1. (Uel 2014) Os efeitos especiais do isoeugenol
presente na noz-moscada são conhecidos desde a
antiga China. É notória a importância que essa
molécula exerceu no comércio e na construção e
destruição de cidades.
III. O farneseno apresenta apenas um único carbono
secundário.
Quais estão corretas?
a) Apenas I.
b) Apenas II.
c) Apenas III.
d) Apenas I e II.
e) I, II e III.
3. (Uema 2014) GLP (Gás Liquefeito de Petróleo),
também conhecido popularmente como gás de
cozinha, é um combustível fóssil não renovável que
pode se esgotar de um dia para o outro, caso não seja
utilizado com planejamento e sem excesso. Ele é
composto, dentre outros gases, por propano (C3H8 ),
butano (C4H10 ) e pequenas quantidades de propeno
Sobre essa molécula, atribua V (verdadeiro) ou F
(falso) às afirmativas a seguir.
( ) A molécula apresenta estrutura alicíclica
insaturada.
( ) Apresenta 2 carbonos primários, 7 carbonos
secundários e 1 carbono terciário.
( ) É uma estrutura com grupos funcionais
compostos.
( ) O grupo funcional hidroxila é caracterizado como
álcool.
( ) Segundo o conceito ácido-base de Arrhenius,
essa molécula apresenta caráter básico.
Assinale a alternativa que contém, de cima para baixo,
a sequência correta.
a) V – F – V – V – F.
b) V – F – F – F – V.
c) F – V – V – F – F.
d) F – V – F – V – V.
e) F – F – V – V – F.
2. (Ufrgs 2014) A levedura Saccharomyces cerevisiae
é responsável por transformar o caldo de cana em
etanol. Modificações genéticas permitem que esse
micro-organismo secrete uma substância chamada
farneseno, em vez de etanol. O processo produz,
então, um combustível derivado da cana-de-açúcar,
com todas as propriedades essenciais do diesel de
petróleo, com as vantagens de ser renovável e não
conter enxofre.
(C3H6 ) e buteno (C4H8 ). Esses compostos orgânicos
são classificados como hidrocarbonetos que
apresentam semelhanças e diferenças entre si.
Com base no tipo de ligação entre carbonos e na
classificação da cadeia carbônica dos compostos
acima, pode-se afirmar que
a) os compostos insaturados são propano e butano.
b) os compostos insaturados são propeno e buteno.
c) os compostos insaturados são propeno e butano.
d) os compostos apresentam cadeias homocíclicas.
e) os compostos possuem cadeias heterocíclicas.
4. (Ucs 2014) O componente ativo responsável pela
sensação de queimação provocada pelas pimentas é a
capsaicina, cuja estrutura química está representada
abaixo.
Analise a veracidade (V) ou a falsidade (F) das
proposições abaixo, sobre a capsaicina.
(
(
) Possui carbono quiral.
) Apresenta três (3) ligações pi e seis (6) átomos de
(
carbono com hibridização sp2 .
) Apresenta fórmula molecular C18H27NO3 e
massa molar igual a 305 g / mol.
Considere as seguintes afirmações a respeito do
farneseno.
I. A fórmula molecular do farneseno é C16H24 .
II. O farneseno é um hidrocarboneto acíclico
insaturado.
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Assinale a alternativa que completa correta e
respectivamente os parênteses, de cima para baixo.
a) V – V – V
b) F – F – F
c) V – F – V
d) F – F – V
e) F – V – F
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5. (Espcex (Aman) 2014) O besouro bombardeiro
(Brachynus creptans) possui uma arma química
extremamente poderosa. Quando necessário, ele gera
uma reação química em seu abdômen, liberando uma
substância denominada de p-benzoquinona (ou 1,4benzoquinona) na forma de um líquido quente e
irritante, com emissão de um ruído semelhante a uma
pequena explosão, dando origem ao seu nome
peculiar.
A nomenclatura desses hidrocarbonetos leves,
constituintes do gás natural é baseada, dentre alguns
critérios, na quantidade de carbonos presentes no
composto.
O número correto de carbonos nos seis primeiros
compostos citados no texto, são, respectivamente,
a) 2, 5, 5, 3, 4, 4.
b) 2, 4, 4, 3, 5, 5.
c) 2, 4, 4, 5, 5, 3.
d) 2, 3, 5, 5, 4, 4.
e) 2, 3, 4, 4, 5, 5.
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
Acerca dessa substância química, são feitas as
seguintes afirmativas:
I. O nome oficial, segundo a União Internacional de
Química Pura e Aplicada (IUPAC), da pbenzoquinona é ciclohexa-2,5-dien-1,4-diona.
II. Sua fórmula molecular é C6H4O2.
III. Ela pertence à função fenol.
O conhecimento científico tem sido cada vez mais
empregado como uma ferramenta na elucidação de
crimes. A química tem fornecido muitas contribuições
para a criação da ciência forense. Um exemplo disso
são as investigações de impressões digitais
empregando-se a substância I (figura). Essa substância
interage com resíduos de proteína deixados pelo
contato das mãos e, na presença de uma fonte de luz
adequada, luminesce e revela vestígios imperceptíveis
a olho nu.
Das afirmativas feitas está(ão) correta(s) apenas:
a) I.
b) II.
c) III.
d) I e II.
e) II e III.
6. (Pucrj 2014) Considere as afirmativas a seguir sobre
o 2-metilpentano.
I. Possui cadeia carbônica normal.
II. Possui fórmula molecular C6H14 .
III. É um hidrocarboneto insaturado.
IV. Possui três átomos de carbono primários.
É correto o que se afirma somente em:
a) I e II
b) I e III
c) I e IV
d) II e III
e) II e IV
(R. F. Farias, Introdução à Química Forense, Editora
Átomo, 2010. Adaptado)
8. (Fgv 2014) A fórmula molecular e o total de ligações
sigma na molécula da substância I são, correta e
respectivamente:
a) C10H10N2O; 16.
b) C11H6N2O; 16.
c) C10H6N2O; 22.
d) C11H10N2O; 22.
e) C11H6N2O; 22.
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
7. (Uema 2014) A OGX energia, braço de exploração
de petróleo no Maranhão do grupo EBX, do empresário
Eike Batista, descobriu uma reserva gigante de gás
natural, uma mistura de hidrocarbonetos leves,
constituído principalmente por etano, propano,
isobutano, butano, pentano, isopentano, dentre outros,
na cidade de Capinzal do Norte, localizada a 260km de
São Luís. As reservas, segundo a OGX, têm de 10
trilhões a 15 trilhões de pés cúbicos de gás, o
equivalente a 15 milhões de metros cúbicos por dia –
metade do que a Bolívia manda ao Brasil diariamente.
Fonte: Disponível em: <http://www.jucema.ma.gov.br>.
Acesso em: 01 jul. 2013. (adaptado)
Prof. Marçal Leal
Ano Internacional da Cooperação pela Água
A Organização das Nações Unidas (ONU) declarou
2013 como o “Ano Internacional da Cooperação pela
Água” com a finalidade de uma reflexão mundial sobre
os desafios da gestão, acesso, distribuição e serviços
relacionados a este recurso cada vez mais escasso no
planeta.
Tratamento de Águas
Entres os grandes exploradores de fontes aquáticas
estão as indústrias têxteis. Estas requerem grandes
quantidades de água, corantes, entre outros produtos.
O processamento têxtil é um grande gerador de dejetos
poluidores de recursos hídricos. Urna técnica
promissora para a minimização desse problema é a
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eletrofloculação, que tem se mostrado eficiente tanto
no processo de reciclagem da água quanto do corante.
A Fig. 1 mostra uma representação esquemática de um
dispositivo dc eletrofloculação e a estrutura química do
corante índigo, bastante usado nas indústrias têxteis
(extraído do artigo “Tratamento da água de purificação
do biodiesel utilizando eletrofloculação”. Química Nova.
vol.35. n.4. 2012)
b) ligações sigma entre carbono sp e carbono sp2.
c) anéis aromáticos e funções éter.
d) ligação pi entre carbonos sp3.
e) anéis saturados e função amida.
11. (Ufrgs 2013) Salvinorina A, cuja estrutura é
mostrada abaixo, é um dos mais potentes alucinógenos
naturais que se conhece. Esse composto é encontrado
na Salvia divinorum, uma planta rara do México.
9. (Uepb 2014) Assinale a alternativa que apresenta a
hibridação correta dos átomos de carbono, oxigênio e
nitrogênio, respectivamente.
a) sp2 , sp2 , sp
b) sp2 , sp2, sp2
c) sp3 , sp3 , sp3
d) sp, sp, sp
A respeito da estrutura da Salvinorina A, considere as
seguintes afirmações.
e) sp2 , sp2, sp3
I. Contém anéis heterocíclicos.
II. Contém carbonos assimétricos.
III. Não apresenta carbonos terciários.
10. (Ufsm 2013) A biodiversidade do Brasil é
considerada uma fonte de substâncias biologicamente
ativas. Sua preservação é fundamental tanto pelo valor
intrínseco dessa imensa riqueza biológica quanto pelo
seu enorme potencial como fonte de novos fármacos.
Plantas, animais, micro-organismos terrestres e
marinhos têm sido a fonte de substâncias com
atividade farmacológica. A maioria dos fármacos em
uso clínico ou são de origem natural ou foram
desenvolvidos por síntese química planejada a partir de
produtos naturais. Por exemplo, o sildenafil usado no
tratamento da disfunção erétil foi desenvolvido a partir
do alcaloide papaverina.
Quais estão corretas?
a) Apenas II.
b) Apenas III.
c) Apenas I e II.
d) Apenas II e III.
e) I, II e III.
12. (Uemg 2013) O composto químico capsaicina (8metil-N-vanilil-1,6-nonamida) é o componente ativo das
pimentas. É irritante para os mamíferos, uma vez que
produz uma sensação de queimação em qualquer
tecido com que entre em contato, entretanto as
sementes das plantas Capsicum são dispersas por
pássaros, nos quais a capsaicina age como analgésico,
em vez de irritar.
A capsaicina e diversos componentes correlatos são
conhecidos como capsaicinoides e são produzidos
como um metabólico secundário pelas pimentas chili,
provavelmente como barreiras contra os herbívoros. A
capsaicina pura é um composto hidrofóbico, incolor,
inodoro.
A fórmula estrutural plana da capsaicina está
representada a seguir:
Quanto à estrutura molecular da papaverina, é correto
afirmar que possui
a) cadeias alicíclicas heterogêneas.
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É CORRETO afirmar que a capsaicina
a) possui as funções orgânicas éster, álcool e cetona.
b) é insolúvel em água.
c) é uma cadeia carbônica homogênea e saturada.
d) tem cor e odor característicos.
13. (Espcex (Aman) 2013) Assinale a alternativa
correta:
Dados:
Elemento
H
C
O
Químico
(Hidrogênio) (Carbono) (Oxigênio)
Número
Z=1
Z=6
Z=8
Atômico
a) O metanol, cuja fórmula estrutural é H3C — OH,
apresenta quatro ligações do tipo π (pi).
b) O butano e o metilpropano apresentam a mesma
fórmula molecular  C4H10  e a mesma massa molar
de 58 g mol e, por conseguinte, possuem iguais
pontos de fusão e ebulição.
c) Metano, etano e propano são constituintes de uma
série homóloga de hidrocarbonetos.
d) Uma cadeia carbônica homogênea é ramificada
quando apresenta somente carbonos primários e
secundários.
e) A união das estruturas dos radicais orgânicos etil e tbutil (ou terc-butil) gera um composto orgânico cuja
estrutura é nomeada por 2-metilhexano.
14. (Pucrj 2013) Recentemente, os produtores de
laranja do Brasil foram surpreendidos com a notícia de
que a exportação de suco de laranja para os Estados
Unidos poderia ser suspensa por causa da
contaminação pelo agrotóxico carbendazim,
representado a seguir.
(hipotireoidismo) podem levar à obesidade e à letargia,
enquanto altos níveis (hipertireoidismo) podem causar
efeitos opostos.
Analise a veracidade (V) ou a falsidade (F) das
proposições abaixo sobre a tiroxina.
(
(
) É um composto aromático que apresenta isomeria
ótica.
) Apresenta somente carbonos hibridizados na
(
forma sp2 .
) Apresenta fórmula mínima C13H5O4NI4 .
Assinale a alternativa que preenche corretamente os
parênteses de cima para baixo.
a) V – F – V
b) V – V – V
c) F – F – F
d) F – V – F
e) V – F – F
16. (Unisc 2012) Analisando as estruturas dos
compostos orgânicos I- Eugenol, II- Mentona, IIIVanilina, assinale a única alternativa em que a
característica é observada igualmente nos três
compostos.
a) Igual número de carbonos assimétricos
De acordo com a estrutura, afirma-se que o
carbendazim possui:
a) fórmula molecular C9H11N3O2 e um carbono terciário.
b) fórmula molecular C9H9N3O2 e sete carbonos
secundários.
c) fórmula molecular C9H13N3O2 e três carbonos
primários.
d) cinco ligações pi  π  e vinte e quatro ligações
sigma  σ  .
b) Número de carbonos hibridizados sp3
c) Igual número de carbonos terciários
d) Nenhum carbono hibridizado sp
e) Mesmo número de ligações π
17. (Udesc 2012) A molécula de ibuprofeno é
conhecida por seu efeito analgésico no organismo
humano. No entanto, somente um de seus isômeros
apresenta esse efeito.
e) duas ligações pi  π  e dezenove ligações
sigma  σ  .
15. (Ucs 2012) A glândula tireoide produz a tiroxina,
cuja fórmula estrutural está representada abaixo, a
partir do iodo e da tirosina. A tiroxina é um dos
principais hormônios envolvidos no controle da
velocidade metabólica. Baixos níveis de tiroxina
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Com relação à molécula de ibuprofeno, é correto
afirmar que:
a) apresenta em sua estrutura dois carbonos
assimétricos.
b) possui seis carbonos com hibridização sp2 .
c) sua fórmula molecular é C13H24O2.
d) apresenta em sua estrutura somente um carbono
assimétrico.
e) é um hidrocarboneto cíclico, ramificado e saturado.
18. (Unesp 2012) Observe a estrutura do corticoide
betametasona.
A cadeia carbônica da glicose pode ser classificada
como:
a) fechada, homogênea, ramificada e saturada.
b) aberta, heterogênea, simples e insaturada.
c) fechada, heterogênea, ramificada e saturada.
d) fechada, heterogênea, ramificada e insaturada.
e) aberta, homogênea, ramificada e saturada.
21. (Ufsj 2012) Os terpenos formam uma classe de
compostos naturais de origem vegetal e estão
presentes em sementes, flores, folhas, caules e raízes.
Um exemplo é o geraniol, encontrados nos óleos
essenciais de citronela, gerânio, limão, rosas e outros.
Ele apresenta um agradável odor de rosas, o que
justifica seu vasto emprego pelas indústrias de
cosméticos e perfumaria. A estrutura do geraniol é
apresentada a seguir:
Com relação à estrutura representada, pode-se afirmar
que
a) o composto apresenta seis carbonos assimétricos.
b) o composto apresenta três grupos funcionais de
cetona.
c) o composto apresenta dois grupos funcionais de
álcool.
d) o composto apresenta seis átomos de carbono com
hibridização do tipo sp2 .
e) o composto sofre reação de eliminação, pois
apresenta duplas ligações.
19. (Ufrgs 2012) O ácido núdico, cuja estrutura é
mostrada abaixo, é um antibiótico isolado de
cogumelos como o Tricholoma nudum.
Em relação a uma molécula de ácido núdico, é correto
afirmar que o número total de átomos de hidrogênio, de
ligações duplas e de ligações triplas é,
respectivamente,
a) 1 – 1 – 2.
b) 1 – 2 – 3.
c) 3 – 1 – 2.
d) 3 – 2 – 3.
e) 5 – 1 – 3.
20. (Feevale 2012) A celulose é um polímero orgânico
presente nas paredes das células vegetais, mais
especificamente um polissacarídeo da glicose,
conforme mostra a figura abaixo.
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Considerando-se a estrutura desse composto, é
INCORRETO afirmar que
a) sua temperatura de ebulição é maior que a do seu
isômero não ramificado.
b) sua fórmula química é C10H18O, que também pode
ser a fórmula de uma cetona.
c) apresenta isomeria do tipo cis-trans.
d) tem massa molar igual a do 4-decenal.
22. (Udesc 2012) Um flavorizante muito conhecido na
indústria de alimentos é o butanoato de etila, que, ao
ser misturado aos alimentos, confere a estes um sabor
de abacaxi.
Com relação ao butanoato de etila, é correto afirmar
que:
a) é um éter e apresenta dois substituintes: uma butila
e uma etila.
b) pode ser representado por
H3C  CH2  CH2  CO  CH2  CH3 .
c) apresenta um carbono com hibridização sp em sua
estrutura.
d) apresenta carbonos primários, secundários e
terciários em sua estrutura.
e) não forma ligações de hidrogênio entre suas
moléculas.
23. (Unioeste 2012) Atualmente, tem-se discutido
muito as alterações que estão ocorrendo pelo mundo.
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Dentre elas, alterações climáticas, problemas do lixo
doméstico e eletrônico. Muitas propostas estão sendo
discutidas para reverter a situação. Entre eles podemos
destacar a aplicação do polietileno verde em
substituição ao polietileno obtido do petróleo. O plástico
verde é fabricado a partir do etanol (reação mostrada
abaixo) da cana de açúcar e é 100% de matéria prima
renovável. O emprego do polímero verde é uma
alternativa para o uso do produto em embalagens.
c) C8H6O.
d) C8H7O.
Com relação à reação acima, é correto afirmar que
a) são reações que levam a formação de um produto
final (produto3) insaturado.
Sobre o composto, é incorreto afirmar que:
a) o seu nome é 2,2,4- trimetil-4-penteno.
b) apresenta dois carbonos com hibridização sp2.
c) é um alceno ramificado de cadeia aberta.
d) é um hidrocarboneto ramificado de cadeia aberta.
e) apresenta seis carbonos com hibridização sp3.
b) o composto 1 tem um C com hibridização sp3 e o
composto 2 e 3 tem hibridização sp2 .
c) o composto 1 é um enol, o composto 2 um alceno.
d) o composto 2 apresenta isomeria cis-trans.
e) as reações que ocorrem são de desidratação e
polimerização.
24. (Fatec 2012) A fórmula estrutural abaixo
representa o antraceno, substância importante como
matéria-prima para a obtenção de corantes.
Examinando-se essa fórmula, nota-se que o número de
átomos de carbono na molécula do antraceno é
a) 3.
b) 10.
c) 14.
d) 18.
e) 25.
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
A indústria de alimentos utiliza vários tipos de agentes
flavorizantes para dar sabor e aroma a balas e gomas
de mascar. Entre os mais empregados, estão os
sabores de canela e de anis.
e) C8H8O.
26. (Udesc 2011) Analise o composto representado na
figura abaixo:
27. (Uerj 2011) A sigla BTEX faz referência a uma
mistura de hidrocarbonetos monoaromáticos, poluentes
atmosféricos de elevada toxidade.
Considere a seguinte mistura BTEX:
Ao fim de um experimento para separar, por destilação
fracionada, essa mistura, foram obtidas três frações. A
primeira e a segunda frações continham um composto
distinto cada uma, e a terceira continha uma mistura
dos outros dois restantes.
Os compostos presentes na terceira fração são:
a) xileno e benzeno
b) benzeno e tolueno
c) etilbenzeno e xileno
d) tolueno e etilbenzeno
28. (Ufrgs 2011) A estrutura correta para um
hidrocarboneto alifático saturado que tem fórmula
molecular C11H22 e que apresenta grupamentos etila e
isopropila em sua estrutura é
25. (Fgv 2012) A fórmula molecular da substância I,
que apresenta sabor de canela, é
a) C9H8O.
a)
b) C9H9O.
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b)
c)
Considere a fórmula estrutural da molécula dessa
substância:
De acordo com essa fórmula, o resveratrol é um
a) polifenol de fórmula molecular C14H12O3.
b) ácido orgânico de fórmula molecular C14H12O3.
c) triol de fórmula molecular C14H3O3.
d) ácido orgânico de fórmula molecular C14H3O3.
d)
31. (Ufg 2010) Um derivado do ácido fítico, o inositol
trifosfato, possui a seguinte estrutura:
e)
29. (Uel 2011) Um dos problemas que mais afetam a
sociedade atual é o consumo de drogas ilícitas. A
cocaína é um alcaloide natural extraído das folhas do
arbusto Erythroxylon coca. A molécula de cocaína,
formada de átomos de carbono, hidrogênio, oxigênio e
nitrogênio, é mostrada na figura a seguir.
O número de hidrogênios ácidos, dessa substância, em
água, é:
a) 1
b) 2
c) 3
d) 6
e) 9
Assinale a alternativa correta.
a) Na estrutura da cocaína, estão presentes as funções
cetona, aldeído e amida.
b) O anel benzênico da cocaína contém seis carbonos
secundários.
c) A molécula da cocaína apresenta três radicais
metilas.
d) Os átomos de carbono ligados ao átomo de
32. (Ufmg 2010) A estrutura dos compostos orgânicos
pode ser representada de diferentes modos.
Analise estas quatro fórmulas estruturais:
nitrogênio apresentam hibridação sp3 .
e) Os átomos de carbono do anel benzênico
apresentam geometria angular.
30. (Unicamp simulado 2011) Pesquisas recentes
sugerem uma ingestão diária de cerca de 2,5
miligramas de resveratrol, um dos componentes
encontrados em uvas escuras, para que se obtenham
os benefícios atribuídos a essas uvas.
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A partir dessa análise, é CORRETO afirmar que o
número de compostos diferentes representados nesse
conjunto é
a) 1.
b) 2.
c) 3.
d) 4.
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33. (Uemg 2010) A influenza é uma virose respiratória
aguda que ocorre durante todo ano, sendo
popularmente conhecida como gripe. A estrutura
química, a seguir, representa o Oseltamivir, um
componente dos antigripais, atualmente utilizado.
a) Possui em sua composição química 31 átomos de
carbono.
b) Seis é o número de carbonos terciários em sua
estrutura.
c) É um composto aromático polinuclear condensado
com uma função mista de um aldeído.
d) Possui 74 ligações sigma (ó) e 7 ligações pi ( π ).
35. (Fei 1994) O ácido acetil salicílico de fórmula
Sobre a estrutura acima, é INCORRETO afirmar que
a) apresenta fórmula molecular C16H28N2O4.
b) apresenta os grupos funcionais amina e éter.
c) é um composto aromático.
d) é um composto insaturado.
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
Dados que podem ser usados na prova de Química
Elemento Número atômico Massa atômica
H
1
1,0
C
6
12,0
N
7
14,0
O
8
16,0
Al
13
27,0
P
15
31,0
S
16
32,0
Co
27
58,9
Ni
28
58,7
Ag
47
108,0
Po
84
209,0
um analgésico de diversos nomes comerciais (AAS,
Aspirina, Buferin e outros), apresenta cadeia carbônica:
a) acíclica, heterogênea, saturada, ramificada
b) mista, heterogênea, insaturada, aromática
c) mista, homogênea, saturada, alicíclica
d) aberta, heterogênea, saturada, aromática
e) mista, homogênea, insaturada, aromática
34. (Uece 2010) Uma revisão de estudos prova que a
vitamina K preserva a saúde dos ossos, previne contra
doenças do coração e pode até afastar tumores. A
vitamina K1 (filoquinona, fitonadiona) encontra-se
principalmente nos vegetais de folhas verdes, tais
como folhas de nabo, espinafres, brócolis, couve e
alface. Outras fontes ricas são as sementes de soja,
fígado de vaca e chá verde. Boas fontes incluem a
gema de ovo, aveia, trigo integral, batatas, tomates,
aspargos, manteiga e queijo. Com respeito à
filoquinona, cuja fórmula estrutural se encontra a
seguir, assinale a afirmação verdadeira.
Prof. Marçal Leal
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Gabarito:
Os compostos insaturados são propeno e buteno.
Resposta da questão 1:
[C]
[Falsa] Trata-se de uma cadeia carbônica mista e
insaturada.
[Verdadeira] Carbono primário está ligado apenas a um
carbono, sendo o carbono do éter também considerado
primário ou nulário. Carbono secundário está ligado a 2
átomos de carbono e o terciário a 3 átomos de
carbono. Observe a molécula com os carbonos
assinalados:
Resposta da questão 4:
[D]
A capsaicina não apresenta carbono quiral ou
assimétrico (carbono ligado a quatro ligantes
diferentes).
A capsaicina apresenta cinco ligações pi ( π).
A capsaicina apresenta fórmula molecular C18H27NO3
e massa molar igual a 305 g / mol.
[Verdadeira] Possui as funções fenol e éter.
(18  12  27  1  14  3  16  305).
[Falsa] A hidroxila ligada diretamente ao anel aromático
caracteriza um fenol.
Resposta da questão 5:
[D]
[Falsa] O conceito de Arrhenius é valido somente em
meio aquoso, pois a base segundo esse cientista libera
o íon OH-, nesse caso o oxigênio desse composto é
estabilizado pela ressonância do anel aromático, o que
facilita somente a liberação do íon H+, o que
caracterizaria como um composto ácido.
Resposta da questão 2:
[B]
[I] A fórmula molecular do farneseno é C15H24 .
O nome oficial, segundo a União Internacional de
Química Pura e Aplicada (IUPAC), da p enzoquinona é
ciclohexa-2,5-dien-1,4-diona.
Sua fórmula molecular é C6H4O2; pois a molécula
possui 6 átomos de carbono, 4 átomos de hidrogênio e
2 átomos de oxigênio.
Esta molécula pertence à função cetona.
Resposta da questão 6:
[E]
[I] Possui cadeia carbônica ramificada.
[II] O farneseno é um hidrocarboneto acíclico (cadeia
aberta) insaturado (apresenta ligações duplas).
[III] O farneseno apresenta sete carbonos secundários
(ligados a outros dois átomos de carbono).
[II] Possui fórmula molecular C6H14 (6 C e 14 H).
[III] É um hidrocarboneto saturado (apresenta ligações
simples entre os átomos de carbono).
[IV] Possui três átomos de carbono primários.
Resposta da questão 3:
[B]
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apresenta núcleos benzênicos.
[B] Não há carbonos sp.
[C] Observe a figura a seguir:
Resposta da questão 7:
[E]
Etano: dois átomos de carbonos.
Propano: três átomos de carbonos.
Isobutano: quatro átomos de carbono.
Butano: quatro átomos de carbono.
Pentano: cinco quatro átomos de carbono.
Isopentano: cinco átomos de carbono.
[D] Carbonos sp3 não realizam ligações pi, somente
sigma devido à sobreposição frontal dos orbitais
ligantes.
[E] Não há anéis saturados nem função amida.
Resposta da questão 11:
[C]
Teremos:
Resposta da questão 8:
[E]
Teremos:
Resposta da questão 12:
[B]
Resposta da questão 9:
[E]
Todos os carbonos possuem hibridação sp2.
O oxigênio apresentado na fórmula não precisa da
hibridação para esse tipo de ligação.
O nitrogênio, apenas com ligações simples, possui par
de elétrons livres, apresentando assim hibridação sp3.
Resposta da questão 10:
[C]
Comentários sobre as alternativas:
[A] A cadeia não é alicíclica, mas sim aromática, pois
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A capsaicina possui as funções: amida, fenol e éter,
possui cadeia carbônica homogênea e insaturada
(apresenta duplas ligações em sua estrutura).
Como é hidrofóbico, não é solúvel em água, e como o
enunciado afirma, por ser inodoro e incolor, não pode
apresentar cor e odor característico.
Resposta da questão 13:
[C]
Análise das alternativas:
a) Incorreta. O metanol, cuja fórmula estrutural é
H3C — OH, apresenta cinco ligações do tipo
σ (sigma).
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b) Incorreta. O butano e o metilpropano apresentam a
mesma fórmula molecular  C4H10  e a mesma
massa molar de 58 g mol , são isômeros, mas não
apresentam os mesmos pontos de ebulição. Como a
cadeia do metilpropano é ramificada, seu ponto de
ebulição é menor.
c) Correta. Metano, etano e propano são constituintes
de uma série homóloga de hidrocarbonetos (diferem
em um grupo CH2 ).
d) Incorreta. Uma cadeia carbônica homogênea é
ramificada quando apresenta carbonos terciários e
ou quaternários.
e) Incorreta. A união das estruturas dos radicais
orgânicos etil e t-butil (ou terc-butil) gera um composto
orgânico cuja estrutura é nomeada por 2,2-dimetilbutano.
Falsa. Apresenta somente carbonos hibridizados na
forma sp2 .
Há carbonos com hibridização sp3
Falsa. Apresenta fórmula mínima C13H5O4NI4 .
A fórmula molecular do composto (C15H11O4NI4) e a
fórmula mínima são iguais.
Resposta da questão 14:
[D]
Resposta da questão 16:
[D]
Inicialmente, vamos reescrever a estrutura de forma a
visualizarmos todas as ligações:
Não é observada hibridização sp. Teremos:
Resposta da questão 17:
[D]
Agora, consideramos como ligação sigma
simples e uma de cada dupla.
Consideramos como ligações pi
 π
σ 
as
as demais.
A molécula de ibuprofeno apresenta fórmula molecular
C13H18O2, é um composto cíclico, ramificado e
insaturado, além de ser aromático.
Apresenta apenas um carbono assimétrico.
A fórmula molecular é C9H9N3O2.
De acordo com a estrutura assinalada, há 24 ligações
sigma e 5 ligações pi.
Resposta da questão 15:
[E]
Verdadeira. É um composto aromático que apresenta
isomeria ótica.
O composto é aromático, pois apresenta anéis
benzênicos em sua estrutura.
O composto apresenta carbono assimétrico:
Resposta da questão 18:
[D]
O composto apresenta seis átomos de carbono com
hibridização do tipo sp2 :
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[C] A ligação assinalada abaixo mostra que o composto
apresenta isomeria cis-trans.
Resposta da questão 19:
[D]
[D] A estrutura do 4-decenal é:
Abaixo segue a fórmula estrutural plana do composto
mencionado:
e sua formula molecular é C10H18O. Sendo assim,
apresenta a mesma massa molar do geraniol.
Resposta da questão 22:
[E]
Resposta da questão 20:
[C]
A cadeia carbônica da glicose pode ser classificada
como fechada (o início coincide com o fim da cadeia),
heterogênea (possui heteroátomo), ramificada (a
cadeia fechada apresenta radicais) e saturada
(apresenta ligações simples entre os carbonos do
anel).
Resposta da questão 21:
[A]
Observações sobre as afirmativas:
[A] No caso de isômeros de cadeias, podemos
considerar que aquele com cadeia mais ramificada,
em geral, apresenta menor temperatura de
ebulição. Isto se explica devido à menor
intensidade das forças de London devido à menor
superfície das cadeias ramificadas.
[B] Verdadeira. Observe a fórmula estrutural abaixo:
Abaixo segue a estrutura do butanoato de etila:
O composto é um éster que não apresenta carbonos
com hibridização sp. Possui carbonos primários e
secundários em sua estrutura e não forma ligações de
hidrogênio entre suas moléculas.
Resposta da questão 23:
[E]
[A] Falsa. O produto 3 é um polímero saturado, pois só
apresenta ligações simples entre átomos de
carbono.
[B] Falsa. No composto 3 todos os carbonos
apresentam hibridação sp3, pois são saturados.
[C] Falsa. O composto 1 é um álcool, apesar do
composto 2 ser realmente um alceno.
[D] Falsa. Não há isomeria geométrica (cis-trans) no
composto 2.
[E] Verdadeira. A reação 1 é uma desidratação
intramolecular, enquanto a reação 2 é uma
polimerização por adição.
Resposta da questão 24:
[C]
Teremos:
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Resposta da questão 27:
[C]
Teremos:
Resposta da questão 25:
[A]
A fórmula molecular da substância I, que apresenta
sabor de canela, possui:
9 átomos de carbono
8 átomos de hidrogênio
1 átomo de oxigênio
Resposta da questão 28:
[C]
A estrutura correta para um hidrocarboneto alifático
saturado (ligações simples) que tem fórmula molecular
C11H22 e que apresenta grupamentos etila
Fórmula molecular: C9H8O.
(CH2  CH3 ) e isopropila (CH(CH3 )  CH3 ) em sua
estrutura é:
Resposta da questão 26:
[A]
[A] O nome oficial é 2,2,4-trimetil-pent-1-eno
[B] Verdadeira.
Resposta da questão 29:
[D]
[C] Verdadeira. È um alceno, pois apresenta ligação
dupla entre carbonos.
[D] Verdadeira. Chama-se hidrocarboneto, pois é
constituído apenas por hidrogênios e carbonos.
[E] Verdadeira. Todos os carbonos contendo apenas
ligações simples apresentam hibridação sp3. Ver
figura com os carbonos assinalados.
[A] Incorreta. Apresenta apenas as funções éster e
amina.
[B] Incorreta. O anel benzênico da cocaína possui 5
carbonos secundários (carbono ligado a outros 2
átomos de carbono) e 1 terciário (carbono ligado a 3
átomo de carbono).
[C] Incorreta. Apresenta apenas 2 radicais metila.
[D] Correta. Todos os carbonos ligados ao átomo de
nitrogênio possuem ligações simples, portanto,
possuem ligação sp3 .
[E] Incorreta. Os átomos de carbono do anel benzênico
possuem geometria plana, formando ângulos de 120º.
Resposta da questão 30:
[A]
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A estrutura fornecida apresenta a função fenol com 3
grupos OH, temos um polifenol. Abrindo a fórmula
estrutural plana verificamos a seguinte fórmula
molecular: C14H12O3.
Resposta da questão 31:
[D]
Resolução
Teremos:
Resposta da questão 35:
[B]
Resposta da questão 32:
[A]
Todas as quatro fórmulas apresentam a mesma
representação plana simplificada:
Resposta da questão 33:
[C]
A estrutura não apresenta anel aromático do tipo:
Resposta da questão 34:
[A]
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