UNIVERSIDADE FEDERAL DE OURO PRETO
PRÉ-VESTIBULAR RUMO À UNIVERSIDADE
CAMPUS JOÃO MONLEVADE
QUÍMICA ORGÂNICA
ORIENTADORA: PROF.ª DRA. KARLA VIEIRA
PROF.º LUCAS SIQUEIRA
FUNÇÕES ORGÂNICAS (I)
• Um determinado composto orgânico possui
propriedades características. Quando nos referimos
às funções orgânicas, dizemos de um grupo de
compostos com composição específica e
propriedades químicas parecidas;
• A semelhança entre as propriedades químicas é
dada pela composição molecular similar,
chamada de grupo funcional;
• São diversos os grupos funcionais. Veremos os
principais.
FUNÇÕES ORGÂNICAS (II)
FUNÇÕES ORGÂNICOS (III)
HIDROCARBONETOS (I)
• Hidrocarbonetos
são
compostos
formados
exclusivamente pelos elementos carbono e
hidrogênio.
Existem
diversos
tipos
de
hidrocarbonetos, com propriedades químicas bem
diferentes;
• Suas principais fontes são os combustíveis fósseis,
como o petróleo, gás natural, xisto betuminoso,
entre outros;
• São insolúveis em água e menos densos que a
mesma;
HIDROCARBONETOS (II)
• Nomenclatura oficial IUPAC de hidrocarbonetos
alifáticos de cadeia não-ramificada (normal ou
linear):
Prefixo do número de carbonos + tipo de ligação + o
(hidrocarboneto)
(entre carbonos)
1.MET
6.HEX
SIMPLES:
2.ET
7.HEPT
DUPLA:
3.PROP
8.OCT
TRIPLA:
4.BUT
9.NON
DUAS DUPLAS:
5.PENT
10.DEC
UMA DUPLA E UMA TRIPLA:
AN
EN
IN
DIEN
ENIN
Se o composto for cíclico, receberá, antes, o prenome ciclo.
HIDROCARBONETOS (III)
• Relembrando sobre ligações entre carbonos...
Podem ser:
• Simples (Uma ligação sigma);
• Dupla (Uma ligação sigma e uma ligação pi);
• Tripla (Uma ligação sigma e duas ligações pi);
• A cada ligação pi adicionada quantos hidrogênios
ligados aos carbonos devem ser retirados?
• E a cada ciclo adicionado, quantos hidrogênios
ligados aos carbonos devem ser retirados?
HIDROCARBONETOS (IV)
• Fórmula geral de um hidrocarboneto:
• Acíclicos:
•
•
•
•
•
Alcanos: CnH2n+2
Alcenos: CnH2n
Alcinos: CnH2n-2
Alcadienos CnH2n-2
Alceninos CnH2n-4
• Alicíclicos:
• Ciclanos: CnH2n
• Ciclenos CnH2n-2
Metano - Gás Natural
Eteno(Etileno) – Polímeros
Etino (Acetileno) – Solda
EXEMPLOS
HIDROCARBONETOS (V)
• Nomenclatura oficial IUPAC de hidrocarbonetos
alifáticos de cadeia ramificada:
• Para dar nome a um hidrocarboneto de cadeia
ramificada, passamos por diversas etapas. A
primeira consiste em identificar a cadeia principal.
• A cadeia principal é a maior sequência de
carbonos possível, que deve conter o grupo
funcional e/ou a insaturação caso estejam
presentes e deve possibilitar o maior número de
ramificações.
• Havendo mais de uma possível cadeia principal,
escolhemos como sendo a principal a que origina
o maior número de ramificações.
HIDROCARBONETOS (VI)
HIDROCARBONETOS (VII)
• A próxima etapa consiste em identificar
ramificações ligadas à cadeia principal.
as
• As ramificações ou grupos orgânicos são as partes
hidrocarbônicas que ficam fora da cadeia e são
nomeadas de modo idêntico aos radicais livres
originados a partir de hidrocarbonetos.
• A seguir, alguns radicais.
HIDROCARBONETOS (VIII)
HIDROCARBONETOS (IX)
HIDROCARBONETOS (X)
• A identificação correta das ramificações
composto exemplificado anteriormente:
do
HIDROCARBONETOS (XI)
• A partir do conhecimento das ramificações,
numeramos a cadeia carbônica a partir da
extremidade mais próxima da ramificação ou
insaturação ou grupo funcional, de acordo com a
seguinte ordem de preferência:
• Grupo Funcional > Insaturação > Ramificações
• Os números para os grupos funcionais, insaturações
e/ou ramificações devem ser os menores possíveis.
HIDROCARBONETOS (XII)
• Após numerar, construímos a nomenclatura para o
composto.
• Na nomenclatura, primeiro devem ser citados os grupos
orgânicos ou radicais em ordem alfabética. Não são
considerados para efeito de ordenação os prefixos di,
tri, tetra, penta e seus derivados. Também não são
considerados os prefixos terc e sec. Após o nome dos
grupos, citamos a cadeia principal, que tem nome
conforme aprendido anteriormente.
• Para o exemplo que vem sendo considerado, o nome é
3-etil-2,5-dimetileptano.
• Observe que o h do heptano foi retirado. O mesmo
acontece com o prefixo hex do hexano.
HIDROCARBONETOS (XIII)
• No caso de cadeias insaturadas, a insaturação
deve estar contida na cadeia principal, mesmo
que isso faça com que a cadeia principal seja
menor. Para a numeração, a ordem de prioridade
é a seguinte:
• Dupla > Tripla > Ramificações
HIDROCARBONETOS (XIV)
• Quando
há
empate
das
insaturações,
consideramos
a
numeração
a
partir
da
extremidade mais próxima da ramificação.
STEP BY STEP
1.
2.
3.
4.
Identificar a cadeia principal;
Identificar as ramificações;
Numerar a cadeia principal;
Construir a nomenclatura para o composto.
QUESTÕES (I)
QUESTÕES (II)
QUESTÕES (III)
QUESTÕES (IV)
QUESTÕES (V)
QUESTÕES (VI)
QUESTÕES (VII)
HIDROCARBONETOS (XV)
• Nomenclatura oficial IUPAC de hidrocarbonetos
alicíclicos:
• Na numeração de um ciclo, devemos iniciar a
partir da ramificação mais simples, no sentido
horário ou anti-horário, de maneira a obter os
menores números para as ramificações. A ordem
de citação das ramificações é idêntica àquela
discutida para os hidrocarbonetos de cadeia
aberta.
HIDROCARBONETOS (XVI)
HIDROCARBONETOS (XVII)
• No caso de ligação dupla no anel/ciclo, os
carbonos deverão receber, obrigatoriamente, os
números 1 e 2.
QUESTÕES (VIII)
PROP. FÍSICAS E QUÍMICAS (I)
• Os hidrocarbonetos possuem moléculas polares?
Ou apolares? Por quê?
• São apolares porque as ligações entre carbonos
são apolares, e as entre carbono e hidrogênio
apresentam pouca polaridade.
• As ligações intermoleculares principais para tais
compostos são as do tipo dipolo instantâneodipolo induzido (Forças de London).
• Assim, as ligações intermoleculares são mais fracas
e, portanto, mais voláteis são os compostos.
PROP. FÍSICAS E QUÍMICAS (II)
• Alcanos de cadeia linear com até quatro carbonos
são gasosos nas CNTP;
• Os que apresentam de cinco a dezessete
carbonos, são líquidos;
• Já os que apresentam dezoito carbonos ou mais
são sólidos nas mesmas condições;
• Os hidrocarbonetos são insolúveis em água (Por
quê?) e infinitamente miscíveis entre si;
PROP. FÍSICAS E QUÍMICAS (III)
• E quanto à reatividade dos compostos?
• Os compostos formados por ligações do tipo
simples são menos reativos, devido à intensidade
da ligação.
• No caso da presença de ligações duplas e/ou
triplas, a intensidade da ligação é mais fraca e,
portanto, os compostos são mais reativos,
especialmente nas reações de adição e de
oxidação.
HIDROCARBONETOS (XXIII)
• Alguns hidrocarbonetos principais:
• Metano (CH4):
• Gás dos lixos ou gás dos pântanos;
• Principal composto presente no gás natural;
• Etano (C2H6);
• Propano (C3H8):
• Utilizado no gás de cozinha;
• Butano (C4H10);
• Utilizado no gás de cozinha;
HIDROCARBONETOS (XXIV)
• Etanotiol (CH3CH2SH):
• Utilizado para dar cheiro no gás de cozinha.
• Eteno (C2H4):
• Etileno ou Gás das Frutas;
• Hormônio Vegetal Natural;
• Etino (C2H2):
• Acetileno;
• Gás dos maçaricos;
• Propadieno (C2H4):
• Aleno;
PETRÓLEO (I)
• Óleo escuro formado por uma mistura complexa
de substâncias, principalmente hidrocarbonetos;
• Aparecem também na composição substâncias
que contém nitrogênio e enxofre;
• Origem fóssil;
• Nas refinarias, os componentes são separados por
destilação fracionada;
PETRÓLEO (II)
CRACKING (II)
• O petróleo pode ser submetido ao craqueamento
(cracking), um processo em que moléculas maiores são
convertidas em moléculas menores por simples
aquecimento ou aquecimento na presença de
catalisadores;
• É um processo complexo, porque a quebra de um
alcano de cadeia maior produz vários compostos de
cadeias menores – alcanos, alcenos e até carbono e
hidrogênio;
• O processo é usado para melhorar a qualidade da
gasolina produzida por destilação fracionada e para
obter matérias-primas importantes para a indústria,
como o etileno, utilizado na fabricação de polímeros.
CRACKING (I)
REFORMA CATALÍTICA (I)
• Outro processo importante é a reforma catalítica.
Nele, alcanos de cadeia normal são aquecidos na
presença de catalisadores e originam outros
hidrocarbonetos de cadeia ramificada, cíclicos ou
mesmo aromáticos;
• Esse processo também permite melhorar o
desempenho das gasolinas nos motores dos
automóveis.
REFORMA CATALÍTICA (II)
GÁS NATURAL (GNV)
• O gás natural é encontrado em bolsões no subsolo,
associado ou não ao petróleo. O gás natural
consiste em, pelo menos, 95% de hidrocarbonetos,
sendo o restante constituído de nitrogênio (N2), gás
carbônico (CO2), e algumas vezes, sulfeto de
hidrogênio (H2S). O principal componente do gás
natural é o metano, (CH4), representando mais de
90% de seu volume.
• É importante não confundirmos o gás natural, que
costuma ser chamado de GNV, com o GLP. O GLP
é feito de uma mistura de alcanos com predomínio
daqueles que têm três ou quatro carbonos em suas
moléculas.
ALCATRÃO DE HULHA
• O Alcatrão de Hulha é uma importante fração
obtida pela pirólise ou destilação seca da hulha ou
carvão de pedra.
• A hulha é formada por uma mistura complexa de
moléculas
orgânicas,
constituídas
predominantemente de estruturas aromáticas
policíclicas.
ALCATRÃO DE HULHA (II)
• Depois de extraída, a hulha é submetida à
destilação seca, sem ar, para que não ocorra
combustão. Resultam quatro frações:
ALCATRÃO DE HULHA (III)
• Posterior destilação fracionada do alcatrão de hulha
QUESTÕES (XII)
QUESTÕES (XIII)
QUESTÕES (XIV)
OBRIGADO PELA ATENÇÃO!
PROF.º LUCAS SIQUEIRA