos suíços. A partir da maconha, também foram feitos tecidos para confecção de roupas e um tênis lançado pela Adidas”. Indique o número de ligações C C H C H2 C C H2 H2 C H2 CH3 9. (UFRRJ) O propanotriol, quando submetido a um aquecimento rápido, desidrata-se, formando a acroleína que apresenta um cheiro forte e picante. Essa propriedade constitui um meio fácil e seguro de se diferenciarem as gorduras verdadeiras dos óleos essenciais e minerais, pois, quando a gordura é gotejada sobre uma chapa superaquecida, também desprende acroleína. Observe o que acontece com o propanotriol: c) Álcool, fenol, e amina. e) Fenol, éter e éster. EM_V_QUI_029 e na molécula do THC esquematizada a seguir. A que grupo funcional pertence esse composto? (propanotriol) H H O H— C = C — C + 2H2O H (acroleína) a) Quais as respectivas funções químicas existentes no propanotriol e na acroleína? b) Indique, segundo a IUPAC, a nomenclatura da acroleína. 10. (PUC) A combustão completa de 1 mol de um hidrocarboneto e 1 mol de um álcool consome, cada um, 3 mols de O2. É correto afirmar que esses compostos são: a) C2H4 e C2H6O b) C3H6 e C3H8O c) C2H6 e C2H6O d) C3H8 e C3H8O e) C2H4 e C2H4O 11. (Elite) As substâncias designadas pelas letras A, B, C, D e E, que aparecem a seguir, são empregadas como fragrâncias na fabricação de perfumes: Esse material é parte integrante do Aulas Particulares on-line do IESDE BRASIL S/A, mais informações www.aulasparticularesiesde.com.br 19 H3C CH 3 CH3= CH — C H3C CH3 O CH3 B. fragrância de violeta Determine as funções químicas presentes nas estruturas acima: 12. (PUC-Minas) Considere as afirmativas relativas ao álcool e à gasolina. I. A gasolina servida nos postos forma, com álcool nela contido, uma mistura homogênea. a) 2,2,3-trimetil-1-pentanol. b) 2,3,3-trimetil-2-butanol. c) 2,2,3-trimetil-1-butanol. d) 2,3,3-trimetil-1-butanol. e) 2,2,3-trimetil-4-butanol. 16. (UERJ) A glicose pode ser definida como um aldeído com 6 átomos de carbono, penta hidrolixado de cadeia saturada e normal. A partir da construção da cadeia de glicose, indique a opção que apresenta a massa molar da glicose em gramas por mol. a) 360 II. A gasolina é um composto apolar e o álcool etílico, um composto polar. b) 180 III. O álcool etílico e a gasolina por combustão completa produzem apenas gás carbônico e água. d) 175 IV. A gasolina tem fórmula molecular de alcano com oito carbonos e o álcool etílico com dois. V. O álcool e a gasolina são ambos usados como combustível e em bebidas alcoólicas. São corretas as afirmativas: a) I e II apenas. b) I, II e III. c) I e IV. d) II, III e V. e) III, IV e V. 13. (PUC) As cetonas são formadas por átomos de carbono, hidrogênio e: a) oxigênio. b) nitrogênio. c) halogênio. d) enxofre. e) metais alcalinos. 14. (UFF) Abaixo estão citadas várias funções orgânicas. Em qual delas não está presente o grupo funcional carbonila? c) 174 e) 362 17. (Unirio) Enfim o Plástico Quem mais lucrou com a invenção do plástico foram os elefantes. Por séculos, o marfim foi um material usado para quase tudo, de cabos de faca a bolas de bilhar. A partir de 1880, o baixo estoque de presas combinouse com a popularidade do bilhar e disso resultou uma crise. A maior fabricante de bolas dos Estados Unidos, a Phelan e Collender, ofereceu 10.000 dólares em ouro – uma bela fortuna na época – para o “gênio inventivo” que criasse o substituto sintético do marfim. Suspense entre os paquidermes do mundo inteiro. E em suspense ficaram por muito tempo. Só um quarto de século mais tarde, em 1907, Leo Baekeland, inventor de origem belga que amealhara uma fortuna com o papel fotográfico de revelação rápida, fez a combinação certa de fenóis (por exemplo, o hidróxibenzeno) e metanal. Surgiu assim o primeiro plástico sintético, o baquilite. Indique a opção que representa corretamente as fórmulas moleculares do hidróxi-benzeno e do metanal. a) C6H5OH e CH2O b) C6H6O e CH2O c) C6H6 e C2H5O a) Éter. d) C6H6OH e CHO b) Aldeído. e) C6H5OH e CH4O 18. (UFRJ) Certo composto orgânico é representado pela fórmula: c) Cetona. d) Éster. 15. (UFF) Assinale a opção que apresenta a nomenclatura correta para o menor monoálcool terciário que apresenta um carbono quaternário. 20 CH2— CO — CH COOH Esse material é parte integrante do Aulas Particulares on-line do IESDE BRASIL S/A, mais informações www.aulasparticularesiesde.com.br CHO EM_V_QUI_029 e) Ácido carboxílico. a) Quais os grupamentos funcionais presentes no composto? b) Qual a fórmula molecular do composto? 19. (Unirio) Uma recente pesquisa da Universidade da Califórnia, publicada no Journal of American Medical Association, relacionou a terapia de reposição hormonal pós-menopausa ao aumento do risco de desenvolvimento do câncer de mama, pois os hormônios alteram as características dos tumores e atrasam, assim, o diagnóstico da doença. Há dois tipos distintos de hormônios sexuais femininos, sendo um deles a progesterona, cuja estrutura apresenta um grupo funcional correspondente à função: CH3 CO 21. (UFRJ) As reações de Schmidt, apresentadas a seguir, foram estudadas pelo químico alemão R. F. Schmidt, em 1924. Nessas reações, diferentes compostos orgânicos reagem com o ácido hidrozoico (HN), um líquido altamente explosivo. 1. CH3CH2COOH + HN3 2. CH3CH2CHO + HN3 c) álcool. CH3 — CH2 — C + HC (B) a) Identifique, na reação I, as funções orgânicas dos compostos (A) e (B); b) Escreva o nome do composto (C) da reação II. 23. (UERJ) O ácido ascórbico (vitamina C) reduz o iodo, conforme a reação química representada a seguir: OH O HO O H3C— C — CH2 — CH—CH3 CH3 a) I, 5-metil-2-hexeno; II, etil-4-butanol; III, 4-metil-2-pentanona. b) I, 5-metil-2-hexeno; II, 3-metil-1-pentanol; III, -4-metil-2-pentanona. OH OH O OH + I2 O O OH O O + 2 HI Em uma análise do ácido ascórbico contido em 10,0 mL de suco de laranja, são consumidos 5,0 mL de uma solução de iodo molecular de concentração igual a 0,010 mol x L-1. Admita que todo o ácido ascórbico presente no suco tenha reagido. A massa deste ácido, presente em 1,0 L do suco de laranja é, em gramas, igual a: a) 0,80 c) I, 2-metil-4-hexeno; II, 2-etil-4-butanol; III, 2-metil-2-pentanona. b) 0,84 d) I, 5-metil-2-hexeno; II, 3-etil-1-butanol; III, 4-metil-2-pentanona. d) 0,92 e) I, 5-metil-3-hexeno; II, 2-etil-4-butanol; III, 2-metil-2-pentanona. ( C ) + HC C 20. (PUC-Rio) As nomenclaturas oficiais dos compostos representados pelas fórmulas estruturais abaixo são, respectivamente: CH3 NH2 O CH3— CH2—C + H2O e) éster. EM_V_QUI_029 O C II. d) cetona. III. O (A) b) aldeído. H3C— CH2— CH — CH2— CH2—OH CH3CH2CO- 22. (UFRJ) As reações a seguir são exemplos de reações de substituição em derivados de ácidos carboxílicos: CH3 — CH2 —C + NH3 CH3 CH3CH2CN + N2+ H2O H2SO4 b) Qual o nome do produto orgânico da reação 1? I. CH3— CH — CH2 — HC = CH—CH3 CH3CH2NH2+ CO2+ N2 a) Identifique a função de cada um dos reagentes orgânicos das reações de Schmidt, na ordem em que elas são apresentadas. a) ácido carboxílico. II. H2SO4 3. CH3CH2COCH2CH3+HN3 NHCH2CH3+ N2 O I. H2SO4 c) 0,88 24. (UFF) São ésteres orgânicos: I. H3C – COO – C2H5 Esse material é parte integrante do Aulas Particulares on-line do IESDE BRASIL S/A, mais informações www.aulasparticularesiesde.com.br 21 b) metil-n-propilamina. II. H3C – COO– Na+ III. c) iso-bultilamina. COOH d) T-butilamina. e) S-butilamina. IV. 27. (Unirio) A novocaína é um anestésico de fórmula: COOR O H2N — O O a) I e II Este composto apresenta grupos característicos das funções: a) éter, cetona e fenol. b) I e III b) aldeído, amina e éter. c) III e IV c) amina aromática, amina alifática e éster. d) I e IV d) amida aromática, amida alifática e cetona. e) IV e V e) amina alifática, ácido carboxílico e nitrila. H3C— C — O — CH3 25. (UFRJ) O paladar humano possui quatro sabores reconhecidos: doce, azedo, amargo e salgado. Os sabores azedo e salgado são claramente associados a ácidos e sais, respectivamente, porém os sabores amargo e doce são detectados em um grande número de substâncias com diferentes estruturas químicas. As três substâncias apresentadas a seguir, por exemplo, apresentam um acentuado sabor doce. O 28. (Cesgranrio) Indique o número de compostos possíveis de fórmula C2H3C 3: a) 0 b) 2 c) 1 d) 3 e) 4 I. Hernandulcina OH — CH— CH2 — CH2 — CH = C — CH3 CH3 CH3 II. D-fenilalanina: O OH C CH2— NH2 CH2 a) Identifique os grupos funcionais presentes nos compostos I e II b) O composto III, mesmo sendo doce, não pode ser utilizado como adoçante, por ser altamente tóxico. Escreva a fórmula desse composto. 26. O nome da molécula H3C — CH — CH2 — NH2 é: CH3 a) metil-3-aminopropano. 29. (UERJ) Os cães conhecem seus donos pelo cheiro. Isso se deve ao fato de os seres humanos apresentarem, junto à pele, glândulas que produzem e liberam ácidos carboxílicos. A mistura desses ácidos varia de pessoa para pessoa, o que permite a animais de faro bem desenvolvido conseguir discriminá-la. Com o objetivo de testar tal discriminação, um pesquisador elaborou uma mistura de substâncias semelhantes à produzida pelo dono de um cão. Para isso, ele usou substâncias genericamente representadas por: a) RCHO b) RCOOH III. Sulfato de berílio 22 — C— O — (CH2)2 — N(C2H5)2 c) RCH2OH d) RCOOCH3 30. (UNB) Linus Pauling desenvolveu o conhecimento relativo a princípios fundamentais relacionados à natureza das ligações químicas e à estrutura das moléculas, propiciando explicações em torno das propriedades da matéria. A partir de 1936, juntamente com assistentes e colegas, dedicou-se ao estudo das propriedades de sistemas vivos. Em 1960, introduziu a Medicina Ortomolecular, termo utilizado por Pauling para denominar uma Esse material é parte integrante do Aulas Particulares on-line do IESDE BRASIL S/A, mais informações www.aulasparticularesiesde.com.br EM_V_QUI_029 V. nova área do conhecimento, que consiste no estudo do uso racional de nutrientes, que inclui a administração de megadoses de minerais e vitaminas. Pauling assegurou, em 1972, que a vitamina C poderia aliviar, prevenir e, em certos casos, curar o câncer, o que gerou uma polêmica que dura até hoje. Tanto as vitaminas quanto os sais minerais agem nos diferentes ciclos metabólicos do organismo, ajudando na produção de trifosfato de adenosina (ATP), fonte mais comum de energia nos sistemas biológicos. Trabalhos pioneiros, relacionados a enzimas que participam da conversão do ATP, cuja fórmula é apresentada abaixo, foram realizadas por três cientistas laureados com o Prêmio Nobel de química, em 1997 – Boyer (EUA), Walker (Inglaterra) e Skou (Dinamarca). ATP trifosfato de adenosina O O N C H O C N b) naftaleno e etanol. N C C—H C N OH c) benzeno e metanol. d) benzeno e etanol. e) benzeno e acetato de etila. HO — P — O — P — O – P — O — CH2 OH Louco I. Sou líquido incolor, mas ninguém me bebe porque sou altamente venenoso. Louco II. Também sou líquido incolor, mas quase todas as pessoas me adoram. Louco I. Eu não tenho oxigênio, mas vivo muito bem. Louco II. Eu tenho oxigênio, alegro e entristeço a vida das pessoas que me usam. Louco I. Eu sou obtido por destilação do petróleo. Louco II. Eu também, embora prefira ser obtido de outra fonte. A opção correta para as substâncias que os loucos I e II estariam representando é, respectivamente: a) etanol e benzeno. OH O OH OH Esse Prêmio Nobel, pela natureza das pesquisas envolvidas, ressalta a interdisciplinaridade nos processos de produção de conhecimento, pois está inter-relacionado com bioquímica, biologia etc. O conhecimento da linguagem química e da simbologia, em seus enunciados fundamentais, é imprescindível para a compreensão das explicações propostas para os fenômenos estudados. A esse respeito, julgue verdadeiro ou falso os seguintes itens. (( ) Na fórmula estrutural do ATP, é possível identificar a presença de três anéis. (( ) A partir da fórmula apresentada, conclui-se que o ATP é uma substância composta. (( ) Em cinco mols de moléculas de ATP, existirão vinte e cinco mols de átomos de nitrogênio e quinze mols de átomos de fósforo. (( ) Em sua atividade no laboratório, um químico pode medir diretamente, por meio de balanças ou frascos volumétricos, massas ou volumes, mas não existe maneira de se medir diretamente a quantidade de matéria de uma amostra de ATP ou de qualquer outra substância estudada. EM_V_QUI_029 31. (Unipa) Entre dois químicos loucos que cismaram ser substâncias orgânicas travou-se o seguinte diálogo: Louco I. Eu me dissolvo na gasolina, mas não consigo me dissolver na água. Louco II. Eu sou exatamente o contrário de você. Esse material é parte integrante do Aulas Particulares on-line do IESDE BRASIL S/A, mais informações www.aulasparticularesiesde.com.br 23 c) 1. 7. a) Metoximetano. 9. A c) Etoxibenzeno. 10. 2. B a) 2-metilbutanal. 3. C b) 2-etilbutanal. 4. A c) 2,3,4-trimetilpentanal. 5. C d) 2-fenilpropanal. 6. 11. CH3 a) Etanoico. CH3 — C — CH3 b) Propano. OH c) Butano. CH3 — CH2 — CH — OH CH3 24 d) Cetona. 12. A 13. fenol. Esse material é parte integrante do Aulas Particulares on-line do IESDE BRASIL S/A, mais informações www.aulasparticularesiesde.com.br EM_V_QUI_029 b) C 8. C b) Metoxipropano. a) OH 14. B b) 2-propenal ou propenal. 15. D 10. A 16. E 11. 17. C a) Aldeído. 18. D b) Cetona. 19. A 12. B 20. Carboxila e amino. 13. A 21. Ácido carboxílico/éter. 14. A 22. 15. B I. Ácido carboxílico. 16. B II. Aldeído. 17. A III. Amina. 18. IV. Fenol. 23. a) Aldoxila, carbonila e carboxila. b) C23H18O4 O 19. D O 20. B O— 21. 24. E a) 1) Ácido carboxílico; 2) Aldeído; 3) Cetona. 25. A b) Etilamina. 26. E 22. 27. B a) (A) Haleto de ácido; (B) Amida. b) Ácido propanoico. 23. C 24. D 1. B 25. 2. A a) I – Cetona e álcool, II – Ácido carboxílico e amina. 3. E b) BeSO4 4. C 26. C 5. a) 2-cloropropano. b) bromoeteno. c) 1-iodo-4-metilbenzeno. 6. C 7. 27. C 28. B 29. B 30. V, V, V, V. 31. D B EM_V_QUI_029 8. A molécula de THC possui 54 ligações σ, e 4 ligações π e grupo funcional fenol (grupo –OH ligado ao anel aromático). 9. a) Glicerina (propanotriol). Função álcool acroleína→ aldeído. Esse material é parte integrante do Aulas Particulares on-line do IESDE BRASIL S/A, mais informações www.aulasparticularesiesde.com.br 25 EM_V_QUI_029 26 Esse material é parte integrante do Aulas Particulares on-line do IESDE BRASIL S/A, mais informações www.aulasparticularesiesde.com.br EM_V_QUI_029 Esse material é parte integrante do Aulas Particulares on-line do IESDE BRASIL S/A, mais informações www.aulasparticularesiesde.com.br 27 EM_V_QUI_029 28 Esse material é parte integrante do Aulas Particulares on-line do IESDE BRASIL S/A, mais informações www.aulasparticularesiesde.com.br