Professora Sonia
Exercícios Sobre Cadeias Carbônicas - Radicais e Nomenclatura orgânica
01. (Mackenzie) Na substância trimetil-benzeno, o anel benzênico é ramificado por radicais:
02. (Uff) A estrutura dos compostos orgânicos começou a ser desvendada nos meados do séc. XIX, com os
estudos de Couper e Kekulé, referentes ao comportamento químico do carbono. Dentre as idéias propostas,
três particularidades do átomo de carbono são fundamentais, sendo que uma delas refere-se à formação de
cadeias.
Escreva a fórmula estrutural (contendo o menor número de átomos de carbono possível) de
hidrocarbonetos apresentando cadeias carbônicas com as seguintes particularidades:
a) acíclica, normal, saturada, homogênea.
b) acíclica, ramificada, insaturada etênica, homogênea.
c) aromática, mononuclear, ramificada.
03. (Unicamp) A fórmula geral dos hidrocarbonetos de cadeia aberta que contém uma dupla ligação é CnH2n
e são conhecidos por alquenos ou alcenos.
a) Escreva a fórmula estrutural e dê o nome do segundo composto da série.
b) Escreva as fórmulas estruturais dos pentenos de cadeias lineares não ramificadas.
04. (Fuvest) O petróleo, por destilação fracionada e craqueamento, fornece compostos de grande utilidade.
a) Indique três frações da destilação do petróleo em ordem crescente das suas faixas de temperatura de
ebulição, sob mesma pressão. Cite um composto (nome ou fórmula) de cada uma dessas frações.
b) No craqueamento pode-se obter C2H4, matéria prima para produção de polietileno. Escreva uma fórmula
estrutural que possa representar o polímero.
c) O descoramento de uma solução aquosa de bromo (água de bromo) serve para diferenciar eteno de
etano. Explique esse fato, utilizando equações químicas.
05. (Ufscar) Veículos com motores flexíveis são aqueles que funcionam com álcool, gasolina ou a mistura
de ambos. Esse novo tipo de motor proporciona ao condutor do veículo a escolha do combustível ou da
proporção de ambos, quando misturados, a utilizar em seu veículo. Essa opção também contribui para
economizar dinheiro na hora de abastecer o carro, dependendo da relação dos preços do álcool e da
gasolina. No Brasil, o etanol é produzido a partir da fermentação da cana-de-açúcar, ao passo que a
gasolina é obtida do petróleo.
a) Escreva as equações, devidamente balanceadas, da reação de combustão completa do etanol, C2H6O, e
da reação de obtenção do etanol a partir da fermentação da glicose.
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b) Qual é o nome dado ao processo de separação dos diversos produtos do petróleo? Escreva a fórmula
estrutural do 2,2,4 trimetil-pentano, um constituinte da gasolina que aumenta o desempenho do motor de
um automóvel.
07. (Mackenzie) Quase nada se sabe sobre o destino do lixo industrial perigoso produzido no Brasil até
meados de 1976. Como muitas substâncias do lixo perigoso são resistentes ao tempo, esse passado de
poluição está começando a vir à tona. No solo de um conjunto habitacional da Grande São Paulo,
constatou-se a presença de 44 contaminantes. Dentre eles, destacam-se o trimetil-benzeno, o
clorobenzeno, o decano, além de um de fórmula molecular C6H6 que é considerado o mais tóxico.
Adaptado da Folha de São Paulo - 28/08/2001
Sobre a substância decano, é INCORRETO afirmar que:
Dado: C (Z = 6) e H (Z = 1)
a) o número de carbonos em sua estrutura é igual a dez.
b) é um alcano.
c) o número de hidrogênios em sua cadeia é igual a 22.
d) deve ter fórmula molecular C4H10.
e) apresenta somente ligações covalentes em sua estrutura.
08. (Cesgranrio) A qualidade de uma gasolina pode ser expressa pelo seu índice de octanagem. Uma
gasolina de octanagem 80 significa que ela se comporta, no motor, como uma mistura contendo 80 % de
isooctano e 20% de heptano. Observe a estrutura do isooctano:
De acordo com a nomenclatura IUPAC, esse hidrocarboneto é o:
a) iso - propil - pentano.
b) n - propil - pentano.
c) 2,4,4 - trimetil - pentano.
d) 2,2,4 - trimetil - pentano.
e) trimetil - isopentano.
09. (Fgv) A destilação de hulha produz uma série de compostos, um dos quais é um hidrocarboneto de
massa molar 78 g/mol. Considerando-se que as massas molares do carbono, hidrogênio e oxigênio são,
respectivamente, 12, 1 e 16 g/mol, concluímos que esse hidrocarboneto é:
a) hexeno
b) benzeno
c) pentano
d) ciclopentano
e) hexano
10. (Ita) A massa de um certo hidrocarboneto é igual a 2,60 g. As concentrações, em porcentagem em
massa, de carbono e de hidrogênio neste hidrocarboneto são iguais a 82,7 % e 17,3 %, respectivamente. A
fórmula molecular do hidrocarboneto é
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11. (Mackenzie) Dentre os diversos componentes da gasolina, encontra-se o isoctano, também chamado de
2,2,4 - trimetilpentano, que:
a) apresenta dois carbonos secundários em sua estrutura.
b) é isômero de cadeia do 3,4 - dimetilhexano.
c) por combustão total, forma unicamente gás carbônico.
d) é um hidrocarboneto alquênico.
e) possui cadeia carbônica alifática, saturada e normal.
12. (Mackenzie) Uma substância de fórmula molecular C4H8O, que tem cadeia carbônica alifática (aberta),
tem fórmula estrutural:
13. (Mackenzie) A molécula que apresenta a menor cadeia alifática, insaturada e que contém um carbono
quaternário é:
a) C6H12
b) C5H12
c) C2H4
d) C5H10O
e) C5H10
14. (Mackenzie)
Sobre o limoneno, substância obtida do óleo de limão, representada acima, é INCORRETO afirmar que:
a) apresenta uma cadeia cíclica e ramificada.
b) apresenta duas ligações covalentes pi.
c) apresenta um carbono quaternário.
d) sua fórmula molecular é C10H16.
e) apresenta três carbonos terciários.
15. (Puc-rio) Um grupo de compostos, denominado ácidos graxos, constitui a mais importante fonte de
energia na dieta do Homem. Um exemplo destes é o ácido linoleico, presente no leite humano. A sua
fórmula estrutural simplificada é:
CH3 (CH2 )4 (CH)2 CH2 (CH)2 (CH2 )7 COOH
Sua cadeia carbônica é classificada como:
a) Aberta, normal, saturada e homogênea.
b) Aberta, normal, insaturada e heterogênea.
c) Aberta, ramificada, insaturada e heterogênea.
d) Aberta, ramificada, saturada e homogênea.
e) Aberta, normal, insaturada e homogênea.
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16. (Puccamp) Preocupações com a melhoria da qualidade de vida levaram a propor a substituição do uso
do PVC pelo tereftalato de polietileno ou PET, menos poluente na combustão. Esse polímero está
relacionado com os compostos:
É correto afirmar que I e II têm, respectivamente, cadeia carbônica
a) alicíclica e acíclica.
b) saturada e insaturada.
c) heterocíclica e aberta.
d) aromática e insaturada.
e) acíclica e homogênea.
17. (Pucmg) Os compostos isopentano, neopentano e isobutano apresentam o seguinte número de
carbonos, respectivamente:
a) 5, 5, 4
b) 6, 6, 4
c) 5, 6, 4
d) 6, 4, 5
e) 6, 6, 5
18. (Pucmg) Dada a cadeia carbônica
Obtendo-se o nome oficial do composto, verifica-se que a soma das posições dos carbonos na numeração
da cadeia é:
a) 4
b) 6
c) 8
d) 10
e) 12
19. (Pucpr) O composto:
apresenta, como nomenclatura oficial, o seguinte nome:
a) 1,2,2,3,4-pentametil-2-fenil-butano.
b) 2,3,4,4-tetrametil-3-fenil-pentano.
c) 2,2,3,4-tetrametil-3-fenil-pentano.
d) 2,2,3-trimetil-3-etil-octano.
e) 2,2-dimetil-3-isopropil-3-fenil-butano.
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20. (Pucpr) Dado o composto:
os radicais ligados aos carbonos 3, 5 e 6 da cadeia principal são, respectivamente:
a) metil, etil e benzil
b) fenil, etil e metil
c) hexil, etil e metil
d) metil, etil e fenil
e) benzil, etil e metil
21. (Pucpr) A estrutura a seguir:
apresenta a seguinte nomenclatura oficial:
a) 3-fenil-5-isopropil-5-hepteno
b) 5-fenil-3-isopropil-2-hepteno
c) 3-isopropil-5-hexil-2-hepteno
d) 5-benzil-3-isopropil-2-hepteno
e) 5-fenil-3-etenil-2-metil-heptano
22. (Pucrs) A "fluxetina", presente na composição química do Prozac, apresenta fórmula estrutural
Com relação a este composto, é correto afirmar que apresenta
a) cadeia carbônica cíclica e saturada.
b) cadeia carbônica aromática e homogênea.
c) cadeia carbônica mista e heterogênea.
d) somente átomos de carbonos primários e secundários.
e) fórmula molecular C17H16ONF.
23. (Uel) Uma alternativa para os catalisadores de células a combustíveis são os polímeros condutores, que
pertencem a uma classe de novos materiais com propriedades elétricas, magnéticas e ópticas. Esses
polímeros são compostos formados por cadeias contendo ligações duplas conjugadas que permitem o fluxo
de elétrons.
Assinale a alternativa na qual ambas as substâncias químicas apresentam ligações duplas conjugadas.
a) Propanodieno e metil-1,3-butadieno.
b) Propanodieno e ciclo penteno.
c) Ciclo penteno e metil-1,3-butadieno.
d) Benzeno e ciclo penteno.
e) Benzeno e metil-1,3-butadieno.
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24. (Uem) Sabendo-se que um composto apresenta fórmula molecular C8H18, assinale a(s) alternativa(s)
corretas.
01) O composto pode ser o 2-octeno.
02) O composto pode ser o 2,2,4-trimetil-pentano.
04) O composto pode apresentar o radical n-butil.
08) O composto pode apresentar 3 carbonos primários, 4 secundários e 1 terciário.
16) O composto poderá apresentar 1 carbono sp2 e 7 carbonos sp3.
32) A hidrogenação desse composto poderá formar o C8H20.
25. (Uerj) Na fabricação de tecidos de algodão, a adição de compostos do tipo N-haloamina confere a eles
propriedades biocidas, matando até bactérias que produzem mau cheiro.
O grande responsável por tal efeito é o cloro presente nesses compostos.
A cadeia carbônica da N-haloamina acima representada pode ser classificada como:
a) homogênea, saturada, normal
b) heterogênea, insaturada, normal
c) heterogênea, saturada, ramificada
d) homogênea, insaturada, ramificada
26. (Uerj) Algumas controvérsias ainda existem quanto à relação entre a presença de gorduras na dieta
alimentar e a incidência de doenças cardíacas. O gráfico a seguir mostra resultados de uma pesquisa
recente, na qual estes fatores foram comparados em duas populações com dietas tradicionalmente
diferentes.
(Adaptado de WILLET , W.C. & STAMPER, M. J. As novas bases da pirâmide alimentar. São Paulo: Scientific American Brasil,
2003.)
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Os resultados da pesquisa apóiam a idéia de que a dieta adequada para a prevenção de doenças
coronarianas deve, preferencialmente, conter gorduras ricas em ácidos graxos de cadeia do tipo:
a) saturada
b) alicíclica
c) ramificada
d) insaturada
28. (Uff) Analise a estrutura seguinte e considere as regras de nomenclatura da IUPAC.
Assinale a opção que indica as cadeias laterais ligadas, respectivamente, aos carbonos de números 4 e 5
da cadeia hidrocarbônica principal.
a) propil e isobutil
b) metil e isobutil
c) terc-pentil e terc-butil
d) propil e terc-pentil
e) metil e propil
29. (Ufla) De acordo com a IUPAC, o nome CORRETO do "Isopreno",
o monômero básico dos polímeros, é
a) 4-metil-1,3-butadieno
b) 2-metileno-1,3-butadieno
c) 4-vinil-1-penteno
d) 2-metil-1,3-butadieno
e) 2-metil-1,3-pentadieno
30. (Ufpe) Segundo as estruturas dos compostos descritos a seguir, quais deles não são aromáticos?
a) Naftaleno e fenantreno
b) Cicloexeno e ciclobuteno
c) Benzeno e fenantreno
d) Ciclobuteno e fenol
e) Cicloexeno e benzeno
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33. (Ufrrj) O isooctano e outras moléculas de hidrocarbonetos ramificados são mais desejáveis, nas
gasolinas comerciais, do que moléculas de cadeia linear uma vez que estas sofrem ignição de forma
explosiva, causando até perda de potência.
Assinale a opção que apresenta a nomenclatura correta do isooctano
a) 2,2,3 - trimetilpentano
b) 2,2,4 - trimetilpentano
c) 2,2,4 - trimetilbutano
d) 2,2,3 - dimetilpentano
e) 2,2,4 - trimetilhexano
34. (Ufrs) A fumaça liberada na queima de carvão contém muitas substâncias cancerígenas, dentre elas os
benzopirenos, como, por exemplo, a estrutura
Sua cadeia carbônica corresponde a um
a) hidrocarboneto, insaturado, aromático, com núcleos condensados.
b) hidrocarboneto, alicíclico, insaturado, com três núcleos condensados.
c) heterocíclico, saturado, aromático.
d) ciclo homogêneo, saturado, aromático.
e) alqueno, insaturado, não aromático.
37. (Ufscar - adaptada) Considere as afirmações seguintes sobre hidrocarbonetos.
(I) Hidrocarbonetos são compostos orgânicos constituídos somente de carbono e hidrogênio.
(II) São chamados de alcenos somente os hidrocarbonetos insaturados de cadeia linear.
(III) Cicloalcanos são hidrocarbonetos cíclicos saturados de fórmula geral CnH2n.
(IV) São hidrocarbonetos aromáticos: bromobenzeno, p-nitrotolueno e naftaleno.
São corretas as afirmações:
a) I e III, apenas.
b) I, III e IV, apenas.
c) II e III, apenas.
d) III e IV, apenas.
e) I, II e IV, apenas.
38. (Ufscar) A queima do eucalipto para produzir carvão pode liberar substâncias irritantes e cancerígenas,
tais como benzoantracenos, benzofluorantracenos e dibenzoantracenos, que apresentam em suas
estruturas anéis de benzeno condensados. O antraceno apresenta três anéis e tem fórmula molecular
a) C14H8
b) C14H10
c) C14H12
d) C18H12
e) C18H14
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40. (Ufu) O hidrocarboneto que apresenta cadeia acíclica, ramificada, saturada e homogênea é
a) 4-etil-4,5-dimetil-2-heptanol.
b) 4-isopropil-2,4,5-trimetil-2-hepteno.
c) 2,4,5-trimetil-4-propileptano.
d) 2-etil-4-isopropil-1-metilcicloexano.
44. (Pucmg) O benzeno forma fenóis, todos conhecidos, em número máximo de:
a) dois
b) três
c) quatro
d) seis
e) doze
45. (Unesp) O octano é um dos principais constituintes da gasolina, que é uma mistura de hidrocarbonetos.
A fórmula molecular do octano é:
a) C8H18
b) C8H16
c) C8H14
d) C12H24
e) C18H38
46. (Puccamp) "Gás natural, gás liquefeito, gasolina e querosene são algumas das frações resultantes da
...I... do petróleo. Pelo craqueamento de frações pesadas do petróleo obtém-se etileno utilizado em reações
de ...II... para a obtenção de plásticos."
Completa-se corretamente a proposição quanto I e II são substituídos, respectivamente, por
a) decantação e polimerização.
b) filtração e combustão.
c) destilação fracionada e polimerização.
d) destilação fracionada e pirólise.
e) fusão fracionada e fotólise.
47. (Mackenzie) Líquido escuro formado por imenso número de compostos, encontrado na crosta terrestre,
em geral sobre depósitos subterrâneos de água salgada, o que sugere a sua origem marinha.
Trata-se de:
a) calcário.
b) petróleo.
c) gasolina.
d) xisto betuminoso.
e) álcool.
48. (Uel) A gasolina é uma mistura na qual predominam
a) hidrocarbonetos.
b) álcoois.
c) haletos orgânicos.
d) éteres.
e) cetonas.
49. (Uel) Dentre as frações de destilação do petróleo representadas a seguir, as que têm maior número de
átomos de carbono por moléculas são
a) o asfalto e o piche.
b) a gasolina e o querosene.
c) a nafta e os óleos minerais.
d) a gasolina e o gás liquefeito do petróleo.
e) o óleo diesel e o querosene.
50. (Ufpi) A imprensa denunciou a venda, nos postos autorizados, de gasolina adulterada ("batizada") com
solventes de ponto de ebulição mais altos, responsáveis pela formação de resíduos nocivos aos motores
dos automóveis. Sabendo-se que a gasolina é rica em hidrocarbonetos com 7 a 9 átomos de carbono,
escolha a opção cujo material, derivado do petróleo, poderia estar sendo usado como adulterante.
a) Gás natural (metano, um átomo de carbono).
b) Gás de cozinha (propano, butano. 3 e 4 átomos de carbono).
c) Éter de petróleo (pentanos. 5 átomos de carbono).
d) Querosene (undecanos a tetradecanos. 11 a 14 átomos de carbono).
e) Álcool hidratado (etanol, C2H6O).
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Respostas
01. A
02. Teremos:
03. a) H2C = CH – CH3
propeno
04. a) gás natural (CH4, C2H6) < GLP = gás de botijão (C3H8, C4H10) < gasolina (C6H12 a C12H26) < querosene
(C10H22 a C16H34) < óleo diesel (C15H32 a C18H38).
Observação: o etano pode reagir com Br2, porém, somente em condições específicas (calor e luz
ultravioleta).
05. a) Observe as equações:
C2H6O( ) + 3O2 (g) → 2CO2 (g) + 3H2O(g)
enzima
C6H12O6 (aq) 
→ 2C2H6 O(aq) + 2CO2 (g)
b) Destilação fracionada.
A fórmula estrutural do 2,2,4-trimetilpentano é:
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